Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2011 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II) Varianta 3
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. 2,2-dimetilpropanul i 2,2-dimetilbutanul sunt compui . . (omologi/ izomeri) 2. n seria omoloag a alcanilor, procentul masic de carbon al termenilor . cu creterea numrului de atomi de carbon. (scade/ crete) 3. n condiii standard (25 0C i 1 atm) benzenul i toluenul se afl n stare de agregare . . (lichid/ solid) 4. Reacia chimic a propanului cu clorul, n condiii fotochimice, este o reacie de . . (adiie/ substituie) 5. 2-hexina are punctul de fierbere mai . dect punctul de fierbere al 3-metil-1-pentinei. (mic/ mare) 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Compusul ce conine n molecul numai atomi de carbon primari este: a. metanul b. etanolul c. etena d. etina 2. Formulei moleculare C5H8 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu: a. 2 b. 3 c. 4 d. 1 3. Raportul molar glucoz : reactiv Tollens, n reacia de oxidare a glucozei la acid gluconic este: a. 1 : 1 b. 2 : 1 c. 1 : 2 d. 2 : 3 4. Reacia chimic dintre acidul etanoic i hidroxidul de potasiu este o reacie de: a. neutralizare b. eliminare c. esterificare d. adiie 5. Valoarea lui n din formula general CH3 ( CH2 )n COOH pentru acidul decahexanoic este: a. 5 b. 11 c. 13 d. 14 10 puncte Subiectul C. Compusul (A) este un antiinflamator analgezic puternic, folosit n tratarea reumatismului i are formula de structur:
2

C O

CH2

CH2

COOH

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A). 2. Calculai masa (n grame) de hidrogen coninut n 25,4 g de compus (A). 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu Na. 5. Calculai masa (n kg) de produs organic obinut n reacia a 0,2 kmoli de compus

2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte (A) cu sodiu. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 1 Varianta 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Alcanii inferiori sunt utilizai att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surse de energie. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i etanului. 4 puncte 2. Prin arderea unui amestec echimolecular de metan i etan se formeaz 33,6 L de dioxid de carbon, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. Calculai numrul de moli din fiecare alcan existent n amestec. 3 puncte 3. O alchin (A) reacioneaz cu bromul n raport molar 1 : 2 i formeaz produsul de reacie (B) ce conine 92,48% Br. a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte b. Scriei ecuaia reaciei de adiie a bromului la alchina (A) pentru a obine produsul (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei propinei cu apa. 2 puncte 5. Indicai o utilizare practic a reaciei de ardere a etinei. 1 punct Subiectul E. 1. Detergenii ionici au fost nlocuii treptat cu detergenii neionici, care au putere de splare mai mare i conin grupe hidrofile polare, dar nedisociabile. Un astfel de detergent are formula de structur: C18H37 O ( CH2 CH2 O )n CH2 CH2 OH Determinai valoarea lui n din formula de structur, tiind c detergentul are masa molar 754 g/ mol. 3 puncte 2. Precizai o particularitate structural a unui compus tensioactiv pentru a fi biodegradabil. 1 punct 3. 13,8 g de etanol se oxideaz cu o soluie de KMnO4 n prezena H2SO4. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n condiiile date. 2 puncte b. Calculai masa (n grame) de compus organic obinut n urma reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de KMnO4 n prezena H2SO4. 4 puncte 4. Acidul petroselic este un acid gras nesaturat cu formula de structur CH3 ( CH2 )10 CH = CH ( CH2 ) 4 COOH . Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare catalitic a acidului petroselic. 2 puncte 5. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 27 0C, necesar reaciei cu 28,2 g de acid petroselic. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L.atm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 2 Varianta 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte ce joac un rol esenial n metabolismul celular. 1. Scriei formula de structur pentru valin i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a acesteia. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a dipeptidei simple valil-valin din aminoacidul corespunztor. 2 puncte 3. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului. 2 puncte 4. Calculai energia (n kJ) produs prin metabolizarea a 0,5 kg de cartofi cu un coninut procentual masic de 24,3% amidon, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte b. Calculai masa (n grame) de argint care se depune n reacia a 450 g soluie de glucoz de concentraie procentual masic 8% cu reactivul Tollens. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Naftalina este folosit ca insecticid i la obinerea mai multor produse: colorani, detergeni, lacuri. 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1-cloronaftalinei din naftalin. 2 puncte b. Calculai masa (n grame) de naftalin de puritate 80%, ce reacioneaz cu 44,8 L de clor, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a naftalinei. 2 puncte 3. Calculai masa de produs organic obinut la mononitrarea a 38,4 kg de naftalin, tiind c 20% din naftalina introdus nu reacioneaz. 3 puncte 4. Determinai masa (n kg) a amestecului nitrant utilizat n reacie, care conine 35% HNO3 (n procente masice). 3 puncte 5. Notai dou proprieti fizice ale naftalinei. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Notai formula de structur pentru alchena (A) cu 6 atomi de carbon n molecul, care prezint izomerie geometric i are raportul atomic Cprimar : Cteriar = 1 : 1. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului, pornind de la fenol i acid azotic. 6 puncte 3. Calculai conversia util n 2,4,6-trinitrofenol, tiind c n urma transformrilor rezult un amestec de 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol i fenol nereacionat n raport molar 1 : 3 : 10 : 1. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai volumul (n mL) al soluiei de NaOH de concentraie 2 M necesar reaciei cu 47 g de fenol, de puritate 70%. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5; Ag- 108. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 3 Varianta 3