INFORME Prctica N 8 ALDEHIDOS Y CETONAS

I.

OBJETIVOS - Conocer las reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas - Identificar las propiedades cetonas fsicas y qumicas de aldehdos y

II.

MARCO TEORICO

Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar el grupo carbonilo como grupo funcional, la diferencia entre estos dos, es que en aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en carbonos primarios y cetonas el grupo carbonilo se encuentra en carbonos secundarios. Para nombrar los aldehdos, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehdo, CH3 CHO; propanal o propioaldehdo, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido, CH3 CH2 CH2 CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y benzaldehido, C6H5 CHO. Casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros.

Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor. Los aldehdos y cetonas pueden obtenerse de la oxidacin de alcoholes secundarios o primarios segn se el caso, y la oxidacin de un aldehdo origina un acido carboxlico a diferencia de la oxidacin de la cetona que permanece inerte, por esta razn es que los aldehdos pueden identificarse con reactivos como, felihng tollens o benedict, que presentas fuertes oxidantes en su composicin.

III.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Reacciones comunes de aldehdos y cetonas

Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.

Procedimiento

En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehdo respectivamente, adicionar a cada tubo 2 ml de solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina. Colocar los tres tubos en bao maria hirviente por 10 min y observar el cambio de color y la formacin de un precipitado, anotar los resultados.

2. Reacciones de diferenciacin de aldehdos y cetonas

Reactivo de Tollens: El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehdo respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de tollens. Colocar los tres tubos en bao maria hirviente por 10 min y observar la formacin de un espejo de plata anotar los resultados.

Reactivo de Fehling: Se prepara en el momento de su utilizacin

mezclando Fehling A (solucin cprico) con Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20 RCHO + 2Cu++ + OH- RCOOH + CuO2 + H2O

Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehdo respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de fehling A y 1 ml de reactivo de fehling B. Colocar los tres tubos en bao maria hirviente por 10 min y observar la formacin la formacin de un precipitado marrn, anotar los resultados.

Reactivo de Benedict: La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio alcalino. Procedimiento: En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de formol, acetona y benzaldehdo respectivamente, adicionar a cada tubo 1 ml de reactivo de benedict. Colocar los tres tubos en bao maria hirviente por 10 min y observar la formacin la formacin de un precipitado marrn, anotar los resultados.

IV.

CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de cada reaccin de identificacin Las reacciones estn en la parte experimental. 2. Mencione usos de tres aldehdos y tres acetonas a nivel industrial
-

ALDEHDOS Glutaraldehido se usa como: Desinfectante en fro y el curtido de pieles y es causante de dermatitis alrgicas.
-

Formaldehido se usa en: Fabricacin de plsticos y resinas, industria fotogrfica, explosiva y colorante y como antisptico y preservador.

Acrolena se usa en: Fabricacin de plsticos y productos acrlicos, industria textil y farmacutica y produccin de piensos. CETONAS

- Propanona: la cual se utiliza como disolvente para lacas y

resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
- Metil etil cetona y la ciclohexanona : que adems de utilizarse

como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
- La metadona: una molcula ms compleja tiene propiedades

analgsicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adiccin de herona. 3. Defina hemicetales Grupo qumico resultante de la reaccin de un aldehdo y alcohol. Es caracterstico de las formas cclicas de las aldosas. 4. Defina tautomera ceto-enolica Es un tipo de isomera que se da en enoles y cetonas, o enoles y aldehdos, segn si estn catalizadas por cidos o bases, respectivamente. Los tautmeros son ismeros en equilibrio. Resulta del movimiento simultneo de un catin o anin (generalmente H+) y corrimiento de un doble enlace. V. CONCLUSIONES
- En el reactivo de Benedict pudimos observar que permiti

la

determinacin de aldehdos en una muestra desconocida.

- En el reactivo de Fehling la solucin alcalina de tartrato sdico-

potsico forma un complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos.
- Aprendimos

diferenciar

los

aldehdos

cetonas

que

se

caracterizan por presentar el grupo carbonilo como grupo

funcional, la diferencia entre estos dos, es que en aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en carbonos primarios y cetonas el grupo carbonilo se encuentra en carbonos secundarios.