Naftalina

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Naftalina
Nombre (IUPAC) sistemtico
bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene

General Otros nombres Frmula molecular Nmero CAS Nmero RTECS Estado de agregacin Apariencia Neftaleno C10H8 91-20-3 QJ0525000 slido Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3 128,17052 g/mol 353 K (79,85 C) 491 K (217,85 C) Propiedades fsicas Identificadores

Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

No soluble en agua

Peligrosidad Punto de inflamabilidad 356 K (83 C) NFPA 704

2 2 0
Temperatura de autoignicin Nmero RTECS 798 K (525 C) QJ0525000 Riesgos Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un slido blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin se llama alquitrn blanco y alcanfor blanco, y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un lquido transparente y la 2-metilnaftalina es un slido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusin es 80 C. Calor latente de fusin LF = 35.6 cal/g. El calor especifico es 0.41 cal/g C = 1.72 KJ/kg-K = 0.239 cal/g-K = 0.41 BTU/lbF. Es soluble en grasas.

Contenido
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1 Produccin 2 Estructura y reactividad 3 Usos 4 Referencias

5 Enlaces externos

Produccin [editar]
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrn de hulla. Desde la dcada de 1960 hasta la dcada de 1990, importantes cantidades de naftaleno tambin fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petrleo durante el refino de petrleo, pero hoy naftaleno derivado del petrleo slo representa un componente menor de la produccin de naftaleno. El naftaleno es el nico componente ms abundante del alquitrn de hulla. Aunque la composicin vara con el carbn de la que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la prctica industrial, la destilacin de alquitrn de hulla se obtiene un aceite que contenga aproximadamente el 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromticos. Este aceite, despus de ser lavadas con acuosa de hidrxido de sodio para eliminar los cidos componentes (principalmente varios de fenoles), y con cido sulfrico para eliminar bsicos componentes, se somete a destilacin fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso, naftaleno, a menudo referida como 78 C (punto de fusin). El naftaleno derivado del petrleo es generalmente ms puro que el procedente del alquitrn de hulla. Cuando sea necesario, crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalizacin a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso, naftaleno, denominado 80 C (punto de fusin). Aproximadamente 1 milln de toneladas se producen anualmente. En Amrica del Norte, son productores basados en el alquitrn de hulla Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petrleo son Advanced Aromatics, LP.

Estructura y reactividad [editar]

Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms tomos comunes.) En consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico policclico (HAP). Hay dos conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difraccin de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuacin), mientras que

los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en slo una.

Como el benceno, naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos . Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.

Usos [editar]
Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial, pero no hay estudios serios que determinen tal cosa, menos aun los riesgos que pueden existir en esta prctica.[

La naftalina, conocida por su antiguo uso contra las polillas para proteger la ropa, es un hidrocarburo cristalino presente en estado slido a temperatura y presin ambiente, y de color blanco. Es un compuesto voltil a altas temperaturas, donde forma un vapor inflamable. La frmula qumica est compuesta por 10 tomos de carbono y 8 tomos de hidrgeno; frmula que consiste en 2 anillos unidos de benceno. Desde un punto de vista histrico, entre los aos 1819 y 1820, dos qumicos descubrieron una sustancia slida blanca con un olor penetrante derivada de la destilacin de carbn en estado lquido. Es en el ao 1821 cuando John Kidd (un famoso cientfico ingls de su poca dedicado a los campos de la qumica, fsica y geologa), describi muchas de sus propiedades y medios para su produccin, bautizndola con el nombre de nafta (que era el nombre que se le daba en aquella poca a cualquier sustancia voltil relacionada con los hidrocarburos). Por otro lado, la frmula emprica de la naftalina fue descrita por Michael Faraday (famoso cientfico ingls que tambin hizo un gran aporte en la teora electromagntica) en el ao 1826; en tanto que la estructura consistente en 2 anillos unidos de benceno fue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1886, y confirmada 3 aos ms tarde por Karl Graebe. En cuanto a la produccin de la naftalina, cabe sealar que la mayor parte se deriva de la destilacin del carbn en estado lquido. No obstante, entre los aos 1960 y 1990, cantidades importantes de esta sustancia fueron producidas a partir de la refinacin del petrleo, pero hoy da la produccin a partir del petrleo representa solo una pequea parte del total. Durante la destilacin del carbn lquido se deriva un aceite que contiene aproximadamente un 50% de naftalina en conjunto con otros compuestos aromticos. Este aceite luego de ser lavado con una solucin lquida de hidrxido de sodio para remover los compuestos cidos es destilado parcialmente para producir un crudo de naftalina. Esta sustancia contiene aproximadamente un 95% del compuesto de inters. Posteriormente para obtener la naftalina en estado puro, se refina el crudo por medio de distintos solventes qumicos que son de utilidad en este proceso. Hoy en da, la naftalina se usa como fumigante para casas, ya que el vapor que se genera de los pelets de naftalina es de gran toxicidad para los especimenes que daan los tejidos textiles. Tambin puede ser usada en los suelos donde cumple el papel de pesticida, as como en los pisos de las casas para repeler ciertos tipos de animales. En la industria qumica en tanto, se usa como un qumico intermedio para producir otros productos qumicos. Pese a sus prcticos usos, la naftalina en grandes cantidades puede ser daina para los glbulos rojos en el ser humano, causando fatiga, falta de apetito, y palidez. Producto de las ltimas investigaciones en el rea, La Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer clasifica a la naftalina como un posible compuesto cancergeno para los humanos.

http://www.mysvarela.nom.es/quimica/practicas_eso/puntos_de_fusion.htm

Introduccin
El punto de fusin es la temperatura a la que licua una sustancia slida. Es un valor constante, caracterstico de cada sustancia qumica, a una determinada presin. Por ello, se ha venido utilizando para identificar sustancias y tambin como ensayo de pureza (porque el punto de fusin es algo ms bajo en la sustancia con impurezas). Si se calienta un slido lentamente, se observa que ste aumenta su temperatura; cuando se alcanza la temperatura de fusin, y mientras dura sta, la temperatura permanece constante. En este momento, el lquido est en equilibrio con el slido. Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura vuelve a aumentar. Determinaremos el punto de fusin del naftaleno, usando un bao de agua. El naftaleno es nocivo por inhalacin e ingestin. Debe evitarse el contacto con ojos y piel. Es insoluble en agua.

Procedimiento
1. Cerrar un tubo capilar por un extremo. 2. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un

vidrio de reloj. 3. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 4 mm de altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y se presiona con una esptula. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado en una superficie endeble, hasta que el polvo se acumule en la parte baja del capilar. Otras opciones (no suelen ser necesarias) son ayudarse de un fino hilo de cobre o dejar caer el capilar a travs de un trozo de varilla hueca de unos 70 cm de longitud.

4. Introducir el termmetro en un tapn horadado que se ajuste a la boca del Thiele. 5. Sujetar el capilar al termmetro (con una goma o un corcho, en el que se ha hecho una ranura, teniendo cuidado de que el slido del capilar quede a la vista), de modo que el extremo cerrado quede a la altura del bulbo. 6. Sujetar el Thiele con una pinza a un soporte, echarle aguaI y colocar el tapn (con el termmetro y el capilar). El agua ha de cubrir todo el brazo lateral y el capilar, sin llegar al extremo abierto. 7. Calentar, lentamente, el brazo lateral, para que el calor se propague por conveccin. 8. Anotar la temperatura a la que licua el slido. Fotografa

Cuestiones
a. Pon nombre a cada uno de los elementos sealados en el montaje. b. Qu frmula tiene el naftaleno?. Dibuja su estructura. c. Cul es su punto de fusin?. Compralo con el valor que has obtenido. Qu error absoluto y relativo tiene tu medida?.

--------------------------------------------Nota I. El agua es suficiente en este caso, porque el punto de fusin del naftaleno est por debajo de 100C. Puede utilizarse aceite (para p.f.<250C), pero es ms engorroso, por la limpieza. En todo caso, ha de utilizarse un bao transparente y de punto de ebullicin alto.

http://pagciencia.quimica.unlp.edu.ar/experqui.htm

Limpiando la plater a. Si tenemos en casa alg n objeto de plata (cuchara, moneda, anillo, etc.) sabemos que lentamente el metal se va oscureciendo. Eso ocurre porque la plata reacciona con las sustancias presentes en el aire que contienen azufre, form ndose una capa de sulfuro de plata. Una manera de hacer que esos objetos recuperen su brillo original es limpiarlos con alg n producto que elimine o disuelva esa capa oscura. Pero hay otra manera de hacerlo, mediante una reacci n qu mica y aprovechando que el azufre se une con m s entusiasmo a otros metales que a la plata. Uno de esos metales es el aluminio. Probemos el siguiente experimento para comprobarlo: Necesitaremos un recipiente donde nuestro objeto de plata pueda ser cubierto con l quido. Recubrimos el fondo del recipiente con papel de aluminio, sobre el que apoyaremos el objeto (podemos fabricar el recipiente directamente con el papel de aluminio, si es suficientemente grueso). Luego preparamos una soluci n de bicarbonato de sodio en la cantidad de agua suficiente como para cubrir el objeto (una cucharadita de bicarbonato por cada vaso de agua). Calentamos esa soluci n hasta que hierva y, con mucho cuidado para no quemarse los dedos, la volcamos sobre el objeto. Veremos que muy pronto la capa de sulfuro de plata comienza a desaparecer. Si la capa es gruesa quiz s sea necesario volver a calentar la soluci n y volcarla nuevamente sobre el objeto. Qu ocurre en este experimento? Los qu micos escriben la reacci n que se produce como: 3 Ag2S 6 Ag sulfuro de plata plata + + aluminio sulfuro de aluminio Al Al2S3

En esta reacci n est n pasando electrones desde el aluminio a la plata y por esa raz n es necesario que el objeto de plata est en contacto con el papel de aluminio. Como se ve, nada de plata se pierde, lo que si ocurre con otros m todos de limpieza. Se nota la formaci n de sulfuro de aluminio porque sobre el papel de aluminio aparecen manchas o restos de s lido amarillento. Tambi n suele sentirse el feo olor del cido sulfh drico, que se forma en peque as cantidades.