ESENCIALES Temas a tratar Definicin Clasificacin y estructuras Propiedades fisico-qumicas Identificacin y valoracin Diferencias entre aceites esenciales y aceites

fijos Distribucin en el Reino Plantae

DRA. CARLA DELPORTE VERGARA FARMACOGNOSIA - 2010

FUNCIN DE LAS ESENCIAS EN LAS PLANTAS ESENCIAS Proteccin contra la hervibora SE EVAPORAN POR EXPOSICIN AL AIRE A TEMPERATURA AMBIENTE. Atraccin Inhiben del crecimiento de otras especies vegetales ACEITES VOLTILES ACEITES ETREOS ACEITES ESENCIALES

ACEITES ESENCIALES DEFINICIN

GENERALIDADES DE TERPENOIDES

SON PRODUCTOS VOLTILES DE NATURALEZA QUMICA COMPLEJA

Los terpenoides estn ampliamente distribuidos en el Reino Plantae .......

En general los terpenos estn formados por unidades de 5 tomos de carbono (isopreno)
5

MEZCLAS DE

regla de isopreno
4 1 2 3

TERPENOIDES

2-metil-1,3-butadieno

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN EL REINO PLANTAE

CLASIFICACIN DE LOS TERPENOIDES monoterpenos sesquiterpenos

Abundantes en algunas familias: Coniferae Rutaceae Lamiaceae diterpenos sesterpenos sesquiterpenos

FORMANDO HETERSIDOS, ESTRES O LIBRES

triterpenos

EJEMPLOS DE TERPENOIDES BIOSNTESIS DE TERPENOIDES Monoterpenos C10H16 o (C5H8)2 Sesquiterpenos s C15H24 o (C5H8)3

OH

mentol
lolobasiB- -)-(

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS Constituidas por mezclas de:

La mayora de las esencias son mezclas de: MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS

COMPUESTOS OXIGENADOS GENERALMENTE MAYORITARIOS Y AROMTICOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS OXIGENADOS

GENERALMENTE MINORITARIOS SIN AROMA CAPACES DE RETENER AROMAS

HO

CLASIFICACIN DE TERPENOIDES

CLASIFICACIN DE TERPENOS

SE CLASIFICAN EN: TERPENOIDES DE CADENA ABIERTA TERPENOIDES CCLICOS

EJ.: TERPENOIDES ACCLICOS O DE CADENA ABIERTA

CLASIFICACIN DE TERPENOS EJ.: TERPENOIDES CCLICOS O DE CADENA CERRADA

CLASIFICACIN DE TERPENOS

TERPENOIDES AROMTICOS DERIVADOS DE C6-C3

mentol

CINEOL

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

CADA ACEITE VOLTIL PRESENTA: Olor caracterstico ndice de refraccin elevado Generalmente son pticamente activo

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

ACEITES ESENCIALES SON INMISCIBLES CON EL AGUA

AGUAS AROMTICAS

H CO H CO H CO H CO

HO

OH

LONEGUE

2HC HC HC HC HC HC HC HC HC HC HC 2

LOTENA LOTENA LOTENA LOTENA HCHC HC HCHC HC HCHC HC HCHC HC

ANOVRAC O

H CO H CO H CO H CO

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES Son solubles en: ter de petrleo y hexano alcohol cloroformo o diclorometano acetona ter tlico aceites fijos hidrocarburos terpnicos

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

generalmente incoloros algunos slidos a t ambiente Son termolbiles pueden oxidarse y resinificarse oscurecindose

ALMACENAMIENTO lugar fresco y seco recipiente de vidrio mbar llenos en su totalidad y hermticos

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

medio cido/Temperatura

O2
HIDROCARBUROS

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES LOS TERPENOIDES OXIDADOS O ESTEAROPTENO son los principales responsables en los aceites voltiles de sus propiedades: fisico-qumicas: olor, color, sabor farmacolgicas y teraputicas Pueden ser : 1. LQUIDOS O 2. SLIDOS

onenipret-

alcoholes aldehdos cetonas fenoles steres fenlicos steres cidos

EJEMPLOS ESTEAROPTENOS LQUIDOS Ejs: ESTEAROPTENOS LQUIDOS:

eugenol Eucaliptol o cineol Eugenia caryophyllata Clavo de olor

EJEMPLOS ESTEAROPTENOS SLIDOS

PURIFICACIN DE LOS ESTEAROPTENOS

Ej.: ESTEAROPTENOS SLIDOS mentol anetol

3 3 3 3

Los estearoptenos se pueden separar a) b) c) por destilacin fraccionada por cristalizacin fraccionada a partir de disolventes polares o por bajas temperaturas por extraccin qumica

mentol

TCNICAS CROMATOGRAFICAS PARA FRACCIONAR LAS ESENCIAS Columnas Cromatografcas de adsorcin Soporte : Slica gel o almina Fase mvil : disolventes apolares

Reveladores: p-anisaldehido-sulfrico vainillina-sulfrica

VALORACIN DE ACEITES ESENCIALES = CG/EM

DIFERENCIA ENTRE ACEITES VOLTILES Y ACEITES FIJOS

LOTENA LOTENA LOTENA LOTENA

3

HCHC HC HCHC HC HCHC HC HCHC HC

H CO

timol

ACEITES ESENCIALES VS ACEITES FIJOS

ACEITES FIJOS O STERES DEL GLICEROL

cido esterico

saponificacin de un triglicrido

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

HOJAS: RACES : CORTEZA: FLORES : CSCARA DEL FRUTO: SEMILLAS :

albahaca, menta, romero, salvia sndalo, valeriana canelo, cedro, pino geranio, jazmn, rosa limn, naranja, mandarina ans, hinojo, cardamomo.

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA Flores Especies de Rosa spp., Rosaceae Componentes: (unos 300): nerol citronelol geraniol farnesol linalol eugenol

Ej.: las flores de lavndula Presentan 0,8% de aceite esencial Componentes: linalol acetato de linalilo limoneno cineol

Lavandula officinalis Lamiaceae (Labiatae)

linalol

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

En hojas de organo. Componentes: timol carvacrol

Origanum majorana Lamiaceae timol carvacrol

Sumidades floridas y hojas

Mentha piperita, Lamiaceae p.a.: mentol

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

Corteza de canela Cinnamomum zeylanicum, Laureaceae Rizomas de Gengibre Zingiber officinale, Zingiberaceae Componentes: geranial; 1,8-cineol; neral: zingebereno; - curcumeno
Aldehdo cinmico (1 a 5 %) Eugenol (70 a 95%)

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA Frutos de ans estrellado, Illicium verum, Illiciaceae COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL (5-8%) anetol (80-90%) fenandreno limoneno linalol cineol fenchona anisaldehido OTROS COMPONENTES cido shikmico El anis estrellado es la materia prima del frmaco TAMIFL (oseltamivir). Antiviral Lab. Roche

Frutos de pimienta negra Piper nigrum , Piperaceae p.a. :piperina

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA Semilla de nuez moscada Myristica fragans, Laureaceae p.a.: miristicina

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA Para una misma especie la composicin qumica de la esencia puede variar de un rgano a otro: En el naranjo: las flores de azahar y las hojas y el epicarpio de sus frutos contienen diferentes tipos de aceites voltiles

Componentes de los aceites esenciales en: flores: d-limoneno, nerol frutos: d-limoneno (95%), citral, citronelal, steres de nerilo, geranilo, linalilo hojas: linalol (75%), geraniol (15%), limoneno

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA

FACTORES QUE INFLUYEN EN EL CONTENIDO DE ACEITE ESENCIAL DE UN ORGANISMO VEGETAL

Diferentes partes de la planta pueden suministrar esencias distintas. Ej. Canela de Ceyln: corteza rica en ALDEHDO CINMICO hojas y races ricas en EUGENOL Y ALCANFOR

La cantidad de aceite esencial sintetizado por las plantas se ve influenciado por las condiciones del medio ambiente especialmente el clima:

Los climas clidos favorecen la sntesis de estos productos

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

LOCALIZACIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN LOS DIFERENTES ORGANOS VEGETALES

Pueden encontrarse en: Glndulas unicelulares: clulas no diferenciadas llenas de esencias, ubicadas en tejidos normales (Ej. parnquima cortical de la corteza de canela)

Son los mejores reservorios porque estn protegidos contra agentes oxidantes

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA GLNDULAS PLURICELULARES SACOS OLEFEROS llamadas VITAS O

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA Glndulas pluricelulares superficiales y pelos glandulares.

pueden encontrarse en el pericarpio de los frutos (entre las costillas) de las umbelferas

hoja de salvia

Carum carvi, comino, alcaravea

hoja de lavandula

tallo de tomate

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS

Las ms importantes son : Estomquicas: favorece la digestin gstrica y combate la dispepsia Dispepsia: digestin estomacal difcil de carcter crnico Colertico: favorece la produccin de bilis por las clulas hepticas Colagogo: facilita la salida de la bilis desde la vescula biliar.

PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS

Antiespasmdico Carminativo: Antibacteriano Antifngico Antiinflamatorio Cicatrizante o vulneraria Sedante del sistema nervioso central Estimulante del sistema nervioso central

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

Destilacin por arrastre con vapor con agua Depende del material vegetal: 1a) Maceracin en agua y calentamiento directo 1b) Maceracin en agua y calentamiento con vapor de agua producido en un recipiente externo 1c) Destilacin directa con vapor de agua

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

2.- Mtodo de expresin (met. escudilla o prensado) 3. Extraccin con solventes 4. Tcnica de enflorado 4a) En fro 4b) En caliente La destilacin con vapor de agua es una forma suave ocasionando pocos cambios drsticos en el producto. Se fundamenta en el hecho que dos lquidos voltiles que son inmiscibles, hierven juntos a una temperatura ms baja que el punto de ebullicin de cada uno de ellos, ligeramente inferior a 100C.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

Se utiliza con drogas vegetales frescas Ej.: hojas de menta, el material vegetal se cosecha y se lleva directamente a la cmara de destilacin.

La maceracin no es necesaria porque el material contiene considerable cantidad de agua. El vapor de agua al pasar a travs de la hierba fresca, arrastra las gotitas de esencia hasta la cmara condensadora.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA Sistema Clevenger

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO El calentamiento a fuego directo se utiliza cuando el material vegetal est seco y no se altera por ebullicin. Ej.: esencia de trementina. Es el producto voltil obtenido de corteza y madera por destilacin de la oleorresina obtenida de Pinus pinaster, n.v. pino martimo, familia Pinaceae.

El Clevenger consta de las siguientes partes, comunicadas entre s para formar un circuito cerrado : un tubo vertical un refrigerante de bolas un tubo graduado un tubo que cierra el circuito pequeo tubo lateral, donde se coloca un corcho con un tubo capilar, como tubo de seguridad

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO Composicin de la esencia de trementina: Casi exclusivamente hidrocarburos terpnicos bicclicos (90%) (C10H16) que no son afectados por el calentamiento directo pinenos canfenos felandrenos

Composicin qumica de la oleorresina (trementina): Esencia Resina o colofonia Fase acuosa 20 % 70 % 10 %

Se estn haciendo pruebas en la obtencin de biodisel a partir de la trementina en varios paises

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MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

Extraccin de esencias por maceracin en agua y calentamiento con vapor de agua producido en un recipiente externo

Extraccin liq-liq esencia de trementina

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO CON VAPOR DE AGUA PRODUCIDO EN UN RECIPIENTE EXTERNO

Para esencias contenidas en material vegetal seco o fresco que se alteran por calentamiento directo. 1. Para material seco Ej.: corteza de canela, clavo de olor, - La droga se muele. - Se cubre con una capa de agua, para macerar. - El vapor generado en otro lugar se hace llegar por tuberas

OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN los componentes de los aceites voltiles que no se pueden destilar porque se descomponen, se obtienen por expresin. Ej.: esencia de limn, esencia de naranja

La esencia se obtiene desde el epicarpio raspando la parte amarillenta de los frutos (epicarpio

EXPRESIN

OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN proceso para esencias ctricas, se hace rodar el fruto sobre bandeja revestida de pas que penetran en la epidermis y rompen las glndulas oleferas. Los glbulos de aceite caen en la bandeja y despus se recogen

VENTAJAS DEL MTODO POR EXPRESIN

El mtodo por expresin es el que proporciona la mejor esencia. Se obtiene un producto con el mismo olor que la droga que lo contiene. es necesario que la droga posea una gran cantidad de aceite esencial.

EXPRESIN

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EXTRACCIN DE ESENCIAS CON SOLVENTES

El material vegetal a t ambiente se trata con solventes purificados (ter de petrleo y hexano).

TCNICA DE ENFLORACIN

las grasas fijas

Extrae esencias con ciertas impurezas.(sustancias fijas grasas, ceras, pigmentos.)

ABSORBEN las

ESENCIAS
La industria de perfumes lo utiliza para rganos vegetales frgiles Ej.: ptalos de flores Pueden ser en fro o en caliente.

Es necesario purificar por: destilacin fraccionada. Extraccin liqudo-lquido Solubilizar con etanol solubiliza las sustancias aromticas voltiles y precipitar las grasas y ceras.

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO Por sta tcnica se procede de la siguiente manera Los ptalos sobre placas de vidrio cubiertas con capa manteca vegetal se dejan por espacio de 24-72 horas. Se sacan y se coloca material vegetal fresco en la misma materia grasa. Se repite hasta 40 veces para lograr una grasa saturada con esencia.

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO La grasa se trata con alcohol para extraer el aceite esencial.

disolucin alcohlica

se concentra en un evaporador rotatorio a presin reducida

ESENCIA

TCNICA DE ENFLORACIN EN CALIENTE Menta blanca Se tratan las flores con manteca vegetal o con aceite vegetal inodoro calentando a 50-80 C durante 15 min, agitando continuamente. La materia grasa se separa luego por filtracin y se vuelve a emplear cargndola con una nueva porcin de flores hasta saturarlas.

PLANTAS AROMTICAS poleo

salvia

Nuez moscada

Ans

12

PLANTAS AROMTICAS

Artemisia absinthium (ajenjo) Salvia officinalis (salvia) Mentha pulegium (poleo) Mentha spicata L. var. crispa (hierba buena) Mentha x piperita L Pimpinella anisum (anis) Foeniculum vulgare (hinojo) Illicium verum Myristica fragans (nuez moscada)

TUJONA TUJONA PULEGONA

3

poleo

MENTONA ANETOL ANETOL MIRISTICINA trans- ANETOL

Algunos metabolitos potencialmente txicos Aceites esenciales -

Plantas aromticas - Efectos txicos

DL50 eucaliptol: DL50 boldo DL50 tuyona: DL50 pulegona: DL50 carvona: DL50 trans-anetol 0

2-5 g/kg 0,13 g/kg (convulsiones a 0,07 g/kg) 0,2 g/kg 0,47 g/kg 1,64 g/kg ,90 g/kg

Salvia officinalis, Labiateae salvia

LD50 tuyona: 0,2 g/kg

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES CULTIVOS DE LAVANDULA

2 2 2

2 2 HC HC2HC

ANOVRAC ANOVRAC ANOVRAC ANOVRAC

H CO H CO H CO H CO

CARVONA

componentes de aceites esenciales de plantas aromticas

ANOTNEM ANOTNEM ANOTNEM ANOTNEM

Thuja occidentalis (tuya)

TUJONA

salvia

ANOGELUP

O
menta blanca

ANICITSIRIM

ANOJUT ANOJUT ANOJUT ANOJUT

LOTENA LOTENA LOTENA LOTENA

3 3 3

HCHC HC

O O O O H CO

Especie

p.a.

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DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTA

DROGAS VEGETALES RICAS

EN ESENCIAS

HOJAS DE MENTHA PIPERITA La droga vegetal consiste en las hojas secas de Mentha piperita L., Lamiaceae Sinnimos: Mentha piperita (L.) Huds, Mentha piperita Stokes, Mentha balsamae Willd.

USOS DESCRITOS EN FARMACOPEAS Y POR LA MEDICINA TRADICIONAL

Para el tratamiento sintomtico de la dispepsia (digestin estomacal lenta), la flatulencia (produccin de gases intestinales), clicos intestinales y como colertico. CONTRAINDICACIONES: No existe informacin disponible. ADVERTENCIAS: No existe informacin disponible.

Nombre vulgar: Menta, menta picante, menta negra y hierba buena Monographs on selected medicinal plants World Health Organization (WHO) Geneva, Switzerland. Vol. 2. 2002

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA

Hierba perenne, 30- 90 cm de alto Tallo rectangular

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA

Sumidades floridas Flores prpura, agrupadas en una espiga terminal. Los frutos son aquenios.

Hojas opuestas, pecioladas, aovadaoblonga a oblonga-lanceolada, aserrada, puntiaguda-aguzada; verde oscuro en el haz.
Dsticas

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DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTHA PIPERITA

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTHA PIPERITA

Caractersticas macroscpicas Observacin bajo la lupa La superficie inferior suavemente pubecente (vellosa) y con pelos secretores visibles bajo lupa, como puntos amarillentos brillantes

Caractersticas microscpica Corte transversal de la hoja

Pecolo acanalado, generalmente de 1 mm de dimetro y 1 cm de largo (2)

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE M. PIPERITA

CONTENIDO DE ACEITE ESENCIAL

Ensayos qumicos: Propiedades organolpticas Olor : caracterstico, penetrante Sabor : caracterstico, aromtico, refrescante Las hojas secas enteras o cortadas, no deben contener menos de 1,2 y 0,9 % v/p de aceite esencial, respectivamente

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTHA PIPERITA El principal constituyente de las hojas es el: ACEITE ESENCIAL: 0,5 4 % El aceite esencial contiene: Mentol (30-55%) Mentona (14-32%) Acetato y valerato de mentol (3 5%) isomentona 1,8-cineol pineno pineno limoneno neomentol mentofurano (2-10%) (6-14%) (1-1,5%) (1-2%) (1-5%) (2,5-3,5%) (1-9%)

COMPOSICIN QUMICA DE LA HOJA DE MENTHA PIPERITA

mentol

mentona

mentofurano

CINEOL

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CIDOS FENOL CARBOXLICO cido rosmarnico (1 2 %) cido cafeco cido clorognico FLAVONAS Mentsido (4,5,7-trihidroxiflavona-7-ramnogluc-sido, esterificado en OH-4 con cido cafeco) isorroifolina, correspondiente descafeil derivado luteolina-7-ramnoglucsido rutina hesperetina

CIDOS TRITERPNICOS cido urslico cido oleanlico OTROS COMPONENTES y carotenos betana sales minerales colina 1,3 % 8 13 % 0,1% 0,3 % 0,1 %

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN C.C.F. DE ACEITE ESENCIAL DE HOJAS DE MENTHA PIPERITA L.

Mentofurano VIII

Ensayos qumicos: Cromatografa en capa fina Cromatografa en fase gaseosa del aceite voltil, obtenido por arrastre con vapor de agua
I mentol VII Mentona acetato metil
Isomentona Acet. mentilo

T1 Pulegona mentol T2 mentona/isomentona Cineol T3 metil acetato de mentol Piperitona

Mentol

Sistema de desarrollo Tolueno-acetato de etilo (93:7)

Vainillina sulfrico

cido fosfomolbdico

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA Conservacin de la droga La droga entera almacenada, protegida de la luz y el calor Actividad Antimicrobiana del aceite esencial Los extractos de hojas de Mentha piperita, presentan actividad antibacteriana y antiviral in vitro La adicin de hojas en polvo sobre el agar inhibe el crecimiento de: - Salmonella typhimurium, - Staphylococcus aureus - Vibrio parahaemolyticus a concentraciones de 0,1 2,0% (p/v)

pierde el 10% de esencia al ao

La droga molida

pierde el 30 40% en el ao

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ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA Actividad Antiviral

Actividad de la esencia frente a la dispepsia, flatulencia y clicos

Los extractos acuosos y etanlicos de las hojas, presenta actividad antiviral frente al virus que produce la morria a concentraciones de 4-8 mg/mL (morria = enfermedad que ataca principalmente a las ovejas, produciendo una hidropesa generalizada) El extracto acuoso de hojas, posee actividad frente al cultivo de virus que producen enmedad de Newcastle en aves y frente al herpes simple

colertico, colagogo, espasmoltico

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA Actividad Colertica Una inyeccin de 0,5 mL de una infusin con hojas, equivalente a 3,3g de hoja/kg de peso, aumenta la secrecin de cidos biliares en ratas canuladas, y a dosis de 0,4 mg/kg de peso, en perros Una mezcla de flavonoides, aislados desde las hojas, presenta actividad colertica en perros a la dosis de 2 mg/kg de peso. La administracin, de un extracto etanlico al 30%, de hojas (llevado a sequedad y disuelto en agua), en ratas, a la dosis de 1 mL/kg de peso, aumenta el flujo biliar en 43%.

Efecto sobre la contraccin del msculo liso Actividad Antiespasmdica Extracto etanlico de hojas al 30%, inhibe el efecto de la acetilcolina y de la histamina, inductoras de las contracciones de la musculatura lisa en intestino de cobayos in vitro, a concentracin de 10 mL/L. El resultado es similar a aquellos obtenidos con 0,13 mg de atropina. Un extracto acuoso rico en flavonoides obtenido a partir de hojas, inhibe las contracciones musculares inducidas con cloruro de bario en intestino de cobayo in vitro, a la concentracin de 0,5 g de hojas/mL

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA Actividad antiinflamatoria tpica El extracto metanlico de hojas en ratas (2 mg/oreja), inhibe el edema inducido por el 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA) Actividad analgsica La administracin intragstrica, de un extracto etanlico de hojas al 30%, inhibe las contorsiones en ratas, inducidas por fenilbenzoquinona. (ED50 = 2,1 ml/kg de peso)

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA Toxicidad El infuso al 10% secado en spray-dried, administrado a 12 ratas por va intragstrica (4 mg/kg de peso) como dosis nica, no produjo depresin en el sistema nervioso central, ni efectos txicos o mortalidad

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PRECAUCIN: Pacientes con clculos biliares no deberan consumir preparados con hojas de M. piperita, a menos que sea bajo supervisin mdica

FORMA DE ADMINISTRACIN: Hojas secas; tinturas e infusiones POSOLOGA: 1-3 g de droga cruda, tres veces al da Infusin: a 1,5-3.0 g de hojas secas con 150 mL de agua caliente, macerar por 10 minutos, Filtrar y beber 3 veces al da entre comidas TINTURA al 20%: 2-3 ml (1:5, en etanol al 45%), 3 veces al da

OTRAS PRECAUCIONES: No existe informacin disponible respecto a interaccin con droga; con exmenes de laboratorio; carcinognesis, mutagensis; efecto teratognico y no-teratognico sobre embarazo; o sobre uso peditrico y mujeres en perodo de lactancia. Las hojas de Mentha piperita no deberan ser administrada a embarazadas, mujeres en periodo de lactancia y nios menores de 5 aos

REFERENCIAS
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FLORES DE MANZANILLA
DROGA VEGETAL FLORES DE MANZANILLA

La droga vegetal consiste en las cabezuelas florales secas de Chamomilla recutita (L.) Rauschert. Asteraceae (1- 4) Sinnimos:

Matricaria chamomilla L. Matricaria recutita L. Matricaria suaveolens L.

Monographs on selected medicinal plants World Health Organization (WHO) Geneva, Switzerland. Vol. 1. 1999

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USOS MEDICINALES Formas de administracin - Flores secas en infusin - Extracto lquido o fluido (1:1 en etanol al 45%) - Tinturas (20 g en 100 ml en etanol al 45%) Uso interno avalado por experiencia clnica Tratamiento sintomtico de afecciones digestivas,tales como: dispepsia, hinchazn estomacal, mala digestin y flatulencia. Infusiones de manzanilla se usan en el tratamiento de la impaciencia y casos moderados de insomnio. USOS MEDICINALES (continuacin) Uso externo Inflamacin e irritacin de la piel y mucosas: Grietas en la piel, contusiones o golpes, lesiones cutneas producidas por el fro, picaduras de insectos (19, 23), incluyendo irritacin e infeccin de la boca y encas, hemorroides. Inhalacin Alivio en la sintomatologa de irritacin del tracto respiratorio, debido al resfriado comn. Uso descrito en la farmacopea y por la medicina tradicional Coadyuvante en el tratamiento de afecciones inflamatorias menores del tracto gastro-intestinal

DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL: CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA La droga consiste en las cabezuelas florales (captulos florales). flores perifricas liguladas blancas y numerosas flores centrales tubulares amarillas, hermafroditas, insertadas en un receptculo, cnico, hueco, con un pednculo largo las flores amarillas deben estar enteras y sin aquenios

DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL: CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA

Las flores liguladas, pistiladas femeninas blancas, son tridentadas y con 4 nervaduras, rodeadas de un involucro imbricado y aplastado

Los frutos son aquenios ms o menos ovoides con 3 a 5 costillas; no tienen vilano

PROPIEDADES ORGANOLPTICAS Olor : aromtico, agradable Sabor : aromtico y ligeramente amargo

COMPOSICIN QUMICA

La flor de manzanilla contiene: Agua muclago urnico

Principios activos:

8 a 10% 10%
Aceite esencial: 0,5 a 1,5 % flavonoides cumarinas 0, 5 a 3 % 0,1 %

La farmacopea europea especifica no menos de 0,4% de aceite esencial El aceite esencial viscoso de color azul o azul verdoso es el principal componente activo. Se encuentra mayoritariamente en las flores tubulares 65%, el receptculo posee 25% y las flores liguladas slo un 10%

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Sesquiterpenos del aceite esencial de las flores de manzanilla

TRANSFORMACIN DE MATRICINA A CHAMAZULENO

Proazuleno (matricina)

c. chamazulen carboxlico

xidos de bisabolol A y B (10 25%),

Composicin qumica manzanilla (Continuacin) Composicin qumica manzanilla .. (Continuacin) Entre los compuestos no voltiles (fijos) con accin farmacolgica tenemos los derivados fenlicos: Flavonoides: 0,5 3% Adems se han aislado: luteolina, 7-O-glucsido de patuletina 7-O-glucsido del quercetol (5, 7, 3, 4-tetrahidroxiflavonol) quercitrina (3-O-ramnsido de 3, 4, 5, 7-tetrahidroxiflavonol) 5, 4-dihidroxi-6,7,3,3-tetra metoxi flavona
OH HO O OH

OH HO O

OH

apigenina (5, 7, 4-trihidroxiflavona) 7-O-glucsido de apigenina

6% de los flavonoides totales

OH

Luteolina

CUMARINAS EN MANZANILLA ALMACENAMIENTO

RO

O R = H umbeliferona R = CH3 herniarina

chamilina

Las flores que deben ser SECADAS inmediatamente despus de la cosecha, a la SOMBRA, deben guardarse protegidas de la luz y humedad, ya que pierden rpidamente el aceite esencial, despus de un ao de almacenamiento pierden hasta el 50% de su esencia.

OTROS COMPUESTOS BIOACTIVOS

Acidos polifenlicos:
cido clorognico, cido cafico cido ferlico

COOH

O C

chamazuleno 1 a 15 %

(-)--bisabolol 10 a 25%

HCOCO

OH

(-)--xido de bisabolol A

HO

HO
H2O/T + H

CO2

Chamazuleno

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ENSAYOS DE IDENTIDAD ENSAYOS DE IDENTIDAD Caractersticas macroscpicas y microscpicas Ensayos qumicos Cuantificacin esencia de la

Debe contener no menos de 0,4% p/v de aceite esencial, segn mtodo de farmacopea

CROMATOGRAFA DE ACEITES ESENCIALES DE FLORES DE MANZANILLA DETECCIN DE TERPENOS

ENSAYOS DE IDENTIDAD Cromatografa en capa fina Cromatografa de gas para los constituyentes voltiles CLAE para flavonoides

Farneseno Azuleno

Poliinos Bisabolol Espatulenol xido de bisabolol

Lquido de desarrollo : Revelado :

tolueno-acetato de etilo (93:7) Reactivo vainillna y c. sulfrico (VS)

CROMATOGRAFA DE TINTURA DE FLOR DE MANZANILLA

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS Actividad antimicrobiana

T1 : rutina (Rf = 0,4); cido clorognico (Rf 0,45), cido cafico y ferlico (Rf = 0,9 y 0,95). 1 2 - 3. Muestras comerciales de tinturas de flor de manzanilla. Lquido de desarrollo : acetato de etilo-c. frmico-c. actico glacial-agua (100-11-1127). Revelado : Reactivo Natural polietilenglicol (NP/PEG). products-

El extracto hidroalcohlico de manzanilla presenta efecto bacteriosttico (inhibe el crecimiento) de: - Staphylococcus aureus - Streptococcus mutans - Streptococcus grupo B - Streptococcus salivarius y efecto bactericida in vitro, sobre: - Bacillus megatherium y - Leptospira icterohaemorrhagiae
El aceite voltil de manzanilla, in vitro, tambin inhibe el crecimiento de: - Staphylococcus aureus y - Bacilus subtilis

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INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS Efecto positivo sobre los procesos digestivos Tanto el extracto de manzanilla como el (-)-bisabolol, demuestran actividad antipptica, in vitro. (dispepsia: digestin difcil de carcter crnico)

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin) actividad antiinflamatoria La aplicacin tpica del extracto total de manzanilla o de la fraccin que contiene slo los flavonoides, son muy efectivas en la reduccin de la inflamacin producida en ratas, con la aplicacin del aceite de crotn como agente inflamatorio. Apigenina y luteolina fueron ms activas como antiinflamatoria que la indometacina y la fenilbutazona. El extracto de manzanilla, in vitro, inhibe las enzimas ciclooxigenasa y lipooxigenasa, impidiendo la produccin de prostaglandina y leucotrienos, conocidos inductores de la inflamacin. Efecto semejante presenta el bisabolol y xido de bisabolol, siendo ms activo el primero.

ACTIVIDAD ANTIESPASMDICA La actividad antiespasmdica de la manzanilla, ha sido atribuida a la apigenina y al 7-O-glucsido de apigenina y al (-)--bisabolol (actividad similar a la papaverina).

INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin)

actividad antiinflamatoria La actividad antiinflamatoria decrece en el siguiente orden: Apigenina > luteolina > quercetina > miricetina > apigenina-7-Oglucsido > rutina. Una aplicacin intradrmica de liposomas del 7-O-glucsido de apigenina inhibe, en forma de dosis dependiente, la inflamacin de la piel inducida en ratas. Los ensayos clnicos que involucran la aplicacin tpica de una crema base de un extracto de manzanilla, demostraron un efecto antiinflamatorio tpico, superior al efecto de la hidrocortisona al 0,25% y efecto

Contraindicaciones La presencia de LACTONAS en las preparaciones a base de manzanilla, puede causar reacciones alrgicas en individuos muy sensibles. Se han reportado casos de dermatitis por contacto. Existen muy pocos casos de reacciones anafilcticas (hipersensibilidad) a la ingestin de preparados de flores de manzanilla Advertencias No hay informacin disponible Precauciones Carcinogensis, mutagensis, dao sobre la fertilidad: No se comprob efecto mutagnico en ensayos realizados con cepas de Salmonella typhimurium. TA 97a, TA 98, TA 100 y TA 104.

cicatrizante.

Efecto teratognico Uso interno

POSOLOGA

No se han reportados efectos teratgnicos in vivo

Otras precauciones No existe informacin respecto de interaccin con drogas o exmenes de laboratorio; sobre la ausencia de efecto teratognico, efecto en embarazadas, perodo de lactancia, o dao a nios.

Dosis para adulto: 2-8 g de flores en infusin (3 veces al da) Extracto fluido 1:1 en etanol al 45%: (1-4 mL, 3 veces al da) Dosis en nios: 2 g de flores en infusin, 3 veces al da. Extracto fluido (una dosis de 0,6 2 mL). No se debera administrar a nios menores de 3 aos.

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POSOLOGA (continuacin) Uso externo Compresas, enjuagues o grgaras: Infusin 3-10% (30-100 g/L) Extracto fluido al 1% (1 mL en 100 mL de agua) Tintura al 5% (5 mL en 100 mL de agua) Baos: 5 g/L de agua 0,8 g/L de extracto alcohlico Inhalacin de vapores: 6 g de droga /L de agua caliente 0,8 g de ext. alcohlico/L de agua caliente (11)

REFERENCIAS

REFERENCIAS

REFERENCIAS

REFERENCIAS

PROPIEDADES DE LOS TERPENOS

LOS TERPENOIDES NO OXIGENADOS O ELEOPTENO Constituyen la porcin lquida de la esencia Disuelven a los estearoptenos

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