DISOLVENTE ORGANICO MEDIO ALCALINO

DISOLVENTE ACUOSO MEDIO ACIDO

ALCALOIDES DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINA

NH2 COOH ORNITINA LISINA H2N NH2 COOH

H2N

Dan lugar a gran variedad de alcaloides de complejidad variable: o Biciclos: pirrolizidnicos y quinolozidnicos o Piperidnicos o Tropnicos ALCALOIDES TROPNICOS Resultan de la esterificacin de alcoholes (3-OH-tropanos) con cidos orgnicos ALCOHOLES: o 3-hidroxitropano tropanol o 3-hidroxitropano pseudotropanol o Escopanol(6-7 epoxi) o Ecgonina (2-COOH) ACIDOS o Alifticos: Acetico, butrico, isovalrico, anglico o Aromticos: Trpico, apotrpico,

truxlico. Clasificacin Derivados del tropanol o Escopolamina, hiosciamina Derivados del Pseudotropanol o Tropacocaina Derivados de la ecgonina o Cocaina

DISTRIBUCION NATURALEZA Se conocen unos 150 alcaloides tropnicos en unas pocas familias Solanceas, Eritroxilceas, Proteceas Dentro de solanceas donde por primera vez se descubrieron: o Datura, Atropa, Hyoscyamus, Mandrgora, Dubosia CARACTERIZACIN Todas las de alcaloides en general Otras o Vitali-Morn (nitracin alcaloides libres) NO3H + KOH violeta Tiocianato de cobalto Azul turquesa Dimetilaminobenzaldehido + Calor Rojo Microcristalizacin con permanganato cocaina microcristales violetas VALORACION Farmacopea para Belladona y Estramonio: Se valora el exceso de cido que no forma sales con el alcaloide

Otras Cuantitativas Azul de bromofenol complejo amarillo 411nm. Vitali-Morin: complejos coloreados violetas RIA muy sensible investigacin Derivados pseudotropanol -- Cocaina Se expresa en clorhidrato de cocaina (la cocaina base es voltil) En orina se detecta su metabolito benzoilecgonina (la cocaina se hidroliza fcilmente) IMPORTANCIA FARMACOGNOSTICA Atropina y Escopolamina: o Parasimpaticolticos: antagonistas receptores colinrgicos muscarnicos o Relacin Estructura Actividad: Cuaternizacin del N (metilatropina y metilescopolamina) favorece la unin al receptor muscarnico. Efectos Farmacolgicos o Midriasis o Reducen secrecin salival y gstrica o Reducen peristaltismo intestinal o Broncorrelajacin o Cardiovascular: puede llegar a taquicardia a dosis altas o S.N.C.: Bloqueo colinrgico antiparkinsonianos Atropina: sndrome anticolinergico: Excitacin, agitacin, alucinaciones, delirio Escopolamina Dosis teraputicas es depresor: sedacin somnolencia, amnesia La tintura de Belladona fue el primer antiparkinsoniano o Ahora se usan anticolinergicos especificos receptores muscarnicos centrales (BENZATROPINA) cuantitativo a 550nm.

USOS Relajantes musculares liso abdominal espasmolticos o Clicos hepaticos y nefrticos Oftalmologa midriasis (contraindicados en glaucoma) Antdoto insecticida organofosforado e inh. de colinesterasa Atropina Bradicardias y reanimacin cardiaca Medicacin preanestsica previene reflejos vagales EFECTOS TOXICOS: Ojo con las plantas NIOS Intoxicaciones agudas: o Sequedad de boca, visin borrosa, retencin urinaria, alucinaciones, convulsiones, depresin centros respiratorios, muerte COCAINA Potencia el tono simptico por inh.recaptacin catecolaminas (NA. DOPAMINA y SEROTNINA) Excitacin posterior depresin (falta de N.Transmisores) o Reduce Apetito y fatiga Hoja de Coca en Sudamerica como energizante Primer Anestesico local ahora anlogos: procana, lidocana Toxicidad aguda: o Dependencia o Infarto o Retraso fetal Cocainomana

la

ALCALOIDES PIRROLIZIDNICOS

Importancia toxicolgica en plantas que ingieren animales, pudiendo llegar al ser humano. Estructura: unin de dos anillos pirrlicos derivados de la ornitina NECINA Los alcaloides son steres de la NECINA con cidos alifticos carboxlicos IMPORTANCIA Agentes protectores para plantas e insectos que los acumulan Toxicidad heptica envenenamiento ganado paso al hombre DISTRIBUCIN Boraginaceas o B. officinalis (Borraja) alimentacin partes areas o Antiinflamatorio, emoliente txico por los alcaloides o Comisin E lo desancoseja Astereacias o Senecio vulgaris; S.jacobea o Antihemorrgico, antihemorroidal o Comisin E lo desancoseja
CH2OH

ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS LEGUMINOSAS: Lupinus sp. (altramuces) Alta toxicidad heptica Cytisus scoparius (Retama negra) Espartena: usada antes como inductor del parto
N CH2 N
N

lupinina

LUPININA

(Tocosaina) ALCALOIDES PIPERIDINICOS Lobelia Inflata: Lobelina Sucedneo del tabaco Antiasmtico, mucoltico en deshuso Terapia sustitutiva del tabaco Estrecho margen teraputico
ESPARTEINA

ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA

Es el grupo ms extenso del reino vegetal Varios grupos estructurales o Fenil-etil-aminas o Isoquinoleinas Bencilisoquinoleinas o Otros

FENILETILAMINAS Efedrina: Ephedra snica E.mayor o Simpaticomimtica o Favorece liberacin de NorAdrenalina o Inhibe recaptacin de NA o Broncodilatador En Jarabes antitusgenos o Vasoconstrictor Rinitis Catha Edulis Te de Abisinia (Khat) o Catinona en la hoja fresca o Psicoestimulante con efectos secundarios Mescalina Lophorora Williamsii
o Psicodisleptico similar al LSD BENCILISOQUINOLENAS Papaverina del Opio Relajante msculo liso espasmoltico Carece de efectos en S.N.C. BIS-BENCILISOQUINOLENICOS Corteza de Chondrodendron tomentosum (Menispermaceae) Tubocurarina, paralizante muscular. Alcuronio. pancuronio.

APORFINAS Apomorfina: derivado sinttico de morfina Agonista D2 dopamina. Disfuncin erctil (Uprima)

PROTOBERBERINAS Berberis vulgaris (berberidaceas) Berberina, antisptico.

MORFINANOS Morfina,analgsico. antidiarreico Codeina FENILELTILISOQUINOLENAS Y DERIVADOS Colchicum autumnale L. Familia: Liliceas Colchicina, tratamiento de la gota

ISOQUINILEIN-MONOTERPENOS Cephaelis ipecacuana (rubiaceas) Emetina: emtico antiemebiano ALCALOIDES AMARILIDACEAS

Galantamina: Alzehimer - Anticolesterasa Galanthus,sp. ; Leucojum Aestivum

Galantamina

ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTFANO

ALCALOIDES INDLICOS Derivan del triptofno o de su derivado descarboxilado, triptamina CARACTERIZACIN o Reaccin de Van Urk (p-dimetilaminobenzaldehido) IMPOTANCIA FARMACOGNOSTICA Derivados sencillos del triptfano o triptamina o Anlogos de la 5-ht (serotonina) o Psilocybe americana

o Psilocina, alucingeno modelo para sntesis de frmacos

Alcaloides tricclicos o Physostigma venosum (Haba de Calabar nuez de eser) o La Fisostigmina es un inhibidor reversible de la colinesterasa, comportndose como parasimpaticomimtico. o Alzheimer o Origen de otros anticolinestrsicos (neogstigmina) Derivados de la Ergolina o Alcaloides del cornezuelo del centeno Claviceps purpurea o Simpaticolticos en general. o Ergotamina - Hemicraneal - riego cerebral Alcaloides Indol-monoterpnicos o Strychnos nux-vmica Estricnina, muy txica, estimulante medular convulsivante Raticidas o Rauvolfia serpentina Reserpina, hipotensor. Depleciona catecolaminas y serotonina Alcaloides Bis-indlicos o Catharanthus roseus (Vinca) Vinblastina y vincristina, anticancergenos Inhididores mitticos ALCALOIDES QUINOLENICOS o Alcaloides de Cinchona succirubra Los ms importantes son cortezas de Quina. o Quinina: Antimalrico o Quinidina: Antifibrilante bloquea canales de sodio o La quinina es aislada en 1820 por Pelletier y Carventou, o Camptoteca Acuminata o Camptotecina Anticancergeno

o Derivado

Irinotecam - Cancer de colon

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA HISTIDINA Derivan qumicamente del imidazol o El ms importante es la pilocarpina, aislado de especies del gnero Pilocarpus, Fam Rutaceae. o Presenta actividad parasimpaticomimtica. Galucoma Miosis ALCALOIDES DERIVADOS DEL METABOLISMO TERPNICO o Aconitum napellun _ Raz o Aconitina .- Txico o En fitoterapia Analgsico La administracin oral de 24 g de raz, 5 ml de tintura o 3 mg de aconitina puede resultar mortal en humanos. BASES XNTICAS o Compuestos de carcter anftero o Solubles en agua, sobre todo en caliente. o Reaccin de caracterizacin o Reaccin de la Murexida. o Las ms importantes son las metil-xantinas o Cafeina : sinergia con analgsicos Teobromina o Teofilina
ASPOMA Amp. 5,5 ml BAMA-GEVE ATC: Otros dermatolgicos PA: Cafena, Serenoa serrulata, Teofilina. Indicaciones :cada del cabello que s THEOLAIR Comp. retard 175 mg 3M ESPAA ATC: Xantinas PA: Lactosa, Teofilina. Indicaciones Prevencin y tratamiento del asma bronquial y de estados broncospsticos reversibles asociados a bronquitis crnicas y enfisema. TONOPAN ATC: Alcaloides del ergot PA: Cafena anhidra, Dihidroergotamina mesilato, Propifenazona, Sacarosa.