Sunteți pe pagina 1din 3

METIL ORANJ Reactia de obtinere si modul de lucru :

- OS
3

1)Na 2 3 CO NH+ 3 2)NaNO 2

- OS
3

+ N

N(CH3) 2

-OS
3

N(CH3) 2

Intr-un pahar Berzelius de 300 ml se dizolva 2 g carbonat de sodiu anhidru in 50 ml apa, apoi se adauga 7 g acid sulfanilic cristalizat, fin pulverizat.Se incalzeste usor pana se obtine o solutie clara.Se adauga apoi o solutie de 2.2 g nitrit de sodiu in 10 ml apa si se raceste intr-o baie cu gheata.Se picura incet sub agitare o asolutie de 8 ml acid clorhidric concentrat in 15 nl apa, urmarind ca temperatura sa nu creasca peste 10 grade. Dupa adaugarea intregii cantitati de acid se lasa sa sta in baia de gheata 15 minute pentru completarea diazotarii.In aceasta perioada se separa cristale de sare de diazoniu. Se dizolva separat 4.2 ml(4g) dimetilanilina in 4 ml acid acetic, se raceste cu gheata si se adauga treptat sub agitare, peste solutia rece de sare de diazoniu. Se lasa sa stea 10 minute, se separa forma rosie a meetil-oranjului. Se adauga apoi treptat, sub agitare, o solutie de NaOH 20%, pana cand amestecul devine uniform colorat oranj (pHul solutiei este bazic).Se separa sarea de sodiu a metil oranjului. Suspensia se incalzeste la 50-55 grade, agitand cu un trmometru, apoi se adauga 10 g clorura de sodiu pudra si se continua incalzirea citeva minute pana cand sare a se dizolva. Se lasa amestecul sa se raceasca, apoi se raceste cu o baie de gheata.Se filtreaza la vid. Metiloranjul se recristalizeaza din apa firbinte. Randamentul : Teoretic se pot obtine maxim mp = 11.56 g Practic s-au obtinut mt = g
=
mp mt 100 =

Intrebari : 1) Care este rolul carbonatului de sodiu ? Acidul sulfanilic se gaseste sub forma amfionica.Carbonatul de sodiu extrage un proton de la grupa aminica transformand acidul in forma ionica.
- OS
3

1)Na 2 3 CO NH+ 3

- OS
3

NH2

+ CO2

H O + 2 Na+ 2

2) Ce reactie mai poate avea loc intre solutia de la diazotare si dimetilanilina daca cuplarea se face imediat dupa diazotare ?

Daca se face cuplaea imediat dupa diazotare atunci forma diazoica a acidului sulfanilic poate reactiona cu forma amfionica a acidului sulfanilic care nu apucat inca sa se diazoteze :

-O S 3

+ N

- OS
3

NH2

-OS
3

NH2

-OS
3

NH

3) Scrieti formulele metiloranjului in mediu acid si bazic.


HO3S
N N + NH(CH 3)2

HO3S

N(CH3) 2

in mediu puternic acid

in mediu acid

-O S
3

N(CH3)

in mediu puternic bazic

4) Un alt colorant este rosu de Congo.Cum se obtine acst colorant ?Ce structura are in mediu puternic acid ? Se obtine din benzidina diazotata si acid naftionic :
NH2 + N + N + N N + NH 2

SO3 H NH2 N N N N

SO3 H NH2

SO3 H + NH 3 N N

+ N N

SO3 H + NH3

SO3 H

SO3 H

rosu congo in mediu puternic acid

Scrieti formula colorantuluiazoicOranj II obtinut din acid sulfanilic diazotat si -naftol.


N N OH SO3H