Olimpiada de chimie Clasa a X-a Etapa locala Cluj-Napoca 21 ianuarie 2006 Subiectul I.

3o puncte Fiecare intrebare are trei raspunsuri notate cu a,b,c. Raspunsurile pot fi corecte toate, doua, unul sau nici unul. In tabelul atasat filelor de concurs, se va completa fiecare casuta corespunzator cu litera A(adevarat), daca considerati raspunsul corect sau litera F (fals),daca-l considerati gresit. Pentru fiecare raspuns corect se acorda un punct. Nu se iau in considerare modificarile din tabel. 1.Prin hidrogenare totala un mol de hidrocarbura A (C9H16) reactioneaza cu 2 moli de hidrogen. Prin oxidare A conduce la acetona(propanona), acid succinic (HOOC-(CH2)2COOH) si la acid acetic. Substanta A este o diena cu legaturi duble: a)cumulate b)izolate c)conjugate

2.Creierul contine 17% colesterol, compus organic cu formula moleculara: C27H46O. Colesterolul: a) are NE=5 b) nu este o hidrocarbura c) are =386g/mol 3.Cauciucul policloroprenic, numit si neopren, se obtine prin polimerizarea 2-cloro-1,3-butadienei (cloroprenului). a) procentul de clor existent in neopren este 40,11%. b) neoprenul este un produs macromolecular natural c) stiind ca gradul de polimerizare este 1700, masa moleculara a policloroprenului este 150450 4.Care dintre compusii de mai jos prezinta izomerie geometrica: a) metil-propena b) 2-metil-2-butena c) 1-cloro-1-propena 5.Polimerizeaza 3,2 Kg etena de puritate 80% . Stiind ca reactia are loc cu un randament de 75%, masa de polietena obtinuta este: a) 1,920 kg b) 1920 g c) 3,41kg

6. Substanta organica 4-etil-3 metil- 2-hexena poate prezenta: a) izomeri de functiune b) izomeri geometrici c) izomeri de catena 7.Volumul de clorura de metilen (p.f. =40 0C, =1,34 g/ml) care se obtine dintr-un m3 CH4(c.n.), de puritate 95% daca s-a lucrat cu un randament de 70,74% este: a) 1903 ml ; b)1,903 l ; c)1903 cm3

8. Intr-un amestec format din metan, etan, propan , in raport molar 1:2:1 procentul de masa al metanului este: a)13,33% b) 26,66% c) 50%

9. 2-metil-2-butena se trateaza cu ozon in solventi inerti: a) in etapa intermediara se formeaza un heterociclu b) ozonida obtinuta hidrolizeaza in apa c) produsii de reactie sunt: o aldehida, o cetona si peroxidul de hidrogen 10.Pentru hidrocarbura C7H14 se pot scrie un numar de izomeri aciclici cu catena neramificata egal cu: a) 5 Subiectul II. b)7 c)3 30 puncte

Clorura de alil (3-cloro-1-propena) se obtine prin clorurarea propenei la temperatura de 5000C. Dupa separarea acidului clorhidric se obtine un amestec, care contine in procente de masa: 71,4% propena nereactionata, 22,95% clorura de alil si 5,65% 1,2-dicloropropan (rezultat prin aditia clorului la propena). Considerand ca nu ramane clor nereactionat, sa se calculeze: 1. raportul molar propena : clor la inceputul reactiei 2. volumul de propena in conditii normale, necesar pentru obtinerea a 12 kmoli de clorura de alil 3. conversia propenei in clorura de alil si randamentul procesului.

Subiectul III

30 puncte

Se dau doua hidrocarburi A si B. Substanta A contine 17,24% hidrogen si 1 g din aceasta substanta ocupa 386,2 mL (c.n). Cunoscand ca 0,1 moli B aditioneaza 16 g Br2 si formeaza 20,2 g produs de aditie, se cere: 1. determinati formulele moleculare ale hidrocarburilor A si B si redati formulele structurale ale izomerilor posibili 2. elaborati cate doua metode de obtinere ale substantelor A si B 3. determinati volumul solutiei de K2Cr2O7 0,02 M care oxideaza in mediu de acid sulfuric 1,26 g B.

Mase atomice: AC=12, AH=1, AO=16, ACl=35,5, ABr= 80, AK = 39, ACr =52 Nota: Toate subiectele sunt obligatorii. Timp de lucru 3 ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. Fiecare subiect se rezolva pe foi separate de examen date de comisie.