Professor:

ARILSON
SRIE: 3 ANO

QUMICA
Exerccios
H CH2OH O OH H O H H OH O OH H OH H H H O CH 2OH Celulose
O H O + H2O2

01 - (UFG GO) Medidas do teor de glicose no sangue utilizam fitas reagentes nas quais ocorrem a seguinte reao
CH2OH H H OH O H OH H Glicose OH H + O2 oxidase OH H OH H Glicose CH2OH H OH

CH2OH O H OH H H H OH

OH

Nessas fitas, a gua oxigenada formada se decompe eletroquimicamente, e a intensidade dessa decomposio medida de modo a determinar o teor de glicose. a) Para a reao acima, determine o nmero de oxidao do carbono sp2 e os agentes redutor e oxidante. b) Escreva a frmula estrutural plana da glicose com cadeia aberta (acclica). 02 - (UFAC) A busca do lcool extrado de celulose, chamado de etanol de segunda gerao, est mobilizando um nmero crescente de pesquisadores brasileiros. O alvo aproveitar o bagao e a palha da cana-de-acar, fontes de celulose, que respondem por dois teros da energia da planta, mas no so convertidos em biocombustveis. Resduos, como aparas de madeira, bagao de cana ou sabugo de milho so formados por celulose e podem transformar-se em biocombustvel, quando submetidos a reaes de hidrlise, um processo qumico de quebra de molculas. O interesse brasileiro pelo etanol de celulose busca tornar ainda mais competitivo o etanol de cana, ampliando sua produo, sem precisar aumentar, na mesma proporo, a rea plantada de canade-acar. MARQUES, F., O alvo o bagao, Revista Pesquisa Fapesp, Edio 163, 2009. (adaptado) Celulose um polmero cujos monmeros so: a)molculas de glicose. b)lipdeos. c)aminocidos. d)molculas de frutose. e)molculas de sacarose. 03 - (UFSC) O Brasil atualmente defronta-se com a perspectiva de um significativo aumento na demanda por etanol combustvel. Esta previso sustenta-se em certas realidades de mercado, como: a) aumento do consumo interno de lcool hidratado devido ao sucesso dos automveis flexi-fuel no mercado de veculos automotivos leves. b) expanso das exportaes brasileiras de etanol em funo do crescente interesse mundial pela mistura deste gasolina, como forma de diminuir as emisses de gases de efeito estufa (GEE). Um caminho para solucionar o problema seria ampliar a produtividade de litros de lcool por hectare de cana plantada, aproveitando integralmente a biomassa da planta para produzir etanol. Essa rota recebe o nome de etanol lignocelulsico ou de 2 gerao. Para obtermos etanol lignocelulsico so necessrios, basicamente, dois processos: a hidrlise dos polissacardeos em acares simples e a fermentao destes em etanol.Com base nas informaes acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

CH2OH O OH H H n OH H H HO H OH Glicose

01. Hidrlise significa quebra pelo hidrognio. 02. A hidrlise da celulose pode ser representada por: (C6H10O11)n + H2O n C6H12O6 04. Na molcula de glicose existe apenas um centro quiral. 08. O aumento da produtividade de lcool por hectare pode ser conseguido pela fermentao da molcula de acar liberada pela hidrlise da lignocelulose presente no bagao da cana. 16. A fermentao da glicose para gerao de etanol pode ser representada pela equao corretamente balanceada: C4H12O2 2C2H5OH. 32. A molcula de etanol produzida pelo processo tradicional diferente da molcula de etanol produzida pela fermentao do acar proveniente da lignocelulose. 04 - (FUVEST SP) Aldedos podem reagir com lcoois, conforme representado:
O H3C C + HOCH 2CH3 H H3C OH C H OCH2CH3

Este tipo de reao ocorre na formao da glicose cclica, representada por

HO O OH OH OH OH

Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porm de forma intramolecular, conduz forma cclica da glicose
a) O OH OH
b) HO OH OH H OH O

HO OH OH

c) HO

d)
OH OH O

OH HO

OH

OH

H OH OH

e) HO

OH

OH OH O OH

05 - (UFG GO)

A sacarose, em meio aquoso cido, sofre hidrlise produzindo glicose e frutose que co-existem, nessa soluo, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrlise chamado de acar invertido. A equao qumica da reao mostrada, a seguir:
6

desses valores, que ser igual a 39,6. Desse modo, como houve inverso do sinal do desvio sofrido pela luz polarizada, diz-se que o acar invertido. Exerccios 01 - (FGV SP) Considere as seguintes afirmaes sobre a cistena:
H HS CH2 C NH2 cistena C OH O

CH2OH
5

H CH 2OH H H OH HO H CH2OH O H H HO sacarose H H

20 C 4

O H

H
1

H OH HO
3

O H

OH
2

H H

OH glicose

OH O H+ H 2O

20 C [] D =

+52,7

+
CH2OH

HO CH2OH

O H HO

OH

CH 2OH HO H frutose

[] D

= +66,5

Em que [] o valor do desvio da luz polarizada, a 20C. a) Numere os carbonos na estrutura, a seguir, correspondentemente com os numerados na forma fechada. b) Explique por que o produto da hidrlise da sacarose recebe o nome de acar invertido.
20 C D

[] D

20 C

= -92,3

I. um aminocido aliftico; II. apresenta isomeria ptica; III. em contato com HCl(aq), a cistena uma base de Brnsted, dando origem a um on positivo; IV. a unio entre duas unidades de cistena d-se por meio de uma ligao peptdica. So corretas as afirmaes a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, III e IV, apenas. d)II e III, apenas. e)II e IV, apenas. 02 - (UFG GO) O grfico a seguir representa a composio relativa de uma soluo de um determinado aminocido.

GABARITO: 1) Gab: a)
CH2 OH H OH HO H O H OH
nox = +3

De acordo com o grfico, esse aminocido encontra-se na(s) forma(s) a)zwitterinica em pH fisiolgico. b)aninica em pH cido. c)catinica em pH alcalino. d)zwitterinica e aninica em pH 1. e)catinicas e aninicas em pH 12. 03 - (UNIFESP SP) O ponto isoeltrico (pI) o equivalente ao pH de uma soluo aquosa de um aminocido, em que o nmero de cargas positivas (protonao do grupo amina) de suas molculas iguala-se ao nmero de cargas negativas (desprotonao do grupo cido carboxlico). As diferenas nos valores de pI podem, por meio de tcnicas apropriadas, ser teis na separao de protenas. Considere os aminocidos e intervalos de valores de pI apresentados a seguir. Aminocidos: alanina: CH 3 CH(NH 2 ) COOH aspartato: HOOC CH 2 CH(NH 2 ) COOH lisina: NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(NH 2 ) COOH Intervalos de pI: I: 3,0 3,5 II: 5,5 6,0 III: 9,0 10 Com base nas informaes fornecidas, possvel prever que solues aquosas dos aminocidos alanina, aspartato e lisina apresentam, respectivamente, pI dentro dos intervalos a)I, II e III. b)I, III e II. c)II, I e III. d)II, III e I. e)III, I e II. 04 - (UFG GO) A eletroforese uma tcnica utilizada para a separao de substncias que estejam ionizadas. Consiste na aplicao de uma diferena de potencial entre eletrodos, a fim de que as espcies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema contendo uma soluo com trs aminocidos, representados a seguir, submetida eletroforese.

Agente oxidante = oxignio (O2) Agente redutor = glicose (C6H12O6) b)

H C H HO H H H C C C C C H OH H OH OH OH O

2) Gab: A 3) Gab: 10 4) Gab:C 5) Gab: a)

H
1C

H OH H H

2 3

C C C C

OH H OH OH

5 6

CH 2OH
20 C

direita, conforme pode ser observado pelo valor de []D = +66,5 . J a soluo resultante da hidrlise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada para a esquerda, uma vez que []D da glicose = + 52,7 e o da frutose de 92,3, sendo a resultante o valor da soma
20 C

b) Uma soluo de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a

O
O O

atrados mais fortemente para o plo positivo; considerandose os aminocidos de mesma carga, o de menor massa molar migrar mais rapidamente que o de maior massa.
OH

HO NH2 cido glutnico

OH

NH2 Glicina
NH

HO NH2 Arginina

N H

NH2

Explique o comportamento do sistema submetido eletroforese realizada em: a) meio cido (HCl 0,1 mol/L); b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L). 05 - (UFTM MG) Para determinao da composio das protenas, a eletroforese um dos mtodos mais aplicados, que consiste na migrao de ons submetidos a uma diferena de potencial. Na dissoluo de um aminocido em gua, h a formao do zwitterion, resultante de uma reao cido-base intramolecular. Em solues aquosas, o carter cido ou bsico da soluo determina a forma predominante do aminocido, representada na equao:
H R C NH2 C O+ OHH O + H+ R C C O+ OHO +H
+

5) Gab: a) Estar predominantemente na forma negativa. b)

O H 2N CH CH 3 C OH H 2N CH H C OH O

+
O

H 2N

CH CH 3

C N H CH H C

+ H2O
OH

Exerccios 01 - (FUVEST SP) O esquema abaixo representa uma transformao qumica que ocorre na superfcie de um catalisador.
+

NH+3

H + H+ R + OHNH Zwitterion C
+

O C OH
3

catalisador

a)

b)

Qual a forma predominante de um aminocido quando, submetido eletroforese, ocorre migrao para o plo positivo? Escreva a reao de formao do dipeptdeo ala-gli entre os -aminocidos glicina (R = H) e alanina [R = CH3].

+ tomo de carbono tomo de hidrognio

Legenda

GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab: C 4) Gab: a) Em meio cido (0,1 mol/L), os aminocidos sero protonados, adquirindo as seguintes configuraes:
O O

Uma transformao qumica anloga utilizada industrialmente para a obteno de: a) polietileno a partir de etileno. b) celulose a partir de glicose. c) perxido de hidrognio a partir de gua. d) margarina a partir de leo vegetal. e) naftaleno a partir de benzeno. 02 - (UFG GO) Lipdeos podem auto-estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e lipossomas. Em clulas animais, a membrana celular constituda por uma estrutura do tipo bicamada. Tendo em vista essas informaes. a) desenhe e identifique as estruturas que os lipdeos podem formar em gua. b) explique qual(is) vitamina(s), das representadas a seguir, atravessa(m) a membrana celular por difuso simples.

NH

HO NH3+

OH

OH NH3+

HO NH 3+ H

N+ H

NH 3+

b)

Os aminocidos protonados migraro conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados sero atrados mais fortemente para o plo negativo; considerandose os aminocidos de mesma carga, o de menor massa molar migrar mais rapidamente que o de maior massa. em meio alcalino (0,1 mol/L), os aminocidos sero desprotonados, adquirindo as seguintes configuraes:
O
O O -

NH

O NH2

O NH2

O NH 2

N H

NH 2

Os aminocidos desprotonados migraro conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados sero

OH

H N O

HO H 3C O OH

(I)
CH 3 CH3 CH3

OH CH 3 CH3

(II)

03 - (UNIRIO RJ) Os lipdios so tipos de biomolculas que se encontram distribudos em todos os tecidos, principalmente, nas membranas celulares e nas clulas de gordura.Embora no apresentem nenhuma caracterstica estrutural comum, os lipdios possuem poucos heterotomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, da a razo para serem fracamente solveis em gua.Este fenmeno ocorre devido ao fato de que as molculas dos lipdios a) apresentam uma polaridade muito alta. b) apresentam uma polaridade semelhante da gua. c) apresentam uma polaridade muito baixa e, em certos casos, igual a zero. d) so molculas de baixo peso molecular, sendo impossvel se dissolver em solventes de baixo peso molecular. e) apresentam momento dipolar negativo, enquanto o momento dipolar da gua igual e zero. 04 - (UEPG PR) Rancificao uma reao qumica responsvel pela deteriorao de gorduras, percebida pelo aparecimento de gosto ruim (rano). A equao qumica abaixo representa o processo, de maneira simplificada:

01. O leo A, quando hidrolisado, gera maior percentagem de cido graxo saturado que o leo B. 02. O leo B tem maior percentagem de insaturaes que o leo A. 04. O leo B, quando hidrolisado, fornece maior nmero de mols de cidos graxos insaturados. 08. Um mol de leo A, quando hidrolisado, produz massa idntica de cido palmtico obtido pela hidrlise de 1,5 mol de leo B. 16. Quando hidrolisado, um leo vegetal qualquer fornece sempre uma relao percentual em mols de cidos graxos idntica relao percentual em massa de cidos graxos. GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: a) Estruturas que os lipdeos podem formar em gua so:

b)

A vitamina representada pela estrutura II atravessa a membrana celular por difuso simples, por apresentar baixa polaridade, uma vez que os lipdios da membrana celular tambm tm baixa polaridade.

3) Gab:C 4) Gab: 07 5) Gab: 13

RCH = CHR1 + O 2 RCHO + R 1CHO

Para reduzir a ocorrncia da reao, muitas embalagens so protegidas por folhas de alumnio ou hermeticamente fechadas sob nitrognio. Nos rtulos de diversos produtos alimentcios embalados desta forma, encontram-se informaes como:

Assinale o que for correto. 01. A velocidade da rancificao torna-se menor quando a temperatura diminui. 02. Se o lipdio for submetido previamente hidrogenao, torna-se mais resistente rancificao. 04. O prazo de validade do alimento diminui aps a abertura da embalagem devido oxidao do alimento pelo ar. 08. Os produtos da rancificao so lcoois. 16. Os alimentos contendo lipdios poliinsaturados so mais resistentes rancificao. 05 - (UEM PR) A hidrlise total de dois leos vegetais, A e B, fornece a relao percentual em mol de cidos graxos abaixo.
c. palmtico C15 H 31CO 2 H M = 256 g mol 1 15 10 c. oleico C17 H 33CO 2 H M = 282 g mol 1 20 35 c. linoleico C17 H 31CO 2 H M = 280 g mol 1 65 55

leo A B

Assinale o que for correto.