PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DO PARAN ESCOLA POLITCNICA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

CRISTINA CAMPOS DE SOUZA JAMAIANE DE FTIMA JOHNSSON LARISSA MARIANE LANGA TAMARA ENGEL DOS SANTOS

SNTESE DO CLORETO DE TERCBUTILA

CURITIBA 2012

CRISTINA CAMPOS DE SOUZA JAMAIANE DE FTIMA JOHNSSON LARISSA MARIANE LANGA TAMARA ENGEL DOS SANTOS

SNTESE DO CLORETO DE TERCBUTILA

Relatrio tcnico apresentado disciplina Qumica Orgnica do Curso de Graduao em Engenharia Qumica da Pontifcia Universidade Catlica do Paran como forma parcial e/ou total de avaliao referente 2a Parcial. Orientador: Prof: Mnica Buffara Cecato Stocco.

CURITIBA 2012

SUMRIO

1 INTRODUO ........................................................................................................ 3 2 OBJETIVOS............................................................................................................ 5 2.1 OBJETIVO GERAL ............................................................................................... 5 3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 6 3.1 MATERIAIS........................................................................................................... 6 3.2 METODOLOGIA ................................................................................................... 6 4 RESULTADOS E DISCUSSO .............................................................................. 8 5 CONCLUSES ....................................................................................................... 9 REFERNCIAS ......................................................................................................... 10 MEMORIAL DE CLCULOS.....................................................................................11

1 INTRODUO Numa reao de substituio nucleoflica, o nuclefilo que uma espcie com um par de eltrons no compartilhado que reage com um substrato atravs do deslocamento. O nuclefilo utiliza seu par de eltrons para formar uma nova ligao com o carbono do substrato que passa por uma heterlise e o grupo abandonador ganha o par de eltrons que estava ligado ao substrato. um tipo de reao fundamental na qumica orgnica, onde a reao de produz sobre um carbono eletrfilo pobre em eltrons. Ainda que reaes de substituio nucleoflica tambm possam ter lugar sobre compostos inorgnicos covalentes. Ex. CH3CH2ONa + CH3I CH3OCH2CH3 + NaI NUCLEFILO + SUBSTRATO HALETO + RETIRANTE

O nuclefilo um reagente que procura sempre um centro positivo. Para atuar como substrato a molcula deve ter um bom grupo abandonador, ou seja, ser uma base fraca e um nion estvel. Quanto cintica de uma reao de substituio nucleoflica podem ser: Este tipo de reao depende apenas da

Unimolecular (SN1)

concentrao do substrato, e se d, devido ocorrncia da formao de um carboction, pelo uso de nuclefilos fracos e de solventes com grande capacidade de solvatao.

Ex.

Bimolecular (SN2) Significa que a reao depende tanto da concentrao do substrato quanto do nuclefilo, este mecanismo depende apenas de uma etapa, com formao de um estado de transio. Neste tipo de reao envolve a inverso da configurao do tomo de carbono. Se for R passa a ser S e vice-versa.

Ex.

Reaes de eliminao competem com reaes de substituio. Nelas os fragmentos de alguma molcula so eliminados a partir de tomos adjacentes do reagente.

Ex. C2H6 C2H4

2 OBJETIVOS 2.1 OBJETIVO GERAL Sintetizar cloreto de tercbutila a partir do tratamento de t-butanol e cido clordrico.

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 3.1 MATERIAIS Balana Analtica; 3 Pipeta volumtrica 25ml; 1 Esptula; 3 Bquer 50 ml; 1 Funil de separao; 1 Suporte para o funil; gua deionizada; Bicarbonato de sdio; 1 Erlenmeyer; Papel filtro; Sulfato de Sdio anidro; lcool t-butlico; cido clordrico.

3.2 METODOLOGIA Com uma pipeta volumtrica, adicionou-se 15 ml de lcool t-butlico no funil de separao e, aps, 35 ml de HCl fazendo uma agitao com o funil ainda destampado para aliviar a presso. Fechou-se o funil e o inverteu cuidadosamente, abriu a torneira e continuou a agitao com a torneira aberta por 10 minutos. Fechou-se a torneira e o funil foi colocado no suporte, manteve-se em repouso at a separao de fase ser observada. Em um bquer, coletou-se a fase inferior do funil e descartou. Foram adicionados 25 ml de gua deionizada no funil, tampado e agitado por 1 min, com eventuais aberturas da torneira do funil para aliviar a presso. Colocou-se o funil no suporte e deixou em repouso at a separao de fase ser observada. Em um bquer, coletou-se a fase inferior do funil e descartar. Esse procedimento de lavagem com gua foi realizado duas vezes e uma vez com 25 ml da soluo de bicarbonato de sdio 5%.

Em um bquer, a fase inferior do funil foi coletada e descartada. A lavagem foi repetida com gua deionizada como realizado anteriormente. Transfere-se a fase orgnica do balo para o Erlenmeyer. Adicionou-se, aproximadamente, 3g de Sulfato de Sdio anidro e agitou-se por alguns minutos. Pesou-se um bquer que foi usado para acomodar a mistura. Filtrou-se a mistura reacional com papel filtro no bquer previamente pesado e pesou-a (descontando o valor do bquer seco).

4 RESULTADOS E DISCUSSO O cloreto de terc-butila foi obtido segundo o mecanismo de reao de substituio nucleoflica SN1. Como subproduto pode ter sido gerado o isobutileto via reao de eliminao (E). As reaes podem ser observadas conforme esquema baixo:

O hidrnio deixa o t-butanol protonado, formando-se um carboction tercirio. Ento, o on cloreto ataca o carboction, dando origem ao cloreto de terc-butila. A reao de primeira ordem e depende somente da concentrao do lcool, SN1. Nesse experimento no foi necessrio aquecimento nem a presena decloreto de zinco para as reaes ocorrerem, mesmo sendo o HCl o menosreativo dos haletos de hidrognio, porque os alcois tercirios so maisreativos que os alcois primrios e secundrios.As lavagens com gua serviram apenas para solubilizar o t-butanol, no havendo qualquer reao com este, separando o cloreto de t-butila, insolvel em gua, do lcool tercirio.O bicarbonato de sdio foi utilizado para neutralizar o pH da soluo retirando o excesso de ons cloreto.

5 CONCLUSES A prtica realizada em laboratrio foi a sntese do cloreto de tercbutila. O rendimento da substncia ficou em 29 %. Esse rendimento no foi o esperado, pois houve perda da substncia na passagem dela para o bquer, para finalmente poder ser pesado. Para tentar aumentar essa porcentagem, o tempo de espera para separao de fases (orgnica e inorgnica) tambm poderia ter sido maior. Seria interessante executar a anlise qualitativa do cloreto de tercbutila para certificar se o produto obtido realmente foi o desejado. O experimento teve durao de uma hora, em atividade de laboratrio.

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REFERNCIAS

SOLOMONS, T.W.G.; Qumica Orgnica; V. I; Rio de Janeiro: L.T.C. 2001.

VOGEL, A.I.; Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa; Vol III; 3 Ed.; Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico, S.A., 1981. GONALVES, D., et. al.; Qumica Orgnica Experimental; Rio de Janeiro: McGraw Hill,1988.

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ANEXO MEMORIAL DE CLCULO

Os resultados obtidos durante o experimento so mostrados abaixo:

Quadro 1: Massas do bquer inicial, final e cloreto de t-butila.

Inicial (g) Final (g) Massa do cloreto de t-butila (g) Bquer 50,88 55,12 4,24

O rendimento da reao pde ser determinado a partir da equao:

Onde:

= rendimento (%) mreal= massa de produto obtida (g) mterica= massa de produto determinada pelo clculo estequiomtrico com base na massa do agente limitante (g)

Dados:

mreal= 4,24g lcool= 0,77g/mL Massa molarlcool= 74,0 g/mol Massa molarproduto= 92,5 g/mol A massa terica pde ser obtida da seguinte forma, considerando o lcool como reagente limitante e a proporo da reao de 1:1:

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Ento: