Reacciones de Esterificacin de cidos Carboxlicos. Obtencin de cido Acetilsaliclico por un Proceso de Qumica Verde.

Introduccin: El cido acetilsaliclico es un frmaco maravilloso por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades. De hecho la industria farmoqumica produce cerca de 200 toneladas de este farmoqumico cada ao. El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos. Antecedentes: El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es Aspirina ( Carey, 1999). Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).

Objetivos: a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

Desarrollo: MATERIAL. Vaso de precipitados de 100 mL 1 Vidrio de reloj 1 Matraz kitazato con manguera 1 Esptula de acero inoxidable 1 Embudo bchner con alargadera 1 Matraz erlenmeyer de 125 mL 1 Agitador de vidrio 1 Recipiente para bao mara 1 Recipiente de peltre 1 Probeta graduada de 25 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez 1 Embudo de filtracin rpida 1 SUSTANCIAS. cido saliclico 0.56 g Hidrxido de sodio 1g Anhdrido actico 1.2 mL Hidrxido de potasio 1g cido clorhdrico (50%) 10 mL Carbonato de sodio 1g

En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g de cido saliclico y 1.2 mL de anhdrido actico. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de KOH 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto

crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Los cristales del cido acetilsaliclico se pueden bajar con agua fra (Nota 1). Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9 mL de una mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60). Asle los cristales por medio de una filtracin al vaco. Mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin. Nota: 1) Es importante que el agua est bien fra y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el cido acetilsaliclico es ligeramente soluble en agua. Discusin de Resultados: De la prctica de Sntesis de cido Acetilsaliclico, se obtuvieron los siguientes resultados: Tabla N 1 : gramos experimentales de cido acetilsaliclico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de cido acetilsaliclico 2.68

Gramos del papel filtro 0.56

Gramos de cido acetilsaliclico totales 2.12

Moles de cido Saliclico:

n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M

Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :

Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico

g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

% de Rendimiento : gramos experimentales = %R = gramos tericos

2.12 x 100 = 32.7 % 6.48

El punto de fusin experimental del cido acetilsaliclico : 131 Conclusin: De esta practica se puede concluir : El punto de fusin determinado en la aspirina fue de 131, ms bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podra tener directa relacin con el error cometido en la manipulacin de la muestra, lo que tambin traera como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 % Los 2.12 gramos de cido Acetilsaliclico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalizacin de la aspirina.

Apndice:

Tabla N 2 :Tabla de datos de propiedades fsicas de los reactivos y productos utilizados en la sntesis de aspirina (extrado Hand Book, 1973)

Reactivos PM o productos Anhdrido Actico cido Saliclico Acetona

Pf (C)

Peb (C)

Solubilidad

Agua 102.09 - 73 140. 0 1.08

Alcohol ter

258.23 148-9 58.08 - 94.8 56.2

125

4525

2825

cido Sulfrico Aspirina

98.08

10.3

330

1.831820 col, liq v.s 1.4297

----

----

180.16 135-6

137

v.s, sl, bz

520

Significado : soluble en todas las proporciones v.s : muy soluble sl : dbilmente soluble bz : soluble en benceno

Tabla N 3 : Tabla de toxicologa de los reactivos y productos que incluye los R Y S.

Reactivos o Productos Acetona Anhdrido Actico cido Sulfrico cido Saliclico Aspirina

Designacin de peligro F C C

R 11 10-34 35

S 90-16-29-33 26 2-26-30

Anhdrido Actico Tabla N4: Efectos producidos por el Anhdrido Actico. Anhdrido Acetico Por exposicin a) Ingestin accidental: Quemaduras en la boca, nauseas , aguda vmito, dao a tracto digestivo. b) Inhalacin: Irritacin del tracto respiratorio, bronquitis, edema pulmonar. c) Piel (Contacto y absorcin): Quemaduras, inflamacin, dao del tejido. d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis, visin borrosa, destruccin de crnea.

cido Sulfrico El cido sulfrico es muy corrosivo, presenta gran afinidad con el agua. Se debe manejar con precaucin y evitar el contacto con la piel, ya que puede producir irritacin. Tambin puede producir irritacin de ojos y vias respiratorias. Puede causar edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis. Acetona La acetona es voltil y altamente inflamable. Una sobre exposicin puede producir dermatitis y irritacin de los ojos y vias respiratorias. cido Saliclico

El cido Saliclico es muy soluble en agua. La ingestin en grandes cantidad4es puede causar vmitos, dolor abdominal, acidez, incrementar el ritmo respiratorio y perturbacin mental. Aspirina La aspirina es muy soluble en agua y es menos soluble en ter. Espectros de IR:

Bibliografa:

Carey Francis, Qumica Orgnica, 1 edicin , 729-879- 887-888, McGraw-Hill/ Interamericana de Espaa S.A.U, Madrid (1999). Hand Book of Chemistry, eleventh edicin, seccin 4-6-7-10, McGrawHill Book Company, Estados Unidos (1973). The Merck Index, Tenth edicion ,11-12-144-1433-1535, Merck & Co., Inc. Rahwary, N.J., U.S.A., 1983. Curzons, A. D., Constable, D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001. Handel-Vega, E., Loupy, A. P. D., Collazo, J. M., Pat. WO1998IB02083 19981218. Zhong, G.-Q., Hecheng Huaxue 11, 160-162, 2003.

Amh, por si no te sabes nuestros nombre: Ricardo Herrera Martnez Ivan Hernndez Gracia