FUNCIÒN ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la

sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos saturados o no saturados.

CLASES :

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1) Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

2) Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo

(-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

3) Es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo

(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
 La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles,
o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol monol

1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)

Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades
físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más

importante, es capaz de establecer puentes
de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre
las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al
hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en

agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgánicos.

1 propanol Hexanol

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono

que son solubles en agua, debido a la
disposición espacial de la molécula. Se trata de
moléculas simétricas.
2-metil-2-propanol

Existen alcoholes con múltiples moléculas

de OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de
hidrógeno, lo que permiten que sean 1,2,3 propanotriol
bastante solubles en agua. (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición

de los alcoholes también son influenciados por
la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes
en un alcohol hacen que su punto de ebullición
sea más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto
de ebullición aumenta con la cantidad de átomos
de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que

aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –
OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos
alcoholes)

Propiedades Químicas:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que
no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustitúyete sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Obt en ción de alco hol es : al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener
otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo.
Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y
el calor.
En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones
como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para
proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas
utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación
donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción
de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la
producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la
producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es
así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir
alcoholes

p.eb. solub.
p.f.
Compuesto IUPAC Común en NaCl
(ºC)
(ºC) agua
Alcohol
CH3OH Metanol -97.8 65.0 Infinita 14g/L
metílico
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
1- Alcohol
CH3(CH2)2OH -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
Propanol propílico
2-
CH3CHOHCH3 Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
Propanol
2-Cloro- Cloruro de
CH3CHClCH3 -117.2 35.7 3.1 g/L
propano isopropilo
0.038
CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1
g/L
Alcohol
CH3(CH2)3OH 1-Butanol -89.5 117.3 80 g/L
butílico
2-Metil-2- Alcohol terc-
(CH3)3COH 25.5 82.2 Infinita
propanol butílico
1- Alcohol
CH3(CH2)4OH -79 138 22 g/L
Pentanol pentílico
2,2-
Dimetil- Alcohol
(CH3)3CCH2OH 53 114 Infinita
1- neopentílico
propanol
APLICACIONES: Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida
diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos:

Se denomina alcohol de
madera porque se obtiene de
ella por destilación seca. Se
utiliza como disolvente para
pinturas y como combustible.
Es muy venenoso y produce
CH3OH ceguera cuando se ingieren o
Metanol inhalan pequeñas cantidades.
Una dosis de 30 mL resulta
letal. Metabolicamente se
transforma en formaldehído y
ácido fórmico que impide el
transporte de oxígeno en la
sangre.
Se obtiene por fermentación
de carbohidratos (azúcares y
almidón). La fermentación se
inhibe al producirse un 15%
de alcohol. Para conseguir
licores es necesaria la
destilación (forma un
azeótropo con el agua de
composición 95:5
CH3CH2OH alcohol/agua). Para evitar el
Etanol consumo se adicionan
sustancias desnaturalizadoras.
Es muy venenoso y produce la
muerte a concentraciones
superiores al 0.4% en sangre.
Se metaboliza en el hígado a
razón de 10 mL/hora. Se
utiliza como antídoto contra el
envenenamiento por metanol
o etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los
disolventes orgánicos. Se emplea
como antihielo, disolvente,
limpiador, deshidratante, agente
de extracción, intermedio de
Isopropanol síntesis y antiséptico. Es un
producto tóxico por vía oral,
inhalación o ingestión.
Descubierta en 1779 por Scheele. Su
nombre también proviene de su sabor
dulce. Es una sustancia muy viscosa,
soluble en el agua y no tóxica. La
hidrólisis alcalina de triglicéridos
(grasas) produce glicerina y jabones.
El nitrato triple es la nitroglicerina,
explosivo de enorme potencia.
 Glicerina

FICHA DE SEGURIDAD : METANOL

METANOL ICSC: 0057

METANOL
Alcohol metílico
Carbinol
Monohidroximetano
CH3OH

Masa molecular: 32.0

CAS: 67-56-1
RTECS: PC1400000
ICSC: 0057
NU: 1230
CE: 603-001-00-X
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMAS PREVENCION LUCHA CONTRA
PELIGRO/ AGUDOS INCENDIOS/
EXPOSICION PRIMEROS
AUXILIOS
Altamente inflamable. Evitar las llamas, Polvo, espuma
Arde con una llama NO producir resistente al alcohol,
invisible. Explosivo. chispas y NO fumar. agua en grandes
INCENDIO
NO poner en cantidades, dióxido
contacto con de carbono.
oxidantes.
Las mezclas vapor/aire son Sistema cerrado, En caso de incendio:
explosivas. ventilación, equipo mantener fríos los
eléctrico y de bidones y demás
EXPLOSION
alumbrado a prueba instalaciones
de explosión rociando con agua.
(véanse Notas).

¡EVITAR LA
EXPOSICION DE
EXPOSICION
ADOLESCENTES
Y NIÑOS!
• Inhalación Tos, vértigo, dolor de Ventilación. Aire limpio, reposo
 cabeza, náuseas. Extracción y proporcionar
localizada o asistencia médica.
protección
respiratoria.
¡PUEDE ABSORBERSE! Guantes protectores Quitar las ropas
Piel seca, enrojecimiento. y traje de contaminadas,
protección. aclarar la piel con
• Piel agua abundante o
ducharse y
proporcionar
asistencia médica.
Enrojecimiento, dolor. Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad o abundante durante
protección ocular varios minutos
combinada con la (quitar las lentes de
• Ojos protección contacto, si puede
respiratoria. hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia médica.
Dolor abdominal, jadeo, No comer, ni beber, Provocar el vómito
vómitos, pérdida del ni fumar durante el (¡UNICAMENTE
conocimiento (para mayor trabajo. EN PERSONAS
• Ingestión
información, véase CONSCIENTES!) y
Inhalación). proporcionar
asistencia médica.
ENVASADO Y
DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO
ETIQUETADO
Evacuar la zona de peligro. A prueba de incendio. No transportar con alimentos
Recoger el líquido Separado de oxidantes y piensos.
procedente de la fuga en fuertes. Clasificación de Peligros NU:
recipientes precintables, Mantener en lugar fresco. 3
eliminar el líquido Riesgos Subsidiarios NU: 6.1
derramado con agua
abundante y el vapor con Grupo de Envasado NU: II
agua pulverizada. CE: F, T
(Protección personal R: 11-23/25
adicional: traje de protección S: (1/2-)7-16-24-45
completa, incluyendo equipo
autónomo de respiración).
FICHA DE SEGURIDAD : ETANOL O ALCOHOL ETILÌCO

ETANOL (anhidro) ICSC: 0044

ETANOL (anhidro)
Alcohol etílico
CH3CH2OH/C2H5OH
Masa molecular: 46.1
 PRIMEROS
PELIGROS/
TIPOS DE PELIGRO/ AUXILIOS/
SINTOMAS PREVENCION
EXPOSICION LUCHA CONTRA
AGUDOS
INCENDIOS
Altamente Evitar las llamas, NO Polvo, espuma
inflamable. producir chispas y resistente al alcohol,
INCENDIO NO fumar. NO poner agua en grandes
en contacto con cantidades, dióxido
oxidantes fuertes. de carbono.
Las mezclas Sistema cerrado, En caso de incendio:
vapor/aire son ventilación, equipo mantener fríos los
explosivas. eléctrico y de bidones y demás
alumbrado a prueba instalaciones
EXPLOSION de explosión. NO rociando con agua.
utilizar aire
comprimido para
llenar, vaciar o
manipular.

EXPOSICION
Tos, somnolencia, Ventilación, Aire limpio, reposo.
dolor de cabeza, extracción localizada
• INHALACION
fatiga. o protección
respiratoria.
Piel seca. Guantes protectores. Quitar las ropas
contaminadas,
• PIEL
aclarar y lavar la piel
con agua y jabón.
Enrojecimiento, Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
dolor, sensación de seguridad. abundante durante
quemazón. varios minutos (quitar
las lentes de contacto
• OJOS
si puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia médica.
Sensación de No comer, ni beber, Enjuagar la boca y
quemazón, ni fumar durante el proporcionar
confusión, vértigo, trabajo. asistencia médica.
• INGESTION
dolor de cabeza,
pérdida del
conocimiento.
 ENVASADO Y
DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO
ETIQUETADO
Recoger, en la medida de lo A prueba de incendio. símbolo F
posible, el líquido que se Separado de oxidantes R: 11
derrama y el ya derramado fuertes. S: (2-)7-16
en recipientes precintables, Clasificación de Peligros
eliminar el residuo con agua NU: 3
abundante. CE:

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

Preparada en el Contexto de Cooperación entre el IPCS y
ICSC: 0044 la Comisión de las Comunidades Eurpoeas © CCE, IPCS,
1994
 International Chemical Safety Cards
ETANOL (anhidro) ICSC: 0044
D ESTADO FISICO; ASPECTO VIAS DE EXPOSICION
Líquido incoloro, de olor La sustancia se puede absorber
A característico. por inhalación del vapor y por
ingestión.
T PELIGROS FISICOS
El vapor se mezcla bien con el RIESGO DE INHALACION
O aire, formándose fácilmente Por evaporación de esta
mezclas explosivas. sustancia a 20°C se puede
S alcanzar bastante lentamente
PELIGROS QUIMICOS una concentración nociva en el
Reacciona lentamente con aire.
I hipoclorito cálcico, óxido de plata
y amoníaco, originando peligro EFECTOS DE EXPOSICION DE
M de incendio y explosión. CORTA DURACION
Reacciona violentamente con La sustancia irrita los ojos. La
P oxidantes fuertes tales como, inhalación de altas
ácido nítrico o perclorato concentraciones del vapor puede
O magnésico, originando peligro de originar irritación de los ojos y
incendio y explosión. del tracto respiratorio. La
R sustancia puede causar efectos
LIMITES DE EXPOSICION en el sistema nervioso central.
T TLV (como TWA): 1000 ppm;
1880 mg/m3 (ACGIH 1995-1996). EFECTOS DE EXPOSICION
A MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3 PROLONGADA O REPETIDA
(1996). El líquido desengrasa la piel. La
N sustancia puede afecta al tracto
respiratorio superior y al sistema
T nervioso central, dando lugar a
irritación, dolor de cabeza, fatiga
E y falta de concentración. La
ingesta crónica de etanol puede
S causar cirrosis hepática.
Punto de ebullición: 79°C Densidad relativa de la mezcla
Punto de fusión: -117°C vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03
Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Punto de inflamación: 13°C (c.c.)
Solubilidad en agua: Miscible Temperatura de autoignición:
PROPIEDADES Presión de vapor, kPa a 20°C: 363°C
FISICAS 5.8 Límites de explosividad, % en
Densidad relativa de vapor (aire volumen en el aire: 3.3-19
= 1): 1.6 Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow:
-0.32