Aminocido

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH ) unidos a un carbono central. Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin que libera agua formando un enlace peptdico; estos dos "residuos" de aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente, para formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de manera natural en los ribosomas. Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos. Por lo tanto, estn formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrgeno y a una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes aminocidos; existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de aminocidos diferentes, pero slo 20 (actualmente se consideran 22, los ltimos fueron descubiertos en el ao 2002) forman parte de las protenas y tienen codones especficos en el cdigo gentico. La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas polipptidos o simplemente pptidos, que se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera los 50 aminocidos (100 aminocidos para la mayora de los autores) o la masa molecular total supera las 5,000 uma y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable, definida.

Estructura general de un aminocido

La estructura general de un aminocido se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

"R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tcnicamente hablando, se los denomina alfa-aminocidos, debido a que el grupo amino (NH2) se encuentra a un tomo de distancia del grupo carboxilo (COOH). Ambos grupos funcionales son

susceptibles a los cambios de pH, por eso ningn aminocido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado.

Los aminocidos a pH bajo (cido) se encuentran mayoritariamente en su forma catinica (con carga positiva), y a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH especfico para cada aminocido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molcula es elctricamente neutro. En este estado se dice que el aminocido se encuentra en su forma de ion dipolar o zwitterin.

[editar] Clasificacin
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las dos formas que se presentan a continuacin son las ms comunes.

Segn las propiedades de su cadena

Otra forma de clasificar los aminocidos de acuerdo a su cadena lateral. Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:

Neutros polares, polares o hidrfilos : serina (Ser, S), treonina (Thr, T), cistena (Cys, C), glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N) , tirosina (Tyr, Y) y glicina (Gly, G). Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina (Ala, A), valina (Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M), prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F) y triptfano (Trp, W). Con carga negativa, o cidos: cido asprtico (Asp, D) y cido glutmico (Glu, E). Con carga positiva, o bsicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e histidina (His, H). Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y) y triptfano (Trp, W) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares).

Segn su obtencin
A los aminocidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo se les llama esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminocidos esenciales son:

Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Treonina (Thr, T) Lisina (Lys, K) Triptfano (Trp, W) Histidina (His, H) * Fenilalanina (Phe, F) Isoleucina (Ile, I) Arginina (Arg, R) * Metionina (Met, M)

A los aminocidos que pueden sintetizarse o producirse mediante la sntesis de aminocidos en el organismo se los conoce como no esenciales y son:

Alanina (Ala, A) Prolina (Pro, P) Glicina (Gly, G) Serina (Ser, S) Cistena (Cys, C) ** Asparagina (Asn, N) Glutamina (Gln, Q) Tirosina (Tyr, Y) ** cido asprtico (Asp, D) cido glutmico (Glu, E)

Estas clasificaciones varan segn la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminocido.

Segn la ubicacin del grupo amino

Alfa-Aminocidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono N 2 de la cadena, es decir el primer carbono a continuacin del grupo carboxilo. Este carbono se denomina carbono alfa. La gran mayora de las protenas estn compuestas por restos de alfa-aminocidos enlazados por enlaces amida. Beta-Aminocidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono N 3 de la cadena, es decir el segundo carbono a continuacin del grupo carboxilo. Gama-Aminocidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono N 4 de la cadena, es decir el tercer carbono a continuacin del grupo carboxilo.

Aminocidos codificados en el genoma

Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son aquellos que estn codificados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptfano y valina. Sin embargo, hay unas pocas excepciones: en algunos seres vivos el cdigo gentico tiene pequeas modificaciones y puede codificar otros aminocidos. El aminocido nmero 21 es la selenocistena que aparece tanto en eucariotas como procariotas y arqueas, y el nmero 22 es la pirrolisina, que aparece slo en arqueas. 1 2 3

Aminocidos modificados
Las modificaciones postraduccionales de los 20 aminocidos codificados genticamente conducen a la formacin de 100 o ms derivados de los aminocidos. Las modificaciones de los aminocidos juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la correcta funcionalidad de la protena. Son numerosos los ejemplos de modificacin postraduccional de aminocidos. La formacin de puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de las protenas, est catalizada por una disulfuro isomerasa. En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas. En el colgeno abunda el aminocido 4-hidroxiprolina, que es el resultado de la hidroxilacin de la prolina. La traduccin comienza con el codn "AUG" que, adems de ser seal de inicio codifica el aminocido metionina, que casi siempre se elimina por protelisis.4 Algunos aminocidos no proteicos actan como neurotransmisores, vitaminas, etc. Por ejemplo, la beta-alanina, el cido gamma-aminobutrico (GABA) o la biotina.

Propiedades

cido-bsicas. Comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, por lo que se denominan sustancias anfteras. Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1. Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn.

pticas. Todos los aminocidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimtrico, lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas. Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. Todos los aminoacidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no significa que sean levgiros.

Qumicas. Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin, etc Las que afectan al grupo amino, como la desaminacin. Las que afectan al grupo R.

Reacciones de los aminocidos

En los aminocidos hay tres reacciones principales que se inician cuando un aminocido se une con el fosfato de piridoxal formando una base de Schiff o aldimina. De ah en adelante la transformacin depende de las enzimas, las cuales tienen en comn el uso de la coenzima piridoxal-fosfato. Las reacciones que se desencadenan pueden ser: 1. la transaminacin (transaminasa): Necesita la participacin de un -cetocido. 2. la descarboxilacin 3. la racemizacin: Es la conversin de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las protenas de los eucariotas (animales, plantas, hongos...) los aminocidos estn

presentes nicamente en la configuracin L, en las bacterias podemos encontrar Daminocidos.

Nucletido

Esquema de una cadena de nucletidos formando ADN Los nucletidos son molculas orgnicas formadas por la unin covalente de un monosacrido de cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato. El nuclesido es la parte del nucletido formado nicamente por la base nitrogenada y la pentosa. Son los monmeros de los cidos nucleicos (ADN y ARN) en los cuales forman cadenas lineales de miles o millones de nucletidos, pero tambin realizan funciones importantes como molculas libres (por ejemplo, el ATP o el GTP).1

Estructura

Elementos estructurales de los nucletidos ms comunes. Cada nucletido es un ensamblado de tres componentes:2

Bases nitrogenadas: derivan de los compuestos heterocclicos aromticos purina y pirimidina. o Bases nitrogenadas purnicas: son la adenina (A) y la guanina (G). Ambas forman parte del ADN y del ARN. o Bases nitrogenadas pirimidnicas: son la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U). La timina y la citosina intervienen en la formacin del ADN. En el ARN aparecen la citosina y el uracilo. o Bases nitrogenadas isoaloxacnicas: la flavina (F). No forma parte del ADN o del ARN, pero s de algunos compuestos importantes como el FAD. Pentosa: el azcar de cinco tomos de carbono; puede ser ribosa (ARN) o desoxirribosa (ADN). La diferencia entre ambos es que el ARN si posee un grupo OH en el segundo carbono. cido fosfrico: de frmula H3PO4. Cada nucletido puede contener uno (nucletidos-monofosfato, como el AMP), dos (nucletidos-difosfato, como el ADP) o tres (nucletidos-trifosfato, como el ATP) grupos fosfato.

Transferencia de energa

Modelo tridimensional de la molcula de ATP.

Los nucletidos son molculas con mucha energa acumulada en los enlaces de los grupos fosfato, por lo que son muy utilizadas en todo tipo de clulas para la transferencia de energa en los procesos metablicos. Los nucletidos se encuentran en un estado estable cuando poseen un solo grupo fosfato. Cada grupo de fosfato adicional que posea un nucletido se encuentra en un estado ms inestable y el enlace del fsforo y fosfato tiende, cuando se rompe por hidrlisis, a liberar la energa que lo une al nucletido. Las clulas poseen enzimas cuya funcin es precisamente hidrolizar nucletidos para extraer el potencial energtico almacenado en sus enlaces. Por tal razn un nucletido de trifosfato es la fuente ms utilizada de energa en la clula. De ellos, el ATP (un nucletido de adenina con tres grupos de fosfato ricos en energa), es el eje central en las reacciones celulares para la transferencia de la energa demandada. El UTP (uracilo + tres fosfatos) y GTP (guanina y tres fosfatos) tambin complacen las demandas de energa de la clula en reacciones con azcares y cambios de estructuras proteicas, respectivamente.

Nomenclatura
La posicin de los tomos en un nucletido se especifican en relacin a los tomos de carbono en el azcar de ribosa o desoxirribosa.

La purina o pirimidina est localizado en el carbono 1 del azcar. El grupo fosfato est en el carbono 5. El grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono 3 del azcar. Puede ser liberado en forma de agua producto de la formacin del enlace fosfodiester. Puede existir un grupo hidroxilo adicional enlazado al carbono 2, si la pentosa es una ribosa.

Monosacrido
Principales monosacridos
Aldosas

Triosas Gliceraldehdo Dihidroxiacetona Tetrosas o Eritrosa o Treosa Pentosas o Ribosa o Desoxirribosa o Arabinosa o Xilosa o Lixosa Hexosas o Alosa o Altrosa o Glucosa o Gulosa o Manosa o Idosa o Galactosa o Talosa
o o

Cetosas

Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono. Su frmula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran

haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa. Todos los monoscaridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positvo a la reaccin con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas. As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo. 4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa. 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa. 6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, DAltrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son:

Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa. Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa. heptosa

Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los ms conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa. Estos azcares constituyen las unidades monmeras de los hidratos de carbono para formar los polisacridos. Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimtrico (estereoisomera), llamndose dextrgiros los que la desvan hacia la derecha, y levgiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad ptica menos la dihidroacetona.

Epmeros: dos monosacridos que se diferencian en la configuracin de uno solo de sus carbonos asimtricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa slo se diferencian en la configuracin del hidroxilo en el C2 Anmeros: dos monosacridos ciclados que se diferencian slo en el grupo -OH del carbono anomrico (el que en principio pertenece al grupo aldehdo o cetona). Dan lugar a las configuraciones y . o por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyeccin de Haworth. Enantimeros: aquellos monosacridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextgira y levgira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).

cido graso

Representaciones en tres dimensiones de varios cidos grasos. Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino). En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular. Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos,

molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

Estructura qumica
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)n COOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1

Molcula de cido esterico, un cido graso saturado, representada de manera esquemtica.

La misma molcula con el grupo carboxilo disociado. Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.1

Propiedades
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interactua con el agua. Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta. Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura

Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:

Nmeros rabigos

Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente .

Alfabeto Griego

El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra ; al carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el trmino oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la ltima letra del alfabeto griego). El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH. No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH3), o sea, el carbono ; de ah derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso -3 ser el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3. Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el extremo CH3, puede producirse cierta confusin. Ejemplos de cidos grasos saturados Nombre IUPAC Estructura Nmero lipdico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0 cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

Nombre trivial cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico

cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 cido pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0 cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0 cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 cido nonadeclico cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0 cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 cido heneicoslico cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0 cido behnico cido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 cido tricoslico cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0 cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 cido pentacoslico cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0 cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0 cido heptacoslico cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0 cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0 cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0 cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0 cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 cido gdico cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0 cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados Nombre Estructura qumica trivial cido miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH o cido palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH co cido CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH sapinico x cis-9 C: n D x 14 n :1 5 16 n :1 7 16 n :1 10

cis-9 cis-6

cido oleico cido elidico cido vaccnico cido linolico cido linoelidic o cido Linolnico cido araquidni co

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis-9 trans-9 trans-11 cis,cis9,12

18 :1 18 :1 18 :1 18 :2

n 9 n 9 n 7 n 6

trans,trans- 18 n 9,12 :2 6 18 n :3 3 20 n :4 6 20 n :5 3 22 n :1 9 22 n :6 3

cis,cis,cis9,12,15 cis,cis,cis,ci CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C sNIST H(CH2)3COOH 58,11,14 cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,ciseicosapent H2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,1 enoico 4 17 , cido CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 ercico cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,cis,cisdocosahex H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,1 aenoico 3 16 19 , ,

Clasificacin

cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta. o Cadena corta (voltiles) cido butrico (cido butanoico) cido isobutrico (cido 2-metilpropionico) cido valrico (cido pentanoico) cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico) o Cadena larga: cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico) cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico) cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico) cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura ambiente.

cido oleico cis y trans

o

cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con un solo doble enlace. cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico) cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios dobles enlaces. cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un cido graso esencial) cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un cido graso esencial) cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-5,8,11,14eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial) cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin cis. cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

cidos grasos esenciales (AGE)

Artculo principal: cido graso esencial.

Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.

No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molcula.1 En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y la del cido linolnico (serie -3).

Biosntesis de cidos grasos

Artculo principal: Biosntesis de cidos grasos.

El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por modificaciones del cido palmtico. El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la accin del polipptido multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reaccin global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP cido palmtico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (vase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador especfico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reaccin que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato. En realidad, las unidades de dos carbonos que se aaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los cidos grasos que requiere a partir del cido palmtico, mediante la combinacin de estos mecanismos:

Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retculo endoplasmtico y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del cido palmtico, obtenindose cidos grasos de hasta C24. Desaturacin. Mediante este proceso, que se produce en el retculo endoplasmtico, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de cidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas).

Degradacin de cidos grasos

Artculo principal: Oxidacin de cidos grasos.

Una de las principales funciones de los cidos grasos es la de proporcionar energa a la clula; a partir de los depsitos de triglicridos, las lipasas liberan cidos grasos que, en la matriz mitocondrial, sern escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como -oxidacin; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

Papel biolgico de los cidos grasos

Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no estn reducidos. Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energa en los procesos celulares, el organismo quema cidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetnicos, productos de desecho que causan una elevacin excesiva del nivel de cido en la sangre, lo que podra conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los sntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparicin de pequeas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificacin del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Vase tambin: Cetoacidosis diabtica).

Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y esfingolpidos, molculas que forman la bicapa lipdica de las membranas de todas las clulas.

Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, molculas con una gran actividad biolgica, que intervienen en la regulacin y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin sangunea, contraccin del msculo liso, etc.

Los cidos grasos, la nutricin y las enfermedades cardiovasculares

La alimentacin es una fuente importante de cidos grasos. Esta contribucin es vital para mantener un nivel de lpidos estable y para suministrar al cuerpo los cidos grasos esenciales. Los cidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribucin mnima y regular por medio de la alimentacin. Actualmente, segn la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relacin omega-6/omega 3 insuficiente. Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de cidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podra tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (vase: Comparacin de los cidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenacin parcial de los cidos grasos de origen vegetal (aceites). Tab 3. Composicin en cidos grasos de algunass materias grasas4 5 monopoliomga- 6 omgacido graso: saturado 66 insaturado insaturado 3 g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g Grasas animales Tocino 40.8 43.8 9.6 Mantequilla 54.0 19.8 2.6 Grasas vegetales Aceite de coco 85.2 6.6 1.7 Aceite de palma 45.3 41.6 8.3 Aceite de germen de 18.8 15.9 60.7 8 53 trigo Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50 Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5 Aceite de maz 12.7 24.7 57.8 Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62 Aceite de crtamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72 Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

En un dictamen emitido en 1992,7 la Asociacin Americana del Corazn (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

La ingesta diaria de energa proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la CDR; Estas materias grasas deben contener

50% de cidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9 25% de cidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6 25% de cidos grasos saturados; Una parte de los cidos grasos saturados podr ser sustituida por cidos grasos mono-insaturados.

o o o

Nota: Para los anlisis realizados por la represin del fraude, se determina el origen de la materia grasa en funcin del perfil de cidos grasos, y en funcin de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los cidos grasos de cadena impar de carbono no existen.