Quimica organica II....................................................

Propriedades Quimicas das Aminas

INDICE

1. 2.

INTRODUO ........................................................................................................... 2 OBJECTIVOS ............................................................................................................. 3

2.1. Objectivos Gerais ........................................................................................................ 3 2.2. Objectivos Especficos ................................................................................................ 3 3. RESUMO..................................................................................................................... 3

Propriedades fisicas da Acetanilida .................................................................................... 4 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 4

4.1.2. Reagentes Necessrios .............................................................................................. 4 4.2.1. Basicidade das Aminas ............................................................................................. 4 4.2.2. Oxidao ................................................................................................................... 5 4.2.3. Preparao de sais ..................................................................................................... 5 4. 5. 6. Sintese da Acetanilida ................................................................................................. 5 CONCLUSO ............................................................................................................. 7 BIBLIOGRAFIA ......................................................................................................... 8

Sambo, Alberto Lucas.................................................Licenciatura em Quimica, UEM 2012

1. INTRODUO As aminas, so geralmente consideradas, productos de substituio de um ou mais hidrognios do NH3 por radicais alquila(R-) ou arila (A-). De acordo com o nmero de hidrognios substituidos, as aminas so classificadas em trs tipos: Primria - Apenas um dos hidrognios do NH3 substitudo por radical.Secundria - Dois dos hidrognios do NH3 so substitudos por radicais. Terciria - Os trs hidrognios do NH3 so substitudos por radicais. Tambm, so conhecidas como compostos produzidos na decomposio de compostos organicos, formados por substituio de um ou mais atomos de hidrognio na molcula da amnia com grupos organicos.(Microsoft Encarta Premium Suite 2003) A metilamina (tambm a dimetil e trimetilamina) e a etilamina so gases; os termos seguintes at a dodecilamina so lquidos, e da em diante so slidos. As metilaminas e etilaminas tm cheiro forte, que lembra a amnia e as aminas alqulicas maiores tm nitidamente um "cheiro de peixe". As aminas aromticas so geralmente muito txicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequncias mortais. Estas aminas so facilmente oxidadas pelo oxignio do ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, frequentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidao.(www.geocities.com) A polaridade das aminas decresce no sentido primria - secundria - terciria (as aminas tercirias no formam ligaes de hidrognio). Consequentemente, os pontos de ebulio decrescem no mesmo sentido. As aminas mais baixas so perfeitamente solveis em gua, a partir das aminas com seis tomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno etc.) (www.geocities.com) Uma das Propriedades Qumicas mais importantes das aminas, o ataque nuclefilo que sofrem. Esta propriedade, ser estudada neste trabalho, de uma forma aplicativa na produo de uma droga muito importante, a Acetanilida. A acetanilida, encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao, usando carvo ativo.

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2. OBJECTIVOS 2.1.Objectivos Gerais Estudar as propriedades quimicas das aminas Estudar as Propriedades fisicas das aminas 2.2.Objectivos Especficos Estudar a Basicidade das Aminas Aprender o processo de sintetizar a Acetanilida, porataque nuclefilas das aminas 3. RESUMO As aminas tm carter bsico, semelhante ao da amnia, e por isso as aminas so consideradas bases orgnicas. O nivel da basicidade das aminas, depende do grupo ligado ao grupo amino. As reaes caractersticas das aminas so aquelas iniciadas por um ataque nucleoflico do nitrognio (que tem um par eletrnico disponvel) a um eletrfilo (que pode ser um carbono polarizado). Comparando-se uma amina primria com a secundria de mesmo nmero de carbonos o carter bsico aumenta, devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. No entanto, a amina terciria tem menor basicidade, devido ao impedimento estrico e dificuldade de aproximao do eletrfilo ao nitrognio. Como acontece com o NH4OH, os hidrxidos das aminas so instveis e s existem em soluo aquosa. J os sais das aminas so slidos brancos cristalinos e solveis em gua, como os sais de amnio. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrfilo tambm for um grupo volumoso. As aminas aromticas so bases muito fracas, devido ao efeito da ressonncia, que diminui a densidade eletrnica no nitrognio. Muitas reaes das aminas aromticas so importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino, que facilita a reao e orienta as substituies eletroflicas nas posies orto-para. A preparao da acetanilida ocorre atravs da reao entre a anilina e um derivado de cido carboxlico, neste caso o anidrido actico.

Sambo, Alberto Lucas.................................................Licenciatura em Quimica, UEM 2012

Propriedades fisicas da Acetanilida A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possvel de gua quente e deixando resfriar a soluo lentamente para a obteno dos cristais, que so pouco solveis em gua fria. As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so removidas por filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtrao. Para remoo de impurezas no soluto pode-se usar o carvo ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida. O ponto de fuso utilizado para identificao do composto e como um critrio de pureza. Compostos slidos com faixas de pontos de fuso pequenas (< 2oC) so considerados puros.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1.1. Material E Equipamento 1. 4 tubos de ensaio 2. 4 copos de backer 3. 2 vidros de relgio

4. 2 erlenymeyers de 250 ml 5. sistema para filtrao simples e por suco

4.1.2. Reagentes Necessrios 1. Anilina 2. Metilamina 3. Anidrido actico 4. Acido Sulfrico

5. Acido cloridrico 6. Dicromato de Potassio

7. Acido Nitrico 8. Acido Actico 9. Agua

4.2.1. Basicidade das Aminas Tubo a: 1 gota de C6H5NH2 + 6 gotas de H2O-separar em duas partes Reaco: C6H5NH2 + H2O /_Emulso Parte 1: emulso + HCl- conservado Reaco: C6H5NH2 + HCl C6H5NH3+Cl-

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Parte 2: + H2SO4 Reaco: C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH3+ HSO4- Precipitado branco OBSERVASO: Formao da emulso com agua, mostra a insolubilidade da anilina na agua, o que prova a sua aromaticidade, a baixa, quase nula formao de pontes de Hidrognio. A formao do Precipitados brancos, mostra a basicidade das aminas, o carcter nucleofilico das aminas, apesar de os aromticos serem relativamente baixas que os alifticos de cadeia menor. Niveis de Basicidade entre aminas aromticas e alifticas Composto PH Observaao C6H5NH2 5-6 Acido CH3NH2 12-13 Base OBSERVAO: as aminas aromticas so menos bsicas em relao a aminas alifticas.

4.2.2. Oxidao C6H5NH3+Cl- + K2Cr2O7 Cr2O3 + C6H5NH2

Precipitado azul

4.2.3. Preparao de sais C12H10N + (CH3)2COOO C12H10NH+ HSO4- precipitado azul escuro

5. Sintese da Acetanilida Procedimentos praticos:

A uma quantidade de 3.72gr de anilina liquida, adicionou se 30ml de agua destilada, e agitou-se consideravelmente, a foi se adicionando, faseadamente, Anidrido actico. Formou uma emolso de cor branca, tendendo a creme. Seguidamente, adicionou-se 100ml de agua e umas pedrinhas de ebulio, e colocou-se a soluo em aquecimento, ebulio at uma aparencia homogenia( excepto as pedras de ebulio), e adiciounou-se quantia suficiente de carvo activado (ajuda na recolha de impurezas e processo de purificao da substancia), e colocou-se de novo em aquecimento.

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Em seguida, filtrou-se a quente, at conseguir-se uma soluo com precipitados, cristais de acetanilida pura, comparando a a quantia antes de adicionar-se o carvo activado. Reao Qumica- Mecanismo:

DISCUNSO DOS RESULTADOS massa quantidade quantidade Quantidade Reagente/producto molar densidade disponivel reagente formada Anilina 107 3.7 3.98 3.98 0 Anidrido acetico 102 1.08 5.4 3.71 1.69 Agua 18 1 Acetanilida 135.17 1.219 4.92

Calculo do rendimento teorico: 3.98/4.0g*100 = 99.5% Isto significa que, tericamente, se nao tivesse havido percas na transferencia da anilina de um erlenmeyer para o outro, podia se esperar na prtica, um rendimento de 99.5%. Teria sido bom, e muito interressante se a experiencia tivesse chegado ao fim, pois teriase a oportunidade de verificar-se este resultado se coincide com o experimental. Mas infelizmente, as condies no permitiram a filtrao para se secar e se realizar a pesagem. Com tudo, os objectivos principais deste trabalho, foram atengido, numa relao de 95%.

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6. CONCLUSO As Aminas, so basicamente orientadas pelas propriedades do NH3-, As reaes Quimicas das aminas, so basicamente nucleofilas, devido presena do par de eletres livres no Nitrognio.

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7. BIBLIOGRAFIA 1. Allinger, at all(1976) Quimica organica, 2 ed.LTC, SA. 2. Morrison, R. (2005), Quimica Organica, 14a edio, Lisboa, Pt 3. Microsoft Encarta Premium Suite 2003. 1993-2002 Microsoft Corporation. All rights reserved. 4. Minatti, Ins M. at all (2000)Apostila dos Experimentos, disponvel em http://www.qmc.ufsc.br/organica 5. Munyemane, F. Chemane, L. (2009) Quimica Organica II, 2o ano, 2o. Semestre, Aulas Prticas, Universidade Eduardo Mondlane