1) Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificao.

Resp.:Para sintetizar a aspirina, tambm pode se realizar a acetilao do cido saliclico, que pode ser feita em cloreto de etanola (haleto de cido), em vez de anidrido actico. A reao est descrita abaixo:

2) Qual o mecanismo de reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, em meio cido? Resp.:A reao est descrita na fig. 02 (pag.08) 3) O H+atua, na reao de preparao da AAS, como um reagente ou como um catalisador? Resp.:Catalisador. 4) Qual a funo do trap (Kitassato) no aparato para filtrao? Resp.: uma armadilha para evitar que o solvente contamine a bomba. 5) Qual o reagente limitante usado na experincia; Justifique calculando-o. Resp.:O reagente limitante determina a quantidade mxima de reagente que se gasta e de um produto que se forma numa reao qumica. Segundo a reao (figura 2) um mol de anidrido actico (102,1 g/mol) reage com um mol de cido actico (138,12 g/mol) ento determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso: 138,12/6=102,1/x X=4,43g de anidrido actico Se 6g de cido saliclico reage com exatamente 4,43g de anidrido actico, significa que o anidrido est em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Ento o cido saliclico o reagente limitante.

6) Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente: Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizada(s) para iniciar a formao de cristais.

Resp.:Lentamente. Pois assim se obtm cristais maiores e puros.

7) Por que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente na etapa de recristalizao e quais critrios devero ser levados em considerao para que um solvente possa ser empregado neste processo? Resp.:Pois quanto menor a quantidade de solvente menos solvatado vai ser a amostra, e conseqentemente a obteno de cristais vai ser maior. 8) Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com gua gelada. Por qu? RESP.:A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos cristais. Resfriamento rpido cristais pequenos. Resfriamento lento permite a formao de cristais maiores. O precipitado formado (cido benzico recristalizado) dever ser recuperado por filtrao a vcuo e lavagem com gua gelada. Este procedimento importante para remover impurezas na superfcie dos cristais formados e agua gelada para minimizar perdas durante a lavagem. 9) Trs alunos ( Joo, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparao do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico no cho do laboratrio.Cada um dos trs teve uma idia de resolver o problema: -Joo sugeriu que jogassem gua sobre o cido. -Maria achou que, para neutralizao do cido, nada melhor do que jogar uma soluo concentrada de NaOH; -Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Expliquedetalhadamente. Resp.: No caso de cido sulfrico derramado sobre o cho ou bancada pode ser rapidamente neutralizado com carbonato ou bicarbonato de sdio em p. A sugesto do Joo no deve ser seguida, pois a reao de hidratao do cido sulfrico altamente exotrmica. Se a gua for vertida sobre o cido sulfrico concentrado, poder ferver e espirrar de forma perigosa. O manuseio de uma soluo concentrada de NaOH, pode ser perigoso tambm. Logo a melhor sugesto a da Ana. 10) O cido saliclico, quando tratado com excesso de metanol em meio cido, forma o salicilato de metila ( leo de wintergreen). Mostre como esta reao ocorre.

A reao ocorre atravs de um processo de esterificao (substituio nucleoflica) do cido saliclico e metanol, conforme a seguir:

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meiocido onde est ocorrendo reao, o oxignio fica protonado, e ento, nesse momento adupla se desfaz e o oxignio fica com um par de eltrons da mesma. O par de eltronsno ligante do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando umintermedirio tetradrico. O oxignio proveniente do metanol fica protonado, ento ogrupo hidroxila do cido ataca o H da molcula do metanol fazendo uma transfernciade prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meioreacional. Nesse momento h formao de gua, que sai da molcula por ser um bomgrupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio dogrupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando umpar de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbonocarbonlico formando uma dupla ligao novamente. Forma-se ento o Salicilato demetila e gua.

11) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgsicas e antipirticas semelhantes as da aspirina. Proponha reaes para sua sntese: a) Salicilato de sdio

b) Salicilamida

c) Salicilato de fenila

12) Justifique o fato de analgsico Aspirina ser mais solvel em gua do que em cido acetilsaliclico. Resp.:A aspirina por ser um medicamento na forma farmacutica de comprimido, formada por princpio ativo e excipientes, vai precisar se desintegrar antes de solubilizar, logo tende a ser mais solvel em gua, do que no cido acetilsaliclico.

13) Pesquise sobre a ao farmacolgica do cido acetilsaliclico e seus efeitos colaterais. Resp.:O cido acetilsaliclico um frmaco da famlia dos salicilatos com propriedades analgsicas, antipirticas e anti-inflamatrias.Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatrios no-esterides (AINEs). O principalmecanismo de ao do cido acetilsaliclico