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Laboratorio de Qumica Orgnica II (QU-335/B)

ACIDOS CARBOXILICOS

INDICE

I. II. III. IV. V. VI.

OBJETIVOS ............................................................................ 2 FUNDAMENTO TEORICO ........................................................ 2 DATOS Y GRAFICOS................................................................ 2 REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION.......... 3 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ...................................... 4 OBSERVACIONES ................................................................... 4

VII. CONCLUSIONES ..................................................................... 4 VIII. ANEXO .................................................................................. 5 IX. BIBLIOGRAFIA........................................................................ 6

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ACIDOS CARBOXILICOS
I. OBJETIVOS
Elaborar el cido ctrico a partir de jugo de limn. Conocer los fundamentos fundamentales sobre los cidos carboxlicos.

II.

FUNDAMENTO TEORICO

III.

DATOS Y GRAFICOS:
Peso inicial de zumo de limn Peligrosidad del cido ctrico anhidro: Etiquetado 262.2 g (7 limones)

Transporte

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IV.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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V.

REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION:

VI.

OBSERVACIONES
ENSAYOS Se dispone de 100 ml de zumo de limn, a neutralizar con 200 ml de Na2CO3. La solucin se calienta, para luego ser filtrada al vaco, agregar 10 ml de acetato de calcio y 10 ml de Ca(OH)2. Calentar la solucin, para luego filtrarla en caliente. Agregar 25 ml de cido sulfrico, enrasar a 200 ml con agua destilada, calentando a 60 C sobre bao mara a un intervalo de tiempo de 30 min. , separar el sulfato de calcio por filtracin. Concentrar la solucin filtrada a fuego directo, calentar en bao mara, luego enfriar a temperatura ambiente. Filtrar en vacio. OBSERVACIONES Desprendimiento fuerte de gas CO2, la reaccin es ligeramente alcalina al tornasol. Reaccin alcalina al tornasol. Obtencin del citrato de calcio.

Obtencin del sulfato de calcio.

Formacin de una pelcula en la superficie. Obtencin de cristales de cido ctrico, los cuales son de color blanco.

VII. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES


Las reacciones obtenidas son ligeramente alcalinas debido a la cal agregada. Como en todo proceso, es importante el control de la temperatura. Si esto no se hace adecuadamente pueden formarse productos interferentes como el cido pctico. Es importante controlar el suministro de cido sulfrico. Lo ms importante del proceso es el zumo de limn que debe ser puro y bien filtrado, para que las reacciones sean eficientes, en el proceso de obtencin del cido actico.

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VIII. ANEXO Produccin Industrial de cido Ctrico


Historia A partir del jugo de limn, Scheele logr aislar por primera vez en 1784 el cido ctrico usando el proceso de cal-sulfrico para separar el micelio del caldo que contiene cido ctrico en el proceso fermentativo. En 1860 comenz a obtenerse el cido ctrico de las frutas mediante el uso de sales de calcio. Este proceso tena un rendimiento muy bajo. Eran necesarias de 30 a 40 toneladas de limones para obtener una tonelada de cido ctrico. Tres dcadas despus se observ que algunos hongos producen cido ctrico cuando crecen en un medio azucarado. En 1880 los hermanos alemanes Charles Pfizer, Charles Erhart, comenzaron a fabricar cido ctrico, utilizado por varias industrias, de ese tiempo, volvindose de esta forma su producto ms importante. En 1893 fue producido sintticamente por Wehmer a partir de la fermentacin de la glicerina. Antes de que se desarrollaran los procesos microbianos la principal fuente de cido ctrico eran los ctricos provenientes de Italia (limones con un contenido entre 6 y 7 %) y el citrato de lima. En 1917 debido a la imposibilidad de comprar limones italianos y citrato de lima, comienzan a experimentar otros mtodos para obtenerlo. Desde 1920 en adelante fueron desarrollados con xito procesos de fermentacin, en donde se utiliza generalmente cepas del hongo Aspergillus Nger, aunque tambin han sido empleadas ciertas cepas de levaduras. En 1923, los hermanos Pfizer logran obtener cido ctrico a partir de Aspergillus Nger y la fermentacin del azcar. Como sustrato se utiliz melazas de remolacha y se est diversificando en sustratos como sacarosa, melazas de caa o jarabe de glucosa. Los primeros estudios que se hicieron para la produccin de cido ctrico por fermentacin demostraron que es un proceso extremadamente complejo. Proceso actual (biosntesis)

El cido ctrico (cido 2 hidroxipropano -1,2,3 tricarboxlico) es un producto metablico primario y se forma en el ciclo de los cidos tricarboxlicos. La glucosa es la principal fuente de carbono utilizada para la produccin de estecido. En muchos microorganismos el 80% de la glucosa utilizada para esta biosntesis se metaboliza por reacciones de la va de EmbdenMeyerhof-Parnas (EMP) y 20 % por reacciones del ciclo de la pentosa fosfato. Durante la fase de crecimiento la relacin entre estas dos vas es de 2:1. Cuando el piruvato es descarboxilado con formacin de acetil-CoA, el residuo de acetato se canaliza hacia el ciclo de los cidos tricarboxlicos. La actividad de la citrato sintasa (enzima condensante) aumenta por un factor 10 durante la produccin del cido ctrico, mientras las actividades de las enzimas que catabolizan cido ctrico, como la aconitasa y la isocitrato deshidrogenasa, se reducen drsticamente en comparacin con su actividad.
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Diagrama simplificado del proceso de produccin de cido ctrico por cultivo sumergido a partir de melazas

IX.

BIBLIOGRAFIA
MSDS del cido ctrico: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Citrico%20Anhidro.pdf Informacin de obtencin de cido ctrico: http://www.quimicaorganica.org/foro/acidos-carboxilicos/obtencion-del-acido-citrico-apartir-del-jugo-del.html Produccin industrial de cido ctrico (anexo): http://profedixoncristofermunoz.blogspot.com/ http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml http://es.scribd.com/doc/104887281/Produccion-de-Acido-Citrico http://www.quiminet.com/articulos/el-acido-citrico-metodos-de-obtencion-e-historia18281.htm Pginas consultadas al 29/10/2012

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