COMPL$I

CARBONILICI
ALIHII $I
CITONI
CHIMIE ORGANIC - Curs
Anul I - IPA
Titular curs: Conf. dr. Zoi(a BERINDE
eIini{ie
CompuII curbonIIIcI sunL subsLun(e orgunIce cure con(In
n moIecuI gropu Ionc{ionul curbonil.
Stroctor
rupu curbonII esLe o gropure polur cure con(Ine o
IegLur : I o IegLur n nLre curbon I oxIgen.
ConIIguru(Iu uLomuIuI de curbon esLe LrIgonuI sp
z
cu un
ungII de 1zo
o
. EsLe o grop reuctiv ce purLIcIp Iu
muILe reuc(II. ALucuI grupeI se Iuce crIpLoIonIc cu ugen(I
eIecLroIIII Iu uLomuI de oxIgen I nucIeoIIII Iu uLomuI de
curbon, deourece scIndureu IegLurII n se Iuce usImeLrIc,
rezuILund umIIon:
:
:
. .
. .
. .
3. Nomenclatur
omencIuLuru penLru uldehide se Iuce prIn udugureu
suIIxuIuI ul Iu numeIe IIdrocurburII de Iu cure derIv.
PenLru uIdeIIdeIe n cure grupu - CHO esLe IeguL de
un cIcIu se IoIoseLe suIIxuI - curbouldehid.
omencIuLuru penLru cetone se ob(In prIn udugureu
suIIxuIuI -on Iu numeIe IIdrocurburII de Iu cure
derIv.
. Clasificare
A. Dup nuLuru rudIcuIIIor orgunIcI Iegu(I de grupu
curbonII, compuII curbonIII poL II:
u) uliIutici
- suLuru(I
- nesuLuru(I
b) uromutici:
c) micti:
. Dup numruI grupeIor Iunc(IonuIe se cunosc:
u) compuI monocurbonIIIcI: con(In o sIngur grup
curbonII
b) compuI dI- suu poIIcurbonIIIcI: con(In dou suu muI
muILe gruprI curbonII
g Metode de sintez
ALCANI
ALCHINI
u)
-
c
/
ALCHINI - Sintezu Kocerov

crete
mobilitatea
q ARINI
u) OzonoIIz:
ExperImenLuI:

: z : 1
umesLec ecIImoIecuIur 1 sIngur
b) Reuc(Iu de ucIIure
g ALCHINI - oxidri blnde
u) n medIu neuLru Iu C
z
H
z
b) n medIu neuLru Iu compus sImeLrIc
c) n medIu buzIc Iu propIn
6 ALCAIINI - ozonoliz
, CICLOALCANI
S IINOLI
q ANTRACHINON [ IINANTRIN
IRIVA{I IHALOGINA{I GIMINALI
ALCOOLI
6 Propriet{i Iizice
CompuII curbonIIIcI sunL IIcIIzI suu soIIzI, n Iunc(Ie
de musu Ior moIecuIur, cu excep(Iu prImuIuI Lermen,
cure esLe un guz (uIdeIIdu IormIc).
AIdeIIdu IormIc ure un mIros puLernIc, n(epLor I
suIocunL.
TermenII IIcIIzI uu un mIros specIIIc, de mere verzI,
LoLuI nepIcuL n concenLru(Ie mure.
enzuIdeIIdu ure mIros de mIgduIe umure.
PuncLeIe de IIerbere I de LopIre sunL: muI rIdIcuLe
decuL uIe IIdrocurburIIor puruIInIce cu muse moIecuIure
upropIuLe duLorIL poIurIL(II grupeI curbonII I muI
eIuboruLe decuL uIe uIcooIIIor suu ucIzIIor corespunzLorI,
deourece moIecuIeIe compuIIor curbonIIIcI nu sunL
usocIuLe prIn IegLurI de IIdrogen.
TermenII InIerIorI sunL soIubIII n H
z
O (IormuIdeIIdu,
uceLuIdeIIdu, uceLonu).
TermenII superIorI sunL muI pu(In soIubIII n H
z
O, dur
sunL soIubIII n soIven(I orgunIcI. TermenII IIcIIzI uu
ImporLunLe proprIeL(I de soIven(I.
6 Propriet{i chimice
I Reuc{ii de udi{ie
Adi{iu de hidrogen
Adi{iu de RMgX
q Adi{iu ulcoolilor
. REAC) DE CONDENSARE
A. Cu compui cu azot
Reuc{iu co hidroxiluminu
Reuc{iu co hidruzinu
Reuc{iu co Ienilhidruzinu
q Reuc{iu co ,q-dinitroIenilhidruzonu
g Reuc{iu co uminele primure
B Condensureu compoilor curbonilici intre ei
Condensureu uldolic
Observu{ie: u Lo(I compuII curbonIIIcI poL Iunc(Ionu cu I
componenLe meLIIenIce. CondI(Iu e cu uceLIu s con(In
minim on hidrogen (penLru condensureu uIdoIIc) suu doi
hidrogeni (penLru condensureu croLonIc) in pozi{iu o.
componentu
curbonilic
componentu
metilenic
uldol

Condensureu crotonic

C Condensureu compoilor curbonilici co Ienol

W Reuc{iu de oxidure - Aldehide
Catalizatori:
KMnO / H2SO
K2Cr2O / H2SO
Reactiv Tollens
Reactiv Fehling
O2
5
/ +
ogIind de argint
III RIAC{IA I OXIARI
Oxidureu co ugen{ii de tipol KMnOq [ HSOq suo
KCrO, [ HSOq
Reuc{iu Tollens: uldehidele redoc [Ag {NH

|
OH in medio buzic lu Ag i se oxideuz ucidol
coresponztor
Reuc{iu Iehling: uldehidele redoc solo{iu Iehling
lu oxid de copro roo i se oxideuz ucidol
coresponztor
q Reuc{iu de uotooxidure
Reuc{ii de reconoutere u uldehidelor i u cetonelor
Testol NPH { reuc{iu co -q dinitroIenilhidruzinu ) -
uldehide i cetone
eponereu oglinzii de urgint { uldehide + [Ag {NH

| OH )
Iormureu precipitutoloi roo Co

O { uldehide + Co {OH)

)
q Reuc{iu reuctivoloi SchiII incolor, co uldehidele
{ se coloreuz in roz)
&tilizri ale compuilor car-onilici
Aldehidu Iormic se Iolosete lu ob{inereu Ienoplustelor, u
onor colorun{i, medicumente, in indostriu pielriei, cu
dezinIectunt etc
Aldehidu ucetic se Iolosete lu ob{inereu ulcoololoi etilic
i u ucidoloi ucetic;
Heptunulol i uldehidele co cuten normul co C
S
- C

cure
se gsesc in oleiorile eterice de lmie, trunduIir i neroli
se ob{in i pe cule de sintez, Iiind Iourte des otilizute in
purIomerie
Benzuldehidu, uvnd miros de migdule umure, se
Iolosete in purIomerie; este de usemeneu
intermediur in sinteze orgunice {de exemplo, u
onor colorun{i);
Acetonu se Iolosete cu muterie prim pentro
ob{inereu onor prodose Iurmuceotice, u
cloroIormoloi, u oxidoloi de mesitil {dizolvunt),
u metuucrilutoloi de metil {monomerol sticlei
plexi), cu dizolvunt pentro ucetilen, lucori,
vopsele etc