9002

5AT

"Studiile tiinifice n general si experienele cliimice n particular, nal inteligena, nu amoresc, dup cum se crede, imaginaia i nu slbesc sentimentul binelui si frumosului. Lucrrile de acest gen dau spiritului deprinderea exactitudinii silindu-l s se ocupe cu fapte si s gseasc analogii. Studiul chimiei a setea, n veci nepotolit, de tiin, deoarece fiecare descoperire deschide un cmp de cercetri, ntocmai dup cum, cu ct cercul de lumin se mrete cu att i umbra care-1 nconjoar se mrete din ce n ce. Pentru a nelege i desfura aceast tiin, se cer aceleai caliti intelectuale ca pentru oricare tiin. Imaginaia trebuie s fie vioaie pentru a cuta asemnri ntre faptcie descoperite. Memoria trebuie s fie bun si gata de a reaminti mai mult vederile generale dect amnuntele particulare. Mintea nu trebuie s fie o enciclopedie ori un sac de cunotine, ci mai mult un dicionar critic n care s se gseasc informaii generale." ir Humphry Davy (1778 - 1829, chimist i fizician englez)

^, ..

"?~m^

--:0f

hiniic clasa a Xl-a

,1. Clasificarea compuilor organici

Moleculele compuilor organici sunt formate din catene de atomii carbon de care se leag atomi ai celorlalte elemente organogene, dintre ca cele mai importante sunt; hidrogenul, oxigenul, azotul, sulful, halogenii. Substanele organice ale cror molecule suni formale numai din aton de carbon i de hidrogen se numesc hidrocarburi. Substanele organice ale cror molecule conin o anumit grup funcional sau anumite grupe funcionale alctuiesc o clas de compus organici cu funciuni. Un atom sau o grup de atomi care imprim substanelor din moleculi crora fac parte proprieli specifice reprezint o grup funcional. exemplu, sunt grupe funcionale; grupa hidroxil {OH), grupa amino -NI grupa carboxil (COOH), alomul de clor (CI). Compuii organici care conin n molecul o singur grup funcionali! sau mai multe grupe funcionale identice se numesc compui organici CB funciuni simple. Compuii organici care conin n molecul dou sau mai multe grupaj funcionale diferite se numesc compui organici cu funciuni mixte. n schema 1.1.1. este prezental o clasificare a celor mai importaai| compui organici. Analizai schema 1.1.1. si formtileh p/tine ale compuilor organici din .schema 1.1.2. i scriei sub fiecare denumirea clasei dej compui organici din care face parte. Scheme, L!. 2.
0

CHj CH2
OH
alcool

CH CH CH

CHj-CH= CH2

CH CI

CH

OH

ia.

cot

CHC=N

OH

o
-CH

"c\ 0

CHj-C CH3

CH CH=O

CH C

CH^-CHCH,
CH

CHCHC

OH

CHj-CH, CHr--C=C CH3 CH Cil COOH

OH
colecia | EDUCAIONALI

Compui ot-ganici cu grupe funcionale simple\

Schema 1.1.1.

Compui organici

Hidrocarburi-

saturate-

n-alcan izoalcani cicloalcani

C C C C C C

nesaturatc

akhenc alcadiene alchine

aromatice

mononucleare polinucleare

Compui organici cu funciuni simple

compui halogenai R alcooli ROH 'fenoli Ar OH 1 amine RN H, compui earhonilci

X (X = F, CI, Br, 1}

aidehide cetone

RC HO RCO

-f
R

compui earboxilci RCOO11 derivai funcionali ai acizilor carboxilici esteri RCOOR' halogenuri acide RCOX anhidride (RCO)2O amide R-- CONH2 nitrili R C=N

-Compui organici cu funciuni mixte

aminoacizi RCHCOOH

NH2
hidroxiacizi RCHCOOH
OH

zaharide-

aldoze

(CHOH)n CH2OH cetoze CH.OH

C O
(CHOH)n

colecia EDUCAIONAL

Dup numrul de covalene ale atomului de carbon care sunt impiicate n formarea unei grupe funcionale, grupele funcionale pot fi: monovalente, de exemplu: grupa hidroxil (OH); divalente, de exemplu: grupa carbonil ( ;C=O

trivalente, de exemplu: grupa carboxil ( Modelul molecule^ unui compus

organic cu grup funcional monovalent fi NE=Q.

,O

J.

In subcapitolele urmtoare, sunt caracterizate succint cele mai importante clase de compui organici cu grupe funcionale simple. O noiune chimic important pentru determinarea structurii unui compus organic este nesaturarea echivalent (NE). Se calculeaz dup relaia:

NE = unde a este numrul de atomi ai unui element aflai ntr-o molecul de compus organic i n este valena elementului. 1 1" j~r-t moleculei =/ unui Valoarea nesaturrii echivalente ofer primele indicaii despre structura Modelul i . f t f compus organic cu grup substanei organice analizate. funcional divalent i NE-1, Dac: * NE=0, substana conine numai legturi a i are caten aciclic; NE=,x(*=l,2, 3 etc.) substana poate conine x legturi TI sau x cicluri sau y legturi n i x-y cicluri. De exemplu, nesaturarea echivalent a compusului organic cu formula molecular C3H5C1 este:

Modelul moleculei unui compus organic c u grupa funcional trivalent si NE=L :CH3

Compusul organic poate conine o legtur TI sau un ciclu saturat i r . . e t Pate avea una dintre urmtoarele structuri:

CHf=CHCHj-Cl

CI H

c=c =

,CH3 H

CI

CI \ /H )C=C( CH,

CI

ficaii
Lia Caracterizai fiecare hidrocarbur prezentat mai jos indicnd: clasa de hidrocarburi din care face parte, nesaturarea echivalent (NE) i denumirea. Urmrii modelul dat. a) CHjhidrocarbur saturat, n-alcan, NE=0, n-pentan b) CHr CHCH=CHa

CH
c)

CH=CH

CH
d) CHj-C CH-2-CH3

CH,
EDUCAIONALI

colscllal

te

Compui organici cu grupe funcionale simplei

e)
f) CH CHCH

g) l

Se consider urmtorii compui organici cu grupe funcionale simple: CH-3-- CH-2CH CH2
Br Br CH

OH
-CH,

OH

NH2
FJ CHs-OH CH-CHr-CEj QpCHj-CHCOOH
CH3

NH,
COOH

CH=O

Marcai n acelai mod (de exemplu, subliniai cu aceeai culoare) compuii organici care fac parte din aceeai clas.
[i~k

>il Un compus monobromurat X conine: 40,81% C, 4,76% H i 54,42% Br. Alegei variantele corecte referitoare la compusul organic X. a) Formula molecular a compusului X este: A) C6H, ,Br; C5H7Br; C) C5HBr; D) C5H]0Br2. b) Nesaturarea echivalent a compusului X este: A)0; B)I; C) 2; D) 3. c) Compusul X poate avea o caten: A) aciclic cu dou legturi duble; C) ciclic cu o legtur dubl; D) ciclic cu dou legturi duble. B) aciclic cu o legtur tripl; IU Pentru o hidrocarbur X cu NE=2, raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen dintr-o molecul este 7,2. Marcai cu A (adevrat) afirmai ile corecte referitoare la hidrocarbura X. a) Are formula molecular C6H]0. b) Poate avea n molecul una sau dou legturi TI. c) Un mol de hidrocarbur X adiioneaz unul sau doi moli de Br2. d) Este o hidrocarbur saturat. e) Nu poate avea dect o caten aciclic. f) Hidrocarbura X poate fi o alcadien, o alchin sau o cicloalchen. Pentru fiecare dintre compuii organici de mai jos, indicai clasa de compui din care face parte si denumifi grupele funcionale recunoscute. COOH

CHf-CH-COOH
NH2
alanin

HCOH acidsalicilic CHj-OH

D~glicerinaldeh id
l colecia (EDUCAIONAL

OH
acid tactic

himie clasa a Xl-a

1.2. Compui halogenai

O prim clas importanta de compui organici cu mnciuni simple o reprezint compuii halogenai, numii i derivai halogenai.

X = F, Ci, Rr, l

In schema 1.2.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor compui halogenai. Schema 1.2.1. CU,CI
c/orometan (ciontr de muii)

Este un gaz uor lichefiabil prin comprimare i este utililzat ca agent de rcire n industria frigului. Este folosit ca agent de metilare n diferite sinteze organice i ca anestezic local. Freonii sunt compui fluoroelorurai ai metanului sau ai etanului. Sunt substane gazoase, uor lichefiabile, stabile, netoxice, neinflamabile i necorozive. Sunt foarte buni agcnjjrigorifici i sunt utilizai pe scar larg n tehnica frigului i ca ageni de pulverizare. n ultimul timp, s-a constatat c distrugerea stratului de ozon din atmosfer este datorat si freonilor i, de aceea, s-a limitat fabricarea i utilizarea acestor compui. Este un lichid incolor, mai greu dect apa. Este utilizat ca solvent pentru grsimi, rini, sulf etc. Este primul anestezic utilizat n medicin (1848). Este un lichid riecombustibil, stabil fa de aer, lumin, cldur i diveri ageni chimici. Se folosete ca solvent i la umplerea unor stingtoare de incendii. Se utilizeaz la obinerea policlorurii de vinii (PVC), mas plastic cu multiple utilizri. Formeaz prin polimerizare o rin care este foarte rezistent la temperatur ridicat i la aciunea agenilor chimici, numit teton. Insecticid folosit foarte mult timp.

diclorodifluorotneian (freon !2, frigen)

CF2C12

CHC13 iric.lorometan (cloroform) letracloromelan (tetraclonir de carbon) cloroeten (clorur de vini!) teirafiuoroeten

CC14

CI12=CHC]

CF2=CF2

CCI,
CI
DDT

Sistem de rcire
colac Ha l EDUCAIONALI

Tmplrie din PVC

Vas de buctrie placat cu leflon

Compui organici cu grupe funcionale simp!e\

Denumire

Recomandrile dup care se stabilesc denumirile compuilor halogcnai in seama de structurile diferite ale acestora i cuprind mai multe subpuncte. Se stabilete denumirea hidrocarburii de la care provine teoretic compusul halogenat. Se adaug numele halogenului (fluoro, cloro, bromo, iodo) ca prefix la numele hidrocarburii. De la caz la caz, se ine seama i de alte aspecte din convenia IUPAC de denumire a hidrocarburilor. In fiecare dintre secvenele de mai jos, analizai denumirea primului compus halogenat i scriei sub celelalte formule plane denumirea corespunztoare. Completai spaiile libere din enunurile indicate cu cuvintele potrivite.

a) CHT-CI clorometan h) CHr-CHT-CH2

3 2 l

CHr-CH2
Br

CH^-CH

-Br

CI
CH,

CI
/ - cloropmpan
CI

Br CI
CHr-CH-CH2-Crt2-CH3

"CI

CI

CI

c) CHr-C--CH--CH3
CI 2,2 -diclorvbutan

CH - C CE,

Br

CI

CI
i se alege numerotarea

Se indic numrul atomilor de halogen de acelai fel prin cate ne i pentru care suma CHj-CH3 d) CHCHC
l
2

CH,
CHS CHjC H -C HC CHj-CCHC

CH3 CI
3-clom-3-etil-2-m etilpenluri

CI

C H,

CI CH,

Cnd caten de atomi de carbon este ramificat, radicalii alchil i halogenii sunt citai n ordine , iar caten de baz este numerotat ,., e) CHz=CHCHCH3
CI 3-cloro l-buten

CH^-CH C=C -CH3

Br Br

CH CH CH=CH--CHCH,
Br

n cazul compuilor halogenai cu caten nenatural, legtura multipl are prioritate fa de hahgen, primind numrul J) CHCI clorur de metil CH"Br

CI
halo genul , este

CI
considerat o halogenur a restului

n denumirea uzual, compusul h idrocarbonat: halogenur (clorur,

.) H de + numele
[colecia

(EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

Clasificare

Compuii halogenai reprezint o clas de compui organici cu structuri foarte diverse. Proprietile lor depind de natura halogenului, de numrul atomilor de halogen din molecul, de natura radicalului hidrocarbonat de care se leag halogenul i chiar de poziia atomilor de halogen n caten. Toate aceste aspecte structurale reprezint criterii de clasificare a compuilor halogenai. A nalizai clasificarea compuilor halogenai dup diferite criterii cuprins n schema 1.2.2. i propunei cte un exemplu de compus halogenat pentru fiecare caz indicat mai jos.

Compui halogenai RX

Schema 1.2.2. -dup natura halogenului

fluorurai (ex: CF4) clorurai (ex: CH^Cl) bromurai (ex: CH3CH2Br) iodurai (ex: C6H51)
monohalogenai (ex: CBr-CH,)

-dup numrul atomilor de halogen din molecul

CI Conin n molecul un atom de halogen.

polihalogenai (ex: CH CH CH2).

CI CI Conin n molecula rnai muli atonii de halogen.

dup poziia n caten a atomilor de halogen geminali (ex: CHpCtt-CH CI)

CI Atomii de halogen sunt legai de acelai atom de carbon. vicinali (ex:

CI CI Atomii de haiogen sunt legai de atomi de carbon vecini. izolai (ex: dir-Of-CH CH, )

Br Br Atomii de halogen sunt legai de atomi de carbon mai deprtai.

dup natura radicalului hidrocarbonat alifatici saturai (ex: CHCH CH3) Atomul de halogen este legat de un radical saturat. nesaturai (ex: CHICIICi) Atomul de halogen este legat de un radical nesaturat. aromatici (ex: C & H 5Br) Atomul de halogen este legat de un radical aromatic. a) compus diclomrat vicinal nesatural; b) compus dibromurai aromatic: c) compus diclorurat geminat saturat; d) compus monoiodurat saturat cu NE=1.
EDUCAIONALI

CI

colecia]

Compui organici cu grupe funcionale .iimple\

ficaii
Se consider compusul halogenat A cu denumirea 2-clorobutan. a) Indicai formula plan i formula molecular a compusului A. b) Indicai formulele plane i denumirile compuilor clorura izomeri cu A. c) Identificai reactani i condiiile de reacie din urmtoarele reacii de obinere a compusului A. n-butan
+

'

( 1 P * " 2-clorobutan ^ L+. ^"2-buten

-f.

1-buten 2-clorobutan

+...':'.... "

* 2-clorobutan

2-butin -*4J

4-........(.....)

Se consider reacia:

a) Scriei formula plan i denumirea compusului A. b) Scriei formulele plane ale compuilor bromurati izomeri cu A i indicai ce fel de izomeri sunt. c) Calculai masa de compus A obinut prin reinerea cantitativ a propenei n 80g de soluie de Br2 de concentraie 4%. [J Prin clorurarea benzenului la lumin se obine hexaclorociclohexanul n care izomerul numit lindan i utilizat ca insecticid se gsete n procent de rnas de 13%. Din fiecare item, alegei varianta corect referitoare la lindan. a) Are formula molecular: A) C6C16; B) CH6Cl,; C) C,H3C13; D) C6H12C16. b) Are nesaturarea echivalent: A) 4; B)0; C) 1; D) 3. c) Arc coninutul in clor, procente de mas: A) 73,19%; B) 26,8%; C) 75%; D) 80%. d) Masa de benzen necesar obinerii a 145,5 kg lindan este: A)30kg; B)3000g; C) 320kg; D) 300kg. j Un compus dibromurat cu NE=1 conine 86,02% brom, procente de mas. Determinai formula molecular a compusului halogenat i indicai formulele structurale ale izomerilor posibili. n tetraclorura de carbon (CC14), covalenele CCI sunt orientate tetraedric. In afirmaiile de mai jos referitoare la CC14, alegei variantele corecte i tiai variantele greite. a) Legturile covalente CCI din CC14 sunt polare/nepolare, iar molecula de CCI. este polar. b) CCI, este un lichid solubil/insolubil in ap, care este un bun solvent pentru L/NaCI.

Qportofofiu

Propunei experimente prin care s identificai cteva proprieti fizice ale tetraclorurii de carbon (CC14) sau ale cloroformului (CHCL,). Ateniei Nu inhalai vaporii de CC14 sau CHC13Urmrii: starea de agregare, culoarea, solubilitatea n ap, densitatea fa de ap, dac dizolv 12, CuSO4, lacul de unghii etc. Tratai cu o soluie alcoolic de AgNO3, derivaii halogenai dau precipitate (halogenuri de argint). Clorura de argint (AgCl) este un precipitat alb. Folosii acest experiment pentru a pune n eviden clorul din CC14 i CHC1V In acelai mod, putei identifica halogenii i din ali compui halogenai. ntocmii un referat n care s prezentai rezultatele acestor experimente i alte informaii importante despre substanele studiate.
i colecia l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

1.3. Alcooli
Proprietile grupei funcionale hidroxil (OH) sunt influenate de natura restului hidrocarbonat de care se leag. Din acest motiv, exist dou clase importante de compui hidroxilici: alcoolii i fenolii. Fiecare dintre acetia prezint proprieti specifice.

alcooli. CHOH metanol (alcool metilic) CHCH^OH (alcool etilic)

OH
e (ano l

In schema 1.3.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor Schema 1.3.1.

Este utilizat ca solvent pentru grsimi, lacuri i vopsele, uneori drept combustibil, ca materie prim pentru obinerea formaldehidei, a esterilor metilici etc. Este utilizat la obinerea buturilor alcoolice, a spirtului medicinal, a parfumurilor, a tincturilor, ca solvent pentru lacuri si vopsele, ca materie prim n sinteza unor compui organici (estcri, eteri, ec.). Este utilizat la curarea suprafeelor murdare ale aparaturii electronice (imprimante, copiatoare, capete audio si video etc.), ca dezinfectant n medicin. Este folosit ca dizolvant n cosmetic, n medicin, la fabricarea spunurilor speciale, a dinamitei, la fabricarea lichidelor antigel, la fabricarea unor rini sintetice.

(alcool izopmpUic) CHCH->

OH OH OH 1,2,3-propuntriol (glicerol)

2 pro pa noi

OH

Este principala substan odorant din uleiul de ment, ntr n compoziia unor produse farmaceutice.
CH,
CH 1

mental 3 CHCHr-CHCHCHCH . . , , , .. . , r. ' \ Hste principalul sterol din organismele CH3 animale. Dereglarea metabolismului colesterolului poate conduce la boli cardiovasculare grave. colesterol

HO

Produse ce conin mental

colecia! EDUCAIONALI

Produse obinute din etanol

Compui organici cu grupe funcionale simple

ficaii
>a Dup natura atomului de carbon de care se leag grupa hidroxil (OH), alcoolii se clasific n: alcooli primari (grupa OH se leag de un atom de carbon primar): RCH2 OH; alcooli secundari (grupa OH se leag de un atom de carbon secundar): R2CHOH; alcooli teriari (grupa OH se leag de un atom de carbon teriar): R3COII. Analizai informaiile de mai sus i scriei n spaiul liber din stnga numrului de ordine al fiecrui alcool din coloana A literele corespunztoare caracteristicilor alcoolului, din coloanele B i C.
CH3

CHj-CCH2

OH OH
..2)

CH, OH OH
.--CH-Q

OH -OH
.5) CH(CH^-CHOH

a) alcool monohidroxilic aromatic secundar; b) diol saturat, cu o grup OH de tip alcool primar i cealalt de tip alcool teriar; c) diol nenatural cu ambele grupe OH de tip alcool primar; d) alcool monohidroxilic saturat primar; e) alcool monohidroxilic saturat teriar; f) alcool monohidroxilic saturat secundar.

m) N=8; n) formula molecular

o)NE=l;
p) 5,92% O; r) 3 7,2% O;

s) formula general

lJ Un alcool monohidroxilic saturat cu caten aciclic A conine 26,66% oxigen. Alcoolul A se poate obine conform schemei de reacii: - " i C f Q b +H2Q(H2S04) ^ A a a) Identificai alcoolul A i scriei ecuaiile reaciilor chimice de rnai sus. b) Scriei formula plan i denumirea alcoolului B izomer de poziie cu A. c) Scriei formula plan a compusului C izomer cu A i B care are punctul de fierbere mai sczut dect al celor doi alcooli. d) Determinai rnasa soluiei apoase de alcool A, de concentraie 10%, ce se poate prepara din cantitatea de alcool A obinut din 82L, msurai la 127C i 4 atm, de hidrocarbur a, dac randamentul global al reaciilor este 80%. lj Identificai urmtorii alcooli izolneri despre care se cunosc informaiile: a) alcoolul A are caten aciclic liniar i nu se poate obine prin adiia apei la o alchen; b) alcoolul B este izomer de poziie cu A; c) alcoolul C are caten aciclic ramificat i are grupa OH legat de un atom de carbon primar; d) alcoolul D este izomer de caten cu B i se poate obine prin adiia apei la o alchen; e) masa carbonului dintr-un mol de alcool este de trei ori mai mare dect masa oxigenului. Alcoolul etilic i glicerina sunt alcooli utilizai la obinerea unor preparate farmaceutice, cum sunt gemoderivatele i tincturile. Gemoterapia este o metod de terapie naturist, care promoveaz detoxifierca organismului i refacerea esuturilor afectate de boal cu ajutorul extractelor glicerinice sau gliceroalcoolice obinute din muguri sau din alte esuturi recoltate de la plantele n cretere. Aflai mai multe informaii despre obinerea i utilizrile acestor preparate. Preparai cteva tincturi. Elaborai un referat cu aceast tem.
Icolacla EIHI l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

1.4. Fenoli
A doua clas de compui hidroxilici o reprezint fenolii.

fenoli.

n schema 1.4.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor

Schema 1.4.1.

OH

fenol

Este utilizat la obinerea unor medicamente, a coloranilor, a novolacului i a bachelitei, a unor fibre sintetice, a unor ierbicide, a unor soluii antiseptice.
CH,

CH,

-OH
-OH
2-metil-l-benzenol (o-crezol) 3-metit-1-bemenol (m-crezol)

Preparate farmaceutice ce conin fenoli

OH 4-metil-l-beieenol (p-crezol)

Creolinaeste o soluie cu aciune dezinfectant care se obine prin dizolvarea crezolilor n

solu

t'e de sPun'

OH

Este utilizat la obinerea coloranilor.

S-naftalenol (a-naftol)

OH
Colorani obinui din fenoli

Este folosit ca revelator n tehnica fotografic.

OH l ,4-benzendia! (hidrochinona)

OH

OH

Este utilizat la dozarea oxigenului din gaze.

l,3,5-benzentrol (pirogalol) Preparat ce conine limol

CH,

CH3
Plictisi EDUCAIONALI

CH3
limol orcina

Timolul se gsete n uleiul de cimbru si este un dezinfectant slab. Orcina se gsete n unele specii de licheni i este substana de baz a turnesolului, indicator acido - bazic i colorant cunoscut din evul mediu.

Compui organici cu grupe funcionale simple\

Denumire

Pentru denumirea fenolilor sunt acceptate mai multe variante, indicate prin urmtoarele reguli: a) indici pentru poziia grupelor hidroxil n molecula arenei -tnumele arenei + prefix pentru numrul grupelor hidroxil + ol; Exemple: OH OH OH

OH

Modelul moleculei fenol

benzenol

l ,4-benzendiot

l-naftaieniil

b) indici pentru poziia grupelor hidroxl n molecula arenei + prefix pentru numrul grupelor hidroxil 4 hidroxi + numele arenei; Exemple:

u u
A,
hidmxibenzen Modelul moleculei de l, 4-dihidroxibenzen Exemple:
OH CIL,

OH

CH3

OH

OH

^/OH
OH

l-mdroxt-2} ,4-dihidroxibenzen metilbenzen ) denumiri comune intrate de mult n uz.

l-hidmxnuftalin

-OH

OH

fenol

o-crezol

hidrochinon

a-na/ia!

Clasificare^

Dup numml grupelor hidroxil din molecul, fenolii se clasific n: fenoli monohidroxilici (au n molecul o singur grup OH); Exemplu: OH fenol fenoli polihidroxilici (au n molecul doua sau mai multe grupe OH). Exemplu: H -OH 1,2,3-benzeniriol (pimgalol) Analizai structura compuilor organici din schema 1.4.2., identificai fenolii i indicai tipul lor. Schema 1.4.2.
OH

OH -OH
HO-

OH

OCH3

-OH

CH^-OH

l colecia iEDUCAIONAL

l Iiimie clasa a Xl-a

4J

Completai spaiile libere, dup caz, cu denumirea sau formula plan.

OH
-OH OH

(rezorcin)

5 -metil -1,3- b enzendio l (orcin)

OH

Completai formulele de mai jos, astfel nct s obinei formulele plane ale fenolilor cu formula molecular C g H|0O.

cc

cc

cc

,c

,c

c
-c

c c

c
c

Iii Un fenol monohidroxilic A provenit de la o hidrocarbur aromatic mononuclear cu caten lateral saturat conine 77,77% carbon. Alegei varianta corect din fiecare item. a) Formula molecular a fenolului A este: A)C 8 H 10 0; B)C 7 H 8 0; C) C,H7O; D) C 10 H g O. b) Numrul izomerilor cu formula molecular a fenolului A este: A) 3; B) 4; C) 5; D) 2. c) Numrul izomeriior cu formula molecular a fenolului A care au moleculele asociate prin legturi de hidrogen este: d) Numrul fenolilor eu formula molecular considerat este. A) 2; B) 5; C) 1; D) 3.
4.1
A) 4; B) 5; C) 3; D) 2.

Efedrina (A) i dopamina (B) sunt compui organici ce intr i compoziia unor medicamente. CHCHNHCH3
OH CH,

BJHOHO

Marcai cu A (adevrat) afirmaiile corecte referitoare la compuii A i B. a) Sunt compui organici cu funciuni mixte. b) In ambii compui, grupele hidroxil sunt de tip fenol. c) Grupa hidroxil este de tip alcool secundar n compusul care conine n molecul doi atomi de carbon secundari. d) Un amestec echimolecular de A i B care conine 1 8, 066* l O24 atomi de oxigen are masa de 3, 1 8 kg. e) Un amestec de A i B cu masa de 78,9 g, n care cei doi compui se afl n raport molar A : B = 2:3, conine 12,8 g de oxigen. Compusul organic A cu formula plan de mai jos are proprieti antiseptice. HOCH2 CHf-OH a) Determinai formula molecular i raportul de mas C : H : O pentru compusul A. b) Precizai natura grupelor hidroxil din compusul A.
coli^ial EDUCAIONALI

iifi organici cu grupe funcionale simple

c) Scriei formulele plane ale compuilor izoracri cu A care au n molecul dou grupe hidroxl de tip ol primar. d) Scriei formulele plane ale compuilor izomeri cu A care au caten de p-xilen i dou grupe hidroxil S tip fenol. e) Calculai masa de compus A care conine 24,088 IO31 atomi de oxigen. n fiecare secven, analizai informaiile prezentate i completai spaiile libere din enunuri cucuvimele ivite.

a)

O \

:QH

Moleculele fenolilor sunt asociate ntre ele prin

OH OH OH

.. :OH

O \

:QH

-OH
p.t. = +43C p.t.= + 114 C Punctele de topire ale fenolilor
OH
0

HOp.t.=+218C cu creterea numrului de

OH

OH
J-,/OH

OH -OH -OH
OH = +140C

OH p.t. = -H69C

HO'
p.t. =

Fenolii care au dou grupe hidroxil vecine (poziia orlo) au puncte de topire riiai ................... dect rii lor, deoarece exist posibilitatea formrii unor ............................ intra moleculare, ceea ce conduce la bilirea unui numr mai ............... de legturi de hidrogen inlermoleculare.

d)

-o:

\1

:OH H

'H

:OH R

ntre grupele hidroxil din fenoli i moleculele apei sau grupele hidroxil din alcooli se stabilesc

cportofofiu

acjia de culoare a fenolului cu FeClt

Propunei experimente prin care s identificai cteva proprieti ale fenolului. Atenie! Fenolul este caustic. Urmrii: starea de agregare, culoarea, mirosul, solubilitatea n ap, in alcool i n toluen. Prin tratarea soluiilor apoase ale fenolilor cu o soiuie de FeCL, apar coloraii caracteristice ca urmare a formrii unor fenoxizi cu formula general (ArOFeCI.,), Astfel apar coloraiile: violet pentru fenol i oc-naflol, albastru pentru crczoli i hidrochinon, verde pentru (i-naftol etc. Folosind aceste informaii, identificai prezena fenolilor n diferite produse (ulei de cimbru, loiune antiacneic etc.). ntocmii un referat n care sa prezentai observaiile reinute din acesie experimente.
l colecja l EDUCAIONAL

himie clasa a X l-a

1.5. Amine
Multe dintre combinaiile organice naturale sau de sintez conin n molecula lor grupa funcional amino (NH2).

H
amoniac

n schema 1.5. l.suntprezentateformuleleplane, utilizrile i importana unor amine.

Schema 1.5.1. CHy-NH2 met ilumina

CHCHje tU amin

H amin primar
RN--H amin secundar
V R

Sunt utilizate n sinteza unor medicamente (adrenalin, novocain etc.).

CH-NHCH3
dimetilamin

Este utilizata la obinerea acceleratorilor de vulcanizare. Este cea mai utilizata amin. Se folosete la sinteza unor colorani, a unor medicamente, a acceleratorilor de vulcanizare, a stabilizatorilor pentru pulberea fr fum etc. Este utilizat, n coloranilor. special, la obinerea

amin teriar

anilin

N H,

a-najiilamin

CH~(CH2)2-CH2
NH2
Fire vopsite cu colorani sintetici obinui din amine aromatice.

MH2

pul recei n

CH2-(CH2)3-CH2
NH2
cadaverin

Sunt produi de degradare a organismelor animale i li se datoreaz mirosul specific de cadavru.

-N CH,
nicotin

Se gsete n frunzele de tutun i este un excitant al sistemului nervos central i periferic. Reinut n organism din fumul de igar, determin n timp boli canceroase i cardiovasculare.

Este responsabil de apariia strilor alergice.

hlviamin

Clasificare\

Aminele au structuri foarte diferite. Ele difer prin numrul i natura radicalilor de hidrocarbur sau prin numrul grupelor amino din molecul Aceste diferene structurale reprezint criverii de clasificare a aminelor.

EDUCAIONALI

Compui organici cu grupe funcionale simple\

Analizai clasificarea aminelor dup diferite criterii cuprins n schema 1.5.2. i propunei cte un exemplu de amin pentru fiecare categorie.. \Schema 1.5.2.

Amine

-dup numrul radicalilor organici legai de atomul de azot

amine primare (ex: CH,,NH) De atomul de azot se leag un singur radical organic. amine secundare (ex: CH3NHCH3) De atomul de azot se leag doi radicali organici. amine teriare (ex: CHNC6H;)

CH:i De atomul de azot se leag Irei radicali organici.

dup natura radicalului organic amine aUfatice (ex: CH3NH2, CH3NHCH2CH3) Atomul de azot din grupa amino se leag numai de atomi de carbon saturai. amine aromatice (ex: C6H,NH2, C6H5-NHCH3). Atomul de azot din gmpa amino se leag de cel puin un nucleu aromatic. -dup numrul grupelor amino din molecul monoamine (ex: CH,CH2NH2) In molecul se afl o singur grup amino. poliamine (ex: H 2 N"f)NH 2 ) In molecul se afl dou sau mai multe grupe amino. Scrie/i in spaiul liber din stnga numrului de ordine al fiecrei amine din coloana A litera corespunztoare, caracterizrii aminei, din coloana B.

a) monoamin aromatic secundar;

b) diamin alifatic primar;

... 3)

CHj-NCHj-CHj
CH,

c) monoamin aromatic primar;

d) monoamin alifatic teriar;

-4) CHCH-2-OV-CH2

NH2
NHCH3
...5) NH,

NH2

e) diamin aromatic cu o grup amino secundar i o grup amino primar.

t) monoamin aromatic teriar

l colecia l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

Denumire

Denumirile aminelor au la baz urmtoarele dou reguli: a) numele radicalului sau al radicalilor care se leag de atomul de azot + amin NB, Exemple: CHj-CH CH3
NH2
izopropilamin fenilamin

CHi-NHCH,

Modelul moleculei ie dimetilatnin.

Jimetilamin

b) numele hidrocarburii de baz + amin Exemple'. CHr-CH2NH2 CHCHCHj-CH

NH2
etanamin l-imianumin

NH,

N H,

l - naftalenamin

N H2

l ,4-benzencliamin

Modelul moleculei de et i lamina.

Pentru unele amine sunt acceptate i denumiri mai vechi, mult utilizate. NH, CH, NH, -N H, Exemple:
NH2

anilin

o - to Iu idin

p-fen tlendiam in

Structurile foarte diferite ale aminelor au impus anumite precizri j pentru fiecare categorie de amine. Analizai fiecare regul de denumire i exemplul dai i\ completaji spaiile libere din celelalte exemple, dup caz, cu denumirea sau formula plan. a) Pentru monoaminele primare de tipul RNH^ sau Ar- -NII3 sunt! recomandate urmtoarele reguli: numele radicalului alchil (R) sau arii (Ar) + amin. Exemple: NH2 CH2-NH2

NH2
propilarnin

etUamina

1-naftilamin

indice de poziie pentru poziia grupei amino + numelej hidrocarburii de baz (RH sau ArH) + amin Exemple: ~ -NH2, CHCH2 CHj-CHCH3 CilCHCH3

NH,
2-penianumin

NH2
benzenamin

b) Pentru diaminelc sau poliaminele primare de tipul H-,N- -RNH,| sau H,NArNH2, este recomandat regula:
colecia | EDUCAIONALI

indici de poziie pentru grupele araino + numele hidrocarburii de baza prefix pentru numrul grupelor amine + amin

Compui organici cu gmpe funcionali' simplei

NH2

tiai c.,.
August Wilhem von 'Homiann (1818 - 1892), .chimist german, a fosl profesor la Colegiul Regal de .Chimie din Londra i la ; Universitatea din Berlin. S A efectuat cercetri fiin. damentale asupra gudro' nului de crbune i asupra .aminelor, contribuind la .apariia i dezvoltarea indusi-ttiei de colorani sintetici.

Exemple:

CHj CH2

NH2 NH2
l ,2-tfandiamm 1,3,5-benzemnamin

c) Pentru aminele secundare i teriare care conin radicali identici, de tipul RNHR i RNR sau ArNHAR i Ai^NAr, se recomand

R
urmtoarea regul:

Ar

prefix pentru numrul radicalilor + numele radicalului (R sau Ar) + amin

Exemple:

CHC%-NH CH CH3
dienlamin irimetilamin

d) Pentru aminele secundare i teriare care conin radicali diferii, ca de exemplu: R,NHR,, RNR3, Ar,NHAr2, Ar NR se recomand denumirea lor ca derivai N-substituii ai unei amine primare, dup urmtoarea regul: N + numele radicalului legat de azot + numele aminei primare Ca radical al aminei primare se alege radicalul cu structur mai complex sau, mai explicit, radicalul prioritar n ordinea: radicalul aromatic polinuclear, radicalul aromatic mononuclear, radicalul alifatic cu catena cea mai lung. Exemple:
NHCH3

CH3- CH
N-metil-buti lamina N-metil-1-butanamin
,'CHy
V

-CH3

CH,CH, N,N-dimeti Ipropilamin N,N-dimetil

N ,N'dietil-feri ilamin N,N-dieti l -benzenamin N,N'detil-anilin CHf-NCHj-CHj

N-etil-N-metil-fenilamin N-etil-N-metil-benzenam i na N -etil-N-meti l -anilin

N-fenil-1N-fenil-1-naftalenamin
l EDUCAIONAL

Icolaclla

himie clasa a Xl-a

ficaii *
*liJ Completai spaiile libere din tabelul de mai jos, dup caz, cu formula plana, denumirea sau caracterizarea aminei. Formula plan Denumirea dietilamin (CSH,),N ^6 5'3 N-fenilbenzilamin CHj CH CH^ CH2
NH2 CHj
(-rig (_ Uri^

Caracterizarea aminei amin alifatic amin aromatica

amin secundar .,......,.,...,... diannn

NH2

NH2
L=J Pentru amine se pot indica mai multe formule generale n funcie de particularitile lor structurale. La determinarea acestora se ine seama de faptul c introducerea unei grupe amino n molecula unei hidrocarburi conduce la mrirea numrului de atomi de hidrogen cu o unitate. CH Se consider aminele: CH-NH, > CN

,H

B) CHr-CH-2- CH2 N- CH3

CH3

CH,CHf-NH- CH3

-NH,

E) CH,-O-NH-CH,

NCHi-CH-

CH, a) Identificai particularitile structurale ale aminelor A, B, C i indicai formula general a seriei de l amine din care fac parte aceste amine. b) Scriei formula plan i denumirea aminei secundare care face parte din scria aminelor A, B, C i a j crei molecul este format din 10 atomi. c) Identificai particularitile structurale ale aminelor D, E, F i indicai formula general a serici de| amine din care fac parte aceste amine. d) Scriei formula plan si denumirea aminei teriare care face parte din seria aminelor D, E. F i pentru j care raportul dintre masa atomilor de carbon i suma maselor atomilor de hidrogen si azot din molecul este) egal eu 3,84.

3.1

Despre patru compui organici izomcri A, B> C, D se cunosc urmtoarele informaii: au formula procentual: 61,01% C, 23,73% N si 15,25% H i masa molecular M=59; n izoinerul D, toi atomii de carbon sunt. nulari: n izomerul C, un atom de carbon este nular, iar restul sunt primari; n izomerul B, grupa funcional se leag de un atom de carbon secundar. Determinai formula molecular a celor patru izomeri i indicai formule plane i denumirile lor.
EDUCAIONAL!
colecia l

. - :-, :-.-.'^-f

Compui organici cil grupt'funcionali: simple \

O monoamin cu NE=4 conine 11,57% N. Alegei varianta corect din fiecare item. a) Formula molecular a aminei este: A)C | | H R N; B)C,H|0N2; C)C s H n N; D) C6H?N. *b) Numrul de amine aromatice primare cu aceast formul molecular este:
A) 7; , B) 14; C) 9; D) 8.

*c) Numrul de amine secundare cu aceast formul molecular este: A) 5; B) 6; C) 8; D) 10. * d) Numrul de amine teriare cu aceast formul molecular este:
A)0; B) 4, C) 8; D) 1.

J Analizai punctele de fierbere ale alcoolilor i ale aminelor din tabelul de mai jos i marcai cu A '.(adevrat) afirmaiile corecte. Substana CI13OH +64,7 CH^ NH 2
-6,7

CH3

CI12OH +78,3

CH3 -CH., -NH2

P-f. <Q

1-16,8

a) Aminele au puncte de fierbere mai sczute dect ale alcoolilor, deoarece au mase moleculare mai b) Aminele au puncte de fierbere mai sczute dect ale alcoolilor, deoarece au moleculele asociate i prin fore de dispersie. c) Aminele au puncte de fierbere mai sczule dect ale alcoolilor, deoarece legturile de hidrogen % generate de grupele NH2 sunt mai slabe dect cele generale de grupele OH. d) Legturile de hidrogen generate de grupele amino (NH2) sunt mai slabe dect legturile de hidrogen Iv.generate de grupele hidroxil (- -OH), deoarece azotul are electronegativitate mai mic dect oxigenul. In fiecare cuplu, subliniai amina cu punctul de fierbere mai ridicat. Argumentai alegerea fcut. NH3 CH3 NCHj;
CH,

b)

CHNH2

CH3-CH2-N-CH3
CH3

J Aminele interioare sunt solubile n ap, pentru c se pot stabili legturi de hidrogen ntre moleculele lor j^fi moleculele apei. Alegei varianta care reprezint corect aceste legturi de hidrogen. Tiai variantele greite. .. ...--HN i a)3.N: H-\u ' b) V ......... :(5-H H-N- c) \ N
H
,/'

Un amestec de benzenamin (A) i l ,4-benzendi amin (B) conine 22,653% N. a) Calculai raportul molar A : B din amestec. b) Calculai rnasa unui amestec de A i B ce conine 0,6 moli.

cportofofiu

Anilin

Anilin are multe utilizri. Informai-v despre proprietile i utilizrile anilinci. n laborator, verificai cteva dintre aceste proprieti. Urmrii: starea de agregare, culoarea, mirosul, solubililatea n ap, n alcool, n oluen. Stabilii cu ajutorul indicatorilor acido - bazici sau a hrtiei indicatoare de pH caracterul acido - bazic al soluiei apoase de anilin. ntocmii o fi de lucru, n care s indicai: modul de lucru, ustensilele de laborator si reactivii folosii, observaiile fcute i concluziile la care ai ajuns,
[cotecia K33I l EDUCAIONAL

hi mie clasa a Xl-a

1.6. Compui carbonilici

Grupa )CO, n care un atom de oxigen este legat de un atom de carbon printr-o legtur dubl, reprezint grupa funcionat carbotul.

[Definiie i-

leealft rup fuuctioHi

ii i- a rho n iii cil H MM-'W ntottll legat de n rattcal or gnnlc t &e. un atom de M aroge n

W(

metanol

n cea mai simpl aldehid, cu formula molecular CH2O, ambele valene ale grupei carbonil sunt satisfcute cu atonii de hidrogen. n schema 1.6,1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor compui earbonilici. Schema 1.6.1. , Are numeroase ntrebuinri. Este un toxic puternic pentru microorganisme si, de aceea, se folosete ca dezinfectant, n stare de gaz, sau n soluie apoas de concentraie 40%, numit formol sau formalio. Formaldehida denatureaz proteinele i din aceast cau se utilizeaz la conservarea preparatelor anatomice. Se folosete la fabricarea oglinzilor, n industria pielriei, la fabricarea unor colorani, n arta fotografic. In industria chimic, cea mai important utilizare este ea materie prima pentru obinerea bachelitei si novolacului. Este utilizat la obinerea acidului acetic si ^a fabricarea alcoolului butilic care este un bun
dizolvant.

nitilanai (alclehitl formic) Preparate anatomice conservate n formol

lCH=O etanul
(aldehid acetic)

CH=O
benzencarbaldt'.h i d (aldehid benzoic)

Se folosete la sinteza unor colorani i n industria cosmetic la parfumarea spunurilor. Este utilizat ca dizolvant n industria lacurilor, pentru extragerea grsimilor, la dizolvarea acetilenei n tuburi de oel. Se folosete ca materie prun la obinerea cloroformului i a metacrilatului de metil, solvent pentru acetatul de celuloz i pentru lacurile i filmele de nitroceluloz.
monomer pentru obinerea plexiglasului. Este un bun

CHf-C CHS Q
propanon (aceton) Obiect confecionai din plexigias
EDUCAIONAL]

Compui organici cu grupe funcionale si/up/el

X)
Ment meritoria

Este o component odorant a uleiului de ment.

><VCH=CHCCH,

CH3
ianori

O
CHO

Este o component odorant a uleiului de violete.

CH3 CHCH3
cumaiol

Se gsete n uleiul eteric din seminele de chimion.

Clasificare}

tiai c...
asmona, o ceton ciclic, se gsete- n uleiul de iasomie. Aldehidclc cu caten normal de C g C l() se se n uleiurile eterice de lmie i de trandafiri.

Compuii carbonilici reprezint o clas de compui organici cu structuri foarte diverse. Proprietile lor sunt determinate de natura grupei carboni! (aldehd sau ceton), de numrul grupelor carbonil din molecul i de natura radicalilor hidrocarbonai care se leag de grupa carbonil i care pot proveni de la hidrocarburi saturate, nesaturate sau aromatice. Aceste aspecte structurale reprezint si criterii de clasificare a compuilor carbonilici.
Analizai criteriile de clasificare a compuilor carbonilici prezentate mai sus i, n fiecare secven, identificai i subliniai compusul carhonilic cerut, a) aldehd saturat:

CH
b) aldehid nenatural: CHf-CHCH=O

CHj=CHCH=O

CH

CH-CH=CH CH=

OH, C "CHC 3

CH,
c) ceton saturat:
CH,

l! O

CH.

CH=CI1,

Q-r-V
O

O d) ceton nesaturat:

r~CCH3 O
CHj-C C CHj i i O O

^C CH-Ctt=O

CHj=CH C CH,

O
CH3 CCH=O II O O=CH CH=O

e) compus dicarbonilic cu ambele grupe carbonil de tip aldehid:

J) compus dicarbonilic cu o grup carbonil de lip ceton i cu cealalt de lip aldehid:

CHj- CCHCH=O l O

CH|-CCHj-CCH, i II O O

CH O

CH=O

l colecia l EDUCAIONAL

Itiimic clasa a Xl-a

tiai c...

Denumirea de aldehid deriv clin "alcohol metanul etanul propanal deh y drogena tu", termen care b) Sc alege cea mai lung caten de atomi de carbon care conine grupa indic faptul c aldehidele se obin di ti alcooli prin CH=O i se denumete hidrocarbura corespunztoare. deliidrogenare n momentul Sc adaug sufixul -al la numele hidrocarburii. ox i drii. Numerotarea catenei ncepe de la atomul de carbon a! grupei Iri 1821 Dobereincr CH=O care va avea ntotdeauna indicele de poziie l. prepar pentru prima dat De la caz la caz, se ine seama si de celelalte indicaii din regulile de acetaldehida. denumire a hidrocarburilor.

O Pentru denumirea aldehidelor sunt folosite mai multe variante indicate prin regulile de mai jos. Variantele a si b sunt recomandate de 11JPAC, iar variantele c i d indic denumiri uzuale acceptate. a) La numele hidrocarburii cu aceeai caten de atomi de carbon se adaug sufixul -al. Exemple: CHj=O CHpCH=O CHj-CH^-CH^O

Exemple:
3

CHj-CH CH=
CH,
2-metllpropanaI

CHj=CH CH2-propenal

O=CH
butandial

=O

Modelul moleculei de etanaL

c) Se adaug cuvntul aldehid naintea numelui acidului cu aceeai caten sau se adaug sufixul aldehid la rdcina numelui acestui acid. Exemple: CH3HCOOH CHj=O CHj-COOH
acidformic aldehid farmic fofinatdehid acid acetic aldehid acetic acetaldehida

d) Unele aldehide au denumiri uzuale. Exemple: O=CHCH=O CHj=CHCH=O

glioxal Modelul moleculei cie propanal. acrolein

O Pentru denumirea cetonelor sunt folosite mai multe variante indicate prin regulile de mai jos. Variantele a i b sunt recomandate de IUPAC, iai variantele c i d indic denumiri uzuale acceptate. a) La numele hidrocarburii cu aceeai caten de atomi de carbon se adaug sufixul -on. Exemple: CHj-CCH, CH3 0%-C CH3
propanon

bulanon

b) Sc alege cea mai lung caten de atomi de carbon care conine grup; )C=O i se denumete hidrocarbura corespunztoare. Se adaug sufixul - ou la numele hidrocarburii. Numerotarea catenei se face astfel nct grupa carbonl sa aib indicei de poziie cel mai mic, grupa carbonil avnd prioritate fa de radicalii alchi sau legturile multiple. De la caz la caz, se ine seama i de celelalte indicaii din regulile d denumire a hidrocarburilor. CH,
Exemple: CH^CHC 3-buten-2-on

CHr-C-C--CH3
butandion

CHr-C J n

CH,

O O

c) Se indic n ordine alfabetic numele radicalilor care se leag c grupa )C=O i apoi cuvntul ceton.
EDUCAIONAL!
colecia l

3,3-iiimeti-butaiwn

O CIL.

ltati c...
Denumirea de ceton deriv din numele celui mai simplu reprezentant al acestor compui carbonilici, acetona.

Exemple:

CH,CCH3

Compui organici cu gnipe funcionale simplei CH C-CH,

O dimetil-ceton

O etil-metil-ceton

d) Unele cetone au denumiri uzuale. Exemplu: CH,CCH,

O aceion

Analizai denumirile propuse pentru compuii carbonilici de mai jos, alegei variantele corecte i tiai variantele greite.

CH,
0=CH-CH=0 etandiat glioxa!

CH CH2- CH- C CH,

4-penlanon 2-pentanon metil-propil-ceton

CHr-C- CH-=O

CH3 2,2-dim ettipen tanal 2,2-dimetilpropana l

CH3 O 2-metil-3-butanon 3-metil-butanon izopropil-m etil-ceton

=o
aidehid bemoic benzenaldehid

;-C-CHr-CH3

o o
2,3-pentandiun 3,4-pentandion

Proprieti fizice J

Elemente de structur care determin proprietile fizice Legtura dubl C=O este polar. Din aceast cauz, moleculele aidehidelor i cetonelor sunt polare i ntre ele se exercit fore van der Waals de dispersie i dipol - dipol. Puncte de fierbere i de topire La temperatura obinuit, metanalul este un gaz, iar celelalte aldehde i cetone sunt substane lichide sau solide. Punctele de topire i de fierbere cresc cu creterea masei moleculare i a polaritii moleculei. Solubilitate Termenii inferiori ai compuilor carbonilici sunt solubili n ap, deoarece ntre moleculele lor i moleculele apei se pot stabili legturi de hidrogen.
H Formaldehida, acetaldehida i acetona se dizolv n ap n orice proporie (sunt miscibile cu apa). Solubilitatea n apa a compuilor carbonilici scade cu creterea masei moleculare. Compuii carbonilici sunt solubili i n solveni organici, iar cei lichizi sunt buni solveni pentru Jacuri, vopsele, unele mase plastice etc,

Compusul carbonilic CH3--CH=O

CH3

p.f.

-19

+20,8
+48

CHO

CH,-COCH, COCH

+56,2 +79,2

>

Proprieti organoleptice Formaldehida are un miros puternic dezagreabil (miros de formol). Aldehidelc i cetonele lichide au mirosuri specifice, uneori dezagreabile, alteori plcute. Acetaldehida are miros de mere verzi, iar benzenaldehid de migdale amare. Multe aldehde i cetone sunt utilizate n parfumerie.
[colecia Ed [EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

Indicai care dintre afirmaiile de mai jos sunt adevrate si care sunt false completnd cu litera A sau F spaiul liber din faa enunului. '\ \ a) n aldehide, grupa )c=0 este legat de doi radicali hidrocarbonai diferii, iar n cetone, l grupa ")CO este legat de doi radicali hidrocarbonai identici. b) Propanalul i acetona sunt compui organici izomeri. c) Propanona este cea mai simpl ceton. d) Formula general a compuilor monocarbonilici saturai cu caten aciclic este CnH2[)0. e) Formulei moleculare C5H10O i corespund patru aldehide i trei cetone. Dup caz, completai fiecare spaiu liber cu denumirea sau formula plan a compusului carbonilic. CH-CH-CH-CH=0
CH

O
fenil-metil-ceton

El
benzaldehiil

O=CHCFK-CFN^O
acetona

prm a(jja apei la o alchin se obine un compus carbonilic ce conine 22,22% O. a) Determinai formula molecular a compusului carbonilic. b) Scriei formulele plane i denumirile aldchidelor cu aceasta formul molecular i precizai ce fel de izomeri sunt. c) Scriei formula plan i denumirea cetonei cu aceast formul molecular. Se consider urmtorii compui organici cu oxigen: /CH=O
CH,

C=C

BJCH-C-OV o
(E) CHj- O CH2-CH=CH2

CHC CH=O

CDjCHj=CHCHj-OH

Indicai structurile urmtorilor izomeri: A' izomer geometric cu A; B' izomer de poziie cu B; C' izomer de caten cu C;

D' aldehid izomer cu D; E' ceton izomer cu E.

Se supun oxidrii paiiale, n prezen de oxizi de azot, 224 m-' (c.n.) de metan. Dac randamentul procesului este de 80%, calculai masa de formol (concentraie 40%) obinut prin dizolvarea formaldehidei rezultate din reacie n ap. Se consider reacia;

[b]

unde a este hidrocarbura cu NE=2 ce conine 92,3% carbon. a) Identificai compuii organici a, b, c i scriei ecuaia reaciei chimice,
colecia j l EDUCAIONALI

Compui organici cu grupe funcionale simplei

b) Calculai volumul (c.n.) de hidrocarbur a necesar obinerii a 440g de soluie apoas de compus c, de concentraie 60%, considernd reaciile totale. Se consider compuii organici:

CH,
Alegei varianta corect pentru fiecare item, a) Punctele de fierbere cresc n ordinea:

jCH=0

CHr-COOH

A)A<C<B<D;
A) numai A; A) A i C; A) numai C; A) B, C, D;

B)A<B<C<D;
B) B i C; B) numai C; B) numai A; B) numai A;

C) D<C<B<A;
C) B, C. D; C) numai A; C) B, C, D; C) numai C;

D) B<C<A<D.
D) A, B, C, D. D) B i D,

b) Sunt solubile n ap substanele: c) Au moleculele asociate prin legturi de hidrogen substanele: d) Au moleculele asociate numai prin fore de dispersie substanele: D) nici una.
D) A, B, C, D.

e) Formeaz legturi de hidrogen cu moleculele apei substanele:

l O soluie apoas de etanal (A) si propanon (B) se caracterizeaz prin fraciile molare: XA=0,125, 1^=0,25. Calculai: a) compoziia procentual de mas a soluiei; b) raportul molar A : B : H2O din soluie; c) masa de etanal i masa de propanon din 500 g de soluie; d) coninutul n oxigen al soluiei, exprimat n procente de mas.

portofofu

Formaldehida, acetaldehida, benzaldehida, acetona i butanona au multiple utilizri. Informai-v despre proprietile i utilizrile acestor compui carbonilici i ntocmii, pentru fiecare compus, cte o fi care s cuprind cele mai importante informaii. In laborator, verificai cteva dintre aceste proprieti. Urmrii: starea de agregare, mirosul, culoarea, solubilitatean ap, dac dizolvuleiul alimentar, lacul de unghii etc. Att aldehidele ct i cetonele formeaz cu 2,4-dinnrofenilhidrazina (DMPH) precipitate colorate n nuane de galben-oranj.

2,4-dinitrofenilh idrazon

)C= (H)R/

NH-__/ V -NOV

W/

NQ,

R-, A )C=NNH (H)R'

A _ NQ;

Spre deosebire de cetone, aldchdele se pot oxida la acizi carboxlici pot reduce reactivii Tollens i Fehling. Prin reducerea reactivului Tollens se obine oglinda de argint. RCH=O + 2[Ag(NH ) ]OH RCOOH + 2Ag + 4NH - H2O Reactivul Fehling este redus de aldehide la cald la Cu^O, precipitat rou - crmiziu. RCH=O + 2Cu24 + 4HCT -> R-COOH + CiLjO + 2H2O Experimentai aceste reacii pentru acetaldehida i aceton. Folosind aceti reactivi identificai existena compuilor carbonilici n unele preparate naturale (ulei de merit, ulei de chimion, scorioar etc.). ntocmii un referat n care s prezentai rezultatele experimentelor.
l colecia l EDUCAIONAL

Reacia dintre o aldehid i reactivii/ Fehling

himie clasa a XI-a

1.7. Compui carboxilici

Muli termeni din clasa de compui organici numit compui carboxilici sau acizi carboxilici au utilizri practice.

__ ]_ Definiie]

AeMI cai-feosfifei simt nmtecwl grapa fwe$oaal

wgpoM earecfe

a acbte acbesIBti sie B--COOBL

n schema 1.7.1., sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor j acizi carboxilici. Schema 1.7.1. HCOOH acid metanol f, (acidformic) Se utilizeaz n tbcric pentru decalcificarea pieilor, n industria textil ca mordant. Este cel mai utilizat acid carboxilic. Soluia diluat de acid acetic (3-9%), numit oel, este folosit n alimentaie. Se utilizeaz la obinerea unor medicamente (aspirin), a mtsii acetat, a unor esteri, a unor materiale plastice i adezivi (poliacctat de vinii), a unor colorani etc. Se gsete n unele rini vegetale (smirn, tmie). Este folosit n medicin ca expectorant i antiseptic, la conservarea alimentelor i la fabricarea unor colorani.

lij- COOH acid etanoic (acid acetici Produse ce conin acid henzoic

COOH

ucid henzoic Smirn COOH COOH acid 1,2-benzendicarboxilic (acidftalic) COOH Ambalaje din PET COOH acid l, 4-benzendicarboxi/ic (acid terefialic)
OH

Sc folosete n industria coloranilor, la obinerea plastifianlilor i a rinilor pentru lacuri.

Este folosii ca materie prim pentru fabricarea poletilentcreftalatiilui (PET) din care se obin fibre sintetice i ambalaje.

Fructe ce conin ucid citric colecia |

EDUCAIONALI

Este mult rspndii, n natur. Se gsete n coacze, n zmeur, n sfecl, n HOOC -CHj-C CHj- COOH leguminoase i, n cantitate mai mare, n COOH citrice. Este utilizai n industria alimentar, ucid citric n cosmetic.

himic clasa a Xl-a

Acizii carboxilici pot genera, prin modificarea grupei funcionale -COOH, mai muli compui organici, denumii derivai funcionali ai acizilor carboxilici. Unii dintre aceti compui sunt reactivi sau materii prime importante n multe sinteze din chimia organic. , Derivaii funcionali al acizilor carbosiliei se obin formal pria \ Definiie] nlocuim, yiuppi -<Hi sau a ambelor grupe (\c=O i OH) din grupa funcional carboxil (COOH) cu un alt atom sau o alt grap de atomi. : /Cei mai importani derivai funcionali a acizilor carboxilici sunt:

1.8. Derivai funcionali ai aci/ilor carboxilici

.*esterii: RC

'

\ OR

haiogenurile acide: R- C

.. .. J
f

0
,O

anhidridele acide; R Cf

-amidele: R C

b'
- * .-. . >* *

Derivaii funcionali ai acizilor carboxilici au proprietatea de a regenerai prin hidroli?, grupa carboxil, conform schemei generale: ' O O
RCf

\Y

-rH 2 0

-> RC'/ +HY X OH

Exemple:
Modelul moleculei de acetat de fit!

CHT-c

O /r

CHj-CH,
O

O .H^O J^CHs-C//

CHr-CH,-OH

ester

-H,0 c( 2 V C1
clorur acid

+HC1

O
Modelul moleculei de clorur de ace ti l

Crlj C

\/0+H20-^2CH--C/(oH

anhidrida acid

\
O

-C(
X

NH2

:f
X

+ OH

amid

Modelul moleculei de anhidrid acetic

_ colacla l

n schema 1.8.1. sunt pre2entate formulele plane i utilizrile unol derivai funcionali ai acizilor carboxilici.

nitril

EDUCAIONAL

Compui organici cu grupe funcionale simplei

Schema 1.8.1. CH3COOCH2CH3 acetat de eiil CH3- COO{CH2)3 CH3 acela! de n-hutil CR, -COO C 5 H U acetat de amil HCOOCH2CH3 formiat de etil CH,CH2CH2COO- CH2CH3 butirctt de etil CH3COOC H2C6H5 acefal de benzii CRjCHjCOOCH2 C6HS propionat de benzii (OC/~\-COO- -CH2-~CH2O)polietilentereftalat CH3COCI clorur de. ucetil (PET) Unii esteri sunt utilizai ca esene de fructe: formiatul de etil (esen de rom), butiratul de etil (esen de ananas) etc. Aceti esteri se utilizeaz ca dizolvani, n special, pentru lacuri pe baz de nitroceluloz.

Sunt utilizai n parfumeric pentru c au arom de iasomie.

Este un policster din care se obin fibre sintetice i ambalaje. Suu reactivi n reaciile de acilare a arenelor, a aminelor, a alcoolilor i a fenolilor. Este folosit ca solvent selectiv pentru purificarea acetlenei, a butadiene i la filarea poliacrilonitrilului din soluie. Este o polamid utilizat la obinerea unor fire sintetice foarte rezistente. Este utilizat la obinerea unor rini alchidice folosite n multe domenii: la fabricarea lacurilor i a vopselelor, a cernelurilor tipografice, a materialelor plastice armate etc. Formeaz prin polimerizare poliacrilon i trilul (PNA) din care se obin fibrele sintetice ce nlocuiesc lna.

C6H5COCI clorur de benzoil

O
H C
dimei i (formam id -<NH(CH2)5-CO)nnailon 6

anhidrid fialic CH2=CH- C= ucrifonitrit

Cartu color pentru imprimant coninnd cernea/ obinut cu colorani sintetici

Produse din PNA

Ciorapi din fibre pohamidice

\ colecia l EDUCAIONAL

l h im ic clasa a Xl-a

r-

^^pficaii
Se consider urmtorii derivai funcionali ai acizilor carboxilici: (&CHC' PJCH^-CH C';

o
CH3

C'

^O

FJCH,CH=-COCCH,CH, (ti) HC

P
'NH,

O II
CH-''\ O (iJCH-CH C=N

CH

(J

CHi-O'

\ CHjC

'OCH,

H-c( x Br

O a) nscriei n spaiile libere de mai jos literele corespunztoare compuilor indicai. eslcri: halogenuri acide: amide: anhidride acide: , nitrili: b) nscriei in spaiul liber din dreptul fiecrui acid carboxilic de mai jos literele corespun/toaij compuilor care formeaz prin hidroliz acest acid. . CH-,-CH COOH HCOOH CH3COOH -' i
CH,

- CH,- CH2- COOH Se consider urmtoarele reacii de hidroliz: a) A + H2O ^=^ HCOOH + CHCH CH,
OH b) B + H2O -> CHjCOOH -t- NH3 c) C -i- 2H2O >CH?=CHCOOH + NH3

HOOC -CH, -COOH

HOOC

/COOI

i
e) E H- Hp --- > CJ^-COOH t- 1IC1

Identificai compuii A, B, C, D, E. Clorurile acide i anhidridele acide se pot obine conform urmtoarelor ecuaii: RCOOH + PC15 - R- COCI + POC13 + HC1 RCOONa + R--COC1 -v (RCO)2O + NaCl a) Analizai aeeste ecuaii i identificai compuii organici A, B, C, D din schema de reacii de inaij tiind c masa molecular a compusului A reprezint 76,433% din masa molecular a compusului B. ecuaiile reaciilor chimice. D -f H2O 2 A A -f PCL B + POCI-, + HC1 B + H2O A i HC1 A-fNaOH -* C + H.O B + C - D + NaCl " b) Calculai masa de compus A necesar obinerii a 61,2 g de compus D. Un eser saturat conine 43,24% O. a) Determinai formula molecular a esterului. b) Indicai formulele plane i denumirile estcrflor cu aceast formul molecular.
colecia | EDUCAIONAL l

i;/ l* k

Compui organici cu gmpe funcionale simplei

rs-J!?J Masa atomilor de carbon din molecula unei anhidride acide A cu NE=4 este egal cu masa atomilor de Kigen. a) Scriei formula molecular i formula plan a anhidridei acide A. b) Calculai masa de aren care formea7 prin oxidare 490g de anhidrida acid A. Nitrilul A cu formula molecular C.,H-,N este im intermediar n urmtoarea simez:
|j+ NH a C'l)

-NU,

Marcai cu A (adevrat) afirmaiile corecte referitoare la compuii organici A i B. a) Compusul A este un derivat funcional al compusului B. b) Compuii A si B au aceeai nesaturare echivalent. c) Polimerul (A)n ese utilizat la obinerea fibrei sintetice ce nlocuiete lna. d) Compuii A i B au acelai coninut n carbon, exprimat n procente de mas.

"jportofofiu

Cerurile sunt compui organici naturali care apar pe suprafaa unor plante, fructe, frunze avnd un rol protector. Dirpunct de vedere chimic, cerurile sunt amestecuri formate din: esteri ai acizilor monocarboxilici superiori (C2- -C,4) cu alcooli superiori (C^4C14) cu numr par de atomi de carbon; alcooli superiori; parafine cu numr impar de atomi de carbon (C15 C.,,,).

'Ceara de albine conine k principal esteri ai tcizilorC,4C14, alturi fe acizi liberi si alcani

Ceara de spermanceti sau wairatul este o cear care se izoleaz din grsimea unui mamifer marin, caalotul. Conine esterul' acidului palmitic (C|6) cu alcoolul cctilic (C lfi ) i mai ales cu alcoolul oleic (C [S ). Kste folosit n cosmetic i n industria farmaceutic.

Lan o lina extras cu dizolvani din lna de oaie este un amestec de esteri, alcooli i acizi liberi. Arc o mare putere de emulsionare pentru ap i se folosete la obinerea cremelor cosmetice i n industria farmaceutic ca ingredient de ba/ pentru unguent.

Mirosul plcut al multor frunctc este datorat csterilor: buanoat de metil (mere), butanoat de pentil (caise), acetat de pentil (banane), acetat de ocil (portocale) etc.

Cutai i alte informaii despre esterii care se gsesc n natur i alctuii un referat cu aceste tformatii.

(^oncfusii

Cete mai importante clase de compuii organici cu funciuni simple sunt: compuii halogenai, alcoolii, fenolii, aminele, compuii carbonilic, compuii carboxilici, esterii. clorurile acide, anhidridele acide, amidclc i nitrilii. Alcoolii, fenolii, acizii carboxilici. unele amine i amideau moleculele asociate prin legturi de hidrogen i au puncte de topire i de fierbere relativ ridicate. Termenii inferiori ai alcoolilor, aminelor, acbilor carboxilici, aldehidelor i cetonelor sunt solubili n ap. Muli dintre compuii organici cu funciuni simple au importante aplicaii practice sau sunt intermediari n sintezele organice.

colecia EDUCAIONAL

hiiae clasa a X 1-a

de evofuare
3p

1,1.* Se consider compuii organici:

CH-,

CHf=CHCHi

C) Qlfc-C

,C1
CI

OH

El CH-CH=-

g) QHj-CH=0

(H) CHf-CHj-C CH3

OH
COOH
O

O
O

CHj=CHC=N
O ~

f X C1

a) Indicai clasa de compui organici din care face parte fiecare compus considerat. *b) Indicai denumirea compuilor: D, E, F, G, H. 2p 2.2.* Treonina i hidroxiprolina sunt compui organici izolai din proteine. 0 CHj-CH CH COOH
OH NH^

(B) HOCHCH2
H2C CHCOOH

treonin

jj
hidroxiprolina

Marcai cu A (adevrat) afirmaiile corecte referitoare la cei doi compui organici. a) Sunt compui organici cu funciuni mixte. b) Conin n molecul trei grupe funcionale diferite. c) Au aceeai nesaturare echivalent. d) O prob cu volumul de 100 mL de soluie de NaOH 2M reacioneaz cu 23,8 g de A sau cu 26,2 g

de B.

e) Un amestec de A i B cu u.=127 g/mol are raportul molar A : B - l :2. 3.3.* Compusul organic A este un hormon numit adrenalin.

3p

HO'

o-

-CH CHNH CH3

OH

a) Identificai grupele funcionale din molecula adrenalinei. b) Determinai formula molecular a adrenalinei. c) Calculai compoziia procentual de mas a adrenalinei. d) Indicai natura atomilor de carbon din molecula adrenalinei,
1p

4.4.* Se consider compuii organici cu funciuni simple: 0 CF2C1, (freon 12) (C) CfiH5OH(fenol) (g) CH3CH2OH (etanol) (5) C6H5NH^anilin) Not: l punct din oficiul

Precizai cte o utilizare important pentru fiecare compus.

[EDUCAIONALI

colecia |