REACCIONES QUIMICAS CON ALCOHOLES

La reaccin qumica de un alcohol: R OH queda determinadas por su grupo funcional, el grupo Hidroxilo, - OH pueden involucrar la ruptura: de uno de los enlaces: I. El enlace C - OH con remocin del grupo OH con eliminacin de H C - OH

II. O bien el enlace I.

REACCIONES DONDE HAY RUPTURA DEL ENLACE : C - OH 1. DESHIDRATACIN Formacin de alquenos por medio de un cido (H 2SO4, H3PO4). Como agente deshidratante y calor hasta la ebullicin. R OH + ACIDO ALQUENO + H2O

(ALCOHOL)

CALOR

a)

CH3 CH2 CH2OH 2 metil 1 butanol

H2SO4 CALOR H2SO4 CALOR

b)

c)

3 metil 2 butanol + H+ / calor

2.

REACCIONES CON HALURO DE HIDRGENO Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrogeno (HCl, HBr, HI). Para formar haluros de alquilo (RX) que son insolubles en el agua por lo que se separan de la fase acuosa, esto constituye la evidencia de que la reaccin ha ocurrido. R OH ALCOHOL + HX HALURO DE HIDROGENO RX + H2O HALURO DE ALQUILO

a)

CH3 | CH3 CH CH2 OH + HCl alcohol terbutilico + HBr 2 metal 2 - propanol + HCl 2 metilciclobutanol + HCl

b) c) d)

II. REACCION DE OXIDACION DE ALCOHOLES La oxidacion de un alcohol resulta un compuesto cabonilico (aldehido, cetona, cido carboxilico). 1. La oxidacion moderada de un alcohol primario produce un aldehido para ello se utiliza un cromico. [O] : H2CrO4 R OH ALCOHOL PRIMARIO cido

H2CrO4
ALDEHIDO

R CHO

1.

CH3 | CH3 CH2 CH - CH2OH 3 etil 1 pentanol

H2CrO4 H2CrO4

2.

3.

OH

H2CrO4

2. La oxidacin severa de alcohol primario produce directamente cido carboxilico se fuertes. [O]: KMnO4 y K2Cr2O7 R OH + ALCOHOL PRIMARIO

utiliza agente oxidante

KMnO4 K2Cr2O7

R COOH CIDO CARBOXILICO

a)

2,3 dimetil 1 pentanol CH3 CH2 CH2 CH2OH

KMnO4 K2Cr2O7

b)

c)

2,3 dimetil 4 metil 1- pentanol

OH

KMnO
4

d)

K2Cr2O7

3. La oxidacion de alcohol segundario produce una cetona, para ello se utiliza las oxidantes: [O]: KMnO4 y K2Cr2O7 R CHOH R (ALCOHOL SECUNDARIO)

siguientes

agentes

KMnO4 K2Cr2O7

R CO R` (CETONA)

a) b)

3 metil 2 butanol 4 etil 5 metil 2 hexanol

KMnO4

K2Cr2O7

c)

2 - isopropil ciclohexanol

K2Cr2O7

III.

REACCIONES DE ALCOHOLES CON CIDOS Las reacciones de esterificacin de los alcoholes con los cidos carboxlicos es una reaccin de equilibrio de equilibrio qumico, que procede bajo catlisis cido. Esta reaccin es reversible.

R OH ALCOHOL

R - COOH CIDO CARBOXILICO

R COO R ESTER

H2O

a) b)

CH3 CH2OH + CH3 CH2 - COOH. CH3 | CH3 C OH | CH3

CH3 CH2 CH2 COOH

c)

OH | CH3 CH CH3 + CH3 COOH

d)

1 pronanol + cido benzoico

PREPARACIN DE ALCOHOLES 1. HIDRATACIN DE ALQUENOS El agua se adiciona a los alquenos en presencia de cidos para dar alcoholes. Esta adicin sigue la regla de markovnikov. ALQUENOS + H2O ALCOHOL (REGLA DE MARKONIKOV)

a)

CH3 CH = CH2 + H2O CH3 | CH3 C = CH2 + H2O

H+

b)

H+

c)

2 metil 2 buteno + H2O

H+