CENTRO DE GESTIN INDUSTRIAL SENA PRCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano

A. GENERALIDADES 1. Estructura de los alcoholes. 2. Clasificacin. 3. Nomenclatura. 4. Escriba la frmula estructural de los siguientes alcoholes: amlico, allico, vinlico, metilvinilcarbinol, benclico, difenilcarbinol (bencidrol), trifenilcarbinol, etiln-glicol, propilnglicol, glicerol. 5. Propiedades fsicas. 6. Fuente industrial. 7. Sntesis de Gringnard para alcoholes: reactivo de Gringnard, el grupo carbonilo y la sntesis de Gringnard, productos de la sntesis de Gringnard, limitaciones de la sntesis de Gringnard. 8. Para los ocho alcoholes pentlicos ismeros, C5H11OH: a) Escriba las correspondientes estructuras; b) Nombre cada uno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y del sistema carbinol; c) Marque cada uno como primario, secundario o terciario; d) Cul es el alcohol isopentlico? 9. Ordene los compuestos siguientes segn puntos de ebullicin decreciente: 3-hexanol, n-hexanol, dimetil-npropilcarbinol, n-octanol, alcohol n-hexlico. 10. En las siguientes parejas de compuestos cul tendr el punto de ebullicin ms elevado? Explique su respuesta: a) p-cresol o anisol; b) acetato de metilo o cido propinico; c) cido propinico o alcohol n-pentlico. 11. D las estructuras del reactivo de Gringnard y el aldehdo o cetona que reaccionaran para generar cada uno de los siguientes alcoholes (si es posible ms de una combinacin de reaccionantes, indique cada una de ellas): a) cada uno de los alcoholes pentlicos ismeros, b) 1-fenil-1-propanol, 2-fenil-2-propanol, c) 1-metil-ciclohexanol, d)2,4-dimetil-3pentanol, e) trifenilcarbinol. 12. Frmula estructural del colesterol. Qu tipo de compuesto es? Explique. 13. Escriba la frmula general y dos ejemplos de cada una de las siguientes reacciones de los alcoholes: a) Reaccin con halogenuros de hidrgeno, b) Deshidratacin, c) Reaccin con metales activos, d) Formacin de steres, e) Oxidacin (para alcoholes primarios, secundarios y terciarios).

B. ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO

1. Con qu nombre se conoce este ensayo? 2. Es correcto afirmar que un compuesto que decolora el permanganato de potasio es un alcohol? Explique su respuesta. 3. Qu tipo de reaccin se da entre un alcohol y el permanganato de potasio? Explique. Qu producto se obtiene con cada tipo de alcohol? Explique. 4. Cmo diferenciara Usted en el laboratorio entre un alcohol (primario o secundario) y un compuesto insaturado? Explique. 5. Con respecto al tiempo qu diferencia hay entre los compuestos insaturados y los alcoholes? Explique.

C. ENSAYO CON SODIO METLICO

1. En el ensayo con sodio metlico qu tipos de grupos funcionales reaccionan con el sodio? 2. Qu se considera prueba positiva en este ensayo? Explique. 3. Explique por qu las pequeas cantidades de humedad interfieren en el ensayo de alcoholes con sodio metlico. 4. Explique por qu este ensayo no es til para alcoholes de peso molecular pequeo (menos de cinco carbonos). 5. Explique mediante reaccin qumica la prueba del sodio metlico con un alcohol. Qu tipo de compuesto se forma? A qu se debe el burbujeo en este ensayo? De qu gas se trata? 6. Disee un experimento para identificar el gas que se est desprendiendo en este ensayo. Exprese mediante reacciones qumicas la identificacin de este gas. 7. Por qu se deben utilizar compuestos neutros en este ensayo? Explique. 8. Qu alcoholes tiene mayor reactividad en la prueba con sodio metlico y por qu? Explique. 9. Explique la diferencia de reactividad de los alcoholes con base en su estructura. 10. En qu casos hay que agregar ligrona al compuesto a ensayar? Qu es ligrona? 11. Para qu se adiciona ter en este ensayo? Explique. 12. Estructura de los grupos: metnico y metilnico.

D. ENSAYO CON CIDO NITROCRMICO

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1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Exprese este ensayo mediante reaccin general. Con qu reactivos se prepara el cido nitrocrmico? Qu caractersticas poseen estos dos reactivos? Qu compuesto se forma al mezclarlos? Qu se considera prueba positiva en este ensayo? Qu tipo de alcoholes dan negativo este ensayo y por qu? Explique. A qu sustancia qumica se debe el color azul que se forma cuando el cido nitrocrmico reacciona con un alcohol primario o secundario? Explique mediante reacciones. Qu productos se forman con la oxidacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios? Explique. Los aldehdos dan negativo el ensayo de cido nitrocrmico. Explique por qu el formaldehdo s da positivo. Qu color presenta la solucin en este ensayo cuando se est analizando un alcohol terciario? Qu compuesto es el responsable de este color? Explique. Qu otros compuestos dan positivo este ensayo? Explique.

E. ENSAYO DEL XANTATO

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Para qu se utiliza este ensayo? Escriba las reacciones correspondientes a este ensayo. Frmula estructural del bisulfuro de carbono. Para qu se aade ter en este ensayo? Explique. Explique la solubilidad de los xantatos en agua. Qu tipo de reacciones se presentan en el ensayo de xantato? Explique. Escriba las reacciones del ensayo del xantato si el alcohol es isopropanol. Describa brevemente la produccin de rayn y celofn a partir de los xantatos. Qu sucede con los alcoholes terciarios en este ensayo?

F. ENSAYO CON NITRATO CRICO AMNICO 1. Qu tipo de compuestos se identifican con este ensayo? 2. Qu se considera prueba positiva en este ensayo?Frmula del nitrato crico amnico. 3. Con qu tipo de alcoholes es ms sensible este ensayo? Con qu otro tipo de compuestos, diferentes a los alcoholes y fenoles, se obtienen coloraciones en este ensayo? 4. Qu procedimiento se lleva a cabo si el compuesto no es soluble en agua? 5. Frmula del dioxano. 6. Frmula general de los glicoles. 7. Explique por qu los amino-alcoholes dan negativo este ensayo. 8. Qu son grupos cromforos? 9. Por qu los cidos, aldehdos, cetonas, steres e hidrocarburos no interfieren en este ensayo? Explique. 10. Qu son los tiofenos? 11. Qu son compuestos heterocclicos? Ilustre con cinco ejemplos. G. ENSAYO CON VANADATO - OXINA 1. Frmula estructural de la 8-hidroxiquinolina (oxina). 2. Cmo se prepara el reactivo para este ensayo? 3. Para qu se utiliza este ensayo? Explique. 4. Qu se considera prueba positiva en este ensayo? 5. Qu otro tipo de compuestos dan coloracin en este ensayo? Cmo se diferencian de los alcoholes? 6. Por qu se realiza este ensayo en benceno? Explique. 7. Qu le sucede a los alcoholes solubles en agua en este ensayo? H. CONVERSIN EN STER Y POSTERIOR PRUEBA DE HIDROXAMATO 1. Escriba una reaccin que exprese la conversin de un alcohol en ster a partir del cloruro de acetilo. 2. Qu le sucede a los alcoholes terciarios cuando se tratan con cloruro de acetilo? Explique mediante reacciones qumicas. 3. En este ensayo en qu casos es necesario adicionar anilina? Para qu se adiciona este reactivo? Explique. 4. En qu casos se puede omitir la adicin de anilina en este ensayo? Explique 5. Para qu se adiciona hielo o agua fra a la mezcla de cloruro de acetilo y alcohol? 6. Frmulas de: cloruro de acetilo, clorhidrato e hidroxilamina. 7. Qu se considera prueba positiva en este ensayo? Qu compuesto es el responsable de la coloracin? Explique.

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DIFERENCIACIN ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS I. ENSAYO CON ANHIDRIDO CRMICO 1. Para qu se utiliza este ensayo? Explique. 2. Mediante reacciones qumicas explique el ensayo del anhdrido crmico con un alcohol primario y con uno secundario. 3. Qu es un anhdrido? 4. A qu especie qumica se debe la coloracin cuando este ensayo da positivo? Qu coloracin es? Explique. 5. Qu coloracin es la solucin si el alcohol es terciario? Explique. 6. Qu tipo de reaccin sucede en este ensayo? Explique. 7. Explique por qu es necesario realizar un ensayo de control. 8. Mencione tres especies qumicas diferentes de los alcoholes que den positivo este ensayo. Explique como podra Usted diferenciarlas de los alcoholes. ENSAYO DE LUCAS 1. Para qu sirve este ensayo? 2. Qu se considera prueba positiva en este ensayo? 3. Qu especies qumicas se mezclan en el reactivo de Lucas? 4. Qu tipo de compuesto se forma cuando un alcohol reacciona con el reactivo de Lucas? Escriba las reacciones generales de este ensayo. 5. Qu se debe hacer si existe alguna duda respecto a si el alcohol es secundario o terciario? Explique. 6. A qu se debe el enturbiamiento en este ensayo? Explique. 7. Explique por qu los diferentes tipos de alcoholes reaccionan a diferentes velocidades en este ensayo. 8. Explique por qu los alcoholes primarios no reacciona con el reactivo de Lucas. 9. Explique por qu los alcoholes secundarios no reaccionan con el HCl slo, pero s reaccionan en presencia de cloruro de zinc anhidro.

J.