Apertura del anillo por ataques electroflicos

Los oxetanos son susceptibles a ataques electroflicos Sufren variaciones en la estructura del anillo en condiciones cidas Generalmente dan dos productos entre ellos el ion oxonio

Sntesis con reacciones friedel-Crafts

La formacin de un solo producto reaccin con 2-metiloxetano y 2-feniloxetano, estabilizacin del carbanion

Reacciones con CO2

Apertura del anillo por ataque nucleoflico

Los heterociclos de 4 miembros reaccionan considerablemente menos con nuclefilos comparados con los de tres miembros.

En el caso del oxetano requieres condiciones mas vigorosas para abrir el anillo que el oxirano.
Generalmente sigue el mecanismo de una reaccin SN2

 Reaccin con reactivo de Grignard

Requiere altas temperaturas. Si el oxetano es asimtrico es atrado, el carbono menos sustituidos ataca al oxigeno, es un ataque nucleoflico y da la formacin de un solo producto

 Reacciones fotoqumicas
Oxetanos substituidos con cromforos substituidos experimentan transformaciones fotoqumicas Provocadas por el reacomodo de productos

 Tambin son conocidos como -lactonas. Tiene en su estructura un carbono carbonilo.

Son derivados de los oxetanos.

Sus enlaces estn muy tensos por lo tanto son molculas planas.

 Sntesis
Reacciones de Ciclacin intramolecular

La ciclacin de -hidroxicidos con -lactonas generalmente no es exitosa porque -hidroxicidos experimentan reacciones de -eliminacin provocada por la , -insaturacin cida. Pero los -hidroxicidos esperimentan ciclacin intramolecular con la formacin de 2-oxetanonas cuando son tratadas con benzosulfonil cloruro en presencia de piridinas

 Los ,- dihalo cidos no son favorables para la ciclacin intramolecular pero experimentan descarboxilaciones Internas

Reacciones de adiciones al ciclo

Reacciones de cetonas con compuestos con carbono carbonilo

La condensacin de cetonas con carbono carbonilo en presencia de cidos de lewis proporciona -lactonas

 Reacciones
Reacciones de apertura del anillo
Las -lactonas son considerablemente mas reactivas que el anillo mas largo de lactonas y Experimentan reacciones de apertura del anillo debido a que su anillo esta tenso. Se desestabilizan a temperaturas altas.

Esta reaccin es estereoespecfica.

 Hidrlisis
Las -lactonas comienzan con ciclo esteres, pueden ser hidrolizados los derivados de la cadena abierta correspondiente. Por lo tanto esto depende de : Si el medio es neutral o ligeramente cido: enlace bimolecular alquil-oxigeno Si el medio cido la reaccin ser va enlace acil-oxigeno

 Reacciones de apertura del anillo por ataque Nucleoflico

Las reacciones de -lactonas con nuclefilos procede del mecanismo de reaccin bimolecular de alquil-oxigeno

 Reacciones con alcoholes

Dependen de las sig condiciones

 Reacciones con amonio o aminas

Las reacciones de -lactonas con amonio y aminas depende de la naturaleza del solvente. Forma dos compuestos. La proporcin de los compuestos dependen de las aminas.

 Reacciones de apertura del anillos por ataque electroflico

Las reacciones de apertura del anillo de -lactonas con fenol no pueden ser gerenalizadas. El fenol reacciona lentamente con las -lactonas con calor dan -fenilpropionico cido. Necesitan catalizadores

 Reacciones fotoqumicas
La radiacin de -pirona a -20C forma -lactonas. Si se continua con la radiacin ocurre una descarboxilacin hasta quedar el ciclo butano.