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Grupo de Alcoholes

El oxgeno tiene nmero atmico 8, lo que quiere decir que tiene 8 protones en el ncleo y ocho electrones en la corteza: 2 en la primera capa y 6 en la segunda. Por tanto, le faltan dos electrones para completar dicha capa. Puede conseguir setos dos electrones bien formando un enlace doble, como en el caso de la molcula de oxgeno (O2), bien formando dos enlaces simples, como en la molcula de agua (H2O). Esta capacidad de formacin de enlaces covalentes del oxgeno da lugar a nuevas familias de compuestos carbonados, que se construyen sustituyendo tomos de hidrgeno de las cadenas carbonadas por un tomo de oxgeno o un grupo de tomos que contienen oxgeno. Este tomo o grupo de tomos es lo que se conoce como un grupo funcional, y confiere al hidrocarburo unas propiedades especficas de gran inters en la qumica del carbono. Los principales grupos funcionales oxigenados son el grupo hidroxilo, el grupo carbonilo y el grupo carboxilo. Veremos ahora el primero de ellos, y en la pgina siguiente los otros dos.

Grupo hidroxilo
Est formado por una molcula de agua que ha perdido un tomo de hidrgeno, es decir, -O-H. El enlace sobrante puede utilizarse para unirse con un tomo de carbono de un hidrocarburo al que previamente se le ha arrancado un hidrgeno.

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo, un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo. El ms sencillo de ellos derivado del metano, es el metanol, CH3-OH, representado bajo estas lneas.

A partir de los otros alcanos, se obtienen los siguientes alcoholes: Etanol: CH3-CH2OH 1-propanol: CH3-CH2-CH2OH 2-propanol: CH3-CHOH-CH3 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH 2-butanol: CH3-CH2-CHOH-CH3

teres
Se forman cuando el hidrgeno que le queda al grupo hidroxilo se sustituye por otro radical hidrocarbonado. El ms simple es el ter etlico, CH3-O-CH3, representado bajo estas lneas.

LOS PRINCIPALES ALCOHOLES


Metanol.- Es un lquido muy txico: si se ingiere en muy pequeas cantidades, produce la ceguera o la muerte. Se obtiene de la destilacin seca de la madera y en la industria petroqumica muy usada como solvente de sustancias orgnicas. Es adems, un combustible de alto rendindimiento, por lo que se emplea en los autos de carrera. Etanol o alcohol etlico.- Es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes .Tambin se usa como combustible y desinfectante. Propanotriol.- Se llama comnmente glicerina. Es un lquido dulce y espeso que se obtiene como subproducto de la fabricacin del jabn .Se usa como disolvente y edulcorante en la fabricacin de dinamita para lubricar cuero.

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es ROH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

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