Ligao LIGA SUBSTRATO O O impedimento estrico eleva a energia de transio Sn2, > G e < a veloc. de Sn2 reao.

Reagem c/ subst. metlico e 1. Lentamente c/ 2 e reagem c/ 3 Os melhores subst.. produzem ao carboctions + estveis. Como result as reaes Sn1 funcionam melhor p/ haletos 3, allicos e benzlicos. NUCLEOFILO Os nuclefilos bsicos c/ carga(-) so menos estveis e o estado fundamental tem > energia q os neutros o q <o valor de G e > a velocidade de reao Sn2. Bons grupos abandonadores > a veloc. da reao, pois <o nvel de energia do estado de transio a formao do carboction GRUPO ABANDONADOR Os melhores grupos abandonadores (nions + estavis) < a energia do estado de transio e assim G > a veloc. de reao Sn2 O nuclefilo deve ser bsicop/ evitar a competio c/ a reao de eliminao de HX. Neutrfilo neutros funcionam bem. SOLVENTE Solventes prticos solvaltam o nucleofilo < a a energia do estado fundamental, > o G e < a veloc. de reao. Os solventes polares aprticos solvaltam somente os ctions, ocorrendo processo inverso do solvente prticos Solventes polares estabilizam o carboction pela solvaltao > veloc. de reao.

Sn1

RESUMO DAS REATIVIDADES: Sn1, Sn2, E1, E1cB e E2. HALETOS DE ALQUILA PRIMRIOS: a subst. Sn2 ocorre se um bom nucleofilo for usado. A eliminao E2 ocorre se uma base forte for utilizada e a eliminao E1cB ocorre se o grupo abandonador tiver 2 carbonos longe de um grupo carbonila. HALETOS DE ALQUILA SECUNDRIO: a subst.. Sn2 ocorre se um necleofilo fracamente bsico for utilizado em um solvente aprtico polar e a eliminao E2 predomina se uma base forte for HALETOS DE ALQUILA TERCIRIO:

RCH2X A maioria Sn2 R2CH2X Sn2 c/ nucleofilo bsico. E2 c/ bases fortes R3CH2X maioria E2; Sn1 e E1 em solventes bsicos.