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MODELO DIDÁCTICO PARA EL RECONOCIMIENTO DE NÚCLEOS DE

QUINONAS EN PRODUCTOS NATURALES


DIDACTIC MODEL FOR THE RECOGNITION OF QUINONAS's CORES IN
NATURAL PRODUCTS

1
Edna R. SANCHEZ T.; 1Natali USMA J.
Erst8807@hotmail.com nataliusma@hotmail.com

1
Estudiantes del Programa de licenciatura en educación básica con énfasis en
ciencias naturales y educación ambiental de la Facultad de educación asignatura
de seminario de química

Universidad del Tolima

Campus Universitario de Santa Elena

RESUMEN

La química necesariamente se debe enseñar por medio de la generación de


aprendizaje significativo, gracias a los descubrimientos realizados en el
reconocimiento de los núcleos de quinonas en los productos naturales, podemos
utilizar estos estudios como herramienta de aprendizaje de la química, recurriendo
a estos métodos como ayuda didáctica en el aprendizaje de la química.

Las quinonas son compuestos oxigenados que por sus características son
dicetonas insaturadas, son producto de la oxidación de los fenoles, se encuentran
en los seres vivos y son responsables de los colores en numerosos vegetales, de
acuerdo al sistema aromático que adquieren cuando se reducen se clasifican así:
benzoquinonas, naftaqunonas, antraquinonas y fenatraquinonas.

Se conocen variedad de vías metabólicas para la elaboración de estos núcleos


como la vía del acetato malonato, vía de ácidos mevalonico y corismico y
finalmente vía de ácido 4-hidroxibenzoico.

Una característica fundamental de las quinonas es que de forma muy fácil se


convierten en hidroquinonas pues estas son agentes de oxidación muy suaves y
tienen una tendencia a adherirse a nucleofilos. El estudio de estas características
ha permitido encontrar los diferentes métodos de extracción , por ejemplo las que
son insolubles en agua se pueden extraer con los disolventes orgánicos usuales,
y las separación se realiza por métodos cromatograficos, mientras las
naftoquinonas y benzoquinonas se arrastran con vapor de agua, aunque este
método no asegura que se extraiga la quinona completamente pura.

El reconocimiento de los núcleos quinolíticos se facilita gracias a la gran variedad


de colores que resultan de las reacciones en las que estos participan, la reacción
que permite el reconocimiento de quinonas más importante es la reacción de
Borntrange, reacción que se obtiene de la disolución de quinonas en un medio
alcalino acuoso, esta disolución se torna de un color vivo que puede variar, según
la estructura y los constituyentes de la quinona de rojo – anaranjado a violeta –
purpura.

La valoración estos compuestos generalmente se realizan por métodos


espectrofotométricos y tiene sus bases en las reacciones coloreadas precedentes.

Palabras clave: Educación, Didáctica, cromatografía de capa fina, productos


naturales, fitoquimica, quinonas, juglans regia L. cassia senna L. aloe sp.

ABSTRACT

The chemistry necessarily be taught through the generation of meaningful learning,


thanks to discoveries made in recognition of the nuclei of quinones in natural
products, we can use these studies as a tool for learning chemistry, using these
methods as teaching aid in learning chemistry.

Quinones are oxygenates that by their nature are unsaturated diketones, are
products of oxidation of the phenols, found in living organisms and are responsible
for the colors in many plants, according to the aromatic system acquired when
reduced fall well, benzoquinones, naftaqunonas, anthraquinones and
fenatraquinonas

Known variety of metabolic pathways for the production of these nuclei as the
acetate malonate pathway via mevalonic acid and finally corismico via 4-
hydroxybenzoic acid. A key feature of quinones is very easily become
hydroquinones as these are very mild oxidizing agents and have a tendency to
adhere to nucleophiles. The study of these characteristics has allowed us to find
different methods of extraction, for example those which are insoluble in water can
be extracted with common organic solvents, and separation is performed by
chromatographic methods, while trailing naphthoquinones and benzoquinones
steam water, although this method does not ensure that the quinone is removed
completely pure.
The recognition of quinolíticos nuclei is facilitated by the wide variety of colors that
result from the reactions in which they participate, the reaction that allows
recognition of quinones is the most important Borntrange reaction, a reaction that
is obtained from the solution quinones in an aqueous alkaline medium, this solution
turns a bright color can vary, depending on the structure and the constituents of the
quinone of red - orange, violet - purple. The assessment of these compounds are
generally performed by spectrophotometric methods and has its bases in the
previous colored reactions. Keywords: Education, Teaching, thin layer
chromatography, natural products, phytochemicals, quinones, Juglans regia L.
Cassia senna L. Aloe sp

Los estudios químicos realizados en proceso se inicia a partir con el ciclo


los vegetales han permitido encontrar los ácidos isocorismico y el acido α –
diferentes productos de origen cetoglutarico y para realizar todo este
natural a los cuales se les han proceso es necesario contar con la
atribuido diferentes propiedades y presencia de pirofosfato de tiamina
usos en la industria farmacéutica. que con la intervención de la
coenzima A, esta se cicla en acido
Las quinonas se encuentran 1,4 –dihidroxi-2 naftoico (DHNA) para
distribuidas ampliamente en el reino dar origen a las naftoquinonas.
vegetal y con excepciones en algunos
animales como los equinodermos y Vía del acido 4- hidroxibenzoico: el
artrópodos, contribuyen a la acido 4- hidroxibenzoico es un
pigmentación de los vegetales y producto del metabolismo de la
animales en los que se encuentran. fenilalanina y de esta vía se elaboran
Estos compuestos son muy comunes principalmente naftoquinonas como
debido a que para realizar la la sikonina.
biosíntesis en los vegetales no se
necesita de muchos precursores; Son consideradas como pigmentos
para realizar estos procesos se orgánicos debido a que en los
conocen tres vías metabólicas: estudios se ha observado gran
Vía del acetato/malonato: las variedad de colores brillantes que van
naftoquinonas han mostrado que desde el rojo hasta el anaranjado
deben su origen a la ciclación de un pasando por el amarillo.
polo β – cetoester que da origen a Cuentan en su estructura con formas
una gran variedad de quinonas. cíclicas en las que se incluyen dos
dobles enlaces carbono – oxigeno.
Vía de los ácidos mavalonico y Obtienen una forma aromática debido
corismico: esta es una de las vías a la reducción que sufren en las
más conocida especialmente en los reacciones; de acuerdo a la forma
vegetales superiores y todo el
Que adquieren se clasifican de la tener precaución durante el
siguiente forma: procedimiento ya que se
puede producir una oxidación por el
Benzoquinonas: estas se encuentran oxigeno que está presente en el aire
principalmente en las raíces de los por este motivo es recomendado
hongos y se usan principalmente trabajar en atmosferas de nitrógeno.
contra parasitosis intestinales Estas agliconas obtenidas pueden
. purificarse por extracción del benceno
con un álcali diluido, seguido de
Naftoquinonas: son el grupo de precipitación con un ácido.
quinonas más recientes y las menos
estudiadas hasta ahora y se han Una de las técnica más utilizadas por
encontrado en diferentes partes de que se obtienen magnificas
los vegetales como la raíz y el tallo separaciones es la cromatografía en
de las plantas de las familias de las capa fina con sílica gel G y varios
Bignoniaceae y otras. eluentes especialmente en la
Tienen características muy similares valoración de drogas vegetales, a
a las antraquinonas. través de métodos físico-químicos y
Antraquinonas: constituyen el grupo biológicos.
de quinonas más numeroso, se
encuentran frecuentemente en las Todas las características y técnicas
rubiaceae,poligonaceae. Plantas que anteriormente nombradas contribuyen
le deben a este grupo su gran a generar aprendizaje significativo en
capacidad en tintorería y fuente los estudiantes, ya que con el estudio
principal de purgantes. de las quinonas se pueden tratar
Fenantraquinonas: es muy difícil varios temas de la química que serían
encontrarlas de forma natural aun así más fácil de entender por medio de
ha sido imposible encontrarlas en las reacciones coloridas que tienen
algunos y de la raíz de la salvia. estos compuestos de esta forma se
Los métodos de extracción están puede enseñar el concepto de
condicionados por el tipo de núcleo oxidación y reducción.
un ejemplo claro se da durante la
aislamiento de las agliconas en dicho Pues estas técnicas permiten que el
procedimiento la muestra vegetal se niño obtenga representaciones de los
extrae con solventes poco polares procesos y de la misma forma que se
como éter etílico o benceno. Los aprende la cultura en la sociedad
compuestos glicosídicos se extraen ellos tendrán la posibilidad de
ya sea con etanol, agua o mezclas de comprender conceptos de química
etanol-agua. Cuando se desea
obtener una forma reducida hay que

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