LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICAS

-Antonio Aguilera Miguel Cuaderno de Prcticas

PREPARACIN DEL BENZOATO DE METILO POR ESTERIFICACIN DEL CIDO BENZOICO.

O O CH3

INDICE
0.-Sntesis. Ttulo (nomenclatura IUPAC, vulgar CAS). 1.- Procedimiento. Copiar el protocolo sobre la sntesis orgnica a realizar. 2.- Introduccin. Conceptos tericos bsicos. 3.- Mecanismos de reaccin y Naturaleza de la reaccin. 4.- Estequiometra de reaccin. 5.- Reactivo limitante y catalizador. 6.- Operaciones bsicas implicadas en los procesos de obtencin, cristalizacin, filtracin, destilacin ( tipo de destilacin), etc... 7.- Seguimiento cintico de la reaccin. 8.- Aislamiento del producto principal. 9.- Caracterizacin de las materias primas y del producto obtenido. Subproductos no deseados. Simulacin de espectros. 10.- Diagrama de bloques del proceso qumico. 12.- Sugerir rutas alternativas de sntesis del compuesto deseado. 13.- Vertidos.

0.-Sntesis. Ttulo (nomenclatura IUPAC, vulgar CAS).

SNTESIS: BENZOATO DE METILO - Benzoato de metilo CAS: 93-58-3 P.M.: 136,149 P.Fusin: -12,4C P.Ebullicin: 199C Densidad: 1,0837 g/cm3 Solubilidad: Muy soluble ter y etanol. Solubleetanol, metanol y CCl4. Miscible ter, Insolubleagua DATOS DE REACTIVOS: - cido benzoico CAS: 65-85-0 P.M.: 122 P.Fusion: 122,25C P.Ebullicin: 249,2C Densidad: 1,2659 g/cm3 Solubilidad: Soluble agua. Muy soluble etanol, dietilter. CAS: 7664-93-9 P.M.: 98,08 P.Fusin: 10,31 C P.Ebullicin: 337 C Densidad: 1,8302 g/cm3 Solubilidad: Muy soluble agua.

acetona y agua.

- cido sulfrico

-Metanol

CAS: 67-56-1 P.M.: 32,042 P.Fusin: -97,53 C P.Ebullicin: 64,6 C Densidad: 1,3288 g/cm3 Solubilidad: Muy soluble Benzeno. SolubleCloroformo Miscible etanol, ter, acetona y agua.

1.- Procedimiento. Copiar el protocolo sobre la sntesis orgnica a realizar. 1 Produccin de benzoato de metilo: - Introducir en matraz de fondo redondo de 250 ml 24.4 g de cido benzoico, 40 ml de metanol y 4 ml de cido sulfrico concentrado. - En montaje de reflujo, calentamos durante 40-45 minutos (tiempo de reaccion). - Enfriamos al acabar reflujo con hielo. - Vertimos sobre embudo de decantacin y lavamos con 150 ml de agua fra (extrayendo la fase orgnica) siguindole otro lavado con 60 ml de sosa al 5 % para eliminar restos de cido. - Realizamos ltimo lavado con 80 ml de agua, extraemos fase orgnica y tratamos eliminar restos de agua que pudiese quedar con sulfato de magnesio anhidro. - Eliminamos sulfato magnesio anhidro por filtracin y purificamos por destilacin a presin atmosfrica nuestro benzoato de metilo(198-200 C) . - Medimos punto de ebullicin como criterio de pureza.

2 3 4

2.- Introduccin. Conceptos tericos bsicos. 3.- Mecanismos de reaccin y Naturaleza de la reaccin

La reaccin que interviene en juego se trata de una esterificacin de Fischer. Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador cido, formando steres y agua. -El mecanismo de una esterificacin de Fischer (general) es el siguiente :
O R' R OH OH

HA
R

O H O R' O H

cido

alcohol
H RCOOH + R ' OH RCOOR'+ H 2O
+

ster

Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol. Tambin se puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reaccin.

En nuestro proceso el radical R corresponde al anillo bencnico del cido benzoico y el radical R al grupo metilo del metanol La reaccion se realiza en medio cido ; el protn lo aporta el cido sulfrico comportndose como catalizador de reaccin. -El metanol lo aadiremos en exceso: As aumentando la concentracin de reactivo, estaremos incitando a que mas cantidad de reactivo (en sentido izqdcha) se transforme en producto, es decir desplacemos el equilibrio hacia la derecha. El mismo metanol en exceso se comportar como reactivo y disolvente de reaccin

El mecanismo de esterificacin que seguira nuestra reaccin ser el siguiente:

O H3C OH OH

HA

O O CH3 H O H

c. Benzoico metilo

metanol
H C7O2 H 6 + COH 4 C8O2 H 8 + H 2O
+

benzoato de

Cuando la esterificacin del cido benzoico se lleva a cabo con metanol que contiene oxgeno 18, el oxgeno marcado aparece en el ster.
O C Ph OH O H3C O 18 H

HA

Ph

C O 18 CH3

H2O

Este resultado es consistente con el mecanismo de esterificacin que vamos a indicar a continuacin. El mecanismo de nuestra reaccin visto paso por paso para saber que ocurre en todo momento es el siguiente:
O H3O OH
+ +

O C Ph

H H2O OH

C Ph

H O C Ph OH H
+

H O H O
+

H H3C OH Ph

O C O
+

OH

H2O

Ph

C O

CH3

CH3

O C Ph

H CH3 H2O Ph

O C O CH3 H3 O
+

El mecanismo se inicia con la protonacin del grupo carbonilo del cido carboxlico, lo que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A continuacin, el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetradrico, que rpidamente, mediante un proceso de intercambio protnico forma un nuevo intermedio tetradrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La regeneracin del grupo carbonilo provoca la expulsin de agua y la formacin del ster protonado. Finalmente, el intercambio protnico con una molcula de agua regenera el catalizador cido. Si se sigue el mecanismo en la forma directa se tiene el mecanismo para la reaccin de esterificacin catalizada por cido. Si se sigue el mecanismo desde el final en forma inversa se tiene el mecanismo de la reaccin de hidrlisis, catalizada por cido, de los steres.
O O CH3 H O H

H3O+

O H3C OH OH

ster alcohol

cido

Si se desea esterificar un cido hay que utilizar un exceso de alcohol y, si es posible, eliminar el agua de la reaccin. Si se desea hidrolizar un ster hay que emplear un exceso de agua, por ejemplo reflujando el ster en una disolucin acuosa de HCl o H2SO4 diluidos.

4 .- Estequiometra de reaccin - ESTERIFICACION DEL CIDO BENZOICO EN MEDIO CIDO

O H3C OH OH

H+

O H O CH3 H O

C7O2 H 6 + COH 4 C8O2 H 8 + H 2O En la reaccin de esterificacin cida del cido benzoico ; un mol de cido benzoico reacciona con un mol de metanol en equilibrio para dar un mol de benzoato de metilo y un mol de agua. El n de moles que intervienen en juego en la reaccin es el siguiente: Moles de cido benzoico ( 24,4 g ): ( PM = 122.12 g/ mol ) 24.4 g mol = 0.199moles 122.12 g

Moles de metanol ( Adicionamos 40 ml ): ( Densidad = 0.79 g/ ml ; PM = 32.04 g/ mol ) 40ml 0.79 g 1mol = 0.986moles ml 32.04 g

Moles de benzoato de metilo a producir 0.199moles(benzoico) 1mol (benzoato) = 0.199moles(benzoato) 1mol (benzoico)

C7O2 H 6 + COH 4 C8O2 H 8 + H 2O Luego en nuestra reaccin segn la estequiometra 1:1 , reaccionarn 0.199 moles de cido benzoico con 0.199 moles de metanol para dar 0.199 moles de benzoato de metilo. -El cido benzoico se consume completamente (es el reactivo limitante). -Nos queda un exceso de metanol de:
0.986 0.199 = 0.787 moles de metanol

Clculo para la preparacin de 500 ml de NaOH ( para lavado) ( Densidad( H2 O) = 1 g/ ml ) 500ml 500 1g = 500 g ml

al 5%

5 = 25 gNaOH 100

RENDIMIENTO DE REACCIN:

Gramos tericos de benzoato de metilo a producir (usamos para hacer los clculos el reactivo limitante ) : 0.199moles(benzoico) 1mol (benzoato) 136.149 g (benzoato) = 27.094 g (benzoato) 1mol (benzoico) 1mol (benzoato)

Gramos experimentales obtenidos: 130.630 g 145.418 g 14.788

Peso matraz de fondo redondo vaco = Peso matraz de fondo redondo + producto= DIFERENCIA: experimentales 27.094 g 100% 14.788 g x x=

gramos

14.788 100 = 54.58% 27.094

Hemos obtenido un 54.58% de rendimiento en la reaccin de esterificacin del cido benzoico para dar benzoato de metilo.

5 .- Reactivo limitante y catalizador.

O H3C OH OH O H O CH3 H O

H+

C7O2 H 6 + COH 4 C8O2 H 8 + H 2O El reactivo limitante es el cido benzoico (C7O2H6). El catalizador es el cido sulfrico (H2SO4) Hay un exceso de metanol (COH4).

6.- Operaciones bsicas implicadas en los procesos de obtencin, cristalizacin, filtracin, destilacin ( tipo de destilacin), etc... REFRIGERANTE DE REFLUJO:

Es una tcnica utilizada para el calentamiento de disoluciones con disolventes voltiles a relativamente bajas temperaturas, consiste en acoplar en vertical un refrigerante recto al matraz de fondo redondo para as cuando el disolvente se evapore debido al calentamiento el refrigerante obligara su condensacin y lo har volver al matraz evitando la perdida del mismo.

FILTRACIN DE PRECIPITADOS: Para filtrar y recuperar una cantidad grande de slido se utiliza el embudo Bchner adaptado a un kitasato que se conecta a la trompa de vaco para succionar. En este caso es necesario cortar un papel de filtro circular de tamao suficiente para cubrir todos los agujeros del embudo, pero menor que el crculo de la base del embudo, para que no queden bordes por los que podra pasar el slido. El papel se adhiere al embudo humedecindolo y hacindole succin. Si se trata de filtrar una cantidad pequea de slido y no interesa su recuperacin, se suele emplear un embudo cnico en el que se pone un filtro de pliegues. El filtro de pliegues se prepara como se indica en la Figura B.

Figura B

Si se trata de filtrar una cantidad pequea de slido y es necesario recuperar tanto el slido como la disolucin, se utiliza un embudo de pico largo con un papel del filtro que adecuadamente doblado en cono se adhiera totalmente a las paredes (ver Figura C). De este modo, el flujo del lquido a travs del papel se acelera por la succin debida a la columna de lquido del vstago del embudo, que debe permanecer lleno a lo largo de toda la operacin.

La filtracin puede realizarse ms rpidamente si la mayor parte del lquido sobrenadante se decanta al papel de filtro. La decantacin es un proceso en el que el lquido es cuidadosamente vertido desde el precipitado de forma que se transfiere muy poco slido al papel de filtro durante la operacin. En este paso debe evitarse revolver el precipitado del fondo del vaso. La transferencia de la mezcla reaccionante al papel de filtro puede realizarse mejor por el procedimiento que se indica en la Figura D. La eficacia de la filtracin se determinar por la completa separacin del precipitado del lquido que sobrenade. Puesto que algunas gotitas de lquido se adherirn al precipitado dentro de la operacin de filtracin, el slido debe lavarse a fondo. Generalmente se aconseja empezar lavando el precipitado en el vaso de reaccin antes de transferirlo al filtro. Despus se decanta sobre el filtro la mayor parte del lquido sobrenadante se aade una pequea porcin de disolvente al precipitado que permanece en el recipiente original y de nuevo se decanta la mayor parte del lquido del precipitado. PREPARACION DE FILTROS Existen varias clases de filtros: 1. Filtros de pliegues. Se utilizan cuando interesa la disolucin que se obtiene despus de filtrar, denominada comnmente "filtrado", quedando el slido o "residuo" en el filtro. Este tipo de filtros se caracteriza por poseer una mayor superficie de filtracin, realizndose as sta ms rpidamente.

2. Filtros cnicos. Se utilizan cuando interesa el slido. Para prepararlo se toma un trozo de papel de filtro de forma circular y se dobla por la mitad, obteniendo un semicrculo que se dobla a su vez por la mitad, obteniendo un cuarto de crculo. ste se abre por uno de sus lados hasta obtener un cono (figura C, prctica 3). Este tipo de filtro posee poca superficie de filtracin, siendo sta ms lenta que en el caso anterior.

Ambos filtros, de pliegues y cnico, se colocan en un embudo alemn de tal forma que sobresalgan aproximadamente 0,5 cm por encima de las paredes del embudo (el filtro nunca debe ser ms pequeo que el embudo). Se deben humedecer con el disolvente utilizado para preparar la disolucin, antes de proceder a la filtracin.

3. Filtros planos. Se utilizan cuando interesa filtrar un slido a vaco. Se coloca sobre un embudo Bchner. Es de forma circular y de un dimetro igual o ligeramente inferior a la placa del embudo pero que cubra todos los agujeros.

El Bchner se coloca, con la ayuda de un tapn de goma o de corcho agujereado, sobre un matraz kitasato, que se conecta por su tubuladura lateral a una trompa de vaco (ver figura). Se recomienda intercalar una trampa de seguridad, entre el kitasato y la trompa, para evitar que se introduzca agua en el kitasato por succin. Por la misma razn se debe desconectar el kitasato antes de cerrar el grifo de agua, pues el vaco del kitasato puede succionar agua de la trompa.

La utilizacin de este tipo de filtros est recomendada cuando interesa el slido, estando su uso mucho ms extendido que el de filtros cnicos. La filtracin es mucho ms rpida, y la posibilidad de pasar una corriente de aire a travs de los cristales permite un ms eficaz y ms rpido secado de stos. FILTRACIN A VACO Este filtrado se utiliza para separar un slido, normalmente cristales, de una fase liquida (aguas madre), para ello necesitamos una trompa de vaco, un buchner y un kitasato, as como un pequeo filtro circular que colocaremos en el buchner.

CRISTALIZACIN

DE SALES

Un componente de una mezcla slida se puede recuperar en estado de pureza disolviendo en un disolvente en el que los restantes componentes sean insolubles. La filtracin de la disolucin permite separar los restantes componentes de la fraccin solubles. Para recuperar el componente de la disolucin se procede a concentrar la por evaporacin del disolvente. De este modo se puede obtener una disolucin saturada a la temperatura de trabajo. La disminucin de solubilidad que se produce por enfriamiento, permite

obtener una disolucin sobresaturada de la que se separa en forma cristalina la fraccin de slido insoluble. La evaporacin se realiza generalmente situando la disolucin en una cpsula de porcelana y calentando para separar los materiales voltiles. Un aparato adecuado para realizar una evaporacin es un vaso de precipitados con agua hasta la mitad de su volumen y una cpsula encima con el producto a evaporar. Para realizar una evaporacin en condiciones adecuadas es necesario realizarla en las siguientes condiciones: a) Si los lquidos voltiles son inflamables la fuente de calor para evaporarlos debe ser una placa elctrica caliente. La evaporacin debe continuarse hasta que empieza a aparecer slido. Si se desea realizar una evaporacin a sequedad, como los residuos muestran una gran tendencia a las salpicaduras stas deben evitarse pues originan la prdida de materiales n volatiles. Si se observa la primera salpicadura se apaga la fuente de calor o se baja de forma que se eviten las salpicaduras. c) A veces debido a la naturaleza de la disolucin que se evapora es imposible evitar salpicaduras. En estos casos se cubre la cpsula con vidrio de reloj, lo que, disminuye la velocidad de evaporacin pero hace mnimas las prdidas por salpicaduras. La cristalizacin es el procedimiento ms adecuado para la purificacin de sustancias slidas. En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. Cuando se desconoce el disolvente en el que se puede recristalizar una determinada sustancia, la primera operacin, por tanto, es la bsqueda del disolvente. Para ello se ensaya la solubilidad de la sustancia (una pequea porcin) en una gama de disolventes. El adecuado es aquel que disuelva la mxima cantidad de sustancia en la menor cantidad de disolvente a ebullicin, y que a su vez, disuelva la menor cantidad de sustancia en fro.

b)

Si hay varios disolventes posibles, el criterio a seguir es el de menor toxicidad, mayor facilidad de manipulacin y menor precio. En este sentido el primer disolvente a ensayar ser siempre el agua, siendo ste el disolvente a elegir si fuera posible.

DETERMINACIN FUSIN

DE

PUREZA.

MEDIDA

DEL

PUNTO

DE

Desde un punto de vista prctico el punto de fusin de un slido cristalino se puede definir como la temperatura a la que el slido se transforma en lquido a la presin de 1 atmsfera. En una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente muy rpido y la temperatura es caracterstica, no afectndose prcticamente por un cambio moderado de presin. Por esto el punto de fusin es una buena constante muy utilizada en la identificacin de slidos. Cuando una sustancia pura en estado lquido se enfra de tal forma que se evite el subenfriamiento, solidifica a la misma temperatura a la que la fase slida funde. Por tanto, en una sustancia pura el punto de fusin y el punto de solidificacin son idnticos. El punto de fusin (y solidificacin) de una sustancia se define mejor como la temperatura en la que las fases slida y lquida pueden existir en equilibrio, una en presencia de la otra, a la presin de 1 atmsfera. El punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de impurezas por lo tanto esta constante constituye adems un valioso criterio de pureza, ya que un slido casi puro funde en un intervalo muy pequeo de temperaturas y con un lmite superior muy prximo al verdadero punto de fusin. Un slido bastante impuro presenta generalmente un intervalo de fusin bastante amplio y una temperatura lmite superior considerablemente por debajo del punto de fusin verdadero. Por este motivo la purificacin de un slido se sigue frecuentemente observando el punto de fusin. PREPARACIN Y LLENADO DE CAPILARES Para la determinacin de un punto de fusin se debe introducir una pequea muestra del slido, perfectamente seca y pulverizada, en un tubo capilar de vidrio (si fuese necesario se deber moler en un mortero y machacar o pulverizar sobre un trozo de papel de filtro con una esptula pequea). Los capilares se deben cerrar por uno de sus extremos (el extremo de color azul). Para ello se introduce el extremo del capilar en la llama de un mechero, girndolo y mantenindolo as unos segundos. Tras enfriar, se invierte el tubo capilar y se toma una pequea cantidad de slido por el extremo abierto. Entonces se le da la vuelta y se baja el slido al fondo del tubo golpeando suavemente su extremo cerrado sobre la mesa, sujetndolo entre los dedos pulgar e ndice (o dejando caer el tubo por el interior de una varilla hueca de unos 60 cm puesta verticalmente sobre la mesa). Se repite la operacin hasta llenar aproximadamente 0,5 mm del tubo capilar. Una mayor

cantidad de muestra puede inducir a errores en la determinacin del punto de fusin.

APARATOS Y PROCEDIMIENTOS Hay dos tipos de aparatos para la determinacin del punto de fusin: el aparato de Thiele y aparatos de calefaccin electricos. El primero de ellos es bastante antiguo y su uso tiende a eliminarse. Los aparatos de calefaccin elctricos son ms cmodos de manejar. Suelen estar equipados de un mando que permite controlar la velocidad de calefaccin, y una lente que permite observar la muestra con ms facilidad. Existen muchos modelos en el mercado. Independientemente del aparato que se utilice la calefaccin en las proximidades del punto de fusin debe ser lo ms lenta posible (1 C /min), y debe anotarse el intervalo desde el momento en que la muestra se reblandece y se separa de las paredes del capilar hasta que se transforma totalmente en un lquido transparente. Algunas sustancias descomponen antes de alcanzar su punto de fusin, lo que se pone de manifiesto por un cambio de color. En ese caso tambin deber anotarse dicha temperatura de descomposicin. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Esta experiencia consiste en la determinacin de los puntos de fusin de dos sustancias, una de ellas conocida y otra problema. Se toma una pequea muestra de la sustancia conocida y se introduce despus una pequea cantidad de la misma en un capilar de puntos de fusin. Con ayuda del aparato de calefaccin elctrico existente en el laboratorio se determina el mismo (el monitor indicara el manejo del aparato), y se compara con su punto de fusin tabulado. Se comienza la calefaccin al principio rpidamente hasta llegar a unos 10 oC por debajo del punto de fusin de la muestra y despus lentamente de forma que la temperatura del bao se eleve a una velocidad no superior a 1-2 C por minuto. Se observa y anota el intervalo del punto de fusin, desde el momento en que la muestra reblandece y se separa de las paredes del capilar hasta que se ha transformado en un lquido transparente. A continuacin se determina de manera similar el punto de fusin de la muestra problema. Con ayuda de una tabla de puntos de fusin se seleccionan dos o tres compuestos posibles (considerando por ejemplo, aquellos que posean un punto de fusin 3-4 C por encima y por debajo del punto de fusin experimental obtenido). Posteriormente se prepara una pequea cantidad de mezcla de la muestra problema y uno de los compuestos posibles (se hace la misma operacin con todos los compuestos posibles seleccionados) y se determina su punto de fusin. Si la sustancia problema es la misma que el compuesto elegido el punto de fusin no debe variar con respecto al obtenido inicialmente. Si no es la misma, se obtendr un intervalo de fusin muy amplio cuya temperatura superior estar muy por debajo del punto de fusin experimental.

EXTRACCIN MEDIANTE EMBUDO DE DECANTACIN Este proceso se basa en la utilizacin de 2 disolventes distintos e inmiscibles lo cual provoca la formacin de 2 fases claramente diferenciables,

la fase acuosa y la fase orgnica, aunque segn el coeficiente de reparto no todo el soluto se transferir al segundo disolvente en la primera extraccin por lo que seria necesario realizar sucesivas extracciones. La manera de operar con el embudo es: se coloca el embudo en el aro metlico y se aaden la disolucin que contiene el soluto y el nuevo disolvente, entonces le ponemos el tapn y colocamos la llave del embudo mirando hacia arriba y con una mano aseguramos que el tapn no salga despedido mientras agitamos:

Cada cierto parar de llave del debido a la generamos dentro del provocada

tiempo debemos agitar y abrir la embudo ya que agitacin un sobrepresin embudo por la reaccin:

En este momento al colocar el embudo en el aro y dejarlo decantar observaremos las fases, la fase de menor densidad quedara en la parte baja del embudo y la sacaremos abriendo la llave con cuidado para que no pase nada de la fase que ha quedado en la parte alta del embudo

AGENTES DESHIDRATANTES A menudo ocurre que al separar la fase orgnica esta se encuentra hmeda ya que una pequea cantidad de la fase acuosa se ha disuelto en el disolvente por lo que para secarla se le aade una pequea cantidad de un agente deshidratante como por ejemplo sulfato de sodio anhidro, para eliminar el deshidratante realizamos una filtracin.

DESTILACIN La destilacin es un proceso que se usa para la evaporacin de lquidos voltiles, consiste en evaporar un disolvente por

calentamiento y condensar de nuevo el vapor a lquido en otro recipiente El fundamento terico de esta tcnica se basa en que la presin de vapor de un lquido aumenta con la temperatura y aquella temperatura a la que la presin de vapor del lquido iguala la presin exterior se conoce como punto de ebullicin, por lo que el punto de ebullicin vara notablemente con la presin. Los principios bsicos de la destilacin estn reflejados es la ley de Dalton (la presin total de un gas es la suma de las presiones parciales de sus componentes) y la ley de Raoult (a una temperatura y presin dadas la presin parcial de vapor de un componente en una mezcla es igual a la presin de vapor del compuesto puro). Por tanto la presin de vapor de una mezcla liquida depende de las presiones de vapor de los componentes y de su concentracin en la mezcla.

Destilacin simple:

Este tipo de destilacin permite separar un disolvente de una disolucin controlando la temperatura de la misma para separar solo el componente deseado y volviendo a recuperar dicho disolvente.

7.- Seguimiento cintico de la reaccin. No hemos realizado ningun control cintico de la reaccin.

8.- Aislamiento del producto principal. C7O2 H 6 ( sol ) + COH 4 ( liq ) C8O2 H 8 ( liq ) + H 2O(liq ) Para aislar nuestro benzoato de metilo lquido del agua, le aadimos un poco de sulfato de magnesio anhidro, que posteriormente eliminamos por filtracin en filtro de pliegues. El benzoato de metilo resultante lo recojemos en matraz de fondo redondo y nos disponemos a purificarlo y separarlo del posible agua que pudiese an quedar en nuestra por destilacin fraccionada. En este caso nuestro criterio de pureza ser el punto de ebullicin del lquido. CRITERIO DE PUREZA: Hemos medido el punto de ebullicin por destilacin fraccionada de nuestro benzoato de metilo Nos comienza a destilar y se mantiene la temperatura aproximadamente a los 195 C, cuando su punto de ebullicin experimental es de 198 200 C.

9.- Caracterizacin de las materias primas y del producto obtenido. Subproductos no deseados. Simulacin de espectros 13 C y H- RMN Reactivo: Acido benzoico (13 C) :

120 115 110 105 100 95 90 85 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 5 0 170 165 160 155 150 145 140 135 130 168.00(7) 133.70(6) 129.00(4;5) 130.00(2;3)

O
0 3 5 1 7

OH
0

6 4

( H- RMN)

7.0

6.5 8.12, 1.78[2] 6.0

5.5

O
5.0

3
4.5 7.45, 1.24[4]

OH
1 2 4

4.0 7.54, 1.07[6] 3.5 7.47, 0.99[5]

3.0 7.43, 0.75[4] 2.5

2.0

1.5

1.0 10.78, 0.13[1] 0.5

0.0

11

10

-1

5.5 8.12, 1.78[2] 8.11, 1.68[3] 8.13, 1.69[3]

5.0

4.5 8.14, 1.44[3] 4.0 7.45, 1.24[4] 3.5 7.54, 1.07[6] 3.0 7.47, 0.99[5] 7.45, 0.94[5]

2.5 7.43, 0.75[4] 7.55, 0.56[6] 7.56, 0.58[6] 7.58, 0.57[6] 7.43, 0.46[4] 7.56, 0.40[6] 7.57, 0.37[6] 7.58, 0.29[6] 7.58, 0.28[6] 7.44, 0.24[Comb] 7.43, 0.21[Comb]

2.0

8.13, 0.59[3] 8.13, 0.54[3]

8.12, 0.59[2]

1.5

1.0 8.14, 0.21[3] 0.5

8.11, 0.28[2]

8.11, 0.0036[2] 0.0 8.50 8.40 8.30 8.20 8.10 8.00 7.90 7.80 7.70 7.60 7.50 7.40 7.30 7.20 7.10

Reactivo: Metanol (13 C) :

120 115 110 105 100 95 90 85 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 5 0 53.0 52.5 52.0 51.5 51.0 50.5 50.0 49.5 49.0 48.5 48.0 47.5 47.0 46.5 46.0 45.5 49.20(1)

H3C
1

OH
0

( H- RMN)

4.5

3.39, 19.10[2] 4.0

3.5

H3C
2

OH
1

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

4.16, 0.13[1] 0.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5

Producto: Benzoato de metilo (13 C) :

120 115 110 105 100 128.40(4;5) 129.70(2;3)

O
95 90 85 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 5 0 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 165.60(7) 132.80(6) 51.00(8)

0 3 5 1 7

CH3 O
0 8

6 4

( H- RMN)

9.5 9.0 8.5 8.0

O
2

3.88, 19.10[6]

CH3 O
1 6

7.5 7.0

5
6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 8.00, 1.84[1] 8.02, 1.79[2] 7.43, 1.08[5]

7.36, 1.00[4] 7.35, 1.09[3] 7.33, 0.77[3]

8.5

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5

5.0

4.5

4.0

3.5

10.- Diagrama de bloques del proceso qumico. 11.- Reutilizacin de materias primas de acuerdo con el diagrama de bloques.

A B C

Reaccin

Extraccin Bao Trmico (Enfriamiento) Lquido-lquido

Agentes desecantes

Fase orgnica

F E Filtracin por gravedad

E Fase acuosa

Destilacin a vaco

D B

Se reutiliza B aadindolos de nuevo al principio de reaccin

A: acido benzoico B: metanol C: cido sulfrico D: benzoato de metilo E: agua F: Sosa 5%

12 .- Sugerir rutas alternativas de sntesis del compuesto deseado.

Los steres tambin se pueden sintetizar mediante la reaccin de cloruros de cido o anhidridos de cido con alcoholes. Como los cloruros de cido y los anhidridos son mucho ms reactivos hacia el proceso de adicin nucleoflica-eliminacin que los cidos carboxlicos, la reaccin de esterificacin tiene lugar de forma rpida y sin la presencia de catalizador cido. Cuando se emplean cloruros de cido y anhidridos para las reacciones de esterificacin hay que emplear una base, usualmente piridina, para neutralizar el HCl o el cido carboxlico que se forma en el proceso. Sntesis del benzoato de metilo a partir de cloruros y anhdridos de cido
O Cl Ph H3C OH O

Ph

CH3

N
H

Cl

O O O CH3 CH3 H3C OH H3C

CH3

N
H

CH3COO-

13.- Vertidos.

H2 O Sin problema podemos desecharla en el desage normal y corriente.