Sunteți pe pagina 1din 4

Alchene

Alchenele sunt hidrocarburi aciclice, nesaturate care contin o legatura dubla intre doi atomi de carbon si au formula generala CnH2n. Serie omoloaga: termeni care fac parte dintr-o serie numita srie omoloaga si se deosebesc printr-un atom de carbon. Exemplu: etena este omologul inferior al propenei, iar butena este omologul superior; n=2 C2H4 etena n=3 C3H6 propena n=4 C4H8 butena n=5 C5H10 pentena n=6 C6H12 hexena n=7 C7H14 hectena n=8 C8H16 octena n=9 C9H18 nonena n=10 C10H20 decena Izomerii sunt compusi organici care au aceeasi formula moleculara, dar structura diferita (propietati fizice si chimice). Alchenele prezinta izomeri de catena si pozitie. Acestia se deosebesc intre ei prin modul de aranjare a atomilor de carbon in catena, ramificare, dar si de pozitia dublei legaturi. Exemplu: CH2=CH-CH2-CH3 1butena CH3-CH=CH-CH3 2butena CH3=C-CH3 izobutena / 2metilpropena CH3 Radicalii sunt resturi de hidrocarburi formate prin indepartarea unor atomi de hidrogen din molecula unor hidrocarburi. Exemplu: C2H4 etena CH2=CH etenil / vinil
1

Propietati fizice: - 3 stari de agregare: C2-C4 = stare gazoasa; C5-C16/C17 = stare lichida; C17/C18-n = stare solida; - insolubile in apa, dar solubile in solventi organici; - punctele de fierbere si topire sunt mai mici decat la alcanii cu acelasi numar de atomi de carbon; Propietati chimice: Aditia = consta in ruperea legaturii si transformarea alchenei dintr-un compus nesaturat in unul saturat. 1. aditia a) aditia hidrogenului CH2=CH2 + H2 --Ni CH3-CH3 etan CH2=CH-CH3 + H2 --Ni CH3-CH2-CH3 propan b) aditia halogenilor (F, Cl, Br, I = X) (x2) = compusi dihalogenati vicinali (atomii de halogen sunt vecini) CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2 12dicloroetan Cl Cl CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 12dibromopropan Br Br c) aditia hidracizilor (HCl, HBr = HX corpuri monohalogenate) La alchenele nesimetrice, aditia hidracizilor se face dupa regula lui Markovnikov care spune ca atomul de halogen din hidracid se leaga de carbonul cel mai sarac in hidrogen de la dubla legatura. CH2=CH2 + HCl CH3-CH2 cloroetan / clorura de etil Cl CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH3 2bromopropan / bromura de propil Br d) aditia apei (alcooli) Aditia apei se face tot dupa regula lui Markovnikov; gruparea OH din apa se leaga la carbonul cel mai sarac in hidrogen de la dubla legatura. CH2=CH2 + H2O CH3-CH2 etanol / alcool etilic OH
2

CH2=CH-CH3 + HOH CH3-CH-CH3 2propanol OH 2. reactia de polimerizare: consta in unirea unui numar foarte mare de molecule de alchena printr-o aditie repetata, cu formarea unui compus macromolecular (cu molecula mare) numit polimer. CH2 = CH2 ( CH2 CH2-)-n grad de \ \ solimelizare \ \ monomer polimer nCH2=CH2 ( CH2 CH2-)-n polietena Metode de obtinere: 1. reactia de dehidrohalogenare (a compusilor halogenati consta din eliminarea de la 2 atomi de carbon vecini a unui atom de H si a unui atom de halogen) CH3 CH2 NaOH CH2=CH2 + HCl Cl cloroetan / etena clorura de etil CH3-CH2-CH2 NaOH CH3-CH=CH2 + HCl Cl 1cloropropan / propena clorura de propil 2CH3-CH2-CH-CH3 Br 2bromobutan
NaOH

CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + 2HBr

2butena 80 %

1butena 20%

De obicei hidrogenul se elimina de la carbonul vecin. In cazul in care exista 2 atomi de carbon vecini de la care se poate face eliminarea se formeaza un amestec de 2 alchene, una fiind majoritara. Eliminarea se face dupa regula: atomul de hidrogen va fi eliminat cu usurinta de la arborul vecin, mai sarac in hidrogen. Tinand cont de aceasta regula, 2butena este produsul majoritar rezultat la dehidrogena-rea 2bromobutanului.
3

2. deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei dintr-un alcool) CH3-CH2 H2SO4 CH2=CH2 + H2O OH etanol / etena alcool etilic 2CH3-CH2-CH-CH2 OH 2butanol
H2SO4

CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2

2butena 80%

1butena 20%

Regula dupa care se face eliminarea este aceeasi ca si la dehidrohalogenare, rezultand amestec de 1butena si 2butena, produsul majoritar fiind si aici 2butena (80%).