QUMICA ORGNICA Pruebas qumicas y fsicas para alcoholes y fenoles RESUMEN Durante esta experiencia de laboratorio se desarrollaron distintas

pruebas para la identificacin de alcoholes y fenoles entre las cuales estaban; las reacciones de metales activos,la prueba de lucas,el agua de bromo, entre otras. MARCO TERICO Los alcoholes son lquidos incolores de baja masa molecular y de olor caracterstico , solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular aumenta sus puntos de ebullicin y fusin,pudiendo ser slidos a tem peratura ambiente. Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alq ulica. Figura N.1 Puentes de hidrgeno-(solubilidad en agua alcoholes y fenoles-) El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlace s de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Reacciones con metales activos Los alcoholes son dbilmente cidos pueden reaccionar con metales alcalinos como s odio y potasio para formar un alcxido. Alcohol Fenxido de sodio 2R-OH +2Na 2RONa + H2 Fenol Fenxido de sodio 2Aromatico-OH + 2Na 2Aromtico-O-Na + H2 Orden de reactividad de los alcoholes es CH3-OH >1>2>3 Reactivo de lucas El reactivo de lucas consiste en una solucin de Cloruro de Zinc, anhdrido en cido c lorhdrico concentrado.Este reactivo sirve para diferenciar alcoholes primarios, s ecundarios y terciarios. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios dentro de lo s primeros cinco minutos y los primarios saturados no reaccionan a temperatura a mbiente. La reaccin general que tiene lugar es: ROH + HCL RCL + H2O Alcohol | reaccin | Ter-butanol | Reaccin inmediata | 2-butanol | Reaccin despus de 5 10 min | n-butanol | No reacciona | Tabla N.1(Tiempo que tardan en reaccionar los 3 tipos de alcoholes con el reacti vo de lucas. Prueba Agua de Bromo El grupo hidroxilo (-OH) del fenol es un fuerte director orto-para. Esto se ilustra en la figura 4, en la que el fenol reacciona rpidamente con agua de bromo formando tribromofenol. Figura N.2 (reaccin con agua de bromo) Acidez de los fenoles Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes y que el agua. Su acidez se deb e principalmente al efecto inductivo de grupos atractores de electrones y a la d eslocalizacin de la carga negativa del ion fenxido en el anillo aromtico generando varias estructuras resonantes, mientras que en los iones alcxidos la carga negati va est localizada sobre el tomo de oxgeno. Reacciones de Oxidacin Estas reacciones implican aumento del nmero de oxgenos o disminucin del nmero de hidrogeno en torno al carbono del grupo funcional C-OH Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad ya que la oxidacin implicara r

uptura de un enlace carbono-carbono, que requiere altas temperaturas. Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas dando un pH neutro R2CHOH R2C=O Un alcohol primario, se oxidar al correspondiente aldehdo, el cual a su vez se oxi da al acido carboxlico. RCH2OH RCHO RCOOH Agentes Oxidantes Si el oxidante es KMnO4, La reaccin ser lenta con alcoholes 1, 2, decolorando el KMn O4, dando un precipitado pardo de MnO2. Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo El trixido de cromo en disolucin de H2SO4 (1 gota) con: Alcoholes terciarios - no reacciona: permanece el color amarillo- naranja Alcoholes secundarios - reacciona dando productos neutros Alcoholes primarios - reacciona dando productos cidos