ANIDRIDOS E HALETOS DE CIDOS 1- Nomenclatura e exemplos

Para anidridos
Nomenclatura oficial IUPAC:

anidrido + prefixo + infixo + ico

Para haletos de cidos (haletos de acila)

Nomenclatura oficial IUPAC:

haleto de + (cido - ico) + la

Alguns exemplos importantes:

5- Aplicaes dos anidridos e dos cloretos de cidos

As aplicaes mais importantes dos cloretos de cido esto no laboratrio, como matria-prima para sntese de outros compostos. Dentre os anidridos mais importantes destacam-se o anidrido actico e o anidrido ftlico. O anidrido actico usado principalmente em:

Reaes de acetilao (sntese de aspirina, acetato de celulose etc.) Produo de filmes fotogrficos Fabricao de fibras txteis
O anidrido ftlico usado principalmente em:

Fabricao de resinas e plastificantes

 Sntese da fenolftalena e outros corantes

Nomenclatura de cadeias normais Funes Nitrogenadas

As Aminas
As aminas so compostos orgnicos constitudos por carbono, hidrognio e nitrognio. So compostos nitrogenados derivados da amnia (NH3) , por substituio de um ou mais hidrognios por radicais alquila.

O nome das aminas formado indicando antes do termo amina os nomes dos radicais alquila ligados ao tomo de nitrognio, por ordem alfabtica. Certas aminas apresentam mais do que um grupo amina, designam-se poliaminas. Para dar nome a estes compostos comea-se por referir os nmeros que indicam a localizao dos grupos amino, NH2, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente , o prefixo que indica o nmero de grupos amina seguido do termo amina. Pode-se ainda chamar o grupo NH2 pelo nome AMINO, sendo colocado na frente do nmero acompanhado da menor numerao possvel.

Frmula da estrutura CH3 NH2 CH3 CH2CH2NH2 CH3 CH2CH2NHCH3 CH3 CH2CH2CH2NHCH2CH3 CH3 CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2CH3

Nome

Aplicaes As aminas so consideradas bases orgnicas, elas so obtidas atravs da substituio de um ou mais hidrognio da amnia (NH3) por demais grupos orgnicos. Elas possuem em sua frmula geral o elemento Nitrognio. As aminas podem se apresentar em condies ambientes na forma slida, lquida ou gasosa, dependendo de sua estrutura. Aminas alifticas com at doze carbonos so lquidas, e as com mais de doze carbonos so slidas, e todas elas so incolores. As lquidas so txicas e apresentam cheiro desagradvel, e as slidas so inodoras.

Aminas podem ser produzidas na decomposio de peixes (trimetilamina), e na decomposio das protenas de organismos humanos putrefatos (cadveres) so formadas a putrescina e cadaverina, essas so diaminas alifticas saturadas. Alguns compostos extrados de vegetais, contm amina em sua frmula.

Aminas so produzidas na decomposio de peixes.

As aminas possuem carter bsico, sendo ento chamadas de bases orgnicas. Elas esto presentes em animais em decomposio, como a putrescina e a cadaverina responsveis pelo mau cheiro desses corpos. Tambm so fundamentais para a vida, pois formam os aminocidos. Exemplos
A anilina utilizada como matria prima na fabricao de corantes.O fato da fenilamina ter sido a matria prima do primeiro corante sinttico(1856), fez com que a palavra anilina passasse a ser utilizada como sinnimo para corante na linguagem popular.

As Amidas
As amidas podem considerar-se como compostos provenientes de cidos por substituio de um ou mais grupos hidroxila, OH, por outros tantos grupos NH2. Quando a amida contm mais do que um grupo NH2, denomina-se diamida, triamida, . As amidas que derivam dos cidos carboxlicos designam-se substituindo a terminao oico por amida. As que derivam de cidos inorgnicos tm nomes formados pela palavra amida seguida do adjetivo correspondente ao cido que lhe deu origem.

As amidas so compostos orgnicos nitrogenados e derivam da amnia (NH3), podem ser

encontradas na fase slida ou lquida. Na sua forma mais simples ela denominada de metanamida, enquanto amidas com cadeias carbnicas mais extensas so slidas e incolores. As amidas apresentam o grupo funcional amida:

Frmula da estrutura CH3 CONH2 CH3 CH2CH2CONH2 CH3 CH2CH2CH2CONH2 CH3 CH2CH2CH2CH2CONH2 CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2

Nome

Amida importante

Amidas so usadas para se obter fertilizantes. A amida mais conhecida a Uria, que foi o primeiro composto a ser obtido em laboratrio. A Uria o produto final do metabolismo das protenas nos organismos dos mamferos, ocorrendo ento na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem pode eliminar at cerca de 30 gramas de uria por dia atravs de sua urina.
Uma amida muito importante a uria. Slido branco, cristalino, solvel em gua . A uria largamente usada como adubo, na alimentao do gado, produo de hidratantes, como estabilizador de explosivos e na produo de resinas. Vrios derivados da uria so importantes na medicina na produo

de polmeros e

medicamentos (acetaminofen Paracetamol) e tambm na

classe de compostos denominados de barbitricos. Barbitricos so substncias utilizadas, desde o incio do sculo XX, para o tratamento da ansiedade e agitao de pacientes, principalmente por indivduos com problemas psiquitricos. Produzidos a partir do cido malnico e da uria, agem no sistema nervoso central, podendo causar sono ou relaxamento, dependendo da dosagem ministrada. A mistura de barbitricos com bebidas alcolicas extremamente perigosa. Jimi Hendrix um dos mais carismticos guitarristas da histria do rock foi vtima dessa mistura e morreu com 27 anos sufocado no prprio vmito.

Nitrocompostos

Os nitrocompostos aromticos so muito usados como explosivos Os nitrocompostos so caracterizados pela presena do grupo funcional a seguir:

Dentre seus derivados, o mais conhecido o nitrobenzeno, que um lquido amarelo, txico,

insolvel na gua, denso e usado como solvente de substncias orgnicas.

Esses compostos so bastante reativos, por isso so largamente utilizados como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos so o 2-metil-1,3,5 trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG), que, alm de ser um explosivo, tambm usada como vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto.

Os compostos acima so todos aromticos, sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas molculas, mais explosivo ele ser. Suas preparaes e propriedades so muito diferentes das dos nitrocompostos alifticos. Os nitroalcanos so lquidos incolores, polares, tambm insolveis em gua e usados em snteses orgnicas, como intermedirios e como solventes.
A nitroglicerina(TNG) uma substncia lquida, incolor,oleosa altamente instvel e explosiva que foi descoberta em 1847 pelo qumico italiano Sobrero.A sua detonao espontnea pode ser causada facilmente por aquecimento ou por um simples choque mecnico.

A nomenclatura dos nitrocompostos obedece regra abaixo, estabelecida pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC):

Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo: H3C__NO2: H3C__CH2__NO2: H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano nitrometano nitroetano

O monge Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto s nitrilas, tambm denominadas cianetos, so uma classe de compostos orgnicos em que seu grupo funcional (__CN) obtido substituindo-se o hidrognio do gs ciandrico (HCN da o nome cianeto) por algum radical orgnico. O prprio gs ciandrico considerado uma nitrila. A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:

Exemplos:

Usos, aplicaes e obteno: As nitrilas aparecem em vrias partes da natureza, veja algumas dessas aparies: * Extrao de pesticidas: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, um solvente muito utilizado em Qumica Orgnica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Com isso possvel identificar quais foram os pesticidas utilizados;
Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pssego, uva, cereja e ma, contm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura mostrada abaixo. Alm disso, esse composto tambm est presente nas folhas e razes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal necessrio pic-lo bem e deix-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. E ao fazer alimentos para o ser humano necessrio cozinhar por bastante tempo;

Mandioca brava
Quadro Clnico: libera cido ciandrico causando anxia celular. Distrbios gastrointestinais: nuseas, vmitos, clicas abdominais, diarria, acidose metablica, hlito de amndoas amargas. Distrbios neurolgicos: sonolncia, convulses e coma. Distrbios respiratrios: dispnia, apnia, secrees, cianose, distrbios crdiocirculatrios

Manufatura de tecidos sintticos: a acetonitrila ou cianeto de vinila a nitrila mais usada para esse tipo de produo;

Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cpsulas contendo cianeto de sdio ou de potssio reagem com o cido clordrico do estmago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele no morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que no tem praticamente nenhuma toxidade.