Groupe 6 : Polymres : structures et proprits

(Cline Dubois, Geoffrey Marchal, Muriel Quinet, Cdric Renard)

Sans plastiques, cest la panique !

Objectif ..........................................................................................................................................................2 Description de la situation-problme (contextualisation)..............................................................................2 Public vis......................................................................................................................................................2 Liens avec le programme...............................................................................................................................2 Prrequis ncessaires .....................................................................................................................................2 Comptences vises (gnrales / spcifiques) ...............................................................................................2 Concepts faire acqurir ...............................................................................................................................3 Dfinitions .................................................................................................................................................3 Carte conceptuelle .....................................................................................................................................3 Description dtaille du droulement ............................................................................................................3 Mise en scne de la situation-problme (2 minutes) .................................................................................4 Recueil des reprsentations initiales des lves (7 minutes) .....................................................................4 Mthode utilise pour amener les lves formuler des hypothses (7 minutes).....................................4 Exprience 1 : Comment peut-on identifier les diffrentes sortes de polymres ? (20 minutes) ..............4 Objectif .................................................................................................................................................4 Consignes mthodologiques ..............................................................................................................4 Examen visuel ......................................................................................................................................5 Identification daprs le code des matires plastiques....................................................................7 Exprience 2 : Comment synthtiser des polymres ? (20 minutes) .........................................................7 Objectif .................................................................................................................................................8 Consignes mthodologiques ..............................................................................................................8 A. Synthse par polycondensation : rsine ure - formaldhyde ..................................................8 B. Synthse par polyaddition : le polyacrylamide ........................................................................10 C. Rticulation dun polymre en gel : le Slime ...........................................................................11 D. Synthse par polycondensation : synthse du nylon 6, 6 (dmonstration) ...........................13 Exprience 3 : Quelles sont les diffrentes proprits des polymres ? (10 minutes).............................15 Objectif ...............................................................................................................................................15 Consignes mthodologiques ............................................................................................................17 A. Comparaison des proprits du Slime et du polyacrylamide .................................................17 B. Comparaison des proprits dun thermoplastique et dun thermodurcissable ....................18 Confrontation des rsultats et des hypothses (5 minutes)..........................................................................18 Restructuration en fonction de la situation-problme et valuation (5 minutes).........................................19 Bibliographie ...............................................................................................................................................19

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OBJECTIF
Dcouvrir quil existe diffrents polymres (plastiques) qui sont synthtiss de diffrentes manires et qui ont diffrentes proprits.

DESCRIPTION DE LA SITUATION-PROBLME (CONTEXTUALISATION)

Pour fter la fin des examens, tu dcides dinviter des copains souper. A cette occasion, tes parents ont achet de la vaisselle en plastique : couverts, assiettes, gobelets, plats,... Avant que tes parents ne partent au restaurant, tu leur demandes si le Tupperware avec la sauce rchauffer au four micro-ondes est bien dans le frigo et sils nont pas oubli dacheter des sachets de riz. Comme promis, la fin de la soire, tu ranges tout avec laide de quelques amis. Vous jetez les gobelets casss et vous mettez tous les plats au lave-vaisselle. Le lendemain, catastrophe, certains plats en plastique se sont dforms au lave-vaisselle. Tu te demandes pourquoi les plats se sont dforms au lave-vaisselle alors que ni le Tupperware mis au four micro-ondes, ni les sachets de riz nont fondu. Tu te demandes galement pourquoi des gobelets en plastique se sont briss alors que tu avais justement utilis de la vaisselle en plastique pour viter quelle ne casse.

PUBLIC VIS
Lactivit sadresse principalement aux lves de 5me sciences gnrales (6h). Elle pourrait galement convenir des 5mes sciences de base (3h) ou des 6mes.

LIENS AVEC LE PROGRAMME

Sciences 6h 5me anne : Thme 3 : nomenclature, proprits et usages de quelques familles de composs organiques (p. 103 du programme).

PRREQUIS NCESSAIRES
Les liaisons covalentes, les alcnes, laddition sur double liaison C=C.

COMPTENCES VISES (GNRALES / SPCIFIQUES)

Sciences 6h comptences gnrales : CG1 : Organiser ses observations et ses connaissances en justifiant ou en utilisant des classifications tablies sur base de critres scientifiques. CG5 : Communiquer oralement ou par crit un raisonnement labor sur base de thories scientifiques afin dclairer une personne confronte des questions relatives la sant, la scurit, lthique, Sciences 6h comptences spcifiques : 1. Reprsenter la structure dun hydrocarbure insatur double liaison (alcne). (p. 105) 2. Ecrire la formule dveloppe et la formule semi-dveloppe dun polymre plastique tel que le polythylne. (p. 105) 3. Ecrire lquation-bilan de polymrisation de lthne ou thylne. (p. 105)

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CONCEPTS FAIRE ACQURIR Dfinitions

Monomre : molcule de base pouvant se lier dautres molcules identiques pour former une molcule gante. Polymre : molcule de masse molculaire leve constitue de monomres unis les uns aux autres de faon rptitive par des liaisons covalentes. Polymrisation : processus de transformation dun monomre, ou dun mlange de monomres, en polymre. Lunion entre monomres se fait soit par raction de la double liaison dun alcne suite une initiation radicalaire (polyaddition), soit par raction de deux groupements fonctionnels diffrents ports par les monomres avec perte dun sous-produit (polycondensation). Plastique : matriau de synthse fond sur lemploi de polymres et de diffrentes substances chimiques destines amliorer et diversifier ses proprits physiques et chimiques. Thermoplastiques : polymres qui peuvent tre ramollis par la chaleur et reprendre leur duret normale au refroidissement. Thermodurcissables : polymres qui durcissent sous laction de la chaleur et ne peuvent plus tre ramollis par la chaleur.

Carte conceptuelle
polymres de synthse (plastiques) sont composs de sont classs entre autres en

monomres assembls par polymrisation via raction de type

thermoplastiques ont comme proprit dtre thermiquement dformables

thermodurcissables ont comme proprit dtre thermiquement indformables

polyaddition

polycondensation

DESCRIPTION DTAILLE DU DROULEMENT

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Mise en scne de la situation-problme (2 minutes)

On explique aux lves la situation-problme.

Recueil des reprsentations initiales des lves (7 minutes)

On constitue des groupes de 3 4 lves. On leur donne un bic et une feuille avec les questions Pourquoi certains plastiques cassent-ils ? et Pourquoi certains rsistent-ils la chaleur et dautres pas ?. Ils auront trois minutes pour se concerter. Ensuite, une personne par groupe notera au tableau leurs prconceptions.

Mthode utilise pour amener les lves formuler des hypothses (7 minutes)
On regarde ensemble dans les diffrents groupes pour voir ce qui est commun et partir des rponses quils nous ont donnes, on leur demande quels sont les mots que lon peut regrouper. On entoure alors dans une couleur les termes qui se rapportent des proprits, dans une autre les termes qui se rapportent la structure et dans une troisime les termes qui se rapportent la synthse. Sil ny a aucun mot se rapportant une de ces trois classifications, on les y amne partir de ce quils auront crit au tableau en leur posant des questions plus cibles. On leur demande ensuite de donner un nom aux diffrentes catgories qui auront t constitues.

Exprience 1 : Comment peut-on identifier les diffrentes sortes de polymres ? (20 minutes)
On a vu quil existe diffrents types de plastiques qui ont diffrentes caractristiques. On va voir prsent comment on peut les identifier. Dans la vie de tous les jours, on utilise lexamen visuel ou le code didentification des plastiques pour les trier tandis que lexamen par la densit est plutt utilis par lindustrie du recyclage.

Objectif
Identifier des polymres sur la base de quelques mthodes simples : aspect, diffrence de densit et code didentification des plastiques.

Consignes mthodologiques
On divise le groupe en deux sous-groupes pour la ralisation des diffrentes expriences. Chaque sous-groupe va raliser les deux tests (visuel, par la densit) pour deux plastiques diffrents. On explique dabord lobjectif de la manipulation aux lves. On leur donne ensuite les consignes de laboratoire et de scurit et on sassure que chacun les ait bien comprises. On vrifie que chacun ait le matriel appropri pour raliser les manipulations en parcourant la liste du matriel et des ractifs. On donne chaque lve une feuille dobservations complter. Chacun lit le protocole et le suit scrupuleusement afin de raliser la manipulation. Un animateur passe chez chacun pour sassurer du bon droulement des manipulations. On rassemble les deux sous-groupes et on leur prsente le code didentification des matires plastiques laide dun poster et dexemples.

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Examen visuel
Une premire faon didentifier des polymres est de se baser sur leur aspect extrieur. On donne donc aux lves diffrents types de plastiques classer (pots de yaourt, flacons de dtergent, flacons de shampooing, sacs poubelle, sacs glaons, gobelets,). 1. Consignes de scurit - Pas de consignes particulires.

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2. Matriel ncessaire - Pots de yaourt, flacons de dtergent, flacons de shampooing, sacs poubelle, sacs glaons, gobelets, 3. Mode opratoire La simple observation de lobjet peut fournir des indications : - Regardez sil sagit dun produit rigide, souple ou dun film (sil sagit dun produit souple ou dun film, le polymre appartient la famille des thermoplastiques). - Si cest un film, coutez le bruit quil fait en le froissant (si le bruit est semblable celui du papier, cest un polythylne haute densit), regardez sil stire facilement (si cest le cas, cest un polythylne basse densit) et regardez par transparence pour vrifier sil ny a pas plusieurs couches contrecolles. - Vrifiez au toucher si lobjet donne une impression de gras (polythylne) ou de sec. - Tentez didentifier les diffrents plastiques en votre prsence. Ces tests sont cependant trs qualitatifs et ne donnent quune approximation. Ils sont par exemple inefficaces dans le cas de matires rsultant dun mlange de polymres.

Identification par la densit

On peut aussi identifier les polymres sur base de leur densit. On donne donc aux lves des plastiques classer sur base de leur comportement quand on les plonge dans des solutions de densits diffrentes. 1. Consignes de scurit - Le mthanol est trs inflammable, liminez toute source de chaleur proximit. - Evitez de lingrer car il est toxique. 2. Matriel ncessaire - 3 grands berlins - Languettes de polymres diffrents et objets de la vie usuelle correspondants : polythylne haute densit (flacon de produit de vaisselle), polypropylne (barquette alimentaire), polystyrne (gobelet), polychlorure de vinyle (tuyau) - Eau - Solution aqueuse de sel de cuisine (NaCl) 20 % (en masse de sel) - Solution eau-mthanol 50 % (en volume) 3. Mode opratoire Plongez les morceaux de plastiques pleins dans les diffrents liquides (eau, solution aqueuse de NaCl, solution eau-mthanol) et identifiez-les sur base du tableau suivant. Polymre Polypropylne
(0,9 g/cm3)

Eau-mthanol
(densit 0,927 g/cm3)

Eau
(densit 1 g/cm3)

Solution NaCl 20 %
(densit 1,15 g/cm3)

surnage coule coule coule

surnage surnage coule coule

surnage surnage surnage coule

Polythylne (HDPE)
(0,94 0,965 g/cm3)

Polystyrne
(1,05 g/cm3)

PVC
(1,19 1,38 g/cm3)

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Identification daprs le code des matires plastiques

On rassemble prsent les diffrents sous-groupes. Maintenant quils ont vu comment identifier leurs diffrents plastiques, on leur explique quil existe un code didentification des matires plastiques qui a t mis en place pour faciliter le recyclage des matriaux. LUnion Europenne impose de plus en plus le marquage des objets. N de recyclage Abrviation PETE ou PET Nom du polymre Polythylne trphtalate Utilisation Recycl pour produire des bouteilles de limonade, des plateaux de traiteur et de boulangerie, des tapis, des pinceaux, etc. Recycl pour fabriquer des bouteilles, sacs provisions, poubelles, tuyaux agricoles, sous-tasses, barrires, quipements de terrains de jeu, bches plastiques, etc. Recycl pour produire des tuyaux, des grillages et des bouteilles non-alimentaires.

HDPE

Polythylne haute densit

PVC ou V

Chlorure de polyvinyle

LDPE

Polythylne basse densit

Recycl pour fabriquer de nouveaux sacs et films plastiques.

PP

Polypropylne

Recycl en pices de voiture, tapis et fibres go-textiles et industrielles. Recycl dans une grande varit de produits incluant accessoires de bureau, jouets, cassettes vidos, botiers et panneaux isolants.

PS

Polystyrne

OTHER

Autres plastiques, incluant lacrylique et le nylon.

On illustre le code didentification au moyen des diffrents objets amens pour les expriences ci-dessus.

Exprience 2 : Comment synthtiser des polymres ? (20 minutes)

En mme temps que le code didentification, on introduit la nomenclature des plastiques. On attire lattention des lves sur le prfixe poly montrant quil y a un assemblage de plusieurs units et sur le suffixe qui dsigne la nature de lunit en question. Certains polymres sobtiennent rapidement et aisment. Les ractions qui y conduisent sont de type polyaddition ou polycondensation. La plupart des polymres sont synthtiss par polyaddition comme le polythylne, le polypropylne, le polystyrne, Des polymres tels que le nylon et la baklite sont par contre synthtiss par polycondensation. On peut galement former des rseaux tridimensionnels de

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polymres par rticulation. La rticulation consiste en la formation de liaisons additionnelles entre les chanes de plusieurs macromolcules et provoque un durcissement de la substance.

Objectif
Dcouvrir diffrentes voies de synthse des polymres : polycondensation et polyaddition et illustrer le phnomne de rticulation.

Consignes mthodologiques
On explique sur base dun poster les termes monomres, polymres, polymrisation, polycondensation, polyaddition et plastiques. On divise le groupe en trois sous-groupes : - un sous-groupe fait la synthse de la rsine ure-formaldhyde. - un sous-groupe fait la synthse du polyacrylamide. - un sous-groupe fait la synthse du Slime. On explique lobjectif de la manipulation aux lves. On leur donne les consignes de laboratoire et de scurit et on sassure que chacun les ait bien comprises. On vrifie que chacun ait le matriel appropri pour raliser les manipulations en parcourant la liste du matriel et des ractifs. Chacun lit le protocole et le suit scrupuleusement afin de raliser la manipulation. Un animateur passe chez chacun pour sassurer du bon droulement des manipulations. Aprs les expriences, on regroupe les lves et on prsente les diffrents polymres synthtiss par chaque groupe. On fait ensuite la synthse du nylon comme dmonstration devant lensemble du groupe (facultatif).

A. Synthse par polycondensation : rsine ure - formaldhyde

1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la prparation dune rsine partir dure et de formaldhyde. Cette rsine est notamment utilise dans la fabrication de panneaux en contreplaqu. La raction de synthse de cette rsine est une raction exothermique de polycondensation avec limination de molcules deau entre lure NH2CONH2 et le formaldhyde H2C=O.
H2N C NH2 n O +n H H C O O O HO CH2 NH C NH (CH2 NH C NH)n CH2 OH + n H2O

ure

formaldhyde

pontage
N CH2 C O

N CH2 N CH2 N O C N O ... C N CH2 N C CH2 O C N C N O ... O

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rsine ure - formaldhyde 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience sous hotte !!!) Les vapeurs de formaldhyde sont trs irritantes pour les muqueuses. Le contact du formaldhyde avec la peau peut causer des irritations. Lacide sulfurique peut provoquer des brlures svres. En cas de contact avec la peau, rincez abondamment leau.

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3. Matriel et ractifs 1 gobelet en plastique 1 tige en verre 10 ml de solution aqueuse de formaldhyde (~ 12 mol/l) acidifie par de lacide sulfurique (H2SO4) (~ 1 mol/l) 5 g dure solide finement broye 4. Mode opratoire Dans un gobelet, versez 10 ml de la solution de formaldhyde acidifie par de lacide sulfurique. La solution de formaldhyde a t pralablement acidifie afin dacclrer grandement la polymrisation des monomres. Ajoutez-y 5 g dure. La solution obtenue est alors presque sature en ure. Mlangez convenablement laide dune tige en verre jusqu dissolution complte de lure. Laissez reposer 5 10 minutes. Cassez le gobelet pour rcuprer le polymre qui sy est solidifi.

B. Synthse par polyaddition : le polyacrylamide

1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la synthse de polyacrylamide par polymrisation radicalaire de lacrylamide et du bisacrylamide.
acrylamide
j

n
H H

bisacrylamide

initiateurs de radical (TMEDA, persulfate de potassium)

polyacrylamide
H

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La polymrisation radicalaire est une polyaddition qui fait intervenir comme extrmit active des radicaux. Le polyacrylamide est utilis entre autres pour la fabrication de lentilles souples, comme agent floculant pour le traitement des eaux, comme coagulant pour la prparation de la pte papier ou encore pour lanalyse de protines dans les laboratoires de biologie molculaire. 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience sous hotte !!!) Lacrylamide (C3H5NO) et le bisacrylamide (C7H10N2O2) sont toxiques par ingestion et par contact avec la peau : mettez des gants et lavez-vous les mains leau courante en cas de contact. Le TMEDA (C6H16N2) est facilement inflammable : conservez-le lcart de toute flamme ou source dtincelles. Le persulfate de potassium (K2S2O8) favorise linflammation des matires combustibles et est nocif par ingestion : tenez-le lcart des matires combustibles.

3. Matriel et ractifs 20 ml de solution dacrylamide 2 mol/l 20 ml de solution de bisacrylamide 0,02 mol/l 4 ml de solution de persulfate de potassium 0,2 mol/l 4 ml de solution de TMEDA (N,N,N,N-Ttramthylthylnediamine ) 0,3 mol/l Colorant alimentaire 1 berlin de 100 ml 1 berlin de 50 ml 1 tige en verre 1 gobelet Gants

4. Mode opratoire Dans un premier berlin, mlangez 20 ml de la solution dacrylamide et 20 ml de la solution de bisacrylamide. Dans un second berlin, mlangez 4 ml de solution de persulfate de potassium, 4 ml de solution de TMEDA et quelques gouttes de colorant. Versez le contenu des deux berlins dans un gobelet en plastique, mlangez 10 secondes puis laissez reposer sans agiter. Le mlange acrylamide/bisacrylamide (les monomres) et le TMEDA ragissent entre eux en prsence du persulfate de potassium pour former le polyacrylamide (polymre) qui prsente de longues chanes molculaires. Leau prsente dans la raction est emprisonne dans ces chanes, formant ainsi un gel. La raction de polymrisation dure 3 minutes environ. Aprs ce dlai, on observe la prsence dun peu deau rsiduelle en surface du gel. Ceci est d une contraction de volume du gel. Dmoulez le polyacrylamide et rincez-le leau courante pendant 30 secondes.

C. Rticulation dun polymre en gel : le Slime

1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la prparation du Slime, un produit visqueux bien connu comme jouet. Le Slime sobtient par rticulation dun polymre, lalcool polyvinylique (-(C2H3OH)-n), par du ttraborate de sodium (Na2B4O7). Lalcool polyvinylique est entre autres utilis pour la fabrication de colles et demballages de produits alimentaires et non-alimentaires. 2. Consignes de scurit

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Lalcool polyvinylique ne prsente aucun risque particulier. Le ttraborate de sodium est toxique par ingestion ; ne placez pas le produit prpar en bouche ; lavez-vous soigneusement les mains aprs lavoir touch. Evitez de rpandre du Slime sur les vtements ou sur le mobilier. Lorsque le Slime perd ses proprits, jetez-le la poubelle.

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3. Matriel et ractifs 1 gobelet en plastique transparent 1 cylindre gradu 1 tige en verre 40 ml dune solution aqueuse dalcool polyvinylique 4 % en masse Colorant alimentaire 7 ml dune solution aqueuse de ttraborate de sodium 4 % en masse 4. Mode opratoire Versez dans un gobelet en plastique 40 ml de la solution aqueuse dalcool polyvinylique. Lalcool polyvinylique en solution peut tre compar de longs spaghettis microscopiques baignant dans de leau. Cest un liquide assez visqueux. Ajoutez une goutte ou deux dun colorant alimentaire. Cette opration permet de donner une couleur attrayante au produit final. Ajoutez enfin 7 ml de la solution aqueuse de ttraborate de sodium et mlangez le contenu du gobelet avec une tige en verre. Le ttraborate de sodium joue le rle de liaison entre les chanes dalcool polyvinylique, comme du gruyre entre les spaghettis. On appelle ceci une rticulation. Enlevez le produit du gobelet et ptrissez-le en mains ; le matriau devient ferme et peut tre utilis pour mettre en vidence ses proprits particulires, dites viscolastiques. Les liaisons dans le produit final sont de deux types : des liaisons chimiques solides (liaisons covalentes dessines en traits pleins) et des liaisons assez souples appeles liaisons hydrogne (dessines en traits pointills).

REM. : Si vous avez utilis un cylindre gradu pour prlever une solution, rincez-le directement leau trs soigneusement !

D. Synthse par polycondensation : synthse du nylon 6, 6 (dmonstration)

(exprience de rserve) 1. Objectif de la manipulation Les polyamides (ou nylon) sont des polymres qui sont trs frquemment rencontrs notamment dans lindustrie textile et qui sont synthtiss via une raction de polycondensation. Pour celui que nous allons synthtiser ici, le nylon 6, 6, la raction se fait entre lhexamthylnediamine (HMDA) et le chlorure dadipyle (compos 6 carbones). Plus prcisment, il y a raction entre la fonction NH2 (amine) et la fonction COCl avec perte dune molcule dHCl (acide chlorhydrique). 25C

(n+1) H2N(CH2)6NH2 + (n+1) ClCO(CH2)4COCl

hexamthylnediamine (HMDA) chlorure dadipyle 1 atm

2n HCl +

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ClCO(CH2)4CO-(NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO)n-NH(CH2)6NH2
nylon 6, 6

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2. Consignes de scurit (ralisez lexprience sous hotte !!!) Lhexamthylnediamine, le chlorure dadipyle et lacide chlorhydrique (HCl) sont irritants pour les yeux, la peau et le systme respiratoire. Lhydroxyde de sodium (NaOH) peut provoquer de graves brlures. En cas de contact avec la peau, rincez-la abondamment leau. Linhalation ou le contact avec le cyclohexane peut irriter ou brler la peau et les yeux. Les vapeurs peuvent causer des tourdissements ou la suffocation. Le cyclohexane est EXTRMEMENT INFLAMMABLE : il senflamme facilement sous laction de la chaleur, dtincelles ou de flammes.

3. Matriel et ractifs 1 berlin de 100 ml 1 pince 20 ml de solution (0,124 mol/l) de chlorure dadipyle dans du cyclohexane 10 ml de solution (0,5 mol/l) dhexamthylnediamine dans du NaOH 0,5 mol/l

4. Mode opratoire Dans un berlin de 100 ml, versez la solution aqueuse dhexamthylnediamine et ajoutez ensuite trs dlicatement et le long de la paroi la solution de chlorure dadipyle dans du cyclohexane. Le cyclohexane et leau ne sont pas miscibles. Il est ncessaire dviter toute agitation afin de ne pas mlanger les deux solutions. Avec une pince, prlevez le film de polymre qui se forme linterface des deux phases en le tirant dlicatement. Il sera alors possible de lenrouler sur une bobine et de tirer ainsi un fil de nylon jusqu puisement des ractifs (cela peut durer une minute environ). Au fur et mesure que le film est retir de linterface, un nouveau film se forme. A dfaut, ne jetez pas le mlange ractionnel dans les viers. Mlangez nergiquement le contenu du berlin de 100 ml pour provoquer la polymrisation du mlange et rcuprez la boule de nylon que vous pouvez garder ou jeter la poubelle (aprs lavoir rince leau). Cette mthode de polymrisation est intressante : la raction se produit temprature ambiante et ne ncessite pas lintroduction des ractifs dans des proportions rigoureusement stoechiomtriques. Lhexamthylnediamine est soluble dans leau et le chlorure dadipyle dans du cyclohexane, mais le polymre nest soluble dans aucune de ces phases. La densit de ce polymre est telle quon le rcupre linterface des phases aqueuse et organique. Chaque formation de liaison entrane le dgagement dune molcule de HCl qui est pige par le NaOH.

Exprience 3 : Quelles sont les diffrentes proprits des polymres ? (10 minutes)
Aprs avoir synthtis diffrents polymres, on constate quils ont diverses proprits. Ces nombreuses proprits expliquent leur utilisation dans divers domaines. Les polymres sont classs suivant leurs proprits thermomcaniques en thermoplastiques et thermodurcissables. Seuls les thermoplastiques sont recyclables comme cest le cas des plastiques repris dans le tableau dtaillant le code didentification des plastiques. Ils servent notamment comme emballages, flacons, sacs poubelles, gobelets, pots de yaourt, Les thermodurcissables sont quant eux gnralement rticuls et sont utiliss notamment pour la fabrication de colles, comme matriaux infusibles, comme isolants lectriques,

Objectif
Comparer successivement les proprits de deux gels : le Slime et le polyacrylamide ainsi que les proprits des thermodurcissables et des thermoplastiques.

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Consignes mthodologiques
On demande aux lves de se regrouper par trois (un de chacun des sous-groupes de synthse). On leur explique lobjectif de la manipulation. On leur donne les consignes de laboratoire et de scurit et on sassure que chacun les ait bien comprises. On vrifie que chacun ait le matriel appropri pour raliser les manipulations en parcourant la liste du matriel et des ractifs. On donne chaque lve une feuille dobservations complter. Chacun lit le protocole et le suit scrupuleusement afin de raliser la manipulation. Un animateur passe chez chacun pour sassurer du bon droulement des manipulations. On explique sur base dun poster les termes thermoplastique et thermodurcissable.

A. Comparaison des proprits du Slime et du polyacrylamide

1. Objectif de la manipulation Nous avons constat lors des synthses du Slime et du polyacrylamide, tous deux des gels, que lun tait liquide et lautre solide. Quelles sont vraiment les diffrences entre un liquide et un solide ? Comment expliquer ces diffrences en terme de liaison physique et de liaison chimique ? 2. Consignes de scurit Lavez-vous les mains aprs avoir touch le Slime et le polyacrylamide. Ne faites pas brler le polyacrylamide dans une flamme.

3. Matriel et ractifs Slime Polyacrylamide (PA)

4. Mode opratoire Effectuez les tests suivants sur les deux matires et notez ce que vous observez. 1. Posez-les sur une surface lisse ou dans un rcipient. 2. Prenez-les entre deux doigts. 3. Coupez-les en deux morceaux et rassemblez-les. 4. Laissez-les tomber de 30 cm au dessus dune surface lisse. Dans le polyacrylamide, les longues chanes molculaires sont rticules chimiquement par des liaisons chimiques covalentes qui sont relativement robustes. Le rsultat est une matire lastique mais solide (tests n1 et 2). La cassure des liaisons covalentes (cest--dire chimiques) nest pas rversible : il nest pas possible de reformer ces liaisons facilement (test n3). Les liaisons chimiques assurent la cohsion de lensemble du solide, mme si celui-ci est constitu 95 % deau, la manire dune ponge. Lorsque le solide rebondit sur une surface, le rseau solide se dforme mais tend revenir rapidement vers sa forme initiale : le PA rebondit assez bien (test n4). Dans le Slime, les longues chanes molculaires sont rticules physiquement par des liaisons hydrognes qui ne sont pas trs robustes. Le Slime est un gel trs visqueux mais cest un liquide (tests n1 et 2). La cassure des liaisons physiques est rversible : on peut les dfaire et les refaire autant que lon veut (test n3). Le Slime est aussi constitu deau 95 % mais les forces assurant sa cohsion ne sont pas assez fortes pour empcher sa dformation. Lorsquil rebondit sur une surface, les chanes glissent les unes sur les autres et lnergie mcanique est dissipe par frottement entre les chanes : il ne rebondit pas trs bien (test n4).

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B. Comparaison des proprits dun thermoplastique et dun thermodurcissable

1. Objectif de la manipulation Lexprience a pour but de dmontrer que les matires plastiques thermoplastiques ont une mmoire de leur forme et peuvent reprendre cette forme par simple chauffage, ce qui nest pas le cas des thermodurcissables qui acquirent leur forme dfinitive au premier refroidissement. 2. Consignes de scurit Aucune prcaution particulire. 3. Matriel et ractifs 1 dcapeur thermique 1 thermoplastique : 1 pot de yaourt vide et sans tiquette (polystyrne sigle 6) 1 thermodurcissable : rsine ure - formaldhyde

4. Mode opratoire Fixez le pot laide de papier collant sur la table. Chauffez-le avec le dcapeur thermique afin quil ramollisse mais ne brle pas. Faites de mme pour la rsine ure - formaldhyde. Quobservez-vous dans ce cas-ci ? On explique alors aux lves la dfinition de thermoplastique et de thermodurcissable. Le pot perd sa forme cylindrique et se met sous forme de plaque ; le plastique retrouve en fait son tat dorigine. En effet, pour former ce pot, on est parti dune plaque de plastique qui, aprs avoir t place devant lentre dun moule, a subi une insufflation dair chaud et a t ainsi plaque contre les parois du moule. En laissant refroidir, on obtient la forme finale du pot. Ce procd est possible avec les thermoplastiques qui ramollissent sous leffet de la chaleur puis durcissent nouveau une fois refroidis car ils conservent leurs proprits plastiques. En effet, les molcules de ces polymres sont constitues de longues chanes seulement relies par des liaisons faibles. Ces liaisons sont si faibles quelles peuvent tre rompues quand le plastique est chauff. Les chanes peuvent alors se modifier pour prendre une forme diffrente ; en refroidissant, les liaisons se reforment et le thermoplastique garde sa nouvelle forme. Si le plastique est chauff nouveau, il retrouve sa forme dorigine.

Les thermodurcissables, par contre, ne changent pas de forme lorsquils sont chauffs. Leur structure 3D est assure par des liaisons covalentes ne pouvant tre casses par chauffage sans casser les liaisons covalentes entre monomres.

CONFRONTATION DES RSULTATS ET DES HYPOTHSES (5 MINUTES)

On interroge les lves au sujet de ce que lon vient de leur expliquer lors de la sance : - Citez quelques types de polymres. - Quelles sont leurs diffrentes proprits ? - Comment les synthtise-t-on ?

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RESTRUCTURATION EN FONCTION DE LA SITUATION-PROBLME ET VALUATION (5 MINUTES)

On repose aux lves des questions concernant la situation-problme : - Comment expliquer que certains plats en plastique quil a mis au lave-vaisselle se soient dforms ? - Comment expliquer que le sachet de riz nait par contre pas fondu ? - Comment expliquer que certains gobelets en plastique se soient briss ?

BIBLIOGRAPHIE
Pirson P., Bribosia A., Martin, C., Tadino, A. Chimie 5e Sciences Gnrales. de Boeck. 2003. Bruxelles. pp 203. FESEC, Programme de Sciences 3e degr de lenseignement de transition, 2001. Bruxelles. pp 157 http://users.win.be/W025143/sciences/fiches/fiche19.htm http://www.culture.gouv.fr/culture/dglf/cogeter/010302-polymeres.htm http://www.futura-sciences.com/comprendre/g/definition-polymere_803.php http://fr.wikipedia.org http://www.biotel.fr/Franais/Articles/ArtF5.htm http://www.univ-tln.fr/fete_science2002/demos.htm http://e.m.c.2.free.fr/matieres-plastiques-page2.htm http://www.espace-sciences.org/science/10085-nos-precedentes-expositions/ fr.wikipedia.org/wiki/Liste_des_codes_des_plastiques,_caoutchouc_et_latex Tinant B., Travaux pratiques de chimie Inge 1202 2e candi ingnieur de gestion 2004-2005 (synthse du nylon 6,6 et du Slime) http://e.m.c.2.free.fr/matieres-plastiques-pages2.htm (synthse rsine ure - formaldhyde) Fechiplast, expriences sur les polymres, 1998, fiche 11 lve (identification des polymres) http://www.univ-pau.fr/~darrigan/chimie/ (synthse du polyacrylamide, comparaison polyacrylamide Slime) http://users.win.be/W025143/sciences/fiches/fiche19.htm (mmoire du plastique)

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Sans plastiques, cest la panique

Pour fter la fin des examens, tu dcides dinviter des copains souper. A cette occasion, tes parents ont achet de la vaisselle en plastique : couverts, assiettes, gobelets, plats,... Avant que tes parents ne partent au restaurant, tu leur demandes si le Tupperware avec la sauce rchauffer au four micro-ondes est bien dans le frigo et sils nont pas oubli dacheter des sachets de riz. Comme promis, la fin de la soire, tu ranges tout avec laide de quelques amis. Vous jetez les gobelets casss et vous mettez tous les plats au lave-vaisselle. Le lendemain, catastrophe, certains plats en plastique se sont dforms au lave-vaisselle. Tu te demandes pourquoi les plats se sont dforms alors que ni le Tupperware mis au four microondes, ni les sachets de riz nont fondu. Tu te demandes galement pourquoi des gobelets en plastique se sont briss alors que tu avais justement utilis de la vaisselle en plastique pour viter quelle ne casse. Pourquoi certains plastiques cassent-ils ? Pourquoi certains plastiques rsistent la chaleur et dautres pas ? Notez dans le tableau ci-dessous les mots-cls rpondant ces deux questions aprs la mise en commun. Placez dans une mme colonne les termes entours dans une mme couleur.

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Comment peut-on identifier les diffrentes sortes de polymres ?

On a vu quil existe diffrents types de plastiques qui ont diffrentes caractristiques. On va voir prsent comment on peut les identifier. Dans la vie de tous les jours, on utilise lexamen visuel ou le code didentification des plastiques pour les trier tandis que lexamen par la densit est plutt utilis par lindustrie du recyclage.

Objectif
Identifier des polymres sur la base de quelques mthodes simples : aspect, diffrence de densit et code didentification des plastiques. A. Examen visuel (5 minutes) Une premire faon didentifier des polymres est de se baser sur leur aspect extrieur. - Regardez sil sagit dun produit rigide, souple ou dun film (sil sagit dun produit souple ou dun film, le polymre appartient la famille des thermoplastiques tandis que sil est dur, il appartient la famille des thermodurcissables). - Si cest un film, coutez le bruit quil fait en le froissant (si le bruit est semblable celui du papier, cest un polythylne haute densit), regardez sil stire facilement (si cest le cas, cest un polythylne basse densit). - Vrifiez au toucher si lobjet donne une impression de gras (polythylne) ou de sec. A partir des informations ci-dessus, tentez didentifier les diffrents plastiques en votre prsence. Objet Observation Type de plastique

Question : Est-ce que lexamen visuel suffit lui seul pour identifier tous les polymres ? .......................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................

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B. Identification par la densit (5 minutes) On peut aussi identifier les polymres sur base de leur densit. Classez les plastiques sur base de leur comportement quand on les plonge dans des solutions de densits diffrentes. 1. Consignes de scurit - Le mthanol est trs inflammable, liminez toute source de chaleur proximit. Faites attention car il brle sans flamme visible. - Evitez de lingrer car il est toxique. 2. Matriel ncessaire - 1 berlin contenant de leau - 1 berlin contenant une solution aqueuse de sel de cuisine (NaCl) 20 % (en masse de sel) - 1 berlin contenant une solution eau-mthanol 50 % (en volume) - des languettes de polymres de diffrentes couleurs 3. Mode opratoire Chaque groupe de deux personnes identifie deux plastiques. Pour ce faire, plongez chaque languette de plastique dans les diffrents liquides (solution eau-mthanol, eau, solution aqueuse de NaCl) et identifiezles sur base du tableau ci-dessous dans lequel les diffrentes solutions sont classes par densit croissante. Polymre Polypropylne Polythylne (HDPE) Polystyrne PVC Eau-mthanol surnage coule coule coule Eau surnage surnage coule coule Solution NaCl 20 % surnage surnage surnage coule

SUR BASE DE VOS OBSERVATIONS, COMPLTEZ LE TABLEAU SUIVANT.

Couleur du plastique Eau-mthanol Eau Solution NaCl 20 % Identification

QUESTION : CE TYPE DIDENTIFICATION VOUS SEMBLE-T-IL

PRATIQUE

? JUSTIFIEZ.

.......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................

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C. Identification daprs le code des matires plastiques Vous avez vu deux mthodes qui permettent didentifier les plastiques mais on peut aussi les identifier par leur marquage. Il existe un code didentification des matires plastiques qui a t mis en place pour faciliter le recyclage des matriaux. LUnion Europenne impose de plus en plus le marquage des objets. Compltez le tableau suivant sur base des exemples donns. N de recyclage Abrviation PETE ou PET Nom du polymre Exemple dutilisation

Polythylne trphtalate

HDPE

Polythylne haute densit

PVC ou V

Chlorure de polyvinyle

LDPE

Polythylne basse densit

PP

Polypropylne

PS

Polystyrne

OTHER

Autres plastiques, incluant lacrylique et le nylon.

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DFINISSEZ LES TERMES SUIVANTS.

Monomre : ...... .. ......

Polymre : ...... .. ..

Plastique : .. .. ..

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Comment synthtiser des polymres ?

Certains polymres sobtiennent rapidement et aisment. La polymrisation est le processus de transformation dun monomre, ou dun mlange de monomres, en polymre. Lunion entre monomres se fait soit : - par polyaddition : la raction se fait par addition sur la double liaison dun alcne suite une initiation radicalaire. Exemples :

.. .. ..
- par polycondensation : la raction a lieu entre deux groupements fonctionnels diffrents ports par les monomres avec perte dun sous-produit. Exemples :

...... .. ..
On peut galement former des rseaux tridimensionnels de polymres par rticulation. La rticulation consiste en la formation de liaisons additionnelles entre les chanes de plusieurs macromolcules et provoque un durcissement de la substance. Exemples :

...... .. ......
Objectif
Dcouvrir diffrentes voies de synthse des polymres : polycondensation et polyaddition et illustrer le phnomne de rticulation.

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A. Synthse par polycondensation : rsine ure - formaldhyde (5 minutes) 1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la prparation dune rsine partir dure et de formaldhyde. Cette rsine est notamment utilise dans la fabrication de panneaux en contreplaqu. La raction de synthse de cette rsine est une raction exothermique de polycondensation avec limination de molcules deau.
H2N C NH2 n O +n H H C O O O HO CH2 NH C NH (CH2 NH C NH)n CH2 OH + n H2O

ure

formaldhyde

pontage
N CH2 C O

N CH2 N CH2 N O C N O ... C N CH2 N C CH2 O C N C N O ... O

rsine ure - formaldhyde 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience sous hotte avec des gants !!!) Les vapeurs de formaldhyde sont trs irritantes pour les muqueuses. Le contact du formaldhyde avec la peau peut causer des irritations. Lacide sulfurique peut provoquer des brlures svres. En cas de contact avec la peau, rincez abondamment leau.

3. Matriel mis votre disposition 1 gobelet en plastique 1 tige en verre 10 ml de solution aqueuse de formaldhyde acidifie par de lacide sulfurique 5 g dure solide finement broye gants

4. Mode opratoire Versez les 10 ml de solution de formaldhyde acidifie par de lacide sulfurique dans le gobelet. La solution de formaldhyde a t pralablement acidifie afin dacclrer grandement la polymrisation des monomres. Ajoutez-y les 5 g dure. La solution obtenue est alors presque sature en ure. Mlangez convenablement laide dune tige en verre jusqu dissolution complte de lure. Retirez ensuite la tige et laissez reposer 5 10 minutes.

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Observations :

. . .. ..
Ne jetez pas le polymre mais gardez-le pour la suite des expriences. Jetez vos gants la poubelle.

B. Synthse par polyaddition : le polyacrylamide (5 minutes) 1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la synthse de polyacrylamide par polyaddition de lacrylamide et du bisacrylamide. Le polyacrylamide est utilis entre autres pour la fabrication de lentilles souples, pour le traitement des eaux, pour la prparation de la pte papier ou encore pour lanalyse de protines dans les laboratoires de biologie. 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience sous hotte avec des gants et des lunettes de scurit !!!) Lacrylamide et le bisacrylamide sont toxiques par ingestion et par contact avec la peau : mettez des gants et lavez-vous les mains leau courante en cas de contact. Le TMEDA est facilement inflammable : conservez-le lcart de toute flamme ou source dtincelles. Le persulfate de potassium favorise linflammation des matires combustibles et est nocif par ingestion : tenez-le lcart des matires combustibles.

3. Matriel et ractifs 20 ml de solution dacrylamide 2 mol/l 20 ml de solution de bisacrylamide 0,02 mol/l 4 ml de solution de persulfate de potassium 0,2 mol/l 4 ml de solution de TMEDA 0,3 mol/l Colorant alimentaire 1 berlin de 100 ml 1 berlin de 50 ml 1 tige en verre 1 gobelet Gants

4. Mode opratoire Dans le berlin de 100 ml, mlangez les 20 ml de solution dacrylamide et les 20 ml de solution de bisacrylamide. Dans le berlin de 50 ml, mlangez les 4 ml de solution de persulfate de potassium et les 4 ml de solution de TMEDA et ajoutez trois gouttes de colorant. Versez le contenu des deux berlins dans un gobelet en plastique et mlangez 10 secondes laide de la tige en verre. Retirez ensuite la tige puis laissez reposer sans agiter pendant 3 minutes. Le mlange acrylamide/bisacrylamide (les monomres) ragit en prsence du persulfate de potassium et du TMEDA pour former le polyacrylamide (polymre) qui prsente de longues chanes molculaires. Leau prsente dans la raction est emprisonne dans ces chanes, formant ainsi un gel. Atelier : Sans plastiques, cest la panique !- synthse des polymres 28

Observations : .. .. .. Aprs ce dlai, on observe la prsence dun peu deau rsiduelle en surface du gel. Ceci est d une contraction de volume du gel. Dmoulez le polyacrylamide et rincez-le leau courante pendant 30 secondes. Ne jetez pas le polyacrylamide mais gardez-le pour la suite des expriences. Jetez vos gants la poubelle.

C. Rticulation dun polymre en gel : le Slime (5 minutes) 1. Objectif de la manipulation Lexprience consiste en la prparation du Slime, un produit visqueux bien connu comme jouet. Le Slime sobtient par rticulation dun polymre, lalcool polyvinylique (-(C2H3OH)-n), par du ttraborate de sodium (Na2B4O7). Lalcool polyvinylique est entre autres utilis pour la fabrication de colles et demballages de produits alimentaires et non-alimentaires. 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience avec des gants !!!) Lalcool polyvinylique ne prsente aucun risque particulier. Le ttraborate de sodium est toxique par ingestion ; ne placez pas le produit prpar en bouche. vitez de rpandre du Slime sur les vtements ou sur le mobilier.

3. Matriel et ractifs 1 gobelet 1 tige en verre 40 ml de solution aqueuse dalcool polyvinylique 4 % en masse Colorant alimentaire 7 ml de solution aqueuse de ttraborate de sodium 4 % en masse

4. Mode opratoire Versez les 50 ml de solution aqueuse dalcool polyvinylique dans le gobelet en plastique. Lalcool polyvinylique en solution peut tre compar de longs spaghettis microscopiques baignant dans de leau. Cest un liquide assez visqueux. Ajoutez une goutte ou deux dun colorant alimentaire. Cette opration permet de donner une couleur attrayante au produit final. Ajoutez enfin les 5 ml de solution aqueuse de ttraborate de sodium et mlangez le contenu du gobelet avec une tige en verre. Le ttraborate de sodium joue le rle de liaison entre les chanes dalcool polyvinylique, comme du gruyre entre les spaghettis. On appelle ceci une rticulation. Observations :

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.. .. .. Enlevez le produit du gobelet et ptrissez-le en mains ; le matriau devient ferme. Ne jetez pas le Slime mais conservez-le pour la suite des expriences. Les liaisons dans le produit final sont de deux types : des liaisons chimiques solides (liaisons covalentes dessines en traits pleins) et des liaisons assez souples appeles liaisons hydrogne (dessines en traits pointills).

D. Synthse par polycondensation : dmonstration de la synthse du nylon 6, 6 Les polyamides (ou nylon) sont des polymres qui sont trs frquemment rencontrs notamment dans lindustrie textile et qui sont synthtiss via une raction de polycondensation. Pour celui que nous allons synthtiser ici, le nylon 6, 6, la raction se fait entre lhexamthylnediamine (HMDA) et le chlorure dadipyle (compos 6 carbones). Plus prcisment, il y a raction entre la fonction NH2 (amine) et la fonction COCl avec perte dune molcule dHCl (acide chlorhydrique). 25C

(n+1) H2N(CH2)6NH2 + (n+1) ClCO(CH2)4COCl

hexamthylnediamine (HMDA) chlorure dadipyle 1 atm

2n HCl +

ClCO(CH2)4CO-(NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO)n-NH(CH2)6NH2
nylon 6, 6

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Observations : .. .. .. .. .. ..

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Quelles sont les diffrentes proprits des polymres ?

Les nombreuses proprits des plastiques expliquent leur utilisation dans divers domaines. Les polymres sont classs suivant leurs proprits thermomcaniques en thermoplastiques et thermodurcissables. Seuls les thermoplastiques sont recyclables comme cest le cas des plastiques repris dans le tableau dtaillant le code didentification des plastiques. Ils servent notamment comme emballages, flacons, sacs poubelles, gobelets, pots de yaourt, Les thermodurcissables sont quant eux gnralement rticuls et sont utiliss notamment pour la fabrication de colles, comme matriaux infusibles, comme isolants lectriques,

Objectif
Comparer successivement les proprits de deux gels : le Slime et le polyacrylamide ainsi que les proprits des thermodurcissables et des thermoplastiques. A. Comparaison des proprits du Slime et du polyacrylamide (10 minutes) 1. Objectif de la manipulation Comparer les proprits du Slime et du polyacrylamide et en expliquer les origines. 2. Consignes de scurit (ralisez lexprience avec des gants !!!) Lavez-vous les mains si vous avez touch le Slime ou le polyacrylamide. Ne brlez pas le polyacrylamide dans une flamme.

3. Matriel et ractifs Slime Polyacrylamide

4. Mode opratoire Effectuez les tests suivants sur les deux matires et notez ce que vous observez dans le tableau. 5. Posez-les sur une surface lisse ou dans un rcipient. 6. Prenez-les entre deux doigts. 7. Coupez-les en deux morceaux et rassemblez-les. 8. Laissez-les tomber de 30 cm au dessus dune surface lisse.

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test

Slime

Polyacrylamide

4 Sur base des tests 1 et 2, que pouvons-nous dire concernant ltat de la matire du Slime et du polyacrylamide ? .. .. .. ..

Sur base des tests 3 et 4, que pouvons-nous dire concernant la nature des liaisons qui unissent les chanes entre-elles dans chacun des deux polymres ? .. .. .. ..

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B. Dmonstration des proprits dun thermoplastique et dun thermodurcissable Les matires plastiques thermoplastiques ont une mmoire de leur forme et peuvent reprendre cette forme par simple chauffage, ce qui nest pas le cas des thermodurcissables qui acquirent leur forme dfinitive au premier refroidissement. Les molcules des thermoplastiques sont constitues de longues chanes seulement relies par des liaisons faibles. Ces liaisons sont si faibles quelles peuvent tre rompues quand le plastique est chauff. Les chanes peuvent alors se modifier pour prendre une forme diffrente ; en refroidissant, les liaisons se reforment et le thermoplastique garde sa nouvelle forme. Si le plastique est chauff nouveau, il retrouve sa forme dorigine. Les thermodurcissables, par contre, ne changent pas de forme lorsquils sont chauffs. Leur structure 3D est assure par des liaisons covalentes ne pouvant tre casses par chauffage sans casser les liaisons covalentes entre monomres. Daprs la dmonstration laquelle vous venez dassister, distinguez les proprits des deux matriaux utiliss : ... est un thermoplastique. ... est un thermodurcissable.

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Synthse
Aprs les diffrentes expriences que nous venons de raliser, vous tes dsormais capables de rpondre aux questions suivantes : - Comment peut-on diffrencier les polymres ? .. .. .. - Comment peut-on les synthtiser ? .. .. .. - Quelles sont leurs principales proprits ? .. .. .. Avec les savoirs acquis lors de la sance, pouvez-vous expliquer ce qui sest pass lors de la soire entre amis. Pourquoi les plats se sont-ils dforms au lave-vaisselle alors que ni le Tupperware mis au four micro-ondes, ni les sachets de riz nont fondu ? Pourquoi des gobelets en plastique se sont-ils briss ? .. .. .. .. .. ..

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