UNIVERSIDAD DE CORDOBA FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS PROGRAMA DE INGENIERIA DE ALIMENTOS

GUIAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGNICA

Montera 2004

INDICE PAGINA - NORMAS PARA PRESENTAR INFORME ESCRITO3 - NORMAS DE SEGURIDAD4 - ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE UNA MUESTRA ORGNICA6 - ALGUNAS PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS ...9 - CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA..12 - CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD15 - TABLA DE FUNCIONES PROBABLES POR SOLUBILIDAD.18 - CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD20 - OBTENCION DE LA LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE23 - EXTRACCION CON SOLVENTE.25 - PRUEBAS QUIMICAS PARA HIDROCARBUROS....27 - PRUEBAS CARACTERSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES..29 - ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS34 - MANUAL DE LABORATORIO DE INGENIERIA DE ALIMENTOS.39

MANUAL DE LABORATORIO DE INGENIERA DE ALIMENTO

NORMAS PARA PRESENTAR INFORME ESCRITO Los informes deben cumplir con las normas INCONTEC 1486 y ser entregados puntualmente en la fecha acordada contener lo siguiente aspectos: Portada Objetivos ( general y especficos) Deben cumplir con los siguientes aspectos: Que, como y donde ( verbo, accin y ubicacin) Teora relacionada Materiales y reactivos * Diagrama de flujo. * Clculos y anlisis de resultados. * Conclusiones. Bibliografa.

* si son necesarios, todos los aspectos anteriores deben estar en la bitcora la cual es individual, con las respectivas observaciones de cada practica. En caso de Presentar trabajo en disquete estos deben presentarse en letra Arial nmero 12, a un espacio Las citas bibliogrficas se hacen as Pero, no solamente son importantes por las aplicaciones descritas, pues hoy en da, cuando el inters por la conservacin del medio ambiente ha tenido un gran auge los hongos son usados con resultados significativos en biotecnologa1 y en biorremediacin2, aprovechando para ello una de las ventajas que poseen los hongos, que por ser organismos que carecen de clorofila, necesitan de un substrato para desarrollarse y, por consiguiente, sus vas metablicas estn condicionadas por stos, haciendo que hongos de la misma especie pero de diferentes regiones o que habindose desarrollado en diferentes substratos presenten notable diversidad y complejidad en sus metabolitos secundarios 3,4 Al final la bibliografa se registra as 1. Kawabe, T.; Morita, H. (1994), J. Agric. Food Chem. 42 (11), 2556 2. Chiu, S. W. ; Ching, M. L. ; Fong, K.; Moore, D. (1998), Mycol. Res. 102 (12) 1553. 3. Wainwright, M., (1995). Introduccin a la Biotecnologa de los Hongos. Editorial Acribia, 2 . pp 57-73. 4. Trigos, A. (1998). Qumica de los Hongos. En Produccin de la Vitamina D2 a partir de Hongos macromicetos : Aspectos Cientficos, Tcnicos y Econmicos. (Ed. A. Rivera), Bogot. Editorial Guadalupe. pp19-57. JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

1. NORMAS DE SEGURIDAD Objetivo General: Conocer las normas ms generales de seguridad cuando se trabaja en el laboratorio con compuestos orgnicos, observando las etiquetas, pictogramas, los equipos y las instalaciones del laboratorio. Materiales y reactivos; Los disponibles en el laboratorio Procedimiento: El laboratorio es un lugar en donde se trabaja con orden, pulcritud y seriedad. el desarrollo de las practicas debe ejecutarse cuidadosamente manteniendo limpio este lugar, dando buen uso a reactivos y equipos y conservando el cuaderno de apuntes en buen estado. Lo primero que debe hacer en el laboratorio es reconocimiento de las salidas, localizacin de las duchas, extintores, tacos elctricos y sitio de los primeros auxilios. Antes de asistir al laboratorio se debe leer la practica a realizar. Es indispensable el uso de la bata en el laboratorio, para evitar accidentes como por ejemplo quemaduras, manchas etc. Los rtulos o etiquetas de reactivos deben ser cuidadosamente ledos antes de ser usados; no se debe devolver los sobrantes de sustancias utilizadas a sus frascos de origen. Los desechos slidos o papel filtro deben ser depositado en la cesta de la basura; los residuos lquidos en recipientes para tales fines. No se debe comer en el laboratorio. Los lquidos orgnicos como los ter, cloroformo, alcohol, benceno, no se deben manipular cerca de una llama. Si se requiere el calentamiento este se lava a cabo en bao de agua, aceite o arena, o en una manta elctrica de calentamiento a baja temperatura. El primer da se debe conocer donde se encuentra la ducha y los extintores. En caso de incendio se debe utilizar y mantener la calma. Las sustancias qumicas no se manipulan con las manos, para tal fin se emplean pinzas, esptulas etc. Al salir del laboratorio se debe lavar las manos. Los ojos deben estar protegidos por gafas. Nunca utilice la boca para aspirar lquidos, hgalo con una pipeta y una pera. Cuando se calientan tubos de ensayos con sustancias, el extremo abierto del tubo se dirige hacia un lugar en donde no hayan personas. Los gases o sustancias txicas deben manipularse en la cmara extractora. No se deben inhalar directamente los vapores de ninguna sustancia.

 Cuando se prepara soluciones de cido, especialmente el H 2SO4 vierta lentamente el cido sobre el agua. Antes de usar cualquier equipo elctrico, debe asegurarse el voltaje de la fuente y del manual de funcionamiento ( preguntar a auxiliar y/o profesor) Todo reactivo presenta una etiqueta en donde se observan, algunos propiedades fsica, peso molecular, formula molecular, pictogramas, como los que a continuacin se observan ( consultar cada uno)

1- ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE UNA MUESTRA ORGANICA Objetivo General: Determinar cualitativamente los elementos principales que constituyen a los compuestos orgnicos. Teora Relacionada: El conocimiento de los elementos que constituyen un compuesto orgnico desconocidos esenciales al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, y antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los compuestos orgnicos en iones o en compuestos sencillos, para los que existen anlisis cualitativo de rutina. Los elementos suelen existir corrientemente en los compuestos orgnicos, adems del carbono, hidrgeno y oxigeno son el nitrgeno, azufre y los halgenos. El ensayo preliminar de ignicin de una muestra de 0,1 gr o 0,1 mL de la sustancia desconocida, llevada sobre la punta de una esptula o la tapa de un crisol a una llama, resulta revelador. Si la muestra arde como llama luminosa dejando muy poco o ningn residuo, es casi seguro que la sustancia sea orgnica (contiene carbono), el aislamiento del agua ( por condensacin de su vapor ) confirma la existencia de oxigeno. Una modificacin algo ms refinada de este ensayo oxidante consiste en calentar una 0,1 g o 0,1 mL de la muestra con 1 o 2 gr de xido cprico en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, el cual esta conectado a una solucin saturada de hidrxido de calcio, el hidrgeno se convierte en vapor de agua el cual se condensa en forma de gotas en el tubo de ensayo, el dixido de carbono reacciona con el hidrxido de calcio produciendo un precipitado blanco que el carbonato de calcio, lo cual indica la presencia de carbono. Para determinar nitrgeno este se convertir en una molcula ms sencilla, la cual por su olor y propiedad bsica se determina la presencia de nitrgeno, para el azufre se trata la muestra con acetato de plomo produciendo un coloracin grisceo o un precipitado negruzco lo que indica la presencia de azufre. Para los halgenos se realiza el ensayo de Beilstein. Materiales: 1-Esptula 2-Pipetas de 5 mL. 2-Tubos de ensayos 1-Tubo de ensayo con desprendimiento lateral 1-Beaker de 50 mL 1-Vidrio de reloj. 1-Soporte Universal, con pinzas, aro y malla de asbesto. 1-pinza para tubos de ensayo. 1-Estufa o mechero Manguera Reactivos: Benceno Etanol cido Actico Sacarosa Oxido cprico Hidrxido de Calcio Urea Cloroformo, Tetracloruro de carbono o Diclorometano

Hidrxido de sodio 6 N Acetato de plomo Papel tornasol Alambre de cobre N 10. Trado por los estudiantes Un huevo. Trado por los estudiantes. Procedimiento:
1.

ENSAYO DE IGNICIN: Se calienta con la llama del mechero, una muestra de 0,1 gramo o 0.5 un mililitro de la Benceno, Etanol, cido Actico, Sacarosa en una esptula. Observe las caractersticas de la llama. IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO: En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral totalmente seco, se mezcla una pequea cantidad de oxido de cobre (0,2 gr) y 1 gramo de azcar seca y luego 0,2 gramos de oxido de Cobre, se tapa el tubo con un tapn de corcho. En el desprendimiento lateral se instala una manguera la cual se lleva a un tubo de ensayo en el cual hay una solucin saturada de hidrxido de calcio. Proceda a calentar. (cualquier inquietud preguntar al monitor). IDENTIFICACIN DE NITRGENO: En un pequeo vaso de precipitado se coloca aproximadamente 1 gramo de Urea y se le adiciona 5 ml de NaOH al 6N y se tapa con un vidrio de reloj, luego de una agitacin cuidadosa se calienta pero no hasta ebullicin. Se retira el mechero. Se percibe un olor a amonaco. En el vidrio de reloj se coloca una tira de papel tornasol rojo humedecido. Observe. IDENTIFICACIN DE AZUFRE: En tubo de ensayo se coloca 5 ml de solucin de clara de huevo al 10 % y se aade 2 ml de NaOH 6N, se divide este contenido en partes iguales en dos tubos de ensayos. Uno de ellos se calienta suavemente por 5 minutos y luego se enfra, a cada tubo de ensayo se le adiciona 1 gota de solucin de Acetato de plomo. observe y explique IDENTIFICACIN DE HALOGENOS: Se coloca un alambre de cobre grueso en la zona ms caliente del mechero hasta que cualquier coloracin haya desaparecido, luego enfre el alambre y se introduce en un compuesto orgnico halogenado. Observe. PREGUNTAS.

2.

3.

4.

5.

1. 2. 3.

Qu es la fusin sdica ? Escriba las ecuaciones para cada proceso. Como podemos determinar cualitativamente Oxigeno en una muestra orgnica

2. ALGUNAS PROPIEDADES FSICA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Objetivo general: Determinar experimentalmente algunas propiedades fsica en compuestos orgnicos. Teora Relacionada Las constantes fsicas, adems de servir como criterio de pureza, son datos valiossimo en la identificacin de las sustancias. Dentro de estas constantes tenemos: Para los slidos el punto de fusin y para los lquidos el punto de ebullicin, el ndice de refraccin y la densidad. En los compuesto pticamente activo la rotacin especifica es una constante til en su identificacin. PUNTO DE FUSIN. El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en que a la presin atmosfrica, se encuentra en equilibrio las fases slidas y liquida de dicha sustancia. Para determinacin de punto de fusin existen dos mtodos generales. El mtodo de bloque metlico o platinas caliente de diferentes tipos El mtodo del tubo del capilar. El mtodo mas utilizado para determinacin del punto de fusin es el llamado del tubo capilar, el cual requiere muestras muy pequeas (uno o dos mg) siendo el equipo usado y de fcil consecucin. Adems la mayora de los puntos de fusin, que se encuentra en las tablas de los libros especializados, han sido tomados por este mtodo PUNTO DE EBULLICIN Un lquido hierve cuando la presin de su vapor contrarresta la presin que sufre; por lo tanto el punto de ebullicin de un liquido es la temperatura a la cual la presin de vapor del liquido es igual a la presin atmosfrica. En consecuencia, el punto de ebullicin a de considerarse como una propiedad fsica constante con referencia a una presin determinada. Se dice que el punto ebullicin es normal cuando ser mide o establece a la presin normal o sea de 760mm de mercurio cuando se a operado a otra presin es necesario expresarlo as, o mejor a un hacer la correccin correspondiente. Segn LANDOLT; para cada mm de presin menor de 760 mm se sumara 0.043o C al punto de ebullicin encontrado; en el caso de sobre presin se restara la misma cantidad pero esta correlacin no es del todo exacta. Para los trabajos mas preciso se usa la ecuacin de SYDNEY YOUNG: En la cual T= K ( 760-P) (273+to ) T = correccin hacer hecha sobre to t o = temperatura observada en grado centgrados P = presin atmosfrica actual en mm de Hg K = constante

El valor de K se toma de 000010 en caso del liquido asociado y de 0,00012 en el caso de liquido mas asociado. DENSIDAD

Aunque son dos concepto distintos, los valores relativos de cada de ellos nicos utilizados en la practica son numricamente iguales para cada uno de los cuerpos. Densidad absoluta es la relacin entre la masa M de un cuerpo y su volumen V, o sea M/V=Da,y la densidad relativa es la relacin entre la densidad absoluta del cuerpo y la de otro que se toma como termino de comparacin, o sea D a / Da, =Dr; el cuerpo que se toma de comparacin es el agua destilada Materiales : 1-Esptula 1-Pipetas de 5 mL. 1-Tubos de ensayos 1-Beaker de 100 mL 1-Beaker de 250 mL 2-Vidrio de reloj. 1-Soporte Universal, con pinzas, aro y malla de asbesto. 1-Mechero. 2-Capilares. 1-Mortero con su mano. Cinta de enmascarar. 1-Termmetro de 220 C 1-Picnmetro de 10 mL Reactivos : Papel tornasol ( 4 cm) cido Benzoico ( 1 gr.) Parafina o Aceite ( 80 grs.) Etanol ( 5 mL). Hidrxido de sodio ( 1 mL). cido clorhdrico ( 1mL). cido actico ( 1mL) Una amina ( 1 mL o 1 gr.) 1- PUNTO DE FUSIN : Se toma un capilar y se divide en dos, seguidamente se sellan por los extremos, uno de estos capilares se le introduce una pequea cantidad de cido Benzoico previamente pulverizado. Preguntar detalle al monitor. El capilar se adhiere al termmetro por medio de cinta para enmascarar, de tal forma que el capilar quede a la par con el bulbo del termmetro, dicho conjunto se introduce en un bao de aceite de parafina contenido en un beaker y el termmetro se sujeta al soporte universal. Se inicia el calentamiento del bao de aceit de tal forma que el bao no aumente ms de 5 C por minuto. Observe la temperatura a la cual se funde completamente la sustancia. 2-PUNTO DE EBULLICIN: En un tubo de ensayo pequeo se coloca 3 ml de Etanol y se introduce el capilar sellado con la boca abierta hacia abajo. El termmetro se sujeta en la parte externa del tubo de ensayo y esto a su vez al soporte universal. Una vez hecho el montaje introdzcalo en el bao de parafina, proceda a calentar teniendo en cuenta que el calentamiento no sea rpido. Cuando en el tubo de ensayo se produzca un rosario retire la fuente de calor y observe la temperatura en la cual una burbuja entra al capilar. 3-DENSIDAD: Pese un picnmetro vaco, luego lo llena de agua destilada y lo pesa. PREGUNTAS. 1. Cul es el factor de correccin que hay que hacer al punto de ebullicin ?.

2. Cul es la temperatura de ebullicin corregida del Etanol ?. 3. Cul es la temperatura de fusin de la experiencia del cido Benzoico ? 4. Cul es la densidad del agua calculada experimentalmente y por que la diferencia con la encontrada en la literatura ?. 5. Cules son las fuentes de error para las 3 primeras experiencias ?. 6. Cul es la temperatura de fusin o ebullicin de la muestra problema ?.

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3. CROMATOGRAFA DE CAPA FINA Objetivo General: Separar los pigmentos ms abundantes presentes en hojas de espinacas utilizando la cromatografa de capa fina. Teora relacionada La cromatografa en capa fina es otro mtodo para separar, y en algunos casos tratar de identificar, los dos o mas compuestos orgnicos existentes en una mezcla. Esta tcnica se parece en muchos aspectos a la cromatografa en columna En principio, la realizacin de una cromatografa en capa fina es muy sencilla. Una placa de vidrio se recubre con una capa fina de un absorbente adecuado; en la parte inferior se deposita una mancha (una gota) con la solucin conteniendo el compuesto o la muestra orgnicos que se va a ensayar ; se deja que un disolvente adecuado se ascienda por la capa de absorbente debido a la capilaridad y el compuesto (o compuestos) se localiza en la placa bien por su color, en el caso de sustancias coloreadas, o bien con la ayuda de un indicador ( o mediante el empleo de luz ultravioleta) , en el caso de compuestos incoloros. Los compuestos diferentes ascienden con una velocidades distintas por la capa de absorbente en relacin al disolvente, y esto ocasiona la separacin de los componentes de una mezcla. En ciertas ocasiones se puede intentar la identificacin de los componentes midiendo la velocidad de migracin de las manchas con respecto al frente del disolvente y comparndola con los compuestos conocidos. Fundamentalmente sirven las mismas consideraciones, a la hora de determinar la velocidad a la que un compuesto determinado se mueve a lo largo de la superficie de un absorbente, tanto para la cromatografa en columna como para la cromatografa en capa fina. El compuesto mvil es atrado por los puntos mas polares del absorbente debido a las fuerzas electroestticas siendo reversible esta unin . El disolvente tambin interacciona con el absorbente mientras el compuesto lo hace tambin con el disolvente. Esta triple interaccin entre el soluto, el disolvente y el absorbente fija las velocidades relativas a las que el frente del disolvente y el soluto asciende por la capa de vidrio. Al igual que en la cromatografa en columna un soluto mas polar est mas atrado por el absorbente que un soluto menos polar. As, pues los compuestos como los alcoholes , los cidos carboxlicos, y las aminas son atrados con mas fuerzas que el absorbente que los compuestos del tipo hidrocarburos o sus derivados halogenados. En consecuencia los primeros compuestos citados ascienden mas despacio que los citados ltimamente. La actividad del absorbente tambin influye en la velocidad de migracin del soluto. Los absorbentes mas activos enlazan mas intensamente las molculas del soluto, siendo la velocidad de migracin de estas por superficie del absorbente relativamente lenta. Los dos absorbentes mas utilizados en cromatografa en capa fina son la almina activada y el gel de slice. Su actividad est muy influida por su contenido en agua igual que ocurre en cromatografa en columna. Las muestras mas activas son las que contienen menos agua. La polaridad del disolvente tambin influye la velocidad en la que asciende un soluto por la capa de absorbente. Para un soluto y absorbente dados el cambio de un disolvente menos polar a otro mas polar produce una atraccin mayor del disolvente por el soluto y, por tanto, ste se desplazar sobre el mayor absorbente con mayor velocidad.

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Es posible calcular el valor del Rf para la cromatografa en capa fina igual que en la cromatografa en papel. El valor Rf se define como el cociente entre las distancias recorridas por el compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el disolvente en el mismo tiempo. Los valores Rf para un compuesto dado vara mucho, evidentemente, al cambiar el disolvente o el absorbente. Materiales: 2- Pitas de 5 mL 1-Motero con su mano 1-Capilar 3- Frasco de compotas. Trado por los estudiantes Reactivos: 1- Placa cromatogrficas de silica gel de 20 x 20 en aluminio. Benceno ( 10 mL) Etanol ( 10 mL) cido Actico ( 1 mL) Cloroformo (10 mL) Diclorometano ( 10 mL) Acetato de etilo ( 10 mL) Tolueno ( 10 mL) Heptano ( 10 mL) Acetona ( 10 mL). Una hoja de espinaca. Trada por estudiantes Procedimiento. 1- Obtencin de los pigmentos. Triture una hoja de espinaca con etanol, hasta cuando salga un liquido (solucin de pigmentos). 2- Preparacin de eluente. Prepare 4 mL de la mezcla de solventes ( benceno etanol, cloroformo, butanol, ecetato de etilo, acetona, hexano, diclorometano etc) o use uno solo. 3- Aplicacin de la muestra y cromatografa. Introduzca la punta de un capilar en la solucin de los pigmentos. Cuando la solucin haya ascendido en el capilar , retrelo y toque momentneamente y con mucha suavidad un punto de la placa en el centro a 0,5 cm. del borde inferior -. Se debe lograr una manchita circular de unos 3 - 5 mm. de dimetro . Si se estima que no quedo suficiente muestra en la mancha , se puede hacer una segunda aplicacin en el mismo punto . Esperar a que el solvente se evapore de la placa, para cromatografia .

Luego con una pinza se coge la placa por su parte superior limpia y se introduce con mucho cuidado , verticalmente - mancha hacia abajo - , en el cilindro volviendo luego a separarlo en una cmara (frasco de compotas traer) El solvente al entrar en contacto con la parte inferior de la placa empieza a ascender y cuando llega a la mancha empieza el proceso de cromatografa . Deje que el solvente llegue hasta el nivel superior del adsorbente en la placa , retire la placa con cuidado con las pinzas y deje que el solvente se evapore . Cuntas manchas ve en la placa ? . De qu color son ? . Cul es su posicin ? .

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Discuta con el profesor los resultado y repita la experiencia tantas veces como sea necesario para encontrar el mejor sistema de separacin de los pigmentos. Disolventes y Reveladores empleados frecuentemente en cromatografas en papel y en capa delgada
Compuesto Acidos orgnicos Derivados hidroxmicos cidos orgnicos Aminocidos 2,4-dinitrofenilhidrazonas compuestos carbonlicos Aminas Derivados fenlicos 2,4-dinitrobenzoatos alcoholes Azcares Sistema disolvente Reveladores de manchas (fase mvil) Mezclas de cido frmico o Azl de bromofenol o verde actico con etanol, 2-propanol, bromocresol en alcohol n-butanol o cetonas de Acdo isobutrico-fenol Solucin de cloruro frrico Fenol, fenol-amonaco, terc- Solucin 0,1% de ninhidrina en etanol butanol de Eter-hexano, acetonahexano Solucin al 10% de KOH 1-butanol-amoniaco 1-butanol-cido actico de Metanol-acetona, metanolhexano 1-butanol-cido actico; acetato de etilo-piridina-agua Solucin de ninhidrina o de yodo Fluoroborato de p-nitro fenil diazonio Solucin al 5% de KOH Solucin de nitrato de plata, solucin 0,3% de cido hiprico-etanol. de

PREGUNTAS Cuales son los tipos de cromatografa ms utilizados y describirlos. Qu es el Rf.

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4. CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD Objetivo general: Teora Relacionada Para que ocurra proceso de solubilizacin es necesario que se rompan las asociaciones moleculares o inicas que existe tanto en el solvente como en el soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente. Los compuestos organicos, deacuerdo con su polaridad se clsifican deacurdo desde que son prcticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de muy alta polaridad ( por ejemplo los cidos carboxlicos y sulfonicos). Un compuesto no polar disolver a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua separacin e interpretacin a causa de sus dbiles asociaciones intermoleculares. As, el hexano se disuelve fcilmente en gasolina, ya que este es una mezcla de hidrocarburo de naturaleza similar. En forma anloga, un compuesto se solubilizar en otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energa para romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse En cambio, una sustancia no polar ser incapaz de destruir las atracciones que mantiene firmemente unida las molculas de un compuesto polar por ejemplo, El agua y el alcohol etlico se solubilizara mutuamente por que ambos son compuestos. El benceno en cambio, que es un compuesto dbil mente polar es insoluble en agua solvente altamente polar. Una vez determinada las constantes fsicas y realizado el anlisis elemental, se procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos funcionales y de su polaridad. En el mtodo sistemtico, se han seleccionados seis solventes de diferentes polaridades y reactividades que permiten clasificar los compuestos orgnicos en ocho grupos, de acuerdo con la naturaleza de las distintas funciones presentes. Los solventes generalmente empleados para este propsito son: agua, ter, etlico, cido clorhdrico al 10%, hidrxido de sodio al 10%, bicarbonato de sodio al10% y cido sulfrico concentrado. La clasificacin comn de los grupos es la siguiente: s1, s2, A1, A2, M, N, I. Pertenecen al grupo S1 aquellos compuestos solubles en agua y en ter. general mente son compuestos que tienen un mximo de cinco tomos de carbono y un solo grupo funcional. Dentro del grupo s2 se clasifican los compuestos solubles pero insolubles en ter. Son compuestos bastantes polares que poseen dos o mas grupos funcionales, salvo en los casos en que uno solo grupo funcional baste para impartir solubilidad en agua, como sucede con los grupos sufnicos y sulfnicos. Se incluyen en el grupo B los compuestos insolubles en agua y solubles en cido clorhdrico al 10%. Principalmente compuestos de carcter bsicos, como las aminas y algunas anfteros. El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en cido clorhdrico, pero solubles en hidrxido de sodio como el bicarbonato de sodio .son cidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidrxido de sodio como el bicarbonato de sodio diluido.

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En el grupo A 2 caen los compuestos insolubles en agua , en cido clorhdrico y bicarbonato, pero solubles en hidrxido de sodio. estos compuestos tambin son de carcter cido, aunque mas dbiles que los clasificados en el grupo A1 Los compuestos que abarca el grupo M son insolubles en agua, en cido clorhdrico y en hidrxido de sodio. Se caracterizan por tener nitrgeno y / o azufre. El grupo N esta formado por compuestos oxigenados o insaturados que son insolubles en agua, cido clorhdrico en hidrxido de sodio, pero solubles en cido sulfrico concentrado. Adems no contiene nitrgeno ni azufre. Finalmente, en el grupo I se incluye los compuestos inertes o ,que son insolubles en todos los solventes mencionados y tambin se caracterizan por la carencia de nitrgeno y azufre, lo mismo que los pertenecientes al grupo N. Reactivos: HCl al 10 %, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10%, H2SO4 Dietil ter Agua Muestra problema Materiales : Gradilla 3 pipetas de 5 mL 1 esptula Procedimiento: Un compuesto se considera soluble en un determinado solvente, si se forma temperatura ambiente una solucin estable al 3%. En la prctica se acostumbra ensayar la solubilidad con 90 mg del soluto en 3mL de solvente. Para no desperdiciar soluto y obtener resultados rpidos y satisfactorios, conviene proceder de la siguiente manera: En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 3 mL de solvente y proceder agregar el soluto (20-30 mgr) con una esptula una mnima cantidad, triturar finamente. Si los 20-30 mgr iniciales se disuelven, seguir el procedimiento agregando una o dos veces ms del soluto, si el compuesto es soluble debe dar una solucin estable y transparente, aun que no incolora. En caso de ser un liquido, iniciar agregando una gota de soluto a los 3 mL del solvente. Si al agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo se forman dos capas el liquido es insoluble. Si se forma una solucin estable y transparente, repetir el procedimiento hasta agregar 6 gotas y la solucin an mantiene estable y transparente, el compuesto es soluble. Clasificar el compuesto en uno de los ocho grupos indicados en el diagrama siguiente, lo cual permite conocer la funcin probable, de acuerdo con la tabla siguiente.

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TABLA DE FUNCIONES PROBABLES POR SOLUBILIDAD

GRUPO S1 1. Contiene C, H y O Alcoholes Aldehidos Cetonas Acidos carboxlicos Eteres Esteres Anhdridos Algunos glicoles Algunos acetales Algunos fenoles Algunas lactonas 2. Contiene nitrgeno Aminas Amidas Oximas Nitroparfinas Nitrilos Amino heterocclicos 3.Contiene halgeno Compuestos anteriores Halogenados 4. Contiene azufre Mercaptos cidos To cidos Heterociclicos hidroxilado 5. Contiene N y halgeno Aminas halogenados Amidas halogenados Nitrilos halogenados 6. Contiene N y halgeno Compuestos azufrados de aminos heterociclicos GRUPO B Aminas N,N-Dialquilaminas Compuestos anfteros Amino cidos Hidracinas aril-sustituidas Sales metlicas GRUPO I Hidrocarburo Derivados halogenados deHidrocarburos Diaril ter teres perfuorados steres perfuorados Aldehidos perfuorados Cetonas perfuorados GRUPO S2 1. Contiene C, H y O Polihidroxialcoholes Polihidroxifenoles cidos dicarboxlicos cidos policarboxlicos Hidroxi cidos Carbohidratos simples 2. contiene metales Sales de cidos Sales de fenoles Compuestos metlicos 3.Contiene nitrgeno Amino cidos Sales de amina con cidos orgnicos Sales de amonio Aminas Amidas Amino alcoholes Semicarbazidas Semicarbazonas 4. Contiene halgeno cidos halogenados Haluros de acilo Compuestos varios halogenados 5. Contiene azufre cidos sulfnicos cidos alquil sulfricos 6. Contiene N y halgeno Sales de aminas con cidos Halogenados 7. Contiene N y azufre cidos aminosulfnicos Bisulfatos de bases debiles cidos cianosulfnicos cidos nitrosulfnicos GRUPO A1 1. Contiene C, H y O cidos Anhdridos 2. Contiene nitrgeno Nitro cidos Amino cidos Polnitro fenoles Ciano cidos cidos carboxilicos heterociclicos 3. Contiene halgeno cidos halogenados Haluro de cidos Fenoles polihalgenadso

4. Contiene asufre cidos sulforicos Mercaptos cidos sulfricos 5. Contiene nitrgene y azufre Sulfoaminas Nitro tiofenoles Sulfatos de bases dbiles 6. Contiene azufre y halgeno Haluro de cidos sulfnicos GRUPO A2 1. Contienen c, H y O

GRUPO M 1. Contiene nitrgeno Amidas Anilinas Toluidinas Nitro aril aminas Nitro hidrocarburos Diaril aminas Compuestos azo Compuestos hidrazo Compuestos azoxi Dinitro fenilhidrazinas

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Fenoles Enoles Algunos cidos Algunos anhdridos 2. Contiene nitrgeno Nitro fenoles Amino cidos Cianofenoles Amidas Algunas nitroparafinas Oximas Uredos Hidrocarburos trinitro aromticos Imidas Compuestos anfteros 3. Contiene halgenos Fenoles halgenados Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios 4. Contiene azufre Tiofenoles Mercaptos 5. Contiene nitrgeno y halgeno Fenoles sustituidos Hidrocarburos aromticos polihalgenados 6. Contiene nitrgeno y azufre cidos aminosulfnicos Sulfoamidas Aminotiofenoles Aminosulfoamidas Tioamidas GRUPO N Alcoholes Aldehidos Cetonas Esteres Eteres Hidrocarburos insaturados Anhdridos Lactonas Acetales Polisacridos

Nitrilos Triaril aminas Amino fenoles 2. Contiene azufre Sulfuros Sulfonas Tios steres Sulfatos Bisulfatos 3. Contiene nitrgeno y azufre Sulfoamidas Derivados de tiorea N;N-dialqui sulfoamidas Sulfatos que contienen nitrgeno Tiocianatos 4. Compuestos que contienen nitrgeno y halgenos Aminas halogenadas Amidas halogenadas Nitrilos halogenados Nitro compuestos halogenados

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CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD AGUA Insoluble HCl 10% Soluble Insoluble NaOH 10% GRUPO B Soluble NaHCO3 Soluble Insoluble GRUPO S1 Insoluble GRUPO S2 Soluble Soluble Eter Insoluble

GRUPO A1

GRUPO A2

Tiene N y/o S

No tiene N ni S H2SO4

GRUPO M Soluble Insoluble

GRUPO N

GRUPO I

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5 y 6 OBTENCIN DE CIDO CTRICO Objetivo General :Realizar el proceso de extraccin y obtencin del cido ctrico ,a partir de una fuente natural (utilizando limones). Teora Relacionada: Los limones agrios son la fuente natural ms rica en cido ctrico ; su separacin y cristalizacin se dificultan por la presencia de pectinas en el jugo ; sin embargo , dichas sustancias suelen eliminarse antes de separar el cido ctrico , el cual precipita con hidrxido de calcio en forma de citrato de calcio ; la reaccin llevada a cabo es la siguiente :
COOH HO COOH COOH COOCaOOC

Ca(OH) 2

HO

COOCaOOC COOCaOOC

OH

La liberacin del cido ctrico con el uso del cido sulfrico , debe realizarse cuidadosamente , de lo contrario se puede descomponer el cido ctrico durante la cristalizacin . El citrato de calcio es ms insoluble en caliente que en fro, esta caracterstica se utiliza para separarlo

Materiales Balanza Papel tornasol Bao de Mara Embudo Papel filtro Pipetas Termmetro Procedimiento

Reactivos Carbonato de sodio Acetato de calcio Hidrxido de calcio Fenolftaleina Acido sulfrico 5 limones verdes ( trado estudiante) Estufa

Se cortan y se exprimen 5 limones (anotar peso), se neutraliza con una solucin de carbonato de sodio al 10 % , hasta reaccin ligeramente alcalina al tornasol . -Anotar el volumen-. Se calienta el jugo a ebullicin sobre un bao de Mara , durante 15 minutos y luego se filtra la suspensin . Se adicione luego una solucin de acetato de calcio al 10 % - equivalente a la cantidad de carbonato de sodio aadido inicialmente - y se agita ; se agregan unas gotas de fenolftaleina e inmediatamente se adiciona una solucin saturada de hidrxido de calcio (agua de cal saturada) hasta reaccin alcalina a la fenolftaleina (= 50 ml. ) , la solucin alcalinizada se calienta a ebullicin y el citrato de calcio precipitado se filtra en caliente - usar embudo con chaqueta para agua caliente -. El precipitado se lava con cinco porciones de a 10 ml. cada una , de agua hirviendo ; se seca y se pesan . Determinar el rendimiento porcentual por kilogramos de limones de zumo de limn . Para obtener el cido ctrico se aade cido sulfrico al 10 % - un volumen equivalente al empleado de carbonato de sodio al 10 % , para neutralizar el zumo de limn-, inicialmente se calienta a 60 C sobre un bao de Mara durante media hora . El sulfato de calcio precipita y se separa por filtracin . El filtrado se concentra a fuego directo hasta reducir la mitad del volumen y luego se continua en bao de Mara hasta la formacin de una pelcula superficial. Se deja la

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solucin en reposo durante 24 horas y se filtra el precipitado ; se procede a su purificacin , adicionando aproximadamente 50 ml. de agua destilada, se calienta a ebullicin y se filtra la solucin inmediatamente . Se concentra el filtrado sobre un bao de Mara , hasta que aparezca una pelcula sobre la superficie ; inmediatamente cese el calentamiento y se deja cristalizar en frasco. Se filtran los cristales , se secan ,se pesan y se toma su punto de fusin . P. F. Terico para el cido anhidro = 153 C P.F. Terico para el cido hidratado = 100 C PREGUNTAS - Cul es el rendimiento porcentual por kilogramo de limones y kilogramo de zumo de limn ?. - Que importancia tiene el cido ctrico en la industria de alimentos ?.

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7. OBTENCIN DE LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE. Objetivo general : Obtener experimentalmente lactosa a partir de leche Teora Relacionada La lactosa es el componente mayoritario de la materia seca de la leche. Su contenido se eleva, por termino medio, a 50g/L de leche. Otros azcares estn tambin presentes, pero en cantidades vestigiales. Se trata principalmente de polisidos que contienen fructosa y glcidos nitrogenados, como la Nacetilglucosamina. La lactosa es un glcido reductor que pertenece al grupo de los diholsidos . est formada por la unin de una molcula de -glucosa y otra de -galactosa. Su frmula estructural implica la existencia de dos ismeros: y . Estas dos formas se distinguen por sus propiedades fsicas y en particular por su poder rotatorio y sus caracteres de solubilidad y cristalizacin. La lactosa se presenta generalmente en estado monohidratado conteniendo 5% de agua de cristalizacin . se obtiene por cristalizacin de una solucin saturada a una temperatura inferior a 93.5C. la lactosa -anhidro puede obtenerse por deshidratacin al vaco de la lactosa -hidrato, a una temperatura comprendida entre 65 y 93.5C. La otra forma comn de la lactosa es la forma -anhidro, que se obtiene por cristalizacin de las soluciones a una temperatura superior a93.5C. La lactosa es un carbohidrato que se encuentra libre en solucin y es el componente ms abundante, simple, y constante en la leche. En la secrecin lctica de la mujer se encuentra en una concentracin de 65 g/L., que corresponde a ms de la mitad del extracto seco; tambin es el componente ms abundante en las leches de vaca y de cabra. La primera correccin que se le hace a la leche de vaca para que se asemeje a la humana, es aadirle lactosa. La sangre contiene glucosa pero no lactosa; excepto en la leche, la lactosa es un azcar poco comn en la naturaleza. La lactosa se sintetiza en la mama de3 todos los mamferos, a partir de la glucosa sangunea, aunque algunos investigadores piensan que en los rumiantes se sintetiza a partir de cidos orgnicos voltiles. La lactosa es el factor limitante en la produccin de leche, es decir, que la cantidad de leche que se produce depende de la sntesis de la lactosa. Desde el punto de vista biolgico, la lactosa se distingue de los dems azcares por su estabilidad en el tracto digestivo del hombre y de algunos animales maduros. La lactosa es el componente ms lbil ante la accin de los microorganismos; diversas bacterias la transforman en cido lctico y otros cidos orgnicos. Debido a la regulacin osmtica, el contenido de lactosa en la leche es proporcionalmente inverso al contenido de sales. La leche es la nica fuente de galactosa para el hombre. Este azcar se utiliza en la sntesis de cerebrsidos. Materiales 2-Beaker de 500 mL 2-Beaker de 100 mL 1-Estufa 1-varilla de agitacin 1-Embudo. Perlas de vidrio o porcelana 21

Reactivos Leche ( 100 mL) trada por los estudiantes cido actico carbonato de calcio Etanol Lactosa Hidrxido de amonio Hidrxido de potasio Procedimiento Se introduce 100 ml de leche en un vaso de precipitado de 500 ml y se calienta en bao de mara a 40 C . A continuacin se aade cido actico gota a gota hasta la aparicin de un precipitado blanco indica la presencia de caseina, se sigue agregando cido actico hasta que no haya ms precipitado, se extrae la caseina y al sobre nadante se le adicionan 3 gramos de carbonato de calcio en polvo y se agita fuertemente ; se coloca el conjunto en bao de agua hirviendo durante 5 minutos sin suspender la agitacin, con el fin de desproteinizar la leche. Terminado el tiempo se filtra en caliente y se desecha el precipitado. El filtrado se coloca en vaso de precipitado y se calienta a ebullicin ( introducir unas perlas de vidrios para que la ebullicin no sea violenta ). La aparicin de una espuma se puede eliminar con fuerte agitacin utilizando una varilla de vidrio. La ebullicin se continua hasta que el volumen se reduzca a 20 0 25 ml y se suspende el calentamiento, inmediatamente se adiciona 30 ml de etanol al 95 % y deje enfriar a temperatura ambiente y filtre y el precipitado se seca a 60 C. En un tubo de ensayo disuelva una pequea cantidad de lactosa en 1 ml de agua, se aade 1 ml de hidrxido de amonio concentrado y 2 gotas de hidrxido de potasio al 25 %. Haga lo mismo con lactosa del laboratorio marcando cada tubo. Luego caliente y compare. PREGUNTAS .- Cul es el valor nutritivo de la leche ?. . - Determinar la concentracin de lactosa en la muestra y compararla con las publicadas. .- Cul es la estructura de la lactosa ?.

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8. EXTRACCIN CON SOLVENTE Objetivo General: Extraer con solventes aceite (semilla de algodn, fcula de maz, hojuela de soya o coco) aplicando la tcnica del soxhlet Teora Relacionada: La extraccin con solvente es la tcnica mas utilizada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o aislarlo de su fuente natural. se emplea para separar compuestos orgnicos de soluciones acuosa en las que se encentaran. Hay que disolver la muestra en un compuesto orgnico insoluble en agua y luego de un perodo de reposo se distribuyen los solutos presentes en las dos capas, orgnica y acuoso. El coeficiente de reparto o distribucin, definido como KD. Co So KD = = CA SA Co, So = Concentracin y solubilidad respectiva en la fase orgnica CA, SA = Concentracin y solubilidad respectiva en la fase acuosa . cuando se emplean volmenes iguales de ambos disolventes el coeficiente de reparto se define como Peso del soluto en el liquido de extraccin KD = Peso del soluto en el disolvente inicial Existen muchos disolventes orgnicos tales como Benceno, ter de petrleo, Hexano, Cloroformo, Etanol, Acetona etc.., sin embargo la eleccin del disolvente se lleva acabo teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancias a extraer y la facilidad con que se pueda separar sta del disolvente. Reactivo 200 mL de Hexano 100 gramos de material vegetal (semilla de algodn, fcula de maz, hojuela de soya o coco) trado por los estudiantes Materiales Estufa Soxhlet completo Mangueras Procedimiento : Se hace el montaje del soxhlet, luego se introduce un dedal el material vegetal y se le agrega hexano hasta que haga sifn, se procede a calentar por 1 hora, luego se extrae el hexano a presin reducida quedando el aceite y se procede a pesar.

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4 3 2 1

7 8 9 1 1 3 2

7 8 9

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Preguntas: Cul fue el rendimiento obtenido?, comprelo con el e la literatura explique. Qu procedimientos le hace falta al aceite extrado para ser comercial? explique cada paso.

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9. PRUEBAS QUMICAS PARA HIDROCARBUROS Objetivo General: Identificar experimental alcanos, alquenos, alquinos y aromticos mediante reacciones qumicas caractersticas. Teora Relacionada Se denominan hidrocarburo los compuestos constituido solamente por C e H, los alcanos se caracterizan por presentar carbonos de hibridacin sp3, los cuales son estables debido a los enlaces sigma, mientras que los alquenos ( carbonos de hibridacin sp2) y los alquinos ( carbonos de hibridacin sp), presentan en su estructura enlaces pi, esta caracterstica hace que presente reacciones de adiccin, por lo que son ms reactivos y los aromticos aunque presentan carbonos de hibridacin sp2, presentan otros caractersticas , como enlaces conjugados, ciclos, son planos y cumplen con la regla Hckel, los cuales permiten tener otro tipo de reacciones la sustituciones electroflicas Materiales 1-Esptula 2-Pipetas de 5 mL. 6-Tubos de ensayos 1-Gradilla Reactivos Carburo de calcio ( trado por los estudiantes) Hexano cido oleico Solucin acuosa de bromo al 2 % Solucin de permanganato de potasio al 2 % cido Sulfrico Hidrxido de sodio al 10 % Un clavo, limadura de hierro o limadura de aluminio ( trado por los estudiantes) Procedimiento Cada una de las pruebas que se describen a continuacin se deben realizar con un alcano, un alqueno, un alquino y uno aromtico. A 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles, a cada uno agrguele 4 gotas de Br2/CCl4 al 2%; agite y observe. Si en un minuto no decolora colquese los tubos cerca de una bombilla. A 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles, a cada uno agrguele 4 gotas de KMnO 4 al 2%; agite y observe.

A 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles, a cada uno agrguele 0,5 mL de H2SO4 concentrado; observe si se desprende calor. A tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de el hidrocarburo aromtico disponible, a cada uno agrguele 0,5 mL de Br2/ CCl4 al 2% a una de ellas agrguele un clavo (traer),observe. Preguntas.

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 Escriba todas ecuaciones balanceadas de las reacciones de experiencias anteriores. Un ingeniero de alimento por cromatografa extrae dos metabolitos los cuales son identificado como limoneno y vainillina, los cuales olvida rotular y le pide a usted que se los identifique para roturarlos, si carece de termmetro.
H3C H3C O OH

CHO H3C CH2

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10. PRUEBAS CARACTERSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES Objetivo General : identificar experimentalmente alcoholes fenoles y teres, realizando ensayos cualitativos para cada uno de ellos Teora Relacionada Los alcoholes, los fenoles y los teres se caracterizan por que sus molculas estn formadas por carbono, hidrgeno y oxigeno. por consiguiente todos darn prueba positiva para el oxigeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan muy pocas reacciones comunes. Alcoholes. los alcoholes, de acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la posicin del grupo hidroxilo , se pueden clasificar en primarios, RCH2OH ; secundarios, R2CHOH; y terciarios, R3 COH. Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos son : oxidacin, sustitucin del hidrgeno hidroxilico debido a su carcter dbilmente acido, y sustitucin nucleofilica del grupo hidroxilo. Prueba Con Dicromato De Sodio. Si al efectuar la prueba general de Baeyer, se decolor la solucin de permanganato de potasio, y adems se dio negativa la prueba de adicin del bromo en CCl4 , se puede sospechar que el compuesto es un alcohol primario o secundario. Para confirmar se puede comprobar el ensayo con dicromato de sodio o potasio. La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidacin de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de color anaranjado, se reduce a sal crmica de color verde. RCH2 OH Cr2 O7 = RCOOH + Cr +3 H+ R2 CHOH Cr2 O7 = H+ R2CO + Cr +3

Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes, otros compuestos fcilmente oxidables, como los fenoles, tambin dan positiva esta prueba. Prueba Del Nitrato Cerico. La mayora de los compuestos hidroxilados y fcilmente oxidables reaccionan con el nitrato cerico amnico para producir coloraciones o precipitados rojos, anaranjados carmelitas o mbar. Esta prueba se puede utilizar para confirmar el ensayo del dicromato, o en caso que no se disponga de este reactivo. Reaccin Con Sodio Los alcoholes por su carcter dbilmente cido reaccionan con sodio metlico, desprendiendo hidrgeno. 2ROH + 2Na 2RONa +H 2 Esta reaccin ocurre mas fcilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios y mas difcilmente con los terciarios. De acuerdo con esto ,se puede sospechar de que tipo de alcohol se trata.

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Prueba Del Xantato Todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidroxido d potasio para producir el alcxido de potasio. ROH + KOH ROK + H2O

Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y forma un alquil xantato, precipitado amarillo claro. ROK + CS2 Prueba De Lucas Cuando se desea diferenciar mas exactamente entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, generalmente se utiliza la prueba de Lucas, que se basa en las diferente reactividad de los distintos tipos de alcoholes con cido clorhdrico y cloruro de zinc ( reactivo de Lucas), para producir los respectivos cloruros de alquilo, insolubles en agua. ROH + HCl
ZnCl2

ROCSSK

RCl + H2O

La formacin de cloruros de alquilo se evidencia por la aparicin de una turbidez, que ocurre rpidamente con los alcoholes terciarios, toma varios minutos para los alcoholes secundarios y prcticamente no se presentan para los alcoholes primarios. Esta prueba solo se puede realizar con alcoholes solubles en agua, aquellos que contienen hasta seis tomos de carbono. Nota: en caso dudoso con el reactivo de Lucas, puede acudirse al ensayo con N bromosuccinimida . La tcnica de seguir se puede encontrar en textos para programa mas extensos de laboratorio. Fenoles Los fenoles ,de formula general ArOH, se diferencian de los alcoholes por que el hidroxilo va unido directamente a un carbono bencnico, y como consecuencia presenta mayor acidez que los alcoholes. Prueba De La Solubilidad En Soda a diferencia de los alcoholes, los fenoles son solubles en hidrxido de sodio diluido, debido que, por se mas cidos, alcanzan a reaccionar para producir el fenxido de sodio. ArOH + NaOH Ensayo Con Agua De Bromo Los fenoles, por la presencia del anillo aromtico, y por el carcter acivador del grupo hidroxilo, reaccionan fcilmente con bromo para dar derivados polisustituidos cristalinos, que permiten su caracterizacin.
OH

ArONa + H2O

OH Br Br

OH Br

3 Br 2/H 2O

Br

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Prueba Del Cloruro Frrico la mayora de los fenoles reaccionan con cloruro frrico para formar complejos coloreados en la gama del purpura. teres Los teres, ROR tambin son compuestos oxigenados, pero carecen de hidrgeno unido al oxigeno, por lo cual no presentan carcter cido. Esta clase de compuesto se diferencian de alcoholes y fenoles por su baja reactividad. Prueba De Solubilidad En cido Sulfrico Concentrado Unas de las pocas pruebas que ayuda a caracterizar los teres en su solubilidad en cido sulfrico concentrado, debido a la formacin de la sal de oxonio. ROR + H2SO4 R-O+-R + HSO4 H Los diaril teres no alcanzan a solubilizarse, debido a la deslocalizacin electrnica producida por los anillos aromticos, que disminuyen la densidad electrnica sobre el oxigeno, hacindolo menos bsico. Prueba Del Frrox Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se soluibilizan en el hexatiocianato ferrato frrico, Fe4 Fe ( SCN )6 3 , llamado frrox tomando el color purpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos; insolubles en ella, mantienen su color original. En la practica, esta prueba es til para diferenciar entre los teres e hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N de solubilidad. Ensayo Del Yodo En ter De Petrleo El yodo se disuelve en solventes no oxigenados produciendo color rojo prpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones carmelitas. Por consiguiente, si a una solucin de yodo en un solvente no oxigenado se le aade a un compuesto que contiene oxigeno, y el color de la solucin vira a carmelita, el compuesto es oxigenado. Esta prueba es un complemento del ensayo del frrox para diferenciar compuestos oxigenados de hidrocarburo. Procedimiento: Alcoholes. Prueba con dicromato sdico Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de solucin de dicromato de sodio al 1% y agregar 3 gotas de cido sulfrico, aadir una alicota del compuesto (0,5 mL si es liquido) observe. Prueba de nitrato crico Amoniacal. Disolver en 2 mL de agua (o dioxano si es insoluble en agua) una alicota del compuesto (0,5 mL si es lquido), agregar 0,5 mL de la solucin de nitrato crico, agite. Observe. Reaccin con sodio. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL del alcohol y agregarle una pizca de sodio metlico y seco. Observe

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 Prueba de Lucas Colocar 0,5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y agregar 2 mL del reactivo de Lucas, agitando vigorosamente. Observe el tiempo en que hay los cambios. Fenoles Ensayo con agua de bromo Disuelva una alicota del compuesto en 2 ml de agua, agregue 0,5 mL de agua de bromo y observe. Prueba de cloruro frrico Disolver una alicota del compuesto en 2 mL de agua, agregar 0,5 mL de cloruro frrico al 2%, observe. teres Ensayo del yodo en ter de petrleo. Colocar un cristal de yodo en tubo de ensayo seco y agregar ter de petrleo hasta que se disuelva, aadir 0,5 mL del compuesto, agite y observe. Preguntas. Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores. Consultar sobre alcoholes de inters biolgicos.

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11 ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Objetivo general : Identificar mediante ensayos cualitativos aldehdos y cetonas en el laboratorio Teora Relacionada Los aldehdos , las cetonas y los carbohidratos se caracterizan por que su molcula tiene un grupo carbonilo, C = O , que presentan reacciones de adicin nucleoflica sobre carbonos insaturados. La mas general es con 2,4dinitrofenilhidrazina para formar derivados cristalinos coloreados , fciles de reconocer por su punto de fusin y, en el caso de los carbohidratos, por su forma cristalina. Los carbohidratos, sin embargo, debido a su escritura en hemiacetlica y a los enlaces glicosdicos, no dan fcilmente todas las reacciones del grupo carbonilo y se prefiere identificarlos por llamada prueba de Molish Aldehidos Y Cetonas. Como ya se ha dicho, que todos los aldehdos y cetonas reaccionan con la 2,4dinitrofenilhidrazina, formando derivados slidos llamados 2,4dinitrofenilhidrazonas, de color anaranjado.
R N O NH R R

H2N NH

H 2O

El reactivo consta de solucin 2,4dinitrofenilhidrazina en cido sufrico y etanol acuoso. Diferenciacin Entre Aldehdos Y Cetonas Despus de reconocer el carcter carbonilico del compuesto, los aldehdos se pueden diferenciar por su facilidad de oxidacin con respeto a las cetonas. Prueba De Schiff El reactivo de schiff es una solucin de p - rosanilina, colorante prpura de estructura quinoide, que ha sido decolorado con anhdrido sulfuroso. En presencia de un aldehdo ,fcilmente oxidable ,se regenera la estructura quinoide y, por consiguiente, la coloracin prpura. Esta prueba es positiva tanto para aldehdos alifticos como aromticos Prueba De Tollens El reactivo de Tollens consta de una solucin de nitrato de plata e hidrxido de sodio en medio amoniacal, lo cual forma un complejo de plata que al reaccionar de un aldehdo, se reduce a plata metlica que precipita o se adhiere a las paredes del tubo de ensayo en forma de espejo metlico, si el tubo esta perfectamente limpio. Prueba De Fehling

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El reactivo de Fehling esta constituido por dos soluciones que se mezclan en el momento de su empleo. Una de las soluciones es sulfato cprico disuelto en agua. a es tartrato de sodio y potasio mas hidrxido de sodio disueltos en agua. Al mezclarse las dos soluciones se forma un complejo cprico-tartarico, el cual, en presencia de un aldehdo aliftico, se reduce a oxido cuproso precipitado de color rojo ladrillo. Esta prueba permite distinguir los aldehdo aliftico de los aromtico, ya que esto no alcanza a reducir el complejo Procedimiento: Prueba de Tollens . Se coloca 0,5 mL del reactivo de Tollens A, una gota de amoniaco y 0,5 mL de Tollens B en los tubos de ensayo respectivamente. En un tubo se adiciona 0,5 de formaldehido y en el otro 0,5 ml de acetona . Se agitan y se dejan en reposo durante 15 minutos . Que se observa ?. Nota lavar los tubos enseguida Prueba de Fehling. Se mezcla 1 ml. de solucin A con 1 ml. de solucin B - en el momento que se va a utilizar el reactivo - y se le adiciona 0.5 ml. de formaldehido . Se coloca el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos . La aparicin de un precipitado amarillo naranja de Cu 2O es prueba positiva. Se repite el ensayo utilizando acetona . Prueba de Benedict . Se colocan 4 ml. del reactivo de Benedict en un tubo de ensayo, se le agregan 0,5 mL de aldehido alifatico y se calienta la mezcla suavemente hasta ebullicin . Observe el resultado . Prueba del yodoformo . En un tubo de ensayo se coloca 1 ml. de solucin de NaOH al 2 % y 0,5 mL de formaldehido ; luego se agrega a la mezcla anterior , tres mL la solucin yoduro de potasio, agitando hasta que la solucin se torne ligeramente amarilla . La experiencia se repite utilizando acetona en vez del aldehido . Qu se observa ?. Ensayo con 2.4 - dinitrofenilhidracina . Se disuelven 0,5 mL de formaldehido en 0.5 ml. de metanol o etanol al 95 %. En un tubo de ensayo se coloca 2 gotas del reactivo y se le aade la solucin del compuesto , luego de fuerte agitacin se deja en reposo por 10 minutos . La presencia de un precipitado amarillo , naranja o amarillo rojizo es prueba positiva . PREGUNTAS Segn el fundamento terico de la prctica , como hara para diferenciar entre si cada uno de los siguientes compuestos : metanal , butan-2-ona , hexan-3-ona . Un compuesto de forma molecular C5H10O da positiva la prueba 2,4 dinitrofenilhidracina , las pruebas de Tollens y yodoformo son negativas , cul es la estructura del compuesto ?.

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12. ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS CIDOS CARBOXILICO El grupo carboxilo, - COOH presente en los cidos carboxlico le confiere a estos compuestos carcter cidos, de acuerdo con el concepto de Bronsted. Por consiguiente reaccionara con hidrxido de sodio y con bicarbonato de sodio desprendern CO2. Adems cambiaran la coloracin del indicador universal del papel tornasol azul y de otros indicadores de acidez y basicidad. ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO Todos los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio desprendiendo anhdrido carbnico. Unos con mas facilidad que otros, dependiendo de su estructura y su peso molecular. Se debe tener presente que este ensayo tambin puede ser positivo para compuesto fcil hidrolizables como algunos anhdridos y cloruro de cidos. PRUEBA DEL YODATO-YODURO Esta prueba se fundamenta en que el Ion yodado, y el in yoduro, I, en un medio a un dbilmente cido, produce yodo molecular libre, el cual se reconoce por la formacin de un complejo de color azul con almidn. PRUEBA DE LA MINHIDRINA Si el compuesto contiene nitrgeno, y de acuerdo con su solubilidad se puede sospechar que se trata de un aminocido, se debe efectuar el ensayo con la ninhdrina. Caracterstica para alfa-aminocidos. Esta prueba se fundamenta en la reaccin de la minhdrina con alfa-aminocidos para dar productos de condensacin en la gama del prpura, violeta o azul . En las tcnicas cromatografas, para revelar alfa-aminocidos, se emplea extensamente esta relacin. EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIN Despus de haber comprobado el carcter acido del compuesto, se debe determinar su equivalente de neutralizacin, que se define como el peso de acido. Expresado en gramos, que es neutralizado por un equivalente gramo de lcali. Este valor permite determinar el peso molecular del compuesto, si se conoce el numero de hidrgenos ionizables, ya equivalentes de neutralizacin es igual al peso molecular dividido por el numero de hidrgenos ionizables. Sin embargo, las tcnicas para la determinacin de hidrgenos protonizables se reservan para laboratorios avanzados.

INDICE ACIDEZ Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de acidez libre de algunos materiales de uso industrial. Se define como el nmero de miligramos de hidrxido de potasio necesario para neutralizar un gramo de material. Procedimiento Solubilidad en agua. Esta prueba se efecta utilizando los siguientes cidos : cido ctrico , cido benzoico , actico succnico . Se coloca en un tubo de

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ensayo aproximadamente 5 ml. de agua y luego se adiciona tres gotas de cido se es liquido y 0,10 gr. si es slido. Observar los resultados. Prueba de bicarbonato de sodio al 10 %. Se disuelve unos decigramos o ms gotas del cido , en un ml. de agua luego se aade varias gotas de solucin saturada de bicarbonato de sodio al 10 %. El desprendimiento de CO2 es prueba positiva de la presencia de cido. Si el cido es insoluble en agua se disuelve el cido en un 1 ml. de etanol y se adiciona igual volumen de agua , antes de agregar el bicarbonato . Formacin de sales . Se toma con la punta de la esptula una pequea cantidad de cido y se agrega a un tubo de ensayo que contiene 3 ml. de NaOH al 10 %. Observar los resultados. Determinacin del peso equivalente de un cido . Se pesa exactamente una muestra de cido ( 0,2 gr. aproximadamente ) ; se adiciona 30 ml. de agua y si es necesario , la cantidad de alcohol que requiera para disolver el cido , luego se aade dos gotas de indicador fenolftaleina . Se valora la solucin con solucin 0,1 N de NaOH y se calcula el peso equivalente.
0

10

20

30

40

50

PREGUNTAS Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas

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13 OBTENCIN DE LA ESENCIA DE PERA Objetivo General: Obtener experimentalmente un ster, el cual posee propiedades de utilidad en procesos de fabricacin de alimento. Teora Relacionada: Segn la Reglamentacin MERCOSUR incluida en el Cdigo Alimentario Argentino, un aditivo es cualquier ingrediente que se agrega a los alimentos durante el procesado, envasado, almacenamiento o transporte, con el objeto de modificar sus caractersticas fsicas, qumicas, biolgicas o sensoriales. No se incluyen las sustancias nutritivas que se emplean para mantener o mejorar las propiedades nutricionales ni, por supuesto, los contaminantes. Los aditivos alimentarios son sustancias que se aaden a los alimentos y a las bebidas con la finalidad de modificar y conservar sus caractersticas y lograr adaptarse al gusto de los consumidores sin variar su valor nutritivo. Se sabe que desde la prehistoria se recurra al uso de la sal y de lo ahumado. Hoy en da debido a la modernidad se ha recurrido al tratamiento industrial de los alimentos para mejorar su estabilidad y no deteriorar la calidad de los alimentos. Dentro de esta tecnologa, los aditivos son una parte muy importante ya que permiten la preparacin de productos adecuados a las exigencias de la vida moderna, por ejemplo: Pan (de larga duracin), margarinas con grasas insaturadas, postres, salsas, conservas, etc. Materiales Baln de fondo plano Condensador en rosario Tapn Mangeras 2 beaker de 100 mL Probeta de 50 mL Perlas de ebullicin Estufa Soporte universal con pinzas Reactivos cido actico Sal Solucin de bicarbonato de sodio Alcohol isoamilico cido sulfrico Procedimiento: En un baln de un equipo de reflujo, se colocan 25 mL de cido actico, seguido de 20 mL de alcohol isoamlico. Se agita para mezclar ambos compuestos, se aaden cuidadosamente 5 mL de cido sulfrico, agitando mientas se aada. Se agregan trozos de porcelana porosa y se acopla un refrigerante de reflujo y se calienta a ebullicin durante una hora. Finalizado el perodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente.. Se transfiere a un embudo de separacin con 50 mL de agua, se agita suavemente y separe la

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capa inferior. Se aade otros 25 mL de agua y se separa de nuevo la capa acuosa. La capa orgnica se lava con tres porciones de 25 mL de bicarbonato de sodio al 5 %(tnganse cuidado pues se desprende dixido de carbono), repite el procedimiento hasta pH bsico, luego se lava con 10 mL de disolucin de cloruro de sodio saturado. Caliente suavemente (hasta 120 C). El liquido incoloro posee un fuerte olor a pltano.

4 3 2 1

7 8 9 1 1 3 2

7 8 9

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Preguntas. Cul es el rendimiento de la reaccin. Para qu se agrega cido sulfrico. Para qu se agrega bicarbonato de sodio.

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