Prof.

Sidnei

ISOMERIA
a ocorrncia de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular.

CH3 CH2 OH
Frmula estrutural do etanol

CH3 O CH3
Frmula estrutural do metoxi-metano

C2H6O
Prof. Sidnei

ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE FUNO
MESMA FRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNES QUMICAS
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EXEMPLOS
CH3-CH2-OH C2H6O

LCOOL CH3 - O - CH3 TER

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C2H6O

O C2H4O2 CH3-C OH CIDO O HC C2 H 4 O 2 O-CH3 STER

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ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE CADEIA
MESMA FRMULA MOLECULAR
MESMA FUNO QUMICA DIFERENTES CADEIAS CARBNICAS
Prof. Sidnei

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3

C4H10 C4H10

HIDROCARBONETOS
Prof. Sidnei

CH2=CH-CH3
CH2 CH2 CH2

C3H6 C3H6

HIDROCARBONETOS

Prof. Sidnei

ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE POSIO
MESMA FRMULA MOLECULAR
MESMA FUNO QUMICA
MESMA CADEIA CARBNICA
DIFERENTES POSIES DA FUNO, INSATURAO OU RADICALProf. Sidnei

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

C4H8 C4H8

HIDROCARBONETOS
Diferentes posies da insaturao
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CH3-CH-CH3 OH

C3H8O
C3H8O

CH3-CH2-CH2 OH

LCOOL
Prof. Sidnei Diferentes posies do grupo funcional

ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA

MESMA FRMULA MOLECULAR
MESMA FUNO QUMICA
DIFERENTES CADEIAS

HETEROGNEAS

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CH3-CH2-O-CH2-CH3
C4H10O

CH3-O-CH2-CH2-CH3
TER
MUDOU A POSIO DO HETEROTOMO
Prof. Sidnei

CH3-NH-CH2-CH2-CH3
C4H11N

CH3-CH2-NH-CH2-CH3
AMINA
MUDOU A POSIO DO HETEROTOMO
Prof. Sidnei

ISOMERIA PLANA
TIPOS

ISOMERIA DINMICA OU TAUTOMERIA

MESMA FRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNES QUMICAS
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ALDEDO

ENOL
= C - OH
INSTVEL!

O -C-H

CETONA
O R- C -R
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CH2= CH - OH

C2H4O

ENOL
O CH3- C -H

C2H4O
Prof. Sidnei

ALDEDO

CH3-C=CH2 OH

C3H6O

ENOL
CH3-C-CH3 O
C3H6O
Prof. Sidnei

CETONA

Sim
Tem heterotomo ? So da mesma funo ?

Sim

Metameria
Cadeias heterogneas

No

Cadeia Posio

No
Esto em equilbrio dinmico ?

Sim

Tautomeria
ENOL

No

Funo
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Prof. Sidnei

Prof. Sidnei

CONDIES

LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAO

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CH3

CH = CH - CH3

TEM ISOMERIA GEOMTRICA

CH3-CH=C-CH3 | CH3
NO TEM ISOMERIA GEOMTRICA
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CONDIES
EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES

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CH2

CH
Cl

CH
Cl

POSSUI ISOMERIA GEOMTRICA

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TIPOS DE ISMEROS
LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO

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2-BUTENO

CH3- C = C - CH3 H H
LIGANTES DUPLA LIGANTES

DIFERENTES

LIGAO DIFERENTES
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2-BUTENO

H H

C=C
CH3 CH3
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CIS (Z)

CH3

C=C
CH3
H

TRANS (E)
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 Isomeria Geomtrica em compostos de cadeia fechada

a
b H2 C d e a b; d e

CC

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Todos os ismeros geomtricos tm propriedades fsicas diferentes (PF, PE e densidade).

CIS-1,2-DIBROMO-ETENO
TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO

P.E.=112C P.E.=108C

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ISOMERIA GEOMTRICA
CADEIA ABERTA
CADEIA FECHADA

DUPLA LIGAO

2 carbonos com ligantes diferentes

ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligao TIPOS DE ISMEROS

CIS
TRANS
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