UNIVERSIDAD DE COLIMA

Facultad de Ciencias Qumicas

Ingeniero Qumico Metalrgico

Qumica Orgnica II

Practica #2 Obtencin de m-dinitrobenceno

Alumnos:
Alejandro Snchez Daz Armando Garca Ramrez Cesar Valencia Garca Evelyn Guerrero Cristbal Mauro Velazco Castro

Profesor: Dr. Oscar Vsquez 24/02/2012

Obtencin de m-dinitrobenceno
Objetivos de la prctica: Sintetizar un derivado disustituido. Conocer los efectos de los grupos desactivantes. Controlar las condiciones de la reaccin para obtener m-dinitrobenceno.

Introduccin: Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo. Algunos bencenos sustituidos reaccionan ms fcilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta una sustitucin electroflica mucho ms rpido que el benceno. Por otro lado, el nitrobenceno reacciona a una velocidad bastante inferior al benceno. Para un compuesto poco reactivo un qumico, antes que dejar que una reaccin transcurra durante un perodo de tiempo demasiado largo, emplea reactivos ms fuertes y temperaturas superiores. Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reaccin, del anillo aromtico frente a la sustitucin electroflica aromtica respecto a cundo ese grupo est ausente. Por tanto la introduccin de un grupo desactivante en un compuesto aromtico no sustituido har ms difcil, condiciones ms agresivas, una segunda sustitucin. Esta disminucin de la velocidad de reaccin se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catinico. Esto es as debido a que son grupos que retiran densidad electrnica del sistema aromtico, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera o energa de activacin de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad

Fundamentos o antecedentes: La preparacin de m-dinitrobenceno se realiza en dos fases, que pueden, sin embargo, llevarse a cabo en el mismo aparato. La primera fase de la nitracin se efecta en idnticas condiciones a las descritas en la preparacin de nitrobenceno. Al acabar aqulla, el cido residual se saca por la parte baja del nitrador y se sustituye por una mezcla nitrante ms fuerte para lograr la segunda fase en la nitracin.

La segunda fase necesita siempre una mezcla nitrante ms concentrada y, adems la reaccin debe realizarse a temperaturas ms altas (100 a 110 C). Aunque el calor de reaccin, al introducir el segundo grupo nitro es menor que el desprendido en la mononitracin, la operacin en aquel es mucho ms lenta, ya que se utilizan cidos ms concentrados, que tienen ms bajo calor especfico y mayor calor total de dilucin. La velocidad de alimentacin y el tiempo de reaccin vienen determinados por las eficacias de la agitacin y del intercambio calorfico, por lo cual son importantes estos factores en el proceso. El benceno reacciona con la mezcla sulfontrica adicionando grupos nitro.

El grupo nitro es un desactivador, por lo tanto el producto estable mayoritario ser en la posicin meta.

Material: 1 Matraz bola de dos bocas 100 ml 1 Matraz bola de 50 ml 1 Embudo de separacin 1 T de destilacin 1 Termopozo 1 Refrigerante con mangueras 1 Termometro de -10 a 400 C 2 Soportes universales 1 Agitador de vidrio 1 Vase de pp de 250 ml 1 Probeta graduada 50 ml 1 Colector Bomba de vaco 1 Matraz Kitazato con manguera 1 Plancha de calentamiento c/agitacin 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Barra magntica 2 Pinzas de 3 dedos c/ nuez 1 Espatula cido sulfrico cido Ntrico Benceno Papel filtro

Procedimiento: 1. Prepare la mezcla sulfontrica de la misma manera que la prctica anterior, utilice 12 ml de cido ntrico y 15 de sulfrico ambos concentrados. Mantenga la temperatura de la mezcla entre 20-30C, y en fro adicione con agitacin 5ml de benceno. 2. Adapte el matraz bola con la mezcla de reaccin en una de las bocas el termopozo con termmetro y en la otra un refrigerante de agua en posicin de reflujo. Caliente el matraz a una temperatura de 92-100C con agitacin constante durante 45min. 3. Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitacin) la mezcla de reaccin en 150g de hielo. 4. Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo buchnner y recristalice utilizando etanol, separe el slido por filtracin al vaco, seque y pese el mdinitrobenceno. Este tiene un punto de fusin de 89.5C. 5. Calcule el rendimiento en base a la reaccin.

Resultados: Se obtuvo un slido amarillo grasoso. Se obtuvieron 9.7g de producto final. El punto de fusin medido fue de 81C

Anlisis de resultados: Podemos afirmar que el producto de la reaccin es en su mayora mdinitrobenceno ya que la descripcin fsica coincide con la hallada en las bibliografas y el punto de fusin reportado es muy aproximado al del producto deseado, las variaciones pueden deberse a la presencia de impurezas.

Rendimiento: Benceno cido ntrico

Volumen: 10 ml Densidad: 0.8786 g/ml Masa: 8.786 g Masa Molar: 78.1121 g/mol Numero de moles: 0.1125 moles Reactivo limitante

Volumen: 12 ml Concentracin: 52% (aprox.) Densidad: 1.5 g/ml Masa: 9.36 g Masa Molar: 63.012 g/mol Numero de moles: 0.1485 moles

0.1125 mol de benceno reaccionan produciendo 0.1125 mol de m-dinitrobenceno. Masa Molar: 168.1 g/mol Masa: 18.91 g

Conclusiones: Podemos concluir que se cumplieron con los objetivos de la prctica puesto que la reaccin se llev a cabo sin ninguna dificultad, obtuvimos el producto deseado en la reaccin y con un rendimiento aceptable y calculamos el punto de fusin obteniendo de igual manera un resultado bastante aproximado al esperado. Las discrepancias en el rendimiento y punto de fusin pudieron deberse posiblemente a las condiciones en la cuales la reaccin se llev a acabo, sin embargo se realiz la prctica con xito.

Bibliografa: WADE. Qumica orgnica. Prentice-Hall, 2 ed. Mxico, 1993 Morrison and Boyd. Qumica Orgnica, Fondo EducativoInteramericano. S. A. 1976. Allinger, Cava, Jonh, Johnson, Lebel and Stevens. Qumica Orgnica, Editorial Revert, S. A., 1976.