Sunteți pe pagina 1din 7

UNIVERSITATEA DE STIINTE AGRONOMICE SI MEDICINA VETERINARA BUCURESTI

Specializarea Agricultura

Curs cu frecventa redusa

Referat Disciplina: Biochimie

Aminoacizii unitati structurale de baza ale proteinelor

Tema:

Student: Ochiana Andreea Mihaela Anul: I

Bucuresti 2012

Aminoacizii uniti structurale de baz ale proteinelor

Definiie, structur chimic, rspndire n natur Aminoacizii sunt compui organici cu funciune mixt (conin n molecul o grupare amino NH2 i o grupare carboxilic COOH) i reprezint unitile structurale de baz ale proteinelor. Din cei aproximativ 200 de aminoacizi cunoscui n prezent, un numr de 20 sunt proteinogeni, adic intr n mod curent n structura proteinelor. Din punct de vedere structural, aminoacizii proteinogeni sunt aminoacizi i au formula general:

R CH COOH I NH2
Radicalul R poate fi alifatic, aromatic sau heterociclic. n funcie de natura acestui radical, aminoacizii se clasific n 7 clase. 1. Acizi monoamino-monocarboxilici. Din aceast clas fac parte 5 aminoacizi proteinogeni cu caten normal sau ramificat: glicina (glicocolul), alanina, valina, leucina i izoleucina:

CH 2 COOH I NH 2 Glicocol (Gly)

CH 3 CH COOH I NH 2 Alanin (Ala)

CH 3 CH CH COOH I I CH 3 NH 2 Valin (Val)

CH3 CH CH 2 CH COOH I I NH2 CH3 Leucin (Leu)

CH3 CH 2 CH CH COOH I I CH3 NH2 Izoleucin (Ile)

2. Hidroxiaminoacizii sunt aminoacizi ce conin n molecula lor, n afara grupelor NH2 i COOH i o grupare alcoolic. Dintre aminoacizii proteinogeni, n aceast grup intr serina i treonina. CH2 CH COOH I I OH NH2 Serin (Ser) CH3 CH CH COOH I I OH NH2 Treonin (Thr)

3. Tioaminoacizii (aminoacizii cu sulf) conin n molecula lor o grupare sulfhidril (SH), alturi de gruprile amino i carboxil. Dintre aminoacizii proteinogeni, n aceast grup intr cisteina i metionina:
CH2 CH COOH I I SH NH2 Cistein (Cys) CH2 CH2 CH COOH I I NH2 S I CH3 Metionin (Met)

4. Acizii monoamino-dicarboxilici conin n molecula lor o grupare amino i dou grupe carboxil i au caracter acid. Din aceast clas fac parte acizii glutamic i aspartic. n structura majoritii proteinelor naturale se ntlnesc i amidele acestora (glutamina i respectiv asparagina). Unii autori consider c acestea sunt aminoacizi ca atare (ceea ce nseamn c exist 22 de aminoacizi proteinogeni), iar ali autori le consider ca fiind derivai ai acidului glutamic, respectiv aspartic (i, implicit, consider c exist 20 de aminoacizi proteinogeni):

HOOC CH2 CH2 CH COOH I NH2 Acid glutamic (Glu)

HOOC CH2 CH COOH I NH2 Acid aspartic (Asp)

O = C CH2 CH2 CH COOH I I NH2 NH2 Glutamina (Gln)

O = C CH2 CH COOH I I NH2 NH2 Asparagina (Asn)

5. Acizii diamino-monocarboxilici, conin n molecul dou grupri amino i au caracter bazic. Ei intr n cantiti mari n structura proteinelor bazice (de exemplu histonele i protaminele), iar n cazul multor enzime bicomponente au rolul de a lega cofactorul enzimatic de apoenzim prin legturi puternice, covalente. De exemplu lizina, prin gruparea sa aminic din poziia poate lega cofactori de tipul biotinei, acidului lipoic, acidului folic etc.:

CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH I I NH2 NH2 Lizin (Lys)

HN = C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH I I NH2 NH2 Arginin (Arg)

6. Aminoacizii aromatici conin n molecula lor un nucleu benzenic. Dintre aminoacizii proteinogeni, din aceast clas fac parte fenilalanina i tirozina, aceasta din urm putnd fi considerat ca un derivat al fenilalaninei (phidroxi-fenilalanina):

CH 2 CH COOH I NH2 Fenilalanin (Phe)

HO

CH 2 CH COOH I NH2 Tirozin (Tyr)

7. Aminoacizii heterociclici conin n molecula lor un heterociclu care este de regul pentaatomic (imidazolic sau pirolic). Din aceast grup fac parte 4 aminoacizi proteinogeni: triptofanul, histidina, prolina i hidroxiprolina:

N H Triptofan (Trp)

CH2 CH COOH I NH2

HN

CH2 CH COOH I NH2 N Histidin (His)

HO N H COOH N H COOH

Prolin (Pro)

Hidroxiprolin (ProOH)

n afar de aminoacizii proteinogeni descrii mai sus, care stau la baza structurii catenelor polipeptidice ale proteinelor native, n natur se ntlnesc i ali aminoacizi, att sub form liber ct i n structura unor compui biologic activi. Unii dintre ei ndeplinesc funcii biochimice i fiziologice importante, alii reprezint produi intermediari n unele ci metabolice sau sunt precursori n biosinteza unor substane biologic active. Acidul amino-butiric (GABA) este un important mediator chimic n sistemul nervos i se formeaz n organism prin decarboxilarea enzimatic a acidului glutamic:
CO 2 HOOC CH CH 2 CH 2 COOH I PALP NH 2 Glutamat- -decarboxilaza Acid glutamic CH 2 CH 2 CH 2 COOH I NH2

Acid aminobutiric (GABA)

El ndeplinete diferite funcii printre care, cea mai important este cea de mediator chimic de blocare a sinapselor. Ornitina este un aminoacid cu caracter bazic (din clasa acizilor diaminomonocarboxilici) ntlnit n organismele mamiferelor ca produs intermediar al ciclului ureogenetic (ciclul KrebsHenseleit). Sub form liber se ntlnete numai la unele plante:

CH2 CH2 CH2 CH COOH I I NH2 NH2 Ornitin


Citrulina este un intermediar al ciclului ureogenetic:

H2N CO NH CH 2 CH2 CH2 CH COOH I NH2

Alanina intr n structura unor substane biologic active de mare importan cum ar fi acidul pantotenic. Intr de asemenea n structura carnozinei i anserinei, dipeptide izolate din esutul muscular al mamiferelor:

CH2 CH2 COOH I NH2 Alanin


Acidul pamino-benzoic (PAB), considerat cndva n mod greit ca fiind vitamina H, se ntlnete n natur mai ales sub form combinat (el intr de exemplu n structura acidului folic care este vitamina M a crei molecul conine un rest de pteridin, un rest de acid p-aminobenzoic i un rest de acid glutamic):

H2N

COOH

Acid p-aminobenzoic

Cu excepia glicocolului, toi aminoacizii conin cel puin un atom de carbon asimetric. Aceasta nseamn c ei prezint izomerie optic. Ca i n cazul monozaharidelor ns, apartenena la seria D sau L nu coincide cu sensul rotirii planului luminii polarizate ci se determin prin compararea configuraiei atomului de carbon chiral al aminoacidului cu configuraia carbonului chiral al aldehidei L-glicerice, respectiv aldehidei D-glicerice:

COOH I H2N * C H I R L-aminoacid

COOH I H *C NH2 I R D-aminoacid

CHO I * HO C H I CH2 OH L-gliceraldehid

CHO I *C OH H I CH2 OH D-gliceraldehid

Cu unele excepii, aminoacizii naturali aparin seriei L deoarece organismele vii nu sintetizeaz enzimele necesare metabolizrii D-aminoacizilor. Cu toate acestea, n natur exist aminoacizi aparinnd i seriei D n structura unor antibiotice, n structura componenilor pereilor celulari ai unor bacterii, n celulele canceroase etc. Pentru a evita confuziile ce pot s apar n studiul seriilor D i L i respectiv al seriilor optic active dextrogir (+) i levogir () se recomand folosirea simbolului S (senestrum = stnga) pentru izomerii ce aparin seriei L i respectiv R (rectum = dreapta) pentru izomerii din seria D. Aminoacizii proteinogeni au fost obinui att prin sintez chimic ct i prin hidroliza proteinelor sub forma unor substane cristaline (aspectul geometric al cristalelor fiind specific fiecrui aminoacid), incolore, inodore, stabile la temperatura camerei i cu gust dulce. Punctele de fierbere i de topire ale aminoacizilor sunt relativ ridicate, iar prin nclzire se topesc cu descompunere. n general, aminoacizii sunt solubili n ap ns gradul de solubilitate este diferit de la un aminoacid la altul. Dintre aminoacizii proteinogeni, mai puin solubili n ap sunt cisteina i tirozina n timp ce solubilitatea prolinei i hidroxiprolinei este foarte mare. Ca i n cazul proteinelor, solubilitatea aminoacizilor n ap este influenat de prezena srurilor, majoritatea aminoacizilor dizolvndu-se mai uor n soluii saline dect n ap.