NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

En la actualidad existen millones de compuestos orgnicos, y cada da se descubren o se sintetizan ms. Es ms, tericamente las posibilidades de compuestos orgnicos son infinitas. Esto nos podra llevar a pensar que el dominio de la qumica orgnica es complejo y su estudio extenso sino imposible. Afortunadamente estos compuestos se pueden describir agrupndolos por funciones, es decir, de acuerdo con sus grupos funcionales. Una vez se logre el conocimiento de estos grupos funcionales, se tendr unas bases slidas para todo el estudio y aprendizaje de la qumica orgnica.

FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL

Las estructuras, propiedades y reacciones qumicas de los compuestos orgnicos estn determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como grupos especficos de tomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la qumica orgnica conocer estos grupos por estructura y por nombre. Nombres de los Grupos Funcionales: La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo funcional presente. La raz del nombre especifica el nmero de carbonos en la cadena continua ms larga. Ejemplo: Un alcohol de 3 carbonos se nombra: CH3CH2CH2-OH : propanol El nombre se obtiene de la siguiente manera:

El nombre de la raz de 3 carbonos : propano. Se quita la "o" final y se agrega "ol" al final para indicar el grupo funcional: el alcohol. De esta forma se obtiene propanol.

Nombrar teres
El Oxgeno se encuentra en el intermedio de una cadena de carbonos (o se puede considerar como uniendo dos cadenas de carbonos), luego el nombre del ter se toma en dos partes. Para los teres cada parte se nombra de forma separada como radicales seguido de la palabra "Eter".

metil etil ter

Grupos Funcionales
R = cadena aliftica con cualquier nmero de carbonos Nombre del Grupo Funcional Alcano Estructura General Estructura Ejemplo Nombre Grfico

CH3CH2CH3

propano

Alqueno

CH2=CHCH3

propeno

Alquino

CH=CCH3

propino

Alcohol ter

R-OH R-O-R

CH3CH2CH2OH CH3CH2O-CH2CH3

propanol dietil ter

Aldehdo

propanal

Cetona

propanona o acetona (o metil cetona -dimetil cetona es redundante-) etanoico o cido actico

Acido

etanoato de metilo Ester o acetato de metilo

Amina

R-NH2 or R-NH-R

CH3CH2CH2NH2

propilamina

Amida

metil etanamida o metil etil amida

ALCOHOLES

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los {tomos de hidrogeno por grupos OH. segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno a ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

NOMENCLATURA Segn la naturaleza del C al cual est ligado el OH, se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios Los alcoholes se designan siguiendo las reglas de la UIQPA. Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye o por ol o se les designa con le nombre comn, anteponiendo al nombre del grupo alqulico la palabra alcohol Ejemplos:

teres

Nomenclatura de teres
La nomenclatura de los teres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra ter (dimetilter).

Propiedades fsicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los teres corona complejan los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos.

Sntesis de teres
Se obtienen por reaccin de haloalcanos primarios y alcxidos, llamada sntesis de Williamson. Tambin se pueden obtener mediante reaccin SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer mtodo consiste en la condensacin de dos alcoholes en un medio cido. Esta reaccin va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140C. Los teres cclicos se forman por sustitucin nuclefila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.

teres como grupos protectores

La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos en teres. La desproteccin ser realiza en medio cido acuoso.

Aldehdos y cetonas

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

Se nombran sustituyendo la terminacin -ano por -al en el caso de los aldehdos y -ona para las cetonas.

Estructura y propiedades fsicas del grupo carbonilo

El grupo carbonilo est formado por un oxgeno con pares solitarios, que se protona en medios cidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nuclefilos. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Sntesis de aldehdos y cetonas

La oxidacin de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratacin de los alquinos son los mtodos ms importantes para la obtencin de carbonilos.

Reaccin con alcoholes y agua

Los alcoholes reaccionan con aldehdos y cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cclicos se utilizan como grupos protectores.

Reaccin con amoniaco y derivados

Las aminas primarias forman iminas por reaccin con aldehdos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas

Los compuestos aromticos

son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos. Los hidrocarburos alifticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus anlogos cclicos- reaccionan principalmente por adicin y sustitucin por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces mltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena aliftica. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos ltimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa.

Caractersticas de los compuestos aromticos.

Benceno
Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al iodo y las grasas. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto fusin: 5,5 C. Punto ebullicin: 80C.

Frmula: C6H6. Peso molecular: 78 gramos.