INFORME 6: DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENTICOS.

Farmacognosia

DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENTICOS

Kenneth Chaupis Pahuachn, Miguel Csser Carpio, Everando Huari Meja, David Velsquez Villafuerte, Walther Vicente Mallma. (Mesa 2- Grupo Mircoles) LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL, FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA, UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS.

RESUMEN La siguiente prctica de laboratorio tiene tuvo por objetivo la determinacin de azcares reductores, la identificacin y determinacin de cianuros de Prunus laurocerasus (laurel cerezo) proporcionado por la ctedra de farmacognosia. Mtodos: para el anlisis cualitativo se realiz tres reacciones la reaccin de grignard en el cual se obsev el cambio de color del papel picrosado; como segunda reaccin se realiz la reaccin de azcares reductores y como ultima reaccin de taninos en el cual se agrega el reacctivo de FeCl3. Para el anlisis cuantitativo se realizo por medio de dos mtodos primero la extraccin de taninos para luego la valoracin de cianuros por el mtodo de Liebig. Resultados: para el anlisis cuantitativo los resultados obtenidos fueron positivos con cambio de color del papel picrosado amarillo a rojo, formacin de pp rojo ladrillo y finalmente formacin de color verde; para el anlisis cuantitativo luego de la extraccin y valoracin la cantidad de cianuros presente en el laurel cerezo es de 0.648 ml de HCN. Conclusiones: por medio de las reacciones de identificacin y la cuantificacin se logr identificar los hetersidos cianogenticos y la presencia de cido cianhdrico en un 0.648 mg respectivamente. Palabras clave: azcares reductores, cianuros, Prunus laurocerasus, anlisis cualitativo, grignard, azucares reductores, taninos, liebig, anlisis cuantitativo , cianuros , hetersidos cianogenticos.

DRUGS WITH GLYCOSIDES CYANOGENIC

ABSTRACT The following lab is aimed to the determination of reducing sugars, identification and determination of cyanides of Prunus laurocerasus (cherry laurel) provided by the professor of pharmacognosy. Methods: for qualitative analysis was performed three reactions Grignard reaction in which obsev color change picrosado paper, as a second reaction was carried out the reaction of reducing sugars and tannins as the last reaction in which adds the reacctivo of FeCl3. For quantitative analysis was performed by two methods first extraction of tannins and then the assessment of cyanide by the Liebig method. Results for the quantitative analysis results were positive color change from yellow to red picrosado paper, pp formation of brick red and green color formation finally, for the quantitative analysis after extraction and measurement the amount of cyanide present in cherry laurel is 0,648 ml of HCN. Conclusions: reactions through identification and quantification was achieved cyanogenic glycosides and identify the presence of hydrocyanic acid in a 0648 mg respectively. Keywords: reducing sugars, cyanides, Prunus laurocerasus, qualitative analysis, Grignard, reducing sugars, tannins, Liebig, quantitative analysis, cyanides, cyanogenic glycosides.

INFORME 6: DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENTICOS. Farmacognosia INTRODUCCIN La cianognesis es la facultad que poseen ciertos organismos vivos- especialmente vegetales- de producir en determinadas circunstancias cido cianhdrico. Si se exceptan los cianolpidos de las Sapindaceae, las sustancias ciangenas son siempre hetersidos de 2-hidroxinitrilos comnmente denominados hetersidos ciangenos (cianogenticos). La hidrlisis de estos hetersidos por glucosidasas endgenas y posteriormente por hidroxinitril-liasas, va precedida generalmente por la ruptura tisular inducida por un proceso fsico-trituracin, masticacin, infestacin fungca, etc.- que pone en contacto los hetersidos vacuolares y las enzimas citoplasmticas.(1) La capacidad de cianognesis es frecuente en el reino vegetal en helechos, Gimnoespermas y Angioespermas. Es especialmente marcada en algunas familias: Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae, etc. Todos los rganos de un vegetal pueden elaborar estos compuestos. En ciertos casos, y esto se relaciona directamente con un papel de proteccin, la cianognesis se asocia con un estadio vegetativo especial, por regla general con los rganos jvenes, en fase de crecimiento activo (e. g. sorgo). (2) En esta prctica de laboratorio tuvo por objetivo identificar hetersidos cianogenticos en la guinda mediante las reacciones de Grigard, azcares reductores as como tambin la identificacin de taninos. MARCO TERICO Algunas plantas desprenden cido cianhdrico, un proceso conocido como cianogenesis. La cianogenesis se refiere a la sntesis de cianuro de hidrgeno por ciertas plantas. Los hetersidos cianogenticos constan de un azcar (la glucosa por lo general, pero muy rara vez un disacrido), un quiral tomo de carbono y R y R 'que pueden ser alifticos o aromticos.(3) Por lo general se clasifican con respecto al cido precursor de amino. Como tales, hetersidos cianogenticos puede ser derivado de valina, fenilalanina, tirosina e isoleucina veces. Algunos ejemplos de hetersidos cianogenticos ricos en plantas incluyen: Tapioca, sorgo, algunas plantas y especies gramineceous de la familia de las rosceas. Prunus L. laurocerasus (Laurier) tiene propiedades anti-espasmdicas actividades y estimula la respiracin. Prunasoside es el hetersido cianogentico activo y 1,2 a 1,8 g se produce por kilogramo de hojas. Adems, este compuesto derivado de Prunus laurocerasus L., tambin se utiliza en el formulacin de los jarabes, especialmente para el tratamiento de infecciones broncopulmonares. Por el contrario, algunas plantas son txicas debido a la presencia de altas concentraciones de hetersidos cianogenticos. Tapioca, que es una comida de primera necesidad en frica, Asia y Tropical Amrica, puede producir 100 a 250 mg de cianuro de hidrgeno por 100 g de races.(4)
(4)

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MATERIALES Y MTODOS Reaccin de azcares reductores

Papel picrosado S.R Fehling A S.R Fehling B FeCl3 5% Agua destilada Matraz Tubos de ensayo Gradilla Pipeta Mechero Fsforos Sol. AgNO3 0,03N Sol. NaOH 10% Sol. KI 10% Hojas frescas de guinda PrunuscerasusL. Los monosacridos y la mayora de los disacridos poseen poder reductor, que deben al grupo carbonilo que tienen en su molcula. Este carcter reductor puede ponerse de manifiesto por medio de una reaccin redox llevada a cabo entre ellos y el sulfato de Cobre (II). Las soluciones de esta sal tienen color azul. Tras la reaccin con el glcido reductor se forma xido de Cobre (I) de color rojo. De este modo, el cambio de color indica que se ha producido la citada reaccin y que, por lo tanto, el glcido presente es reductor.(5)

METODOLOGA (5) ANLISIS CUALITATIVO Reaccin de Grigard

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-MgX, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.

Reaccin de Taninos
Reconocimiento de taninos: el ensayo con cloruro frrico permite reconocer la presencia de compuestos fenlicos y/o taninos. Si el extracto de la planta se realiza con etanol el ensayo determina tanto fenoles como taninos; a una alcuota del extracto etanlico se le adicionan 3 gotas de una solucin de cloruro frrico al 5% en solucin salina fisiolgica. Obtenindose como reaccin positiva una coloracin verde. (5)

INFORME 6: DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENTICOS. Farmacognosia Una vez que la anterior reaccin se ha completado el primer exceso de Ag+ produce precipitacin de cianuro de plata: Ag+ + Ag (CN) 22 AgCN(s)

ANLISIS CUANTITATIVO Tcnica operatoria

OBS: Cada mL de AgNO3 0,03N equivale a 1,62 mg de HCN.

RESULTADOS
NALISIS CUALITATIVO

REACCIN Grigard Azcares reductores Taninos Valoracin de cianuros mtodo de Liebig (5) por el

RESULTADO + + +

Valorar con AgNO3 0.03 N hasta la aparicin de una ligera opalescencia.

ANLISIS CUANTITATIVO Droga: PrunuscerasusL. Gasto: 0.4 mL

AgNO3 0.03N

Volumen obtenido luego de la destilacin (Aprox. 20 mL) Cuando se adiciona solucin deAgNO3 sobre una solucin de cianuro se forma un complejo altamente estable e incoloro: Ag+ + 2 CNAg (CN)2-

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DISCUSIN
Para el anlisis cualitativo de la hoja de guinda, realizamos la reaccin de Grigard para ello procedimos a cortar las hojas, este procedimiento es importante para una mayor liberacin de la sustancia a analizar; esto se evidencia al poner la muestra a bao maria, para que la liberacin de sustancia se produzca, dado a que la planta ante condiciones desfavorables tienden a liberar sustancias que le permitan proteger, en el anlisis el tiempo estimado estaba para un tiempo de 15 minutos, el tiempo que experimental que se dio la reaccin fue menor a 15 minutos, por el cambio de coloracin del papel picrosado ante cualquier reaccin que se produzca en el sistema. En la reaccin de Fehling el catin cprico II reacciona con glcidos reductores pasando a oxido cuproso que le da color rojo ladrillo caracterstico en la reaccin con la muestra problema se observa la coloracin rojo ladrillo por presencia de azcares reductores. En la reaccin de reconocimiento de taninos, no fue necesario adicionar 5 gotas de FeCl3, ya que a la primera gota reaccion, esto demostrara que la guinda contiene un alto contenido de taninos en su composicin. Ala concentracin de acido cianhdrico hallado en la muestra problema es muy poca lo cual indica la poca toxicidad de la planta u hojas de laurel esta toxicidad se debe a la presencia del grupo CN- .

hetersidos cianogenticos fue mayor en la guinda que en el laurel cerezo. Se determin la presencia de taninos por medio de la reaccin de FeCl3 al 5% el cual dio coloracin verde, el cual fue ms intenso en la guinda con respecto al laurel cerezo, ya que en la guinda hay mayor concentracin de taninos que en laurel cerezo.

CONCLUSIONES
La guinda posee hetersidos cianogenticos Se determin la presencia de hetersidos cianogenticos por medio de la reacciones de de grignard, la concentracin de

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS (1) J. MALAGON y A. GARRIDO, Relacin entre el contenido en glicsidos cianogenticos y la resistencia a Capnodis tenebrionis (L.) en frutales de jueso, Bol. San. Veg. Plagas, 16: 499-503, 1990 (2) Glucsidos cianogenticos disponible en -[http://es.scribd.com/macvero /d/65722266/8-GLUCOSIDOSCIANOGENETICOS:].consultado 1 de junio de 2012. (3) Bruneto, Jean; Farmacognosia, Fitoqumica, Plantas medicinales, 2 edicin, Zaragoza: Editorial Acribia S.A, 2001. (4) Amino Acids, Peptides, Proteins and Enzymes: disponible en (http://vcampus.uom.ac.mu/upload/ public/2003122102753.pdf ) visitado el 1 de junio del 2012. (5) Ctedra de Farmacognosia, gua de prctica. Drogas con hetersidos cianogenticos. 2012.