Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Monosacridos Simples
Monosacridos que se encuentran en el Ser Humano:
Gliceraldehido Eritrosa Ribosa triosa tetrosa pentosa
Glucosa
Sedoheptulosa cido neuramnico
hexosa
heptosas nonosas
CARBOHIDRATOS
Monosacridos de Inters biolgico
O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
O
Aldotriosas
HO C
O C H H CH2OH
L-Gliceraldehdo
C H H C OH O
-O-P-OH CH2OH
D-Gliceraldehdo
OH
CH2 OH C O CH2 OH
Dihidroxicetona
Cetotriosas
D-Glucosa
Va Gluclisis Va de la Pentosa-fosfato
CARBOHIDRATOS
O C H H C OH CH 2OH
D-Eritrosa-4-fosfato Intermediario del ciclo de las Pentosas.
O C H H C OH H C OH H C OH CH 2OH
D-Ribosa
- D-Ribofuranosa
Presente en: * Nuclesidos * Nucletidos * Ac. Ribonucleico * Coenzimas como: ATP, NAD, NADP, flavoprotenas. *Intermediario de la Va de la Pentosa fosfato.
H C OH
CARBOHIDRATOS
O C H H C OH H C OH H C OH CH 2OH
2 desoxi-D-Ribosa Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN) *Intermediario de la Va de la Pentosa fosfato.
CH 2 OH C O H C OH H C OH CH 2 OH
D-Ribulosa
D-Ribulosa 1,5 bifosfato
Fotosntesis
CARBOHIDRATOS
O C H HO C H H C OH H C OH CH2OH
O C H
H C OH
HO C H H C OH CH2OH
D-Arabinosa Presente en el bacilo tuberculoso
D-Xilosa
CARBOHIDRATOS
O C H HO C H HO C H H C OH CH 2OH
D-Lixosa Constituyente de una lixoflavina
CH 2OH C O HO C H H C OH CH 2OH
D-Xilulosa
Intermediario en la va del Ac urnico
CARBOHIDRATOS
CH 2OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Fructosa Presente en la miel y en la caa de azcar.
Glucosa
CARBOHIDRATOS
O C H H C OH HO C H HO C H H C OH CH 2OH
D-Galactosa Imposibilidad de metabolizar:
O
Lactosa
C H HO C H HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Manosa
* Galactosemia
* Cataratas
CARBOHIDRATOS
* Combustible principal
O C H H C OH HO C H
* Transportada a todos los tejidos.
Hiperglicemia
H C OH H C OH CH 2OH
Glucosuria
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos
Tautomera cetoenlica
HO
C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH
Enodiol
D-Fructosa
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Tautomera cetoenlica
O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
HO
D-Fructosa
C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Glucosa
Enodiol
CARBOHIDRATOS
O C H H C H C H C OH OH OH
HOH 2C OHOH
o
1
OH
-anmero
HO C H
- D-glucopiranosa
OH
HOH 2C OHOH
CH2OH
D-Glucosa
OH
-anmero
OH
-D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
HOH 2C OHOH o OH OH
CARBOHIDRATOS
Formacin de Hemiacetales
HOH 2C OHOH o
1
OH
-anmero
- D-glucopiranosa
OH
HOH 2C OHOH
OH
-anmero
OH
-D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar formas de cadena abierta, furanosa piranosa.
Reduccin de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma abierta se reduce a un alcohol.
* El producto es un polialcohol llamado alditol. * El alditol no tiene un grupo carbonilo por lo que no puede ciclar a hemiacetal.
H C O
CH 2OH H C OH
NaBH4
H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH
HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Glucosa
D-Glucitol Sorbitol
CARBOHIDRATOS
REDUCCIN
* Cada aldosa origina un polialcohol por Reduccin.
Glucosa Manosa Glucitol Sorbitol Manitol
CH 2OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH D-Fructosa

Son Epmeros
+2 H
D-Sorbitol
D-Manitol
* Una cetosa forma dos alcoholes debido a la aparicin de un nuevo tomo de C asimtrico.
Gliceraldehdo y Dihidroxicetona Glicerol
Alcoholes con importancia biolgica:

Glicerol Ribitol Inositol (formas parte de los fosfolpidos)
CARBOHIDRATOS
O
-anmero
C H H C OH OH OH
-anmero
HOH 2C OHOH o
1
HOH 2C OHOH
o
1
OH
HO C H H C H C
OH
OH
-D-glucopiranosa
CH2OH
D-Glucosa
OH
- D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacridos Ac. Aldnico OXIDACIN con agentes suaves
Br/H2O
(Ag(NH3)+2 Con frecuencia Carboxilo de los Ac Aldnicos reacciona con el OH en 5 y origina: Lactonas
O C OH COOH H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Glucosa
Ac. D-Glucnico
Los azcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azcares Reductores.
CARBOHIDRATOS
OXIDACIN con agentes fuertes

HNO3
Ac. Aldrico
O C OH H C OH HO C H H C OH H C OH COOH
D-Glucosa
Ac. D-Glucrico
CARBOHIDRATOS
OXIDACIN con enzimas
enzimas
O C H H C OH HO C H
HOOC HOH 2C
OHOH
Lipos OH
H C OH H C OH COOH
OH
Ac. D-Glucournico
D-Glucosa
El cido glucournico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles , lo que facilita su solubilizacin en agua.
CARBOHIDRATOS
O
OXIDACIN
HNO3
C OH H C OH HO C H
Ac. Aldnico
Ac. Aldrico
O C OH H C OH HO C H H C OH H C OH COOH
H C OH H C OH CH 2OH
Ac. D-Glucnico
O C H H C OH HO C H H C OH H C OH COOH
Ac.Urnico
Ac. D-Glucrico
Ac. D-Glucournico
CARBOHIDRATOS
Esterificacin
O OH P O HOH 2C
HOH 2C OHOH
OH
o OH OH
+ H2O
o OH + OH
H3PO4
OHOH
- D-glucopiranosil- 6-fosfato
- D-glucopiranosa
HOH 2C OHOH
+ H2O
OH
Las formas biolgicamente activas de lo glcidos son steres fosfricos.
OHO P OH
OH
- D-glucopiranosil-1-fosfato
CARBOHIDRATOS
Formacin de Glicsidos
HOH 2C o OH OH
Hemiacetal
HOH 2C OHOH
o OH OH HOH 2C
OHOH
HO-R
- D-glucopiranosa
HOH 2C OHOH
o OH OH
Acetal
El acetal No presenta Mutarrotacin
OHOH
OH O OH
Glucsidos
+ H2O
CARBOHIDRATOS
SIDOS
Resultan de la asociacin de varias molculas de osas, a veces con sustancias No glucdicas (Metanol) * Oligosacridos ( 2 a 10 monmeros) Holsidos (Holosacridos)
SIDOS
Hetersidos (Heterosacridos)
* Polisacridos (ms de 10 monmeros)

* Pptidoglicanos * Glucoprotenas * Proteoglicanos
* Homopolisacridos * Heteropolisacridos

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CARBOHIDRATOS

D-Ribulosa 1,5 bifosfato

D-Arabinosa Presente en el bacilo tuberculoso

* Transportada a todos los tejidos.

CH 2OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH D-Fructosa

Alcoholes con importancia biolgica:

OXIDACIN con agentes fuertes

Las formas biolgicamente activas de lo glcidos son steres fosfricos.

El acetal No presenta Mutarrotacin

* Polisacridos (ms de 10 monmeros)

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