UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA UPT- EPIAM

7 de septiembre de 2012

2012
UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA UPT- EPIAM
ALUMNA: Jeissy Mirnada Casapa ESCUELA :EPIAM FACULTAD:FAING CURSO:Quimica Orgnica CATEDRATICO: Hubert Oporto

TACNA PER

2012
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07/09/2012

7 de septiembre de 2012

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PRACTICA DE LABORATORIO ACIDOS CARBOXLICOS N6

I. Objetivo: Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de los cidos orgnicos II. Fundamento Terico:

ACIDOS CARBOXILICOS
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. 2- Propiedades fsicas 1. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

2. Puntos de ebullicin. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido. 3. Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A

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medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar. 3- Medicin de la acidez Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llamaconstante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos. 4. Solubilidades. Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia. 4- Sales de acidos carboxilicos. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico.

5- Sntesis de los acidos carboxilicos 5. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

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6. Oxidacin de alcoholes y aldehidos. El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

7. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

8. Carboxilacin de reactivos de Grignard.

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Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

6- Propiedades qumicas Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O). 9. Formacin de hidrlisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

10. Sntesis y empleo de cloruros de cido. Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

11. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

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12. Reduccin de los cidos carboxlicos. Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

13. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas. 14. Descarboxilacin de los radicales carboxilato. Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

Parte experimental:

Materiales y Reactivos:

Mechero de Bunsen.Un mechero o quemador Bunsen es un instrumento utilizado en laboratorios cientficos para calentar o esterilizar muestras o reactivos qumicos.

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Pinza:

Las pinzas de laboratorio son un tipo de sujecin ajustable, generalmente de metal, que forma parte del equipamiento de laboratorio, mediante la cual se pueden sustentar diferentes objetos de vidrio (embudos de laboratorio, buretas...) o realizar montajes ms elaborados (aparato de destilacin).

Pipeta:

La pipeta es un instrumento volumtrico de laboratorio que permite medir la alcuota de lquido con bastante precisin. Suelen ser de vidrio. Est formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cnica, y tiene una graduacin (una serie de marcas grabadas) con la que se indican distintos volmenes.

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Tubo de Ensayo: El tubo de ensayo o tubo de prueba es parte del material de vidrio de un laboratorio de qumica. Consiste en un pequeo tubo cilndrico de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeas muestras lquidas, aunque pueden tener otras fases, como realizar reacciones qumicas en pequea escala, etc.

III.

Procedimiento experimental:

Experimento N1- Solubilidad en Agua En 4 tubos de ensayo agregar agua destilada luego agregamos un cido a cada tubo en la misma proporcin: RESULTADOS: *cido ctrico: Si es soluble ,no hay reaccin *cido actico: Si es soluble, pero oleoso

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*cido tartrico: Si es soluble. *cido tnico: Si es soluble, se forma un color naranja Experimento2: Solubilidad en cloroformo Aadimos una pequea cantidad de cloroformo a 4 tubos de ensayo y seguidamente agregamos un cido a cada tubo en la misma proporcin: RESULTADOS: *cido ctrico: No es soluble, se form algo parecido a un gel. *cido actico: Si es soluble, reacciona y se vuelve blanco. *cido tartrico: No es soluble, se form algo parecido a un gel. *cido tnico: No es soluble, se forma un grnulo y 2 capas Experimento3: Solubilidad en ter de petrleo Aadimos una pequea cantidad de ter de petrleo 4 tubos de ensayo y seguidamente agregamos un cido a cada tubo en la misma proporcin: RESULTADOS: *cido ctrico: No es soluble. *cido actico: No es soluble, se observan 2 fases. *cido tartrico: No es soluble. *cido tnico: No es soluble. Experimento4: Ensayo de Acido Tartrico En un tubo de ensayo colocar 0.1 gramo de cido tartrico ,luego agregar 10 ml de agua destilada seguidamente extraer 5 ml de la solucin formada y agregar 5 gotas de cloruro de frrico RESULTADOS: Todo es soluble obteniendo como resultado un color amarillo

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IV.

Discusin de resultados:

Discusin de resultados:

Solubilidad en agua La muestras resultaron ser solubles, ya que los cidos carboxlicos tienen una parte hidrfila (la funcin CO2H) y otra hidrfoba (la cadena carbonada). Cuanto ms larga es esta ltima menor es la solubilidad en agua. Los cidos de cadena corta pueden mezclarse con agua en cualquier proporcin porque el grupo CO2H se integra bien en la complicada cadena tridimensional de los enlaces de hidrgeno formados por el agua. Solubilidad en Cloroformo La muestras resultaron ser mayor parte insolubles, aunque los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar Solubilidad en ter Result ser no solubles en ter de petrleo. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se disuelven en ter, porque como el ter mismo, ellas son no asociadas. La mayora de los compuestos orgnicos que no sean solubles en agua son solubles en ter.

V.

Conclusiones:

Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez. La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn existe variacin en la fuerza de acidez. Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y ter.

La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta razn existe variacin en la fuerza de acidez Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

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I.

Galera fotogrfica:

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VI.

Bibliografa:

QUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luisEd

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/index.php

http://es.wikipedia.org/wiki/Laboratorio http://es.wikipedia.org/wiki/Instrumentos_de_laboratorio
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm