REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN SUPERIOR INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DEL ESTADO

PORTUGUESA ACARIGUA IUTEP.

Participante:

Acarigua, Febrero 2010

INTRODUCCIN Los compuestos orgnicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de "la vida", es un trmino bastante generalizado que pretende explicar la qumica de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y xidos de carbono. Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos orgnicos. Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas. Cada tomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que aumenta significativamente la complejidad de los compuestos que pueden formar; teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta manera la variabilidad de las estructuras y configuracin de los compuestos orgnicos. Muchas veces se crey que los compuestos llamados orgnicos se producan solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie haba sintetizado algn compuesto orgnico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el qumico alemn Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teora vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgnicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.

CONCLUSIN Los compuestos orgnicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la conocemos no podra existir sin ellos. Los humanos dependemos de los compuestos orgnicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos est constituido por compuestos orgnicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgnicos. Una gran proporcin de nuestras posesiones son total o parcialmente compuestos orgnicos. Por ejemplo, los plsticos que corresponden a un diverso grupo de compuestos orgnicos forman parte de la mayora de los artculos que compramos. Se sabe que existen millones de compuestos orgnicos y se sintetizan miles de ellos cada ao. Encontraste, existen menos de 150000 compuestos inorgnicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono). La mayor parte de los compuestos orgnicos tienen menores densidades, puntos de fusin y puntos de ebullicin que la mayora de los compuestos inorgnicos. Muchas de las sustancias orgnicas son inflamables, propiedad poco comn en el mundo de la qumica orgnica. Finalmente, la mayor parte de las sustancias orgnicas tienden a ser menos solubles en agua y ms solubles en solventes no polares, que la mayora de los compuestos inorgnicos.

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los "alcanos" son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma

donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono

respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano. Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula con la raz que termina en 'ano'. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos. Estructura Slo C / H Grupo Funcional C-C Tipo de enlace C-C Terminacin -ANO ALQUENOS Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos (normalmente de carbono). Estructura Slo C / H Grupo Funcional C=C Tipo de enlace C=C Terminacin -ENO ALQUINOS Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos, tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.

Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

HIDROCARBUROS CCLICOS Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Para representarlos, se utilizan figuras geomtricas segn su numero de carbonos. Ejemplo:

Existen hidrocarburos policclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre s. Ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos orgnicos cclicos compuestos de 2 partes: un hidrocarburo bencnico y uno o dos enlaces hacia otro compuesto mejor conocidos como radicales. Segn su cantidad, estos se dividen en dos tipos: Toluenos y xilenos con 1 y dos radicales. A su vez los xilenos se dividen segn la ubicacin de sus radicales: Tolueno: Este tiene un radical y puede unirse otro compuesto orgnico una vez Ortoxileno: Este tiene 2 radicales juntas en las esquinas y puede unirse con dos compuestos orgnicos. Metaxileno: Este tiene 2 radicales separadas en una esquina y puede unirse con dos compuestos orgnicos. Paraxileno: Este tiene dos radicales en forma paralela y puede unirse con dos compuestos organicos. Grupos funcionales Estos grupos funcionales se le agregan a los compuestos orgnicos para crear variaciones o derivados de hidrocarburos. Algunos de estos son los Alcoholes, Acetonas, Aldehdos, Aminas, funcional para poder crear un derivado sencillo. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos: Haluros, teres y cidos Carboxlicos. Estos no se pueden juntar entre si y solo es necesario un grupo

Los

compuestos

aromticos

que

tienen

sustituyentes

se

nombran

anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

 Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico. Estructura Slo C / H Grupo Funcional C=C Tipo de enlace C=C Terminacin Nombres no sistemticos acabados en ENO

LOS DERIVADOS HALOGENADOS Son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos.

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90. En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye un hidrgeno de uno de los tomos de carbono. Estructura R-X Grupo Funcional -X Tipo de enlace C=C Terminacin Nombres no sistemticos acabados en ENO + C- X -

ALCOHOLES Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los tomos de hidrogeno por grupos OH. segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno a ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios.

Grupos Funcionales. Alcoholes

Tipo de tomos

Suffijo Prefijo

-ol hidroxi

Posicin en la cadena Cualquier lugar Frmula General CnH2n+2O

Nombre de la familia alcoholes

Para nombrarlos se cambia la terminacin o de los alcanos por ol de los alcoholes. Ejemplo: Segn el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

FENOL El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 182C. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Grupo funcional del Fenol El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.

ETER Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R Grupo Serie

funcional homloga Grupo alcoxi (o ter ariloxi)

Frmula Estructura Prefijo Sufijo

Ejemplo

R-O-R'

-oxi-

R-il ter

R'-il

representan los mismos o distintos radicales orgnicos. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter.

Grupo funcional del Eter Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono,.

ALDEHDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Grupo funcional Caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. CETONA Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos y donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos.

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros ds tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Grupo l Grupo carbonil o

Serie a Aldehdo

Frmul a RC(=O)H

Estructura Prefijo

Sufijo

Ejemplo

funciona homlog

oxo-

-al carbaldeh do2

Cetona

RC(=O)R'

oxo-

-ona

CIDOS ORGNICOS El trmino cidos orgnicos engloba aquellos cidos cuya estructura qumica se basa en el carbono. Se aaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservacin. Simultneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metablico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor inters en produccin animal son el actico, butrico, ctrico, frmico, lctico, mlico, propinico, y srbico. El modo de accin de los cidos orgnicos no es totalmente conocido. Su accin beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retencin de diversos nutrientes (minerales, protena y energa), acompaado de una alteracin de la poblacin microbiana del tracto . La efectividad de inhibicin del crecimiento microbiano depende no slo de su poder acidificante sino tambin de la capacidad del cido para penetrar a travs de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el cido se disocia y presenta un doble mecanismo de accin: El hidrogenin (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la clula a incrementar sus gastos energticos a fin de mantener su equilibrio osmtico El anin (A-) perjudica la sntesis de DNA, evitando la replicacin de los microorganismos. En principio pues, seran ms interesantes los cidos orgnicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiolgico ya que permitira que una mayor cantidad de cido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo.

Grupo

Serie

funcional homloga Grupo cido

Frmula Estructura

Prefijo

Sufijo

Ejemplo

carboxilo carboxlico

R-COOH

carboxi- cido -ico

STER

Frmula general de un ster En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres

fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". ster ster carbnico ster fosfrico ster sulfrico

(ster de cido (ster de cido (trister de cido (dister de cido carbnico) fosfrico) sulfrico) carboxlico)

Grupo l Grupo acilo

Serie a ster

Frmul a RCOO-R'

Estructura

Prefijo

Sufij o

Ejemplo

funciona homlog

iloxicarbonil -

Rato de R'-ilo

AMINAS Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

AMIDA

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica. Grupo funciona l Grupos amino Tipo to Amida RC(=O)N(R')-R" _ _ de Frmula Estructur Prefijo a Sufi jo Ejemplo compues

NITRILO El nitrilo es un compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros trminos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos. Una de las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su hidrlisis a cidos carboxlicos. Esta reaccin tiene lugar en presencia de un cido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrlisis sea inferior a la del nitrilo inicial. Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Grupo Grupo nitrilo

Tipo Nitrilo cianuro

de Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo o R-CN ciano-nitrilo

funcional compuesto

NITRODERIVADO Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos funcionales nitro (NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una

manipulacin

inapropiada

pueden

fcilmente

desencadenar

una

descomposicin exotrmica violenta. Los compuestos nitro aromticos son sintetizados por la accin de una mezcla de cidos sulfrico y ntrico sobre la molcula orgnica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6trinitrofenol (cido pcrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6trinitroresorcinol (cido estfnico).