UNIVERSIDAD DE COLIMA

Facultad de Ciencias Qumicas

Ingeniero Qumico Metalrgico

Qumica Orgnica II

Practica #1 Sustitucin Electroflica Aromtica

Alumnos:
Alejandro Snchez Daz Armando Garca Ramrez Cesar Valencia Garca Evelyn Guerrero Cristbal Mauro Velazco Castro

Profesor: Oscar Vsquez 17/02/2012

Sustitucin Electroflica Aromtica: Nitracin el Benceno

Objetivos de la prctica: Realizar los procesos necesarios para lograr una sustitucin electroflica aromtica. Controlar las condiciones de la reaccin para obtener nitrobenceno.

Introduccin: La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Esto incluye una amplia gama de reacciones: nitracin, halogenacin, sulfonacin y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromticos. Desde el punto de vista de su importancia en sntesis, la sustitucin electroflica aromtica quiz no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgnicas. Constituye la va de acceso inicial para casi todos los compuestos aromticos, pues permite la introduccin directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromticos adicionales, por reemplazo, o por transformacin.

Fundamentos o antecedentes: El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

Material: 1 Matraz bola de dos bocas 100 ml 1 Matraz bola de 50 ml 1 Embudo de separacin 1 T de destilacin 1 Termopozo 1 Refrigerante con mangueras 1 Termometro de -10 a 400 C 2 Soportes universales 1 Agitador de vidrio 1 Vase de pp de 250 ml 1 Probeta graduada 50 ml 1 Colector 1 Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Plancha de calentamiento c/agitacin 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Barra magntica 2 Pinzas de 3 dedos c/ nuez 1 Espatula cido sulfrico cido Ntrico Benceno Hidrxido de sodio Sulfato de sodio Papel filtro

Procedimiento:

Resultados: Al cumplir el tiempo de calentamiento de la reaccin se obtuvieron dos fases, las cuales separamos, la inferior se desech y despus se procedi a lavar la fase superior con agua e hidrxido de sodio. Obtuvimos una solucin amarillenta y de aspecto turbio lechoso, aceitosa y ms densa que el agua.

Anlisis de resultados: De la mezcla obtenida en la reaccin la fase superior es la que contiene al nitrobenceno junto con algunos compuestos polinitrados mezclados. Al lavar con agua nuestro producto tuvimos dificultades para separar la mezcla de manera correcta, pese a esto logramos aislar una parte y limpiarla con el hidrxido de sodio obteniendo un producto final con las caractersticas ya mencionadas.

Conclusiones:

Pese a las dificultades presentadas logramos obtener nuestro producto final, por lo tanto podemos afirmar que se cumplieron con los objetivos planteados. Se obtuvo menor cantidad de producto ya que se perdi bastante al tratar de separarlo ya que desconocamos la relacin de la densidad del nitrobencen con la del agua no supimos en que fase se encontraban al momento de lavar nuestro producto, sin embargo pudimos continuar con la cantidad obtenida.

Bibliografa: Quimica Organica - Nitracion del benceno, consultada el 15 de febrero de 2012, http://www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html