ALCHENE

ELABORAT:
I ON BODEAN
COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN. CHIINU
Chestionar
Alchenele; definiie, formula general, serie
omoloag;
Compoziie, structur, hibridizare;
Izomerie;
Proprieti fizice i chimice;
Reacii de identificare;
Obinere i utilizare.

Subcompetene
Definerea noiunii de alchen;
Explicarea principiilor de denumire; izomerie.
Caracterizarea mecanismelor reaciilor chimice;
Stabilirea domeniilor de utilizare.
Definiie, nomenclatur, serie omoloag
1.DEFINITIE:hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschis (liniara sau ramificat) i o legatur
dubl ntre doi atomi de carbon iar raportul dintre atomii de C i H este dat de formula generala CnH2n,
n care n reprezint numarul atomilor de C din molecul.
Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu numr identic de atomi de carbon) prin
sufixul "-en". Cea mai simpl alchen este etena C
2
H
4
, care poate fi scris i structural: H
2
C=CH
2
.
2. NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA.
n=2 CH2= CH2 eten
n=3 CH3-CH= CH2 propen
n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- buten; CH3-CH= CH-CH3 2-buten.
Numerotarea atomoilor de carbon din caten se ncepe totdeauna de la cel mai aproape atom de C cu
legtur dubl.
4 3 2 1 1 2 3 4
CORECT CH3 - CH2 - CH= CH2 INCORECT CH3 - CH2 - CH= CH2
1-buten 3- buten

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de IUPAC.
3 4 5 6
CORECT CH3 - CH2 CH2- CH- CH2- CH2 -CH3
Radical propil 2 CH
1 CH2
3 propil 1hexen
1 2 3 4 5 6 7
Incorect CH3 - CH2 CH2- CH- CH2- CH2 -CH3
CH
CH2
4-vinilheptan














Schema formrii legturii duble n molecula de eten

Schema formrii hibridizrii sp
2

120

n hibridizare particip electronii unui orbital s i doi orbitali P

s
2p
sp
2

Alchene. Modele structurale
Reinei!
ntre 2 atomi de C avem legatur dubl (1 sigma + 1 pi),
ntre C i H legatur sigma;
-Atomii de C au o geometrie trigonal, unghiul dintre
ei fiind de 120 grade;
- Legturile sigma se gsesc n acelas plan;
-Planul legturii pi este perpendicular pe planul
legturii sigma;
-Legatura pi npiedic rotirea atomiilor de carbon;
-Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mic
decat legatura sigma)
-In alchenele cu mai muli atomi de C
se regsesc caracteristicile catenei saturate.

Izomerie
a) de poziie:
- apare de la C
4
si se formeaza ca urmare a
modificarii pozitiei dublei legaturi in catena;
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1- buten
CH
3
-CH=CH-CH
3
2-buten
b) de catena:
- apare tot de la C
4
si se formeaza prin ramificarea
catenelor alchenelor liniare;
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1- buten
CH
2
=C-CH
3

| 2-metilpropena (izobuten)
CH
3



Exemple de izomerie de caten
pentru penten (C5H10)
1 2

3 4 1 2 3
4

2
=
2

3

2
=

3



3

3

2-metil-1-buten 3-metil- 1-buten
1

2 3 4

3
=
3



3

2-metil-2-buten
c) de functiune:
- cu cicloalcanii - deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formul
molecular general (C
n
H
2n
);
d) geometrica cis-trans:
- prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a
substituentilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de
carbon de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se
deosebesc intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc
stereoizomeri sau izomeri sterici.
CH
3
-CH=CH-CH
3

b a a b
ab - apare simultan la ambii atomi de C dublu legati;
! - nu prezinta izomerie geometrica cis-trans structurile de forma:
1) H
2
C=C-CH
3

|
CH
3

2) R-CH=C-R
|
R
3) R-C=C-R
| |
R R

Izomerie de funciune ntre clase


Alchenele sunt izomerii respectivi ai cicloalcanilor

2

2

3


2

2

2

2
Ciclobutan Metilciclopropan


3
=
2

3
1- buten

Ciclobutanul i metilciclopropanul sunt izomerii butenei
deoarece corespund formulei generale
4

8
.

8


(
5

10
)

2
=
2

2

3


2

2


2

2

2

1-penten
ciclopentan
Izomerie spaial (
4

8
)
Pentru alchene e posibil izimeria spaial deoarece
legtura dubl face inflexibil la rotire atomii de C unii prin
aceast legtur

1 4 1

H
2 3 2 3
= =

4
H H H



Cis-2-buten Trans-2- buten

3

3
3


3
Proprieti fizice
C
2
..C
4
/ C
5
.C
18
/ C
19
.
gaze lichide solide
Pf i Pt < alcani ,cresc cu masa moleculara;
Izomerii cis au puncte de fierbere mai mari decat
izomerii trans;
Densitatea alchenelor este mai mica decat a
apei;
Alchenele sunt insolubile n apa, dar solibile n
majoritatea solventilor organici;
Alchenele sunt incolore, fara miros.
Proprieti chimice
Prezena legaturii t mai uor de scindat explic reactivitatea mai mare a
alchenelor fa de alcani. n urma ruperii legturii t au loc reacii de adiie ,
polimerizare , oxidare blnd.
1.REACIA DE ADIIE se desface o legatur t i se reface o legatur pentru
fiecare atom de carbon de la dubla legatur
a. Hidrogenarea : cu hidrogen la 80-180
o
C , la 200 atm i catalizatori : metale
fin divizate ; reactia este exoterm.
RCH=CH
2
+ H
2

RCHCH
2

| |
H H
Alchen Alcan
b.Halogenarea : cu halogeni (Cl
2
, Br
2
, I
2
, dizolvati n solveni nepolari: (CCl
4
;CH
2
Cl
2
)
RCH=CH
2
+ Cl
2

RCHCH
2

| |
Cl Cl
Alchena asimetric derivat diclorurat




c.Hidrohalogenarea: hidracizi:HCl, HBr,HI (n solvent inert CCl
4,
CH
2
Cl
2
)
RCHCHR + HCl RCHCHR

H Cl
alchen simetric derivat monoclorurat

RCH=CH
2
+ HCl

RCHCH
2


Cl H
alchen asimetric derivat monoclorurat

La alchenele asimetrice adiia hidroacizilor are loc dup regula lui
Markovnikov care spune c :atomul de halogen adiioneaz la
carbonul cel mai srac n hidrogen de la dubla legatur.
d. Hidratarea:H
2
O;condiii: catalizator H
2
SO
4



RCH=CH
2
+ HOH RCH CH
2

| |

OH H
alchen asimetric alcool

Hidratarea la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov .

CH
2
=CH
2
+ H
2
O
250 300 C ; 70 80 ATM
CH
3
CH
2
OH
H
3
PO
3
/ Al
2
O
3

eten etanol

2.REACIA DE POLIMERIZARE este procesul de unire a mai multor
molecule identice cu legturi multiple (monomeri) cu formarea unui compus
(polimer) avnd aceeai compoziie ca substana initial; are loc cu
scindarea legaturii t i mrirea catenei , fiind o reacie de poliadiie.
Condiii speciale: T, p / , catalizatori

CH
2
= CH
2
+ CH
2
= CH
2
+ | CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
|
n


monomer polimer


n CH
2
= CH
2
| CH
2
CH
2
|
n


eten polieten


n = grad de polimerizare ; M
p
= n M
m
n = 1000 2000


3.REACIA DE OXIDARE are loc cu oxigen atomic provenit de la un agent oxidant ,
KMnO
4
,K
2
Cr
2
O
7
n mediu bazic sau acid i cu oxigen molecular
Oxidarea cu agent oxidant in mediu bazic si acid in mediu bazic
RCH = CH
2
+ |O| + H
2
O
KMnO
4
RCH CH
2


alchena n mediu acid
|


OH OH
diol (alcool dihidroxilic)

RCH = CH
2
+ 5|O|
KMnO
4
RCOOH + CO
2
+ H
2
O

alchen asimetric acid carboxilic


RCH = CH R
'
+ 4|O|
KMnO
4
RCOOH + HOOC R'

alchen simetric acizi carboxilici


RCH = C R
'
+ 3|O|
KMnO
4
RCOOH + O=C R'
| |
R
'
R
'

alchen simetric ramificat acid carboxilic ceton

b.Oxidarea cu oxigen molecular, O
2
: condiii : T/ ; catalizatori
oxidarea catalitica a etenei glicol
CH
2
= CH
2
+ O
2
250 C ; Ag
CH
2
CH
2
+ H
2
O
CH
2
CH
2

eten | |
O OH OH
oxid de eten glicol (etandiol)


*arderea alchenelor

C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ n H
2
O + Q

Obinerea n laborator
La obinerea alchenelor se ia n consideraie regula lui Zaiev:la ruperea
halogenurii sau a moleculei de ap de la alcanii secundari, teriari i
alcoolilor, atomul de H se rupe de la atomul de carbon mai puin
hidrogenat.
Dehidrohalogenarea halogenalchenelor.

3

2
l
3
+
3

3
+ l +
2


2-clorobutan buten-2
Reacia decurge la t
Dehidratarea alccolilor.

3

2

2

2
+
2


etanol eten
Condiii: catalizator
2
SO
4
(concentr.), t = 180.
Dehalogenarea dihalogenoalcanilor.

3
Cl
2
l + g
3

2
+ MgCl
2

1,2-dicloropropan propen

Metode industriale de obinere
Cracarea alcanilor.

10

20

12
+
5

8
Decan pentan penten
Condiii: temperatur, catalizator.


Dehidrogenarea alcanilor.

3

2

3

2

3
+
2
propan propen
Condiii: t = 400-600, catalizator(Ni, Pt, Al
2
O
3
sau Cr
2
O
3
).
Hidratarea alchinelor.
C +
2

2

2
etin eten
Condiii: catalizator Pt, Pd, Ni.
Reacii de identificare
Decolorarea apei de brom.

2
=
3
+ r
2
CH
2
Br CHBr CH
3

propen 1,2-dibrompropan

Decolorarea soluiei de n
4

3
2
=
3
+ 2n
4
+ 4
2

propen
1 2 3
3
2

3
+ 2n
2
+ 2
1,2 propandiol
Bibliografie
http://ro.wikipedia.org
http://www.scritube.com
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u4.htm
http://chemel.ru
www.complexvirtual.ro/facultate/download.php?id=14
89
georgianasiiulia.wordpress.com;
89.97.218.226;
festival.1september.ru/articles/507728;
www.prosv.ru/metodzadan/alken.pp;
elmhurst.edu;
tomchemie.de.