Universidade do Grande Rio - Professor Jos de Souza Herdy

LISTA DE EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA III Exerccios sobre reaes de adio eletroflica em alquenos e alquinos. 1) Quais os produtos formados nas reaes listadas abaixo? Indique o produto majoritrio em cada reao, justificando a sua resposta utilizando as estruturas dos carboctions correspondentes.

a)

HBr HBr

c)

HBr

b)

d)

HBr

Qual o alqueno utilizado na reao ao lado?

HBr

Br

2) Quais os alquenos que podem ser utilizados para preparar os seguintes haletos?

a)

Br

b)

Br

c)

Br

d)

Br

3) Qual entre os 2 alquenos abaixo deve apresentar a maior regiosseletividade, na reao com HBr? Justifique, claramente, sua resposta.
OU

4) Proponha um mecanismo para a reao descrita abaixo:

OH +

5) Escreva os produtos formados nas reaes abaixo:

a)

HBr

c)

b)

HCl

d)

H3O

6) Indique como os produtos abaixo podem ser obtidos utilizando alquenos como produto de partida.

a)

b)

OH

c)

d)

OCH3

7) Escreva a estrutura dos produtos formados nas reaes abaixo. Quais os produtos majoritrios em cada reao? Justifique sua resposta.

a)

HBr

b)

CH 3OH / H

c)

HI

d)

H 3O

e)
ICEN

HCl

f)

isopropanol + H
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8) Proponha um mecanismo para as reaes descritas abaixo:

a)

OCH3 + Cl2 + CH3OH Cl

b)

+ Br 2 + NaCl Cl

Br

9) Dois produtos podem ser formados em cada uma das reaes abaixo. Identifique estes produtos e indique o produto majoritrio.

a)

Cl 2 / CH 3OH

b)

+ 2 NaI + HBr

c)

HCl / H 2O

d)

HBr / CH 3OH

10)Qual ser o produto de adio de ICl ao 1-buteno? 11) Qual ser o produto majoritrio obtido na reao de Br2 com 1-buteno, caso a reao seja efetuada em: a) CCl4 b) H2O c) etanol d) metanol e) cicloexanol

12)Como cada um dos compostos abaixo pode ser preparado a partir de um alqueno?

a)

OH

b)

c)

OCH3

d)

OH

13)Quais os produtos obtidos na hidroborao/oxidao dos seguintes alquenos? a) 2-metil-2-buteno b) 1-metilcicloexeno

14)Quais os estereoismeros formados em cada uma das reaes abaixo?

a)
HBr

HCl

b)
HBr

H3O

c) e)

d) f) H

HBr / H 2O2

H2 / Pd/C

g) OH
i) 1-buteno + HCl

HBr

h)

HBr

j) 1-buteno + HBr

l) 3-metil-3-hexeno + HBr + H2O2

ICEN

m) cis-3-hepteno + Br2 (CCl4)

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n) Trans-3-hepteno + Br2 (H2O) p) 2-buteno + HBr + H2O2 r) Cis-3-metil-2-penteno + HBr t) Cis-2-penteno + Br2 (CCl4)

o) Trans-3-hexeno + Br2 (CCl4) q) Cis-3-hexeno + HBr s) Cis-3-metil-2-penteno + HBr + H2O2 u) 1-hexeno + Br2 (H2O) x) 1,2-dimetilciclopenteno + Br2 (CCl4)

v) 1-etil-2-metilciclopenteno + H2/Pt

15) Quais os produtos obtidos na adio de Br2 em cicloexeno caso o solvente seja H2O em lugar de CCl4? Escreva um mecanismo para esta reao. 16) Qual o produto majoritrio obtido na reao entre propeno e Br 2 em excesso de Cl-? Justifique sua resposta. 17)Com seus conhecimentos sobre estereoqumica de reaes de alquenos, indique a configurao dos produtos que podem ser formados na reao entre o 2-butino com: a) 1 equivalente de Br2 em CCl4 b) 1 equivalente de HBr + H2O2 c) 1 equivalente de H2 / Pt 18)Que alquinos so os melhores reagentes para preparar cada uma das seguintes cetonas? a) propanona b) 3-hexanona c) cicloexilmetilcetona

19) Indique os produtos formados quando os seguintes reagentes so submetidos a hidroborao/oxidao, seguida por adio de H2O catalisada por Hg+2. a) 1-butino b) 2-butino c) 2-pentino

20)Indique o alquino e outros reagentes necessrios para sintetizar os seguintes produtos: a) pentano b) Cis-2-buteno c) Trans-2-penteno d) 1-hexeno

21)Quais os reagentes necessrios para efetuarmos as seguintes transformaes?

Br

Br Br Br O O

Br
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