CHIMIE ORGANIC

67

NOMENCLATURA COMPUILOR ORGANICI (IUPAC)

Etapele stabilirii denumirii unui compus organic: 1. Identificarea catenei principale care trebuie s conin grupa prioritar. 2. Identificarea grupei funcionale prioritare care se desemneaz prin sufixul corespunztor clasei de compui organici. Clasa de compui 1. Sruri ale acizilor carboxilici 2. Acizi carboxilici 3. Acizi sulfonici Denumire ca prefix carboxilatocarboxisulfoDenumire ca sufix -oat -oic -onic

68

Chimie organic

Clasa de compui 4. Anhidride acide 5. Esteri 6. Halogenuri ale acizilor 7. Amide 8. Nitrili 9. Aldehide 10. Cetone 11. Alcooli 12. Fenoli 13. Amine 14. Alchene

Denumire ca prefix Alcoxicarbonil Halogeno-formil AmidoCianoFormilOxoHidroxiHidroxiAminoAlchenil-

Denumire ca sufix -oic -oat -oil -amida -nitril -al -on -ol -ol -amin -en
Nomenclatura (IUPAC) 69

Clasa de compui 15. Alchine 16. Alcani 17. Derivai halogenai 18. Eteri 19. Nitro derivai
Chimie organic

Denumire ca prefix AlchinilAlchilHaloAlcoxiNitro

Denumire ca sufix -in -an

3. Numerotarea catenei principale, astfel nct indicele de poziionare a grupei funcionale s fie ct mai mic. 4. Sintaxa denumirii unui compus organic se realizeaz: Indice de poziionare + prefix substituent + numele hidrocarburii de baz + sufix grup funcional + indice poziionare

70

5. Substituenii desemnai prin prefix se enun n ordine alfabetic. Reguli de baz: I. ntr-un compus aciclic se iau n considerare criteriile: a) lungimea maxim a catenei; b) numrul maxim de grupe funcionale prioritare; c) numrul maxim de substitueni. II. ntr-un compus ciclic se stabilesc criteriile: a) cel mai mare numr de cicluri; b) cel mai mare ciclu; c) dac un compus conine i sistem ciclic i aciclic, se ia drept compus de baz hidrocarbura cu cel mai mare numr de atomi de carbon.

71

Nomenclatura (IUPAC)

STRUCTURA COMPUILOR ORGANICI I. Definiie Chimia organic studiaz structura: hidrocarburilor (C H ) x y derivailor de hidrocarbur (Ex: C H Cl, C H O, etc.) x y1 x y2 II. Noiunea de structur se refer la stabilirea: A felului atomilor (prin analiza elemental) B numrului atomilor (prin analiza cantitativ) C conectivitilor fiecrui atom (prin analiza funcional) Exemplu: alcool etilic a) felul atomilor: C, H, O; b) numrul atomilor: 2C, 6H, 1O.
Chimie organic 72

H H | | .. HCCOH .. | | H H A. Analiza elemental (calitativ) const n transformarea substanelor organice n compui anorganici simpli (ce conin atomi de elemente organogene) i identificarea atomilor componeni. a) metoda combustiei (CuO) C CO2 CaCO3 N N2 H H2O S SO2 b) metoda mineralizrii (Na) N NaCN Fe+34 [Fe+2(CN)6]3 (albastru Berlin) S Na2S PbS (negru) Cl NaCl AgCl (alb)

c)

73

Structura compuilor organici

Chimie organic

B. Analiza cantitativ dozeaz elementele identificate anterior i stabilete formulele de mai jos: a) formula procentual: cota de participare a fiecrui element n 100 pri substan; b) formula empiric (brut): raportul atomilor; c) formula molecular (Fm): tipul i numrul real al atomilor componeni sau pentru formula molecular. (2a+2) (bd+e) CaHbOcNdXe N.E.= 2 Validitatea Fm dat de nesaturarea echivalent (N.E). N.E.= 2NC + 2 NH NX + NN N.E. = 0 compus saturat 2 N.E. = 1, 2, 3 compus nesaturat alifatic

74

N.E. = 4 compus aromatic NC: numr de atomi de carbon; NH: numr de atomi de hidrogen C. Poziia atomilor n molecul indic izomerii (izomeri aceeai Fm, dar aezare diferit a atomilor). Analiza funcional (identificarea grupelor funcionale): a) legtura : decolorarea soluiei de Br2 decolorarea soluiei de KMnO (H O) 4 2 b) legtura tripl marginal HC C

Structura compuilor organici

Na, Ag ( NH 3 )2 OH Cu ( NH 3 )2 Cl

c) gruparea carboxil (COOH) n reacia cu NaHCO3 are loc efervescen (din cauza degajrii CO2); d) gruparea alcool (OH) n reacia cu acizi organici (RCOOH) se formeaz esteri (esene).

75