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Laboratorio de Productos Naturales

Semestre 2010 II

INDICE

Pag. Introduccin.. 3 Principios Terico 4 Procedimiento Experimental. 6 Reacciones qumicas8 Discusin de resultados13 Conclusiones...14 Recomendaciones15

Antocianinas y Betalainas

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Laboratorio de Productos Naturales Cuestionario16 Bibliografa..23

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INTRODUCCION

Qumicamente las antocianinas son glicsidos de las antocianidinas, es decir, estn constituidas por una molcula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azcar por medio de un enlace glucosdico. Las betalanas son metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados que actan como pigmentos rojos y amarillos. Muchos de los pigmentos que dan su color a las frutas y vegetales, contienen los compuestos que parecen combatir enfermedades degenerativas del cuerpo humano y que a su vez, brindan efectos benficos para la salud y el bienestar. Tal es el caso de las antocianinas que el Maz Morado posee en una alta proporcin. Al igual que todos los pigmentos, cumplen funciones de atraccin de polinizadores y dispersores, pero probablemente tienen funciones adicionales, como absorcin de luz ultravioleta y proteccin contra el herbivorismo. Las betalanas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalanas en una planta, estarn ausentes las antocianinas, y viceversa. Antocianinas y Betalainas -2-

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PRINCIPIOS TEORICOS

Antocianinas: La antocianina es un pigmento antioxidante presente en algunos frutos de color morado y/o negro, es til para la industria porque este colorante muchas veces se utiliza en la industria textil. Se ha visto que el poder de antioxidacin es 10 veces mayor a los taninos presentes en el vino. Los efectos de la antocianina estn no solo limitados a un beneficio antioxidante, sino protector contra diferentes tipos de enfermedades principalmente cardiovasculares. Se ha visto que la antocianina reduce el nivel de presin arterial, mejora tambin de triglicridos y colesterol, por lo que es til en personas con este padecimiento. La antocianina posee propiedades anti-inflamatorias y tiene un papel protector contra los daos formados por los radicales libres que son sustancias que se derivan del proceso de oxidacin o envejecimiento. Esto como parte de una alimentacin saludable me ayuda a bloquear los efectos dainos de los estmulos negativos del estrs y sustancias contaminantes o ingeridas que son dainas, como las grasas trans. En nuestro pas, la antocianina se encuentra con ms facilidad en el maz morado y -3-

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tambin en algunas frutas y verduras de color negro u oscuro. La chicha morada en nuestro medio es ampliamente consumida, si desea puede tomarla con o sin azcar, la diferencia sern las caloras que le quiera agregar con el azcar. Aprovechemos esta oportunidad para incorporar a nuestra dieta, alimentos que nos benefician y nos ayudan a preservar un estilo de vida saludable.

Estructura de los antacianos en Vitis vinfera, combinacin de un aglicona (Molcula de antocianidina) y un azcar (glucosa).

Efectos de Antocianina

Mantiene suaves los tejidos conectivos Son anti-inflamatorios Anti-artrticos Anti-histamnicos Anti-alrgicos Anti-ulceroso Previenen el cncer Previenen enfermedades degenerativas Anticavidad y sifiloma Detienen la progresin de las cataratas Previenen el envejecimiento de la piel Protegen a los pulmones Reducen o detienen el progreso de la esclerosis mltiple o en placas.

Betalanas
Las betalanas son un grupo de pigmentos presentes en algunas familias del orden Centrospermas, que no tienen antocianinas. Se conocen dos tipos, las betacianinas, de color rojo prpura y las betaxantinas, amarillas. Son derivados del cido betalmico, por condensacin con aminas primarias o secundarias. Son solubles en agua, y en las clulas vegetales se encuentran en disolucin dentro de vacuolas. Antocianinas y Betalainas -4-

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Al contrario de lo que sucede en el caso de las antocianinas, el color de las betalanas no depende del pH. Las betacianinas mantienen su color prpura sin ningn cambio entre pH 4 y 7, y los cambios que se producen a pH tan extremos como 2 9 son pequeos. La betanina, una betalana, es el componente principal del colorante de la remolacha roja, Beta vulgaris.

Betanina
El pigmento rojo de remolacha, betana o betalana tiene la categora legal de aditivo alimentario, como colorante natural, con el nmero de cdigo E-162. Generalmente se utiliza un extracto de la planta, en el que adems del colorante se encuentran otras muchas substancias, entre ellas nitratos, lo que debe tenerse en cuenta, especialmente en la elaboracin de alimentos infantiles. Se utiliza especialmente en derivados lcteos, bebidas refrescantes y derivados de vegetales. En el tubo digestivo se degrada en gran parte, absorbindose muy poco. El que se absorbe, se elimina rpidamente en la orina. Prcticamente carece de toxicidad, y no se ha fijado una ADI para l. La betanina es tambin uno de los pigmentos de los higos chumbos de color rojo, junto con la indicaxantina, otra betalana. En los higos chumbos de color amarillo-anaranjado, la indicaxantina es prcticamente el nico pigmento existente

Betalanas: Las Betalanas se derivan del acido betalmico. Son pigmentos no fenlicos que se encuentran en cactus y en las remolachas. Se dividen en dos grupos: Betacianinas: Son rojas y otorgan el 90% del color de la remolacha. El pigmento mayoritario de estas es la betanidina. Betaxantinas: Son amarillas. La betanidina, compuesto mayoritario de las betacianinas, es inestable a tratamientos trmicos pero mantiene una elevada estabilidad a cambios de pH. Este hecho posibilita que se pueda utilizar como colorante en alimentos como repostera donde se usan extractos de remolacha. La importancia biolgica de estos compuestos incluye los antivirus y las actividades antibacterianas y son tambin marcadores taxonmicos y filogenticos. Desempean un papel importante en la atraccin de dispersores de la semilla y de polinizadores. Varios mtodos para el aislamiento y la purificacin de betalanas se han divulgado incluyendo la cromatografa de intercambio inico, electroforesis, HPLC y TLC.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL I) Antocianinas: Muestra: Maz morado Preparacin del extracto: -Secar la muestra en la estufa y triturarla en un mortero (polvo fino) -pesar 10 g. y aadir 25 ml de HCl metanolico al 1% -triturar hasta obtener una solucin fuertemente coloreada -guarde en la oscuridad hasta su uso. HIDRLISIS DE LA MUESTRA La solucin obtenida se lleva a reflujo con una solucin de HCl al 20% durante 20 minutos, se concentra y se realiza los siguientes ensayos:

a) Reaccin con Fehling (A y B): Se lleva a cabo en caliente y despus de la hidrlisis. Se observa la aparicin de un precipitado de color rojo, debido a que las antocianinas estn unidas a restos aglucnicos. b) Reaccin con HCl 10%:

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Si se observa una coloracin rojo-violcea es debido a que muchas antocianinas se encuentran como fenolatos alcalinos. c) Reaccin con NaOH 10%: Si se observa una coloracin verde-amarillenta es debido a que las antocianinas se encuentran como fenolatos alcalinos. d) Reaccin con FeCl3: Si se observa un color verde-amarillento. Las antocianinas se encuentran como fenolatos. Los taninos estn frecuentemente asociados con antocianinas y alteran el color.

II) Anlisis cromatogrfico: Sistemas Composicin Proporciones (V/V) 4:1:5 1:1 97 : 3 82 : 15 : 3 30 : 3 :10 5:2:3 Zona usada Superior Superior Miscible Miscible Miscible

BAW n Butanol : acido actico Bu : HCl n Butanol : HCl 12N HCl 1% Agua : HCl 12N HAc : HCl Agua : acido actico : HCl 12 N Forestal Acido actico : HCl 12N : Agua Frmico Acido frmico : HCl 12N : Agua

Se usa 5 mL aproximadamente en todos los sistemas. Nuestro grupo de laboratorio realizo el anlisis cromatografico en un sistema forestal. Betalanas: Muestra: Extracto de betarraga. Realizar los sgtes. ensayos: Ensayo Adicin de lcali Reacidificacion de solucin alcalina despus de unos minutos Adicin de amoniaco Adicin de cidos minerales Adicin de acetato de Plomo Antocianina Decoloracin lenta de violeta, va azul y verde a amarillo. El color rojo puede ser regenerado con la acidificacin. Igual que con lcalis. Da un color mas claro Precipitado azul verdoso o azul grisceo. -7Betalana Decoloracin rpida a amarillo. El color rojo no es regenerado con la acidificacin. El color permanece violeta por un tiempo en fro. La solucin da un violeta mas oscuro. Precipitado rojo marrn.

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Laboratorio de Productos Naturales A pH 7.00 Distribucin entre alcohol amlico y agua. Decolora lentamente Fase alcohlica adquiere color rojo a pH acido. Se extrae algo de color rojo. Se extrae algo de color, siendo el extracto verdoso que se vuelve rojo por acidificacin.

Semestre 2010 II Solucin permanece violeta. Fase alcohlica no adquiere color rojo.

Extraccin de material seco: a) Con alcohol absoluto. b) Con agua destilada.

No se extrae color rojo.

El color rojo es extrado rpidamente.

REACCIONES QUMICAS Antocianinas: Hidrlisis de la antocianina:

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H HO HO H OH H O H OH O OH OH O
+

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OH OH

+
OH H H H O H

reflujo

HCl 20%
20 min
OH OH

ANTOCIANINA

H HO HO

HO

+
OH OH

OH OH

AZUCAR (glucosa)

ANTOCIANIDINA (cianidina)

Reaccin con el reactivo de Fehling (A y B):


H HO HO H OH H O H OH OH

H HO HO H

OH H H OH OH O
Cu
++

OH H OH O OH

H complejo

cupro-tartrico Rojo soluble

Cu 2O

HO HO H

Na + OH

D-glucosa

Aldonato de sodio

Reaccin con el HCl 1N:

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OH OH HO O
+

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OH OH HCl HO
+ O Cl

OH OH sal de oxonio OH Sol. rojo violceo

OH

Reaccin con el NaOH 10%:


OH OH HO O
+

O Na O Na Na O O
+

+
OH OH

5 NaOH - 5 H 2O O Na O Na

complejo de color verde

Color verde Naranja

Reaccin con el FeCl3:

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Fe
+

OH OH HO O
+

O O Fe
+

Fe

+ Cl -

+
OH OH

FeCl 3 O O Fe
+

Fe

complejo verde amarillo

Anlisis cromatografico (CCD) en sistema forestal:

Betalanas:
ENSAYO DE BETACIANINA

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Laboratorio de Productos Naturales 1. Acidificacion de alcali: Decoloracion rapida a amarillo.

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2. Reacidificacion: El color rojo se regenera con la acidificacion, cosa que no debio suceder, posiblemente hubo contaminacion con antocianina. 3. Adicion de amoniaco: Se decolora lentamente hacia amarillo. 4. Adicion de acidos minerales: Se una solucion rojo mas oscuro. 5. Adicion de acetato de plomo : Se forma una naranja con un precipitado marron. 6. A pH 7.00 : la solucion se forma de un color rojo ligeramente oscuro. 7. Distribucion entre alcohol amilico y agua : La fase alcoholica no adquiere color rojo.

Extraccion del extracto Antocianinas y Betalainas -12-

reaccion de

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Anlisis Cromatografa

DISCUSIN DE RESULTADOS

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En la primera parte determinamos la presencia de antocianinas, para ello realizamos una previa hidrlisis con HCl al 20%, para separarlo del azcar al cual va unido.

La presencia del azcar separado se lo identifica con reactivo de fehling A y B, aprovechando que el azcar es un agente reductor y que reacciona con el Cu de reactivo, la confirmacin es el precipitado rojo.

La identificacin de antocianinas con HCl, NaOH y FeCl3, dio positivo en todas ellas, formacin de un color rojo porque se encuentra como Sal de Oxonio, Fenolatos alcalinos y como fenolatos.

En los ensayos de antocianinas y betalainas todas dieron positivo siendo las mas recomendables para diferenciarlos la adicin de lcali y luego su reacidificacion en la que un componente de las betalainas la Betacianina la cual no regenera el color cuando se reacidifica. Otra interesante fue con adicin de acetato de plomo por los diferentes colores de las soluciones y de los precipitados, tambin con alcohol amlico y agua donde la antocianina forma una fase orgnica roja y la betacianina no forma nada en la fase orgnica, las otras son lentas o similares.

CONCLUSIONES

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Para identificar las antocianinas hay que realizarle previamente una hidrlisis con el fin de separarle el azcar con el cual va unido.

Las Rxs de identificacin son las adecuadas ya que permitieron distinguirlas en el caso de las antocianinas.

En la segunda parte para diferenciar una antocianina de una betalaina se observo que las mas efectivas eran en la reacidificacion, la precipitacin con acetato de plomo tambin permite diferenciarlos, otras para distinguirla es el alcohol amlico.

Las antocianas y betalainas no pueden estar juntas pues no se distinguiran.

RECOMENDACIONES

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En la extraccin de antocianinas es recomendable usar el maz morado por su fcil extraccin, permite la hidrlisis con 2 gotas de HCl al 20%.

En la extraccin de betalainas del extracto de betarraga se recomienda filtrarlo por la presencia de restos de residuos del extracto.

Para complementar la identificacin existen tcnicas fsicas como la espectrofotometra UV/VIS, espectrofotometras de masas, RMN, HPLC y otras como la polarografa.

CUESTIONARIO

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1. Escriba todas las reacciones realizadas en el laboratorio y fundamente sus resultados. Ver en reacciones quimicas 2.- Diferencias entre antocianinas y antocianidas. De ejemplos de cada una Las antocianinas La antocianina es un pigmento antioxidante presente en algunos frutos de color morado y/o negro, es til para la industria porque este colorante muchas veces se utiliza en la industria textil. Se ha visto que el poder de antioxidacin es 10 veces mayor a los taninos presentes en el vino Son el grupo ms importante de pigmentos solubles al agua visibles para el ojo humano forman parte de la familia de los polifenoles y se definen como flavonoides fenlicos. Los colores rosa, rojo, azul, malva y violeta de las flores, frutas y verduras se deben a la presencia de estos pigmentos. La diferencia de color entre las frutas, flores y verduras depende de la naturaleza y concentracin de antocianinas. Antocianidas. Los antocianidinas son un subgrupo de la familia de los flavonoides (compuestos vegetales con grandes propiedades anti inflamatorias) que ayudan a reducir la retencin de lquidos, ya que fortalecen los vasos sanguneos secundarios, disminuyendo de este modo la filtracin de lquidos.

3.- Coloque las cromatografas realizadas y mida el Rf de los componentes obtenidos.

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4.- Explique el comportamiento inestable de las antocianinas Cmo se comportan ante diferentes pH ? Cmo se puede evitar esta inestabilidad? Factores que alteran la estabilidad de la antocianina: Efecto del pH, temperatura, dixido de sulfuro, oxigeno y cido ascrbico Efecto del pH Este es uno de los factores ms importantes. Las antocianinas son ms estables en un medio cido que en un medio neutro o alcalino. En medio cido la forma predominante es la del in flavilio, el cual da el color rojo, cuando esta es sometida a pH bsico o alcalino, el in flavilio es susceptible al ataque nucleoflico por parte del agua, producindose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras ( Hutchings, 1999). Conociendo esto, las antocianinas tienen su mxima expresin de color a pH cidos (pH1), y su forma incolora se produce a pH neutros o alcalinos, debido a estas caractersticas se utilizan a las antocianinas a pH cido o ligeramente neutro en la industria alimenticia. Estabilidad: Investigaciones recientes demostraron que existen antocianinas con ciertas caractersticas, presentando una mayor estabilidad debido al desarrollo de ciertos mecanismos: 1. asociacin intramolecular: acilacin 2. asociacin intermolecular: copigmentacin 3. interacciones con otros compuestos 4. polimerizacin Complejos de metal aparecen cuando las antocianinas reaccionan con aluminio, cobre y hierro. La adicin de Fe3+ y Al3+ mejora la estabilidad de antocianinas en la crowberry (Kallio et. al., 1986)

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5.- Qu azcares estn presentes en este metabolito secundario? Escriba estructura de cinco compuestos diferentes. Las antocianinas, al igual que otras sustancias polifenlicas, se encuentran en la naturaleza en forma de glicsidos, siendo conocidas sus agliconas como antocianidinas, a las cuales se les une un azcar por medio de un enlace -glicosdico. Las clases comunes de glucsidos son: 3-monsido, 3-bisido y 3trisido, as como tambin 3,5-diglicsido y ms raramente el 3,7diglicsido con glucosa, galactosa, arabinosa (es uno de los ms frecuentes) y xilosa. Las antocianinas poseen uniones de azcar en el anillo-B 3 y 5hidroxilos. Los dos tipos ms importantes de glucsidos son: el 3monsidos y el 3-4-diglicsido. Como regla el 3-hidroxil siempre tiene un azcar, exceptuando 3-desoxipelargonidina, 3-desoxicianidina y 3desoxidelfina.

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6.- Qu papel juegan en la industria del vino? La antocianina es un pigmento antioxidante presente en algunos frutos de color morado y/o negro, es til para la industria porque este colorante muchas veces se utiliza en la industria textil. Se ha visto que el poder de antioxidacin es 10 veces mayor a los taninos presentes en el vino. En los vinos jvenes se encuentran de forma libre, pero de esta forma son muy inestables. La generacin de estos pigmentos sigue los siguientes mecanismos: reacciones de condensacin directa entre antocianos (A) y taninos (T), dando estructuras ms complejas que los antocianos monmeros, de color similar a los antocianos pero resistentes a la decoloracin por SO2. reacciones de condensacin mediante puentes de etilo, donde est involucrado el acetaldehdo, producto que aparece en el Antocianinas y Betalainas -20-

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vino producido en pequeas cantidades por las levaduras durante el metabolismo de azcares (Atanasova et al., 2002) y por la oxidacin de etanol; su formacin es ms rpida que los pigmentos por condensacin directa y presentan un color malva. nuevos pigmentos de bajo peso molecular, formados mediante la cicloadicin de metabolitos producidos por las levaduras, como el acetaldehdo, cido pirvico o vinilfenoles, con el antociano, generando pigmentos como la Vitisina A y B y los antocianovinilfenoles; estos pigmentos son ligeramente anaranjados..

Algunas Estructura de las principales antocianinas en el vino.

Antocianinas Cianidina Peonidina Delfinidina Petunidina Malvidina

R1 OH OCH3 OH OCH3 OCH3

R2 H H OH OH OCH3

7.- Mencione 5 aplicaciones industriales de las antocianinas


Mantiene suaves los tejidos conectivos Son anti-inflamatorios Anti-artrticos Anti-histamnicos Anti-alrgicos Anti-ulceroso Previenen el cncer Previenen enfermedades degenerativas Detienen la progresin de las cataratas Previenen el envejecimiento de la piel Protegen a los pulmones Industria alimentaria ( embutidos , caramelos , refrescos ) Industria vitivincola (tinte para vinos)

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9.- Qu tipo de antocianinas se encuentran en el maz morado? Tiene un ingrediente natural que est dentro de las denominadas Antocianinas, cianidina-3- b-glucosa, el cual es un importante antioxidante. Adems se han encontrado en variedades de maz morado: pelargonidina - 3glucsido, peonidina-3-glucsido, cianidina3-maloilglucsido, pelargonidina-3malonilglucsido, y peonidina-3 - malonilglucsido) en extractos comerciales de maz morado y granos del mismo. Adems, cianidina-3-dimalonilglucsido como compuesto minoritario en algunas variedades.

10.- Se puede usar cromatografa de papel para la identificacin de antocianinas, cual sera la ventaja de usar esta tcnica. El color y comportamiento en las cromatografas (polaridad) proporcionan datos relevantes para su separacin e identificacin (valores de Rf). Utiliza eluyentes como: BAW (n-butanol-cido actico glacial-agua, 4:1:5), BuHCL (n-butanol- cido clorhdrico 2N, 1:1, fase superior), Forestal (cido clorhdrico con-centrado-cido actico glacial-agua, 3:30:10), HCL 1 %(cido clorhdrico concentrado-agua, 3:97) y Frmico (cido clorhdrico concentrado-cido frmico-agua, 2:5:3); la utilizacin de varios disolventes ofrece mejores resultados comparativos Ventajas De las tcnicas fitoqumicas, la ms comn es la cromatografas en papel (CP), por ser un mtodo de bajo costo y prctico que los valores de Rf pueden ser comparados con datos de literatura y con los estndares aislados e identificados en el Laboratorio de Fitoqumica de fuentes conocidas (Harborne et al., 1973;1984; Proctor y Creasy, 1969). 11.- Que son glucosinatos . De ejemplos Los glucosinatos. Estos compuestos pertenecen a un numeroso y diverso grupo de compuestos que contienen azufre y que se encuentran en vegetales del gnero Brassica (tales como coles de Bruselas, repollo, brcol, mostaza y

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rbano). Estos vegetales se consumen cocinados o crudos (ensalada de col, chucrut) y formando parte de ensaladas. Los productos procedentes del desdoblamiento de los glucosinatos (isotiocianatos) son los responsables del caracterstico sabor picante/amargo de estos alimentos. 12.-A qu clase de betalainas pertenece las encontradas en la muestra trabaja en laboratorio. Las betalanas son una clase de pigmentos que proveen los colores a una amplia variedad de flores y frutos, incluyen dos clases; betacianinas (rojovioleta) y betaxantinas (amarillas) (Kanner et al, 2001). En este trabajo se trabajo con beterraga la cual pertenece a las betacianinas. 13.- Existe alguna contraindicacin al uso de antocianinas y betalainas para el consumo humano? Las antocianinas son el grupo ms importante de compuestos hidrosolubles, responsables de los colores rojos, prpura y azul que se aprecian en flores, frutos y otras partes de las plantas. Por aos estos compuestos han sido consumidos por el hombre sin ningn efecto perjudicial evidente. Su incorporacin en alimentos tiene la ventaja no slo de impartir color, sino que por las propiedades antioxidantes que las antocianinas poseen, se pueden considerar como alimentos funcionales.

La presencia de betalanas en productos alimenticios, donde son usados como colorantes naturales solubles en agua para impartir color en productos procesados tales como las bebidas carbonatadas, lcteos, crnicos y confites, en la industria farmacutica lo utiliza en la manufactura de tabletas, grageas y bases para jarabes. Se ha informado que algunos de estos compuestos presentan actividad antioxidante y son benficos para la prevencin de ciertas enfermedades crnicas degenerativas. 14.- Con que reaccin podra diferenciar rpidamente una betalaina de una antocianina? 1. Reaccin de lcali 2. Con las antocianinas y betalanas se complementan colores como el amarillo, naranja, rojo y prpura; la estabilidad de estos compuestos dependen del pH al que se encuentran en solucin, por ejemplo, las antocianinas pierden su propiedad de coloracin entre los pHs 2-3, mientras que las betalanas son estables del pH 3-7

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BIBLIOGRAFIA

http://portal.concytec.gob.pe/portal/upload/Evaluacion%20ambiental2.PDF http://nakuy.rcp.net.pe/downloads/inei/otros/amb0305.pdf
http://www.senamhi.gob.pe/

http://www.produce.gob.pe/

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Laboratorio de Productos Naturales http://es.wikipedia.org/wiki/Antocianina

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http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/pigmentos/otroscolores.html http://es.wikipedia.org/wiki/Betala%C3%ADna

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