Manual-Química Orgánica II

Fac. Cs. Qs. Dpto. De QUMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Q.F.
1 BENEMRITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS LICENCIATURA: FARMACIA REA ESPECFICA DE: QUMICA ORGNICA
NOMBRE DE LA ASIGNATURA: CDIGO: FECHA DE ELABORACIN: NIVEL EN EL MAPA CURRICULAR: TIPO DE ASIGNATURA:
LABORATORIO QUMICA ORGNICA II CCQ 200 L MARZO 2002 BSICO BSICA
PROFESORES QUE PARTICIPARON EN SU ELABORACIN:

Cabrera Vivas Blanca Martha Durn Espinosa Gerardo Gonzlez lvarez Carmen Mara Gutirrez Garca Lucio Gutirrez Prez Jaime Ren Hernndez Tllez Ma. Guadalupe Silvia Martnez Barragn Macario Melndrez Luvano Ruth Meza Reyes Ma. del Socorro Montiel Smith Sara Prez Bentez Aarn Quintero Corts Leticia Sandoval Ramrez Jess Vega Baez Jos Luis
HORAS PRCTICA: 3 PRE-REQUISITOS: Qumica Orgnica I LQF 121 RECOMENDACIONES: Conocimientos previos de Qumica General I y II, Fsica y
Fisico-qumica
Fac. Cs. Qs. Dpto. De QUMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Q.F.B
INDICE Presentacin general del programa Objetivos generales del curso Contenido y esquema del curso Metodologa. Instrumentacin didctica a utilizar: Criterios de evaluacin: Requerimientos: Formato de seminario Medidas de seguridad en el laboratorio de qumica orgnica Anlisis funcional orgnico Seminario de sustitucin nucleoflica y eliminacin Seminario de alcoholes y fenoles Benceno y compuestos aromticos
PRACTICAS Obtencin del bromuro de n-butilo Obtencin del cloruro de t-butilo Sntesis de 2-metilpropeno Oxidacin de metanol con permanganato potsico a diferentes pH Diferenciacin de un alcohol primario, secundario y terciario mediante reacciones de oxidacin. Obtencin de nerolina (eter -naftil metlico) Obtencin de salicilato de metilo Obtencin del nitrobenceno Obtencin de cido pcrico Obtencin de la fenolftaleina
PRESENTACION GENERAL DEL PROGRAMA

En este laboratorio, se introduce al estudiante en el aprendizaje en uno de los campos ms interesantes de la qumica orgnica como es la sntesis orgnica. Para esto se propone la realizacin de una serie de reacciones de un solo paso para la obtencin de un determinado producto orgnico. Las reacciones son la parte dinmica de la qumica orgnica. Para su comprensin se requiere, aparte de conocer la estructura de las molculas reaccionantes, considerar los parmetros termodinmicos, que nos van a indicar si una reaccin se puede llevar a cabo, y la cintica, que nos indica a que velocidad se puede efectuar una reaccin bajo determinadas condiciones. El segundo curso de qumica orgnica se encuentra en el nivel bsico del currculo de la licenciatura en qumica, es este se estudia las propiedades fsicas y la parte dinmica de los compuestos orgnicos que contienen en su estructura enlaces sencillos Carbono-Oxgeno (alcoholes, teres y epxidos), Carbono-Azufre (tioalcoholes, tioteres y tioepxidos), enlaces mltiples Carbono-Carbono (alquenos, dienos, polienos, alquinos), as como los compuestos aromticos. Trabajando con un alto sentido tico y de responsabilidad profesional, de tal forma que sus acciones estn encaminadas principalmente al beneficio de la sociedad, la vida humana y el medio ambiente.
OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO

Trabajar con un alto sentido tico y de responsabilidad profesional, de tal forma que sus acciones estn encaminadas principalmente al beneficio de la sociedad, la vida humana y el medio ambiente. Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes tcnicas generales utilizadas en la separacin y purificacin de compuestos orgnicos juegan en una determinada reaccin qumica. Explicar una reaccin qumica, a partir de comprender y entender lo que pasa dentro de un matraz de reaccin. Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de los datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin.
CONTENIDO Y ESQUEMA DEL CURSO

SEMANA 1a 2a 3 4
a a
SEMINARIO Presentacin Seminario I: Medidas de seguridad en el Laboratorio de Qumica Orgnica Seminario II: Grupos Funcionales
PRCTICA
Identificacin de grupos funcionales (reactividad qumica y espectroscpica)
Seminario III: Sustitucin Nucleoflica y Eliminacin
6a 7
Obtencin del bromuro de n-butilo Obtencin del Cloruro de t-butilo y su conversin a isobutileno
8 9
Seminario IV: Alcoholes y Fenoles Oxidacin de metanol con permanganato potsico a diferentes pH Diferenciacin de un alcohol 1o, 2o y 3o mediante reacciones de oxidacin
10 11 12 13 14 15 16 Examen Resultados Seminario V: Benceno y Aromaticidad
Obtencin de Nerolina (ter -Naftil Metlico) Obtencin de Salicilato de Metilo Obtencin de Nitrobenceno Obtencin de cido Pcrico Obtencin de Fenolftalena
METODOLOGA.
Se har la presentacin del curso explicando la importancia que tiene el laboratorio en su formacin como qumicos, as como los criterios de evaluacin. Se le indicarn las reglas de trabajo vigentes en el laboratorio de qumica orgnica, con el fin de que el estudiante adquiera buenos hbitos de trabajo experimental, conozca el equipo y las instalaciones que hay en el laboratorio. Previamente a la realizacin de la prctica, los estudiantes prepararn los seminarios y los presentarn por equipos de acuerdo al calendario de actividades. Estos seminarios tienen un formato establecido Se realizarn prcticas por equipo para que los estudiantes adquieran destreza en el uso y en el manejo de los equipos que se utilizan en las tcnicas de uso comn en la qumica orgnica experimental. Con el fin de que el estudiante adquiera formacin para el registro de los datos experimentales obtenidos, se le pedir que tenga una bitcora de trabajo.
INSTRUMENTACIN DIDCTICA A UTILIZAR: Seminarios:

Pizarrn Material Audiovisual (acetatos, diapositivas, can, etc) Modelos moleculares
Prcticas:
Equipo de Laboratorio indicado en cada prctica.
CRITERIOS DE EVALUACIN:
La evaluacin se har con base en la calificacin obtenida a travs del cumplimiento de los siguientes puntos: a. Asistencia b. Exposicin c. Participacin en seminario y prctica d. Trabajo de grupos funcionales e. Reporte El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10%: Y por otro lado equivale el 25% a los siguientes puntos: a. Libreta personal b. Examen La calificacin del laboratorio le pertenece el 20% de la calificacin total, ya que a la teora le corresponde el 80% restante.
REQUERIMIENTOS:
Una bata de manga larga 100 % algodn. Unos lentes de seguridad. Un par de guantes de neopreno (c/equipo). Una franela (c/equipo). Una libreta tamao profesional. Un candado.
FORMATO DE SEMINARIO
I. Nombre del seminario II. Objetivo III. Parte terica IV. Bibliografa
FORMATO DE LA PRCTICA
1. Nombre de la prctica 2. Desarrollo experimental
3. Esquema de trabajo 4. Dibujo y descripcin del aparato 5. Propiedades fsicas, qumicas y txicas de los reactivos empleados
6. Bibliografa EL DIA DEL SEMINARIO

7. Fecha del seminario 8. Cambios, preguntas y aclaraciones
EL DIA DE LA PRCTICA
9. Fecha de la prctica 10. Notas y observaciones 11. Resultado de la prctica 12. Conclusiones
I.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

1. Normas de seguridad (catlogos y cdigos internacionales) 2. Proteccin Personal 3. Limpieza 4. Riesgos especficos de los productos qumicos 5. Riesgos especficos de los disolventes ms empleados (toxicidad y flamabilidad) 6. Consejos de prudencia con productos qumicos 7. Compuestos explosivos y mezclas potencialmente peligrosas 8. Toxicidad de algunos compuestos orgnicos e inorgnicos 9. Almacenamiento, traslado y desecho de productos qumicos 10. Simbologa en las etiquetas (pictogramas) 11. Prevencin de accidentes y primeros auxilios a) Lesiones en los ojos b) Quemaduras c) Cortaduras d) Envenenamientos e) Sustancias cancergenas
II.
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO

1. Que es un grupo funcional? 2. Principales grupos funcionales 3. Que es una reaccin de identificacin y cuales son sus caractersticas? 4. Resumen del Captulo 2 del libro Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. (Shriner, Fuson y Curtin) 5. Cambio macroscpico observado en los grupos funcionales ms importantes. 6. Grupos Funcionales: a) Alquenos y Alquinos: Br2/CCl4, KMnO4 b) Alcoholes: Nitrato crico amoniacal, cloruro frrico, KMnO4 c) Fenoles: Nitrato crico amoniacal, cloruro frrico d) Aminas: e) Carbonilo: 2,4-dinitrofenilhidrazina f) Diferenciacin de aldehdos y cetonas: Pruebas de Tollens y Benedict. g) cidos Carboxlicos: h) Halogenuros de alquilo: Prueba de Beilstein. Solucin etanlica de nitrato de plata.
III.
SEMINARIO DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA Y ELIMINACIN

1. Qu es una reaccin de Sustitucin? 2. Qu es una reaccin de Eliminacin? 3. Explicar el concepto de basicidad y nucleofilicidad 4. Qu relacin existe entre la basicidad y nucleofilicidad? 5. Qu es un buen grupo saliente? Mencione caractersticas 6. Mecanismo de SN1 y SN2 con estereoqumica, cintica. 7. Mecanismo de E1 y E2 con estereoqumica, cintica. 8. Cules son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de sustitucin y eliminacin?
IV.
SEMINARIO DE ALCOHOLES Y FENOLES

1. Explique como afectan las fuerzas intermoleculares a las propiedades fsicas de los alcoholes, tales como punto de ebullicin, polaridad y solubilidad 2. Explique la relacin estrecha que existe entre estructura y propiedades qumicas con mecanismo.
3. Explique la relacin entre estructura y acidez en alcoholes y fenoles. 4. Clasificacin de los alcoholes con ejemplos y como se comportan cada uno de ellos frente a la oxidacin. 5. Reactividad del enlace sencillo C-O y O-H
V. BENCENO Y COMPUESTOS AROMTICOS

1. Explique la estructura del benceno 2. Explique a que se debe la estabilidad del benceno 3. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la regla de Hckel 4. Por qu el benceno y sus derivados tienden a reaccionar con electrfilos? 5. Por qu el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitucin en lugar de adicin como los alquenos? 6. Defina las caractersticas estructurales de los grupos activadores y de los desactivadores. 7. Explique por qu se les llama grupos orientadores de orto, meta y para a los sustituyentes existentes en el anillo aromtico. 8. En compuestos aromticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la reaccin.
PRCTICAS DE LABORATORIO
OBTENCIN DEL BROMURO DE n-BUTILO REACCIN:
CH3CH2CH2CH2CH2OH
OBJETIVO:
NaBr H2SO4
CH3CH2CH2CH2CH2Br + H2O
Realizar la sntesis de n-butilo a travs de una reaccin de sustitucin nucleoflica.
ANTECEDENTES:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnicas, utilizndose para la obtencin de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reaccin de alcoholes con cido clorhdrico, cido bromhdrico y cido yodhdrico, lo mismo que pentacloruro y tricloruro de fsforo rojo. Los yoduros de alquilo no pueden sintetizarse con el triyoduro de fsforo porque es inestable, y no puede almacenarse, pero puede generarse in situ (mezcla de reaccin), mediante la reaccin del fsforo y el yodo.
REACTIVOS:
Sustancia -cido sulfrico -Alcohol n-butlico -Bromuro de sodio NaOH al 10% cloruro de calcio Cantidad 3.5 mL 3.7 mL 4.1 g
MATERIAL:
1 matraz redondo de 100 mL 1 refrigerante recto matraz erlenmeyer
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua y con cuidado, agitando y enfriando exteriormente, se aade primero 3.5 mL de cido sulfrico y despus 3.7 mL de alcohol n-butlico. Se agita el matraz para mezclar bien los lquidos y a esta mezcla se le adiciona 4.1 g de bromuro de sodio. El matraz redondo se conecta a un refrigerante en posicin de reflujo y se calienta suavemente, con agitacin, removiendo la mezcla hasta que se disuelva la mayor cantidad posible del bromuro de sodio. Despus se calienta la mezcla a reflujo. Empezando la reaccin se nota la separacin de dos capas. Se mantiene el reflujo durante 45 minutos, pasado ese tiempo se adapta el matraz a un aparato de destilacin simple. La mezcla de reaccin se destila y se colecta en un matraz erlenmeyer. Se da por terminada la destilacin cuando deja de destilar un lquido de aspecto aceitoso (mezcla de bromuro de n-butiloagua) y ya solo destila agua. Todo el destilado se pasa a un embudo de separacin y se decanta la capa inferior de bromuro de nbutilo. El bromuro de n-butilo se lava con 10 mL de una solucin de NaOH al 10% y posteriormente se lava con 10 mL de agua destilada. Se seca con cloruro de calcio anhidro, se mide el volumen recolectado y se calcula el rendimiento.
IDENTIFICACIN:
PRUEBA DE BEILSTEIN. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeo y se calienta en la llama de un mechero de Bunsen hasta que la llama quede de su color natural. Se enfra el alambre, el anillo se introduce en el bromuro de n-butilo obtenido, tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia de halgenos. SOLUCIN DE NITRATO DE PLATA. En un tubo de ensayo se colocan 2 mL de una solucin etanlica de nitrato de plata al 2% y se le aade una gota del bromuro de n-butilo obtenido, la formacin de un precipitado muestra la presencia de halgenos.
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OBTENCIN DEL CLORURO DE t-BUTILO REACCIN:

CH3 H3C CH3 OH + HCl H3C
C
CH3
C
CH3
Cl + H2O
OBJETIVO:
Realizar la sntesis de cloruro de t-butilo a travs de una reaccin de sustitucin nucleoflica monomolecular.
ANTECEDENTES:
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante una reaccin de alcoholes con cido clorhdrico, pentacloruro y tricloruro de fsforo o cloruro de tionilo. El mecanismo de reaccin puede ser de substitucin nucleofilica bimolecular o unimolecular, lo que significa que la velocidad de la reaccin y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario, secundario o terciario.
REACTIVOS:
Sustancia -Alcohol t-butlico -cido clorhdrico Bicarbonato de sodio solucin saturada Cantidad 3 mL 11 mL
MATERIAL:
1 embudo de separacin 1 probeta 2 vasos precipitados
PARTE EXPERIMENTAL:
En un embudo de separacin de 125 mL, se colocan 3 mL de alcohol t-butlico (0.0325 mol) y 11 mL de cido clorhdrico concentrado. Sin tapar el embudo se mueve suavemente, dando al lquido un movimiento de rotacin. Despus de 2 min. aproximadamente, se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave un momento para
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igualar la presin con la del exterior. Despus se agita el embudo durante unos 8 minutos abriendo la llave a intervalos, para evitar que aumente la presin. Finalmente se coloca el embudo en un arillo sujeto a un soporte y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen y queden completamente claras. La capa acuosa inferior se desecha (tenga en cuenta las densidades del producto y del cido); y el cloruro de t-butilo que queda se lava con 10 mL de una solucin saturada de bicarbonato de sodio, se agita suavemente el embudo destapado hasta que cesa el burbujeo, se tapa y se invierte cuidadosamente abriendo la llave un instante para igualar la presin. Finalmente se desecha la capa inferior de bicarbonato y el cloruro de t-butilo se lava 2 veces con porciones de 15 mL de agua cada una. Se seca con cloruro de calcio y se mide el volumen para calcular el rendimiento.
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SINTESIS DE 2-METILPROPENO REACCIN:

CH3 H3C CH3 Cl + NaOH H2C
C
CH3
C
CH3
+ NaCl + H2O
OBJETIVO: Obtener el 2-metilpropeno mediante una reaccin de eliminacin y aprender a identificar enlaces mltiples.
ANTECEDENTES:
Los alquenos se pueden obtener entre otros mtodos, mediante reacciones de eliminacin de alcoholes y halogenuros de alquilo terciarios utilizando bases fuertes.
REACTIVOS:
Sustancia -Hidrxido de sodio en solucin al 10% -Bromo en tetracloruro de carbono -Cloruro de sodio solucin al 20 % Cantidad 10 mL 10 mL
MATERIAL:
1 matraz erlenmeyer 1 refrigerante esmerilado 1 tubo de ensaye 1 conexin de vidrio para desprendimiento de gases con tapones de hule.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz erlenmeyer se agrega el cloruro de t-butilo obtenido y 10 mL de una solucin de NaOH al 10% y agitarlo. Tape el matraz con un tapn de hule provisto de un tubo de desprendimiento cuyo extremo est sumergido en una solucin de gaseoso del 2-metilpropeno. Identificacin de 2-metilpropeno: Se identifica el 2-metilpropeno con la solucin de Br2 /CCl4. Una prueba positiva para el doble enlace del 2-metilpropeno ser la desaparicinde la coloracin de la solucin de Br2 / CCl4. Br2 / CCl4. Caliente con una parrilla, observar un burbujeo debido al desprendimiento
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OXIDACIN DE METANOL CON PERMANGANATO POTSICO A DIFERENTES pH REACCIN:

CH3OH KMnO4 NaOH al 10%
CH3OH
KMnO4 cido sulfrico al 10%
CH3OH
KMnO4 neutro
OBJETIVO:
Efectuar la reaccin entre el metanol y el permanganato de potasio en diferente medio, con la finalidad de observar cuales son las mejores condiciones de reaccin para efectuar la oxidacin.
ANTECEDENTES:
Generalmente, la velocidad de oxidacin de los alcoholes varia no solo con la naturaleza y la concentracin del alcohol y del agente oxidante, sino tambin con la temperatura y con la acidez o basicidad de las soluciones. El permanganato potsico es el reactivo oxidante preferido para estos ensayos, debido a lo fcil que es observar los cambios que acompaan a la reaccin, sobre todo el del color. Es eficaz en soluciones cidas, bsicas o neutras y se puede controlar su fuerza oxidante entre lmites muy amplios por regulacin del pH.
REACTIVOS:
Sustancia Cantidad
metanol solucin de NaOH al 10%, cido sulfrico al 10% permanganato potsico al 0.3%
1 mL
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MATERIAL:
2 vasos de precipitados de 50 mL
3 tubos de ensaye
PARTE EXPERIMENTAL:
La solucin para los ensayos se prepara disolviendo 1 mL de metanol en 9 mL de agua. En 3 tubos de ensaye se ponen 3 mL de esta mezcla. El primer tubo se alcaliniza con una gota de solucin de NaOH al 10%, el segundo tubo se acidula con una gota de cido sulfrico al 10% y el tercero se deja neutro. A cada tubo se le aaden 2 gotas de una solucin de permanganato potsico al 0.3% y se dejan en reposo y observndolos durante 2 minutos. Entonces, si es necesario, se calientan para que la reaccin se produzca. Obsrvese el orden en que se reduce el permanganato en cada tubo.
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DIFERENCIACIN DE UN ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO MEDIANTE REACCIONES DE OXIDACIN. REACCIN:

1o.
R O H OH R O
ROH
KMnO4
H+
2o.
R O R
3o.
No reacciona
OBJETIVO:
Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. Realizar pruebas que permitan diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Conocer pruebas qumicas que permitan diferenciar un alcohol de un fenol.
ANTECEDENTES:
Una de las reacciones ms valiosas de los alcoholes es su oxidacin para dar compuestos carbonlicos, reaccin que es la opuesta de la reduccin de un compuesto carbonlico para dar un alcohol. Los alcoholes primarios y secundarios son tambin agentes reductores moderados y son oxidados por muchos agentes oxidantes comunes. Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehdos y despus a cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y la estructura de los alcoholes terciarios imposibilita que se oxiden excepto en condiciones tan drsticas (agentes fuertemente oxidante y temperaturas elevadas) que sean capaces de producir la ruptura de los enlaces C-C por oxidacin. En soluciones fuertemente cidas, los alcoholes terciarios dan a veces resultado positivo frente a los agentes oxidantes, debido al carcter reductor del alqueno formado por deshidratacin del alcohol terciario. El permanganato potsico en cido actico ha sido usado para diferenciar alcoholes sencillos de tipo primario, secundario y terciario. En las condiciones de prueba, reaccionan los alcoholes primarios y secundarios, pero los alcoholes terciarios no reaccionan.
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REACTIVOS:
Sustancia Cantidad
Muestras desconocidas A, B y C (ROH 1,2 y 3) cido actico glacial solucin de permanganato de potasio MATERIAL:
2 vasos de precipitados de 50 mL
1 mL
3 tubos de ensaye gradilla
PARTE EXPERIMENTAL:
Colocar tres tubos de ensaye en una gradilla, cada tubo deber de estar etiquetado con las letras A, B y C respectivamente. A cada tubo se le aade un mL de cido actico glacial y una gota de muestra A, B y C segn corresponda. Se le adicionan 2 gotas de una solucin de permanganato de potasio y se agitan vigorosamente, se observa la coloracin de la mezcla de cada tubo: la mezcla que conserva el color del permanganato de potasio no ha reaccionado, por lo que se trata de un alcohol ________________. A las dos muestras que si reaccionaron, es decir que desapareci el color del permanganato de potasio (Alcohol primario y secundario) Se les aade nuevamente una solucin de permanganato de potasio gota a gota con agitacin vigorosa hasta que permanezca el color morado del permanganato de potasio, se agrega una gota de cido sulfrico concentrado a cada tubo y se le contina adicionando la solucin de permanganato de potasio, si no hay cambio en la coloracin de la muestra, se trata de un alcohol _______________ y por el contrario si hay cambio de coloracin se trata de un alcohol ________________.
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OBTENCIN DE NEROLINA (ETER -NAFTIL METLICO) REACCIN:

OH + CH3OH H2SO4 OCH3 + H3O
OBJETIVO:
Obtener un ter asimtrico a partir de la deshidratacin de dos alcoholes. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante esta reaccin.
ANTECEDENTES:
Se trata de una reaccin de sustitucin nucleofilica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgnico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleofilo (naftol) al carbono electrofilico provocara la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio cido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua.
REACTIVOS:
Sustancia naftol Alcohol metlico cido sulfrico concentrado Hidrxido de sodio al 5% Cantidad 1g 12.5 mL 2.5 mL 35.0 mL
MATERIAL:
1 matraz redondo de 100 mL 1 refrigerante recto 2 vasos de precipitados
embudo de vidrio
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PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz de bola de 100 mL provisto de un refrigerante, agregue 1 g de naftol, 12.5 mL de metanol y 2.5 mL de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla a reflujo durante una hora. Terminado el calentamiento vierta la mezcla reaccionante en 20 mL de agua helada para que precipite el ter. Se filtra el precipitado en un embudo de vidrio con un papel filtro previamente pesado y se lava dos veces con pequeas porciones de agua helada. Notas: 1.- Cuidado! el cido sulfrico concentrado causa severas quemaduras. Use lentes de proteccin, y mantenga la agitacin durante cada adicin.
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OBTENCIN DE SALICILATO DE METILO REACCIN:

COOH OH + MeOHanh. H2SO4 conc. COOH OMe
OBJETIVO:
Obtencin de un ter asimtrico aromtico a partir de un fenol y metanol. Revisar las propiedades qumicas de teres, alcoholes y fenoles. Recordar los mecanismos SN1, SN2 y compararlos.
ANTECEDENTES:
Se trata de una reaccin de SN2a un carbono saturado. El sustrato orgnico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleofilo (cido saliclico) al carbono electrofilico debe realizarse una vez que el -OH haya sido protonado. Se puede observar la diferencia en reactividad del OH de un fenol y el OH de un cido carboxlico
REACTIVOS: Sustancia
cido saliclico Metanol anhidro cido sulfrico concentrado Cloruro de sodio en solucin saturada Sulfato de magnesio o sodio anhidro
Cantidad
4.6 g 21 mL 1 mL
Solucin concentrada de bicarbonato de sodio 4.0 mL
MATERIAL:

1 matraz redondo de 100 mL 1 refrigerante 1 vaso de precipitado de 250 mL 1 embudo de separacin 1 matraz colector
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PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz redondo coloque el cido saliclico y el metanol anhidro, aada, con precaucin, 1 mL de cido sulfrico concentrado. Acondicione un refrigerante a reflujo y caliente la mezcla en bao mara destile el exceso de metanol, deje enfriar la mezcla y virtala sobre 40 mL de agua helada. Separe la capa inferior (ster) lvela con 5.0 mL de solucin concentrada de bicarbonato de sodio y luego con 2 porciones de cloruro de sodio en solucin saturado. Seque el ster con sulfato de magnesio o de sodio anhidro, fltrelo y destlelo en un matraz de 100 mL, p.e. a presin ambiente 221-224 C.
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OBTENCIN DEL NITROBENCENO REACCIN:
+ HNO3
OBJETIVO:
H2SO4
NO2
Realizar la sntesis de nitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica en el benceno.
ANTECEDENTES:
La nitracin es un procedimiento que consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de reaccin. La nitracin de los compuestos aromticos sigue un mecanismo de sustitucin electroflica aromtica. Una sustitucin electroflica aromtica es aquella que principia por el ataque al anillo aromtico de un electrfilo (especie con deficiencia electrnica) para dar a la formacin de un in bencenonio.
REACTIVOS:
Sustancia -cido ntrico concentrado -cido sulfrico concentrado -Benceno -Hidrxido de sodio al 5% -Solucin saturada de cloruro de sodio -Cloruro de calcio anhidro Cantidad 4.5 mL 5 mL 3.5 mL 10 mL 8.0 mL 1.0 g
MATERIAL:

Matraz de baln de 100 mL Refrigerante Vaso de precipitados de 250 mL Embudo de separacin Matraz erlenmeyer de 50 mL Termmetro Embudo de tallo largo.
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PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz de bola de 100 mL se agregan 5 mL de cido sulfrico, sobre este cido agregar gota a gota, con agitacin y enfriamiento 4.5 mL de cido ntrico, de esta manera se obtiene la mezcla nitrante. En un embudo de adicin se colocan 3.5 mL de benceno y se aaden gota a gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre en el rango entre 50 a 60 C (temperatura que pueda soportar la palma de la mano). Si la temperatura se eleva a ms de 60 C, el matraz deber enfriarse sumergindolo en un bao de agua fra. Terminada la adicin del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posicin de reflujo y se calienta en bao mara, manteniendo la temperatura a 60 durante media hora, al cabo del cual se habrn separado dos capas. Esta mezcla se deja enfriar y se coloca en un embudo de separacin, dejndolo reposar durante unos minutos hasta la separacin de las capas. La capa inferior contiene la mezcla sulfontrica y la superior el nitrobenceno.El nitrobenceno se lava dos veces con agua, 2 veces con hidrxido de sodio al 5% y por ltimo dos veces con agua (utilice porciones de 10 mL cada vez). El nitrobenceno se transfiere a un matraz erlenmeyer y se le aade cloruro de calcio anhidro (para secar) hasta que el lquido adquiera transparencia, entonces se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento experimental. NOTA: El nitrobenceno y sus vapores son txicos, evite el contacto con la piel.
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OBTENCIN DE CIDO PICRICO REACCIN:

OH O2N + HNO3 H2SO4 OH NO2
NO2
OBJETIVO:
Realizar la sntesis de cido pcrico mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica a un derivado del benceno. Observar las diferencias que existen en la reaccin de nitracin del benceno y de un anillo aromtico activado como es el fenol.
ANTECEDENTES:
La polisustitucion es un procedimiento que puede lograrse con anillos aromticos sustituidos con grupos donadores de electrones que activen el benceno. Para la nitracin del fenol se sigue un mecanismo de sustitucin electroflica aromtica, igual que para el benceno, solo que ahora se realiza una triple sustitucin debido a que el fenol es mas reactivo que el benceno y hace mas reactivas las posiciones orto y para con respecto al hidroxilo del fenol.
REACTIVOS:
Sustancia Fenol cido ntrico concentrado cido sulfrico concentrado Cantidad 0.2 g, (0.0022 moles) 4 mL, (0.089 moles) 9 mL, (0.074 moles)
MATERIAL:

Matraz Erlenmeyer 125 mL Vaso de precipitados 50 mL Vaso de precipitados 250 mL Matraz Kitasato Embudo Bchner
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PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz erlenmeyer se prepara una mezcla que contenga 0.074 moles de cido sulfrico, con una densidad=1.84 (sacar mL) y se le adicionan gota a gota agitando y enfriando 0.089 moles de cido ntrico con densidad=1.42 (sacar mL). En un vaso de precipitado de 50 mL. se pesan 0.0022 moles de fenol y se disuelven en 0.074 moles de cido sulfrico. Esta solucin se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a bao mara. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 mL. de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalizacin. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua. cido pcrico, cristales amarillos. p.f. = 122 C.
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OBTENCIN DE LA FENOLFTALEINA
REACCIN:
HO OH O OH 2 + O O O
OBJETIVO:
Realizar la sntesis de fenolftaleina mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica, as como su extraccin y verificar su accin como indicador cido-base.
ANTECEDENTES:
La fenolftaleina es un indicador cido-base tpico, adems de que es el ingrediente activo en los caramelos y chicles laxantes. Un indicador cido-base es un compuesto orgnico que cambia de color con las variaciones de pH, por lo cual se utiliza muy a menudo para mostrar el punto final en las valoraciones. La fenolftaleina cambia su color en la parte alcalina del rango de pH, siendo incolora por debajo de pH = 8.3 y roja a pH = 10. En soluciones fuertemente alcalinas, se torna de nuevo incolora.
REACTIVOS:
Sustancia -Anhdrido ftlico -Fenol -cido sulfrico concentrado Cantidad
0.5 g
0.7 g
4 gotas 10 mL
3 mL
ter etlico
-Hidrxido de sodio al 25 %
cido clorhdrico al 10%

-Etanol 50 mL
MATERIAL:
vaso de precipitado
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Matraz erlenmeyer 2 vasos de precipitados de 100 mL Embudo de separacin
PARTE EXPERIMENTAL:
En un vaso de precipitado se mezclan 0.7g de fenol con 0.5 g de anhdrido ftlico. Se aaden 4 gotas de cido sulfrico concentrado, se agita la mezcla y se calienta durante unos minutos hasta que la mezcla sea homognea. La masa fundida se deja enfriar, y se le agregan 50 mL. de agua, si no se disuelve se calienta, posteriormente se deja enfriar. De esta solucin se extrae la fenolftalena con ter etlico, para lo que la solucin se transfiere a un embudo de separacin y se le adiciona una porcin de 10 mL. de ter etlico, se agita vigorosamente teniendo la precaucin de abrir la llave concierta frecuencia, se deja reposar hasta que las dos capas se separen completamente, la fase etrea se coloca en un vaso de precipitado mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de separacin para volver a extraer la fenolftalena que queda en la fase acuosa. Se considera que se ha extrado toda la fenolftalena cuando la solucin acuosa no se colorea con solucin de hidrxido de sodio, si se colorea entonces agregar cido clorhdrico al 10% hasta que nuevamente quede incolora la solucin y se contina haciendo la extraccin con ter etlico. La fase etrea se evapora en un bao de agua caliente, quedando los cristales de fenolftalena.
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BIBLIOGRAFA:
1. M. A. Fox & J. K. Whitesell, University of Texas, Qumica Orgnica. Addison Wesley Mxico 2000. 2. Streitwieser Jr., C. H. Heathcock, University of California, Berkeley, Qumica Orgnica. Interamericana, 1983. 3. T. W. Graham Solomons, University of South Florida, Qumica Orgnica. Editorial Limusa 3 ed. 1985. 4. L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica, Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A, 1993. 5. F. A. Carey, Qumica Orgnica Mc. Graw Hill 3 ed. 1999. 6. R. T. Morrison y R. N. Boyd, Qumica Orgnica. Fondo Educativo Interamericano nueva edicin 1985. 7. P. Sykes, Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Editorial Martnez Roca 4 ed. 1973. 8. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz Jr., Qumica Orgnica Experimental, EUNIBAR. Barcelona 1978. 9. X. A. Domnguez, Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa, 2. Ed. 1984. 10. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alambra, 1974. 11. G. vila, C. Garca Manrique, I. C. Gaviln Garca, F. Len Cedeo, J. M. Mndez Stivalet, G. Prez Cendejas, Qumica Orgnica experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM. Mxico 2001.
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Fac. Cs. Qs. Dpto. De QUMICA ORGNICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Q.F.

LABORATORIO QUMICA ORGNICA II CCQ 200 L MARZO 2002 BSICO BSICA

PROFESORES QUE PARTICIPARON EN SU ELABORACIN:

PRESENTACION GENERAL DEL PROGRAMA

OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO

CONTENIDO Y ESQUEMA DEL CURSO

Identificacin de grupos funcionales (reactividad qumica y espectroscpica)

Seminario III: Sustitucin Nucleoflica y Eliminacin

10 11 12 13 14 15 16 Examen Resultados Seminario V: Benceno y Aromaticidad

INSTRUMENTACIN DIDCTICA A UTILIZAR: Seminarios:

6. Bibliografa EL DIA DEL SEMINARIO

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO

SEMINARIO DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA Y ELIMINACIN

SEMINARIO DE ALCOHOLES Y FENOLES

V. BENCENO Y COMPUESTOS AROMTICOS

Realizar la sntesis de n-butilo a travs de una reaccin de sustitucin nucleoflica.

OBTENCIN DEL CLORURO DE t-BUTILO REACCIN:

SINTESIS DE 2-METILPROPENO REACCIN:

OXIDACIN DE METANOL CON PERMANGANATO POTSICO A DIFERENTES pH REACCIN:

KMnO4 cido sulfrico al 10%

DIFERENCIACIN DE UN ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO MEDIANTE REACCIONES DE OXIDACIN. REACCIN:

3 tubos de ensaye gradilla

OBTENCIN DE NEROLINA (ETER -NAFTIL METLICO) REACCIN:

OBTENCIN DE SALICILATO DE METILO REACCIN:

Solucin concentrada de bicarbonato de sodio 4.0 mL

OBTENCIN DEL NITROBENCENO REACCIN:

OBTENCIN DE CIDO PICRICO REACCIN:

cido clorhdrico al 10%

Matraz erlenmeyer 2 vasos de precipitados de 100 mL Embudo de separacin

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