Sunteți pe pagina 1din 5

Acid formic (denumit i acid methanoic) este cel mai

simplu acid carboxilic. Formula sa este HCOOH sau HCO2H. Este un intermediar important n sinteza chimica si apare in mod natural, mai ales n veninul de nepturi de albine i furnica. De fapt, numele su provine de la cuvntul latin pentru furnic, Formica, referindu-se la izolarea sale timpurii prin distilarea de organismele de furnici. Esteri, sruri, i anioni derivate din acid formic sunt menionate la formiat de (e).

Structur

Formula structural a acidului Caractere generale Nume Alte denumiri Acid formic

Proprietati Acid formic este miscibil cu ap i solveni organici polari cele mai multe, i oarecum solubil n hidrocarburi. n hidrocarburi i n faza de vapori, se compune din hidrogen, molecule lipit dimerii, mai degrab dect individual. Datorit tendinei sale de a hidrogen-obligaiuni, acid formic gazos nu se supune legii gazului ideal. Solid acid formic (dou polimorfilor) const dintr-o reea n mod eficient fr sfrit de molecule de hidrogen-lipit acid formic. Acest compus relativ complicat forme azeotrop de asemenea, un punct de fierbere sczut cu ap (22,4%) i de acid formic lichide, de asemenea, tinde s Supercool. Apariia n natur, se gsete n nepturi de insecte si muscaturi de multe de ordinul Hymenoptera, n principal, furnici, i este, de asemenea, prezent n jignitor urzici [necesit citare]. Din cauza abundentei sale in dieta lor, anteaters gigant (spre deosebire de majoritatea mamiferelor) nu produce acid clorhidric de acid gastric lor. Producia n 1988, capacitatea la nivel mondial pentru producerea acestui compus a fost 330 mii tone / an. Acesta este disponibil n comer n diferite concentraii de soluii ntre 85 i 99 w% w /. Cnd metanol i monoxid de carbon sunt combinate n prezena unei baze puternice, acid formic rezultatele metil derivat formiat, conform ecuaiei chimice: CH3OH + CO HCO2CH3

Formula chimic Numrul-CAS

CH2O2 64-18-6

Descriere scurt lichid incolor Proprieti Mas molar Stare de agregare 46,03 gmol-1 lichid

Densitate g/cm 1,22 Punct de topire 8 C Punct de fierbere C 101 (se descompune) bun n ap, etanol i glicol

Presiune vapori 28 hPa Solubilitate

Indicaii de protecie Simbol de pericol

caustic R- i S-text MAK R: 35 S: (1/2-)23-26-45 5 mlm-3

Dac nu sunt alte indicaii atunci se ine cont de prevederile Standard.

n industrie, aceast reacie se realizeaz n faza lichid la presiune ridicat. Condiiile tipice de reacie sunt 80 C i 40 atm. Baza de cel mai folosit este methoxide de sodiu. Hidroliza de formiat de metil produce acid formic: HCO2CH3 + H2O HCO2H + CH3OH

hidroliza eficient de formiat de metil necesit un exces mare de ap. Unele rute proceda n mod indirect prin tratarea prima formiat de metil cu amoniac pentru a da formamid, care este apoi hidrolizat cu acid sulfuric: HCO2CH3 + NH3 HC(O)NH2 + CH3OH 2 HC(O)NH2 + 2 H2O + H2SO4 2HCO2H + (NH4)2SO4 Aceast abordare sufer din necesitatea de a dispune de produs secundar sulfat de amoniu. Aceast problem a condus unii productori de a dezvolta mijloace eficiente energetic de separare acid formic din suma n exces mare de ap folosit n hidroliz direct. ntr-unul dintre aceste procese (utilizat de ctre BASF), acidul formic este scos din ap prin extracie lichid-lichid, cu o baz organic. O cantitate semnificativ de acid formic este produs ca un produs secundar n fabricarea altor chimicale. La un moment dat, acid acetic a fost produs pe scar larg de oxidare de alcani, printr-un proces care cogenerates semnificative de acid formic. Acest traseu oxidativ la acid acetic este n scdere n importan, astfel nct rutele menionate mai sus dedicat acid formic au devenit mai importante.

Hidrogenarea de dioxid de carbon Hidrogenarea catalitic a emisiilor de CO2 a fost mult timp studiat. Aceast reacie poate fi efectuat omogen. Metode de laborator n laborator, acidul formic poate fi obinut prin nclzirea acidului oxalic n glicerol anhidr i extracie prin distilare cu vapori. Un alt preparat (care trebuie s fie efectuate sub o hot) este hidroliz acid a isonitrile etil (C2H5NC) folosind soluie de HCl. [6 C2H5NC + 2 H2O C2H5NH2 + HCO2H Isonitrile poate fi obinut prin reacia cu amine etilic cu cloroform (not de faptul c hot este necesar din cauza mirosului overpoweringly criticabil din isonitrile). Utilizeaza O utilizare majore de acid formic este ca un agent conservant antibacterian i n hrana pentru

animale. n Europa, acidul formic este aplicat pe fn proaspt sau alte siloz pentru a promova fermentarea de acid lactic i pentru a suprima formarea de acid butiric, ci, de asemenea, permite fermentaie s apar mai repede, i la o temperatur mai sczut, reducerea pierderilor de valoare nutritiv. degradare acid formic arestri anumite procese i provoac furaje pentru a menine valoarea sa nutritiv mai mare, i de aceea este utilizat pe scar larg pentru a pstra hrana de iarn pentru vite. [necesit citare] n sectorul psrilor de curte, se adaug, uneori, s se hrneasc pentru a ucide E. coli bacterii. acid formic este, de asemenea, utilizat n producia de textile i piele din cauza naturii sale acide. De asemenea, este utilizat ca un coagulant n producia de cauciuc. Acid formic este, de asemenea, utilizat n locul de acizi minerali pentru diverse produse de curare, , cum ar fi ndeprtarea depunerilor de calcar i vasul de toalet curat. Unele sunt esterii formiat de arome artificiale sau parfumuri. Apicultori folosi acid formic ca miticid mpotriva traheal (Acarapis woodi), acarienii i a acarianului Varroa. Utilizarea de acid formic n celule de combustibil este, de asemenea, n curs de investigare.

Laboratorul de utilizare acid formic este o surs pentru un grup formil de exemplu, n formylation methylaniline de la N-methylformanilide n toluen. [10] n chimia organic sintetic, acid formic este adesea folosit ca o surs de ioni hidrur. Reacia Eschweiler-Clarke i reacia Leuckart-Wallach sunt exemple ale acestei aplicaii. Este sau mai frecvent azeotrop cu trietilamin, este de asemenea folosit ca o surs de hidrogen n hidrogenare de transfer. Cum ar fi acidul acetic i acidul trifluoroacetic, acidul formic este frecvent folosit ca un modificator pH volatile n HPLC i electroforez capilar. Aa cum am menionat mai jos, acid formic poate servi ca o surs convenabil de monoxid de carbon, fiind uor descompus de acid sulfuric. Reacii Acid formic are cele mai multe dintre proprietile chimice ale altor acizi carboxilici. Reflectnd aciditate ridicat, soluiile sale n esteri form alcooli spontan. Acid formic parts unele dintre proprietile reducerea aldehide, reducerea soluii de aur, argint, platin i de metale.

a)Descompunere acizi de cldur i mai ales cauza acid formic pentru a descompune la monoxid de carbon (CO) i ap (deshidratare). Tratamentul de acid formic cu acid sulfuric este o surs de laborator convenabil de CO n prezena de platin, se descompune cu o eliberare de hidrogen i dioxid de carbon. Solubil catalizatori ruteniu sunt, de asemenea, eficiente. Monoxid de carbon hidrogen liber a fost generat ntr-o gam foarte larg de presiune (100 - 600 bar) [necesit citare]. Acid formic chiar a fost considerat ca un material de stocare a hidrogenului. [15] co-produs de acest descompunere, dioxid de carbon, poate fi rehydrogenated napoi la acid formic ntr-o a doua etap. acid formic conine 53 g L-1 pe baz de hidrogen la temperatura camerei i presiunea atmosferic, care este de dou ori mai mult sub form de gaz pe baz de hidrogen comprimat poate atinge la presiune 350 bar. acid formic Pure este un lichid cu un punct de aprindere temperatura de aprindere de 69 C, mult mai mare dect cel de benzin (- 40 C) sau etanol (13 C). b)Adugare la alchene acid formic este unic printre acizi carboxilici, n capacitatea sa de a participa la reactii de aditie cu alchene. acizi formic i alchenelor reacionm prompt pentru a forma esteri formiat. n prezena anumitor acizi, inclusiv acizii sulfuric i fluorhidric, cu toate acestea, o variant de reacie Koch are loc n loc, i de acid formic adaug la alchenelor pentru a produce un acid carboxilic mai mare. c)Anhidrid de acid formic Reacia de fluor formil cu formiatului de sodiu produce anhidrid formic, (CHO) 2O. Celelalte trei metode implicat utilizarea agenilor de deshidratare. anhidrid formic este stabil doar n soluia de eter, i se descompune la distilare ncercat.

Istorie Unii alchimiti si naturalisti au fost contieni de faptul c dealurile furnica emana vapori de acid o nc din secolul 15. Prima persoan pentru a descrie izolarea aceast substan (prin distilarea unui numr mare de furnici) a fost naturalist englez John Ray, n 1671. Furnicile secreta acid formic n scopuri de atac i de aprare. Acid formic a fost pentru prima sintetizat din acid cianhidric de ctre chimistul francez Joseph Gay-Lussac. n 1855, un alt chimist francez, Marcellin Berthelot, a dezvoltat o sintez de monoxid de carbon, care este similar cu cel utilizat n prezent. Acid formic a fost considerat mult timp un compus chimic de numai interes industriale minore n industria chimic. La sfritul anilor 1960, cu toate acestea, cantiti semnificative a devenit disponibil ca un produs secundar al produciei de acid acetic. Este acum constat creterea utilizrii drept conservant antibacterian i n hrana pentru animale. Siguran acid formic n 85% concentraie nu este inflamabil, diluat i acid formic este pe lista US Food and Drug Administration a aditivilor alimentari. Pericolul principal din acid formic este din piele sau contact vizual cu lichid concentrat sau vapori. US OSHA admis nivel de expunere (PEL), de vapori de acid formic n mediul de lucru este de 5 pri per milion de pri de aer (ppm). Acid formic este uor metabolizat i eliminat de ctre organism. Cu toate acestea, ea are efecte toxice specifice; acid formic i formaldehida produs sub form de metabolii de metanol sunt responsabili pentru daunele nervului optic, care cauzeaz orbire vzut n

otrvirea metanol [18] Unele efecte cronice ale expunerii acid formic au fost documentate.. Unele experimente pe animale au demonstrat ca acesta s fie un mutagen [necesit citare], i expunerea cronic poate provoca daune de ficat sau rinichi. Un alt efect al expunerii cronice este dezvoltarea unei alergii ale pielii care se manifesta la re-expunerii la substana chimic. acid formic concentrat descompune ncet la monoxid de carbon i ap, care s conduc la acumularea de presiune n recipientul este pstrat inch Din acest motiv, 98% acid formic este livrat n flacoane din plastic cu auto-capace de aerisire.