BLOQUE 1:

1. a) 2,4-hexanol b) 2,4-hexanodiol c) 3,5-hexanodiol

2. a) propanol b) etanal c) propanal

3. a) N-metilbutanamida b) N-metilpropanamida c) N-metilpropanamina

4. a) cianuro de etilo b) metanonitrilo c) etanonitrilo

5. a) 2-bromopropeno b) 2-bromopropano c) 1-bromopropano

6. a) 2-propenol b) 2-propanol c) 2-propanal

7. a) butanol b) cido propanoico c) cido butanoico 8. a) butanoato de isopropilo b) propanoato de isopropilo c) isopropilato de butilo

9. a) cido 2-butenoico b) cido 2-butanoico c) cido 2-propenoico

10. a) cido 3-oxopropanoico b) cido 3-oxipropanoico c) cido 3-hidroxipropanoico

BLOQUE 2:

1. a) 3-metilhexano b) 2-etilpentano c) 2-propilbutano

2. a) 3-buteno b) 1-buteno c) buteno

3. a) metoxietoxi b) etoximetano c) metoxietano 4. a) 2-metil-3-butanona b) 3-metil-2-butanona c) etanonitrilo

5. a) cido 2-propenoico b) cido 1-propenoico c) cido 1-etanoico

6. a) 2,3-butanodial b) 2,3-butanol c) 2,3-butanodiol

8. 7. a) 2-etil-5-metil-3-hexeno b) 2,5-dimetil-3-hepteno c) 5-etil-2-metil-3-hexeno a) 1-cloro-3-buteno b) 3-cloro-2-buteno c) 1-cloro-2-buteno

9. a) cido 2-pentenodioico b) cido 3-pentenodioico c) cido 3-pentenoico 10. a) pentanoato de etilo b) propanoato de etilo c) butanoato de etilo

BLOQUE 3:

2. 1. a) metilamida b) etanamina c) etanamida a) metoxietano b) etoximetano c) etil metil cetona

3. a) 2,4-hexadieno b) 1,3-hexadieno c) 1,2-hexadieno

4. a) propanal b) dimetilter c) propanona

5. a) 4-penten-2-ino b) 1-penten-3-ino c) 1-penten-2-ino

6. a) 2,3-dimetilhexano b) 2,3,5-trimetilpentano c) 1,3,4-trimetilpentano

8. 7. a) 2-metil-4-hexano b) 2-metil-4-hexeno c) 5-metil-2-hexeno a) hex-3-eno-1,5-diino b) hex-1,5-diino-3-eno c) hex-1,5-dieno-3-ino

9. a) hex-2-in-5-eno b) hex-5-en-2-ino c) hex-1-en-4-ino

10. a) eteno b) etano c) etino

BLOQUE 4:

1. a) etino b) eteno c) etano

2. a) etano b) eteno c) etino

3. a) 4-etinil-6-octino b) 5-etinil-2-octino c) 3-propil-1,5-heptadiino 5. a) metiletilamina b) N-metiletilamina

4. a) 2-metilpropanal b) 2-propilmetanal c) 1-metilpropanal

6. a) cido 1-propinoico

c) N-etilmetilamina

b) cido 2-propinoico c) cido 2-propenoico

7. a) 1,2-propanodiol b) 2,3-propanodiol c) 2,3-propanol

8. a) 2,3-dicloro-2-butino b) 1,2-dicloro-2-buteno c) 2,3-dicloro-2-buteno

9. a) 2-butanol b) 3-butanol c) 3-butanal

10. a) 4-pentenilamina b) 2-pentenilamina c) 3-pentenilamina

BLOQUE 5:

1. a) N-metil-2-butenilamina b) N-butenilmetilamina c) 2-pentenilamina

2. a) buteno b) 2-buteno c) 2-butenol

3. a) buteno b) 3-buteno c) 1-buteno

4. a) buteno b) metilpropeno c) 2-metil-2-propeno

5. a) benceno b) fenilo c) bencilo

6. a) 4-etilpentano b) 2-etilpentano c) 3-metilhexano

7. a) 2-butanal b) 2-butanol c) 3-butanol 8. a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano c) 4-etil-2,2,4-metilhexano

9. a) 1,3,5-hexeno b) 1,3,5-hexatrieno c) 1,3,5-hexatetraeno

10. a) 2-metil-3-buteno b) 2-metil-3-butino c) 3-metil-1-butino

BLOQUE 6:

1. a) 3-metil-3-penten-5-ol b) 3-etil-2-buten-1-ol c) 3-metil-2-penten-1-ol

2. a) propenol b) propenal c) propenil

3. a) 2,2-dimetil-3-butanol b) 3,3-dimetil-2-butanal c) 3,3-dimetil-2-butanol

4. a) metilbutenona b) metilbuteno c) metilbutenol

5. a) 2,3-propanodiol b) 1,2-propanodiol c) 2,3-propanodial

6. a) cido 1-pentenoico b) cido 4-pentinoico c) cido 4-pentenoico

8. 7. a) 2,2,4-trimetilpentano b) 2,2-dimetil-4-metilpentano c) 2,4,4-trimetilpentano a) 2-hexen-5-ino b) 4-hexen-1-ino c) 1-hexin-4-eno

9. a) 2-butanal b) 3-butanol c) 2-butanol

10. a) cido 2-butenoico b) cido butenoico c) cido 3-butenoico

1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reaccin entre a) el cido actico y el 2-propanol. b) cloruro de acetilo con agua. 2.- Escribir y nombrar el producto principal obtenido en cada una de las siguientes reacciones: a) Reduccin cataltica de la 3-pentanona. 2) Hidrlisis del acetonitrilo.

3.- La combustin completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado, proporcion 3,080 g de dixido de carbono. a)Escriba la reaccin de combustin balanceada. b) Sabiendo que tiene un carbono quiral, y que su masa molecular tiene un valor comprendido entre 90 y 100, de qu hidrocarburo se trata? 4.- Formule y nombre todas las aminas posibles que tengan un radical alqulico saturado de cuatro tomos de carbono. Indique razonadamente los distintos tipos de isomera que se puedan dar. 5.- 1) Escriba la estructura de todos los compuestos de frmula C5H10O que posean isomera geomtrica (cis/trans). 2 ) Proponga la nomenclatura sistemtica (que incluya la notacin estereoqumica) de al menos una pareja de ismeros geomtricos. 3) Presenta alguno de los compuestos anteriores isomera ptica? En caso afirmativo escriba la estructura de los ismeros pticos.

6.- Formule o nombre, segn corresponda, los siguientes compuestos orgnicos: a) 3-propil-1,5-heptadiino; b) 2-metilpropanal; c) CH3 - NH - CH2 - CH3 d) CH C - COOH e) CH3 - CHOH - CH2OH . f) Qu productos se obtienen en la oxidacin de los aldehdos y cetonas? Pon tres ejemplos.

7.- a) Qu reaccin le permitir distinguir un alcohol primario de uno secundario?. b) Suponga que se trata de 1-propanol y 2-propanol, podra decir qu son entre s?

8.- Formule la reaccin que se produce al tratar 2-butanol con cido sulfrico, justificando cul ser el producto mayoritario obtenido. Escriba los estereoismeros correspondientes tanto al compuesto de partida como a dicho producto mayoritario, especificando el tipo de isomera en cada caso.

9.- Formule la reaccin del 2-cloropropano con NaOH acuoso. Explique brevemente los dos posibles mecanismos mediante los que puede tener lugar esta reaccin. 10.- La frmula molecular de un alcohol insaturado pticamente activo, A, es C5Hl0O . Se sabe que A se oxida fcilmente para dar trans-3-penten-2-ona (B): y que la deshidratacin de A con H2SO4 da 1,3pentadieno (C) . 1) Dibuje los esqueletos de las sustancias B y C . 2) Identifique y nombre el compuesto A . 3) Dibuje la estructura de los cuatro ismeros posibles de A .

11.- Cul es la frmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g de agua?. Elige entre las siguientes soluciones (justificando la eleccin): 1) C6H12 ; 2) C6H14 ; 3) C7H16; 4) C8H18 Qu tipo de hibridacin presentan estos hidrocarburos?.

12.- Se quema una muestra de 0,210g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,660 g de dixido de carbono. Calcula: 1) la frmula emprica del hidrocarburo; 2) la frmula molecular si su densidad en condiciones normales es de 1,87 g/dm3.

SOLUCIONES 1.- a) Es una reaccin de esterificacin: cido + alcohol --> ster + agua CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3 --> CH3-COO-CH-(CH3)2 + H2O. El ster obtenido es el acetato de isopropilo o etanoato de isopropilo. b) Es una reaccin de hidrlisis: CH3-COCl + H2O --> CH3-COOH + HCI Se obtiene cido actico o cido etanoico.

2.- a) Por reduccin cataltica de cetonas se obtienen alcoholes secundarios: CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 + H2 --> CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3 (pentanol-3)

b) Los nitrilos por hidrlisis dan en primer lugar amidas y si prosigue la hidrlisis se obtienen cidos: CH3 - CN + H2O --> CH3 - CONH2 (acetamida) CH3 - CONH2 + H2O --> CH3 - COOH (cido actico) + NH3 .

3.- a) La frmula emprica es C7H16 y la reaccin de combustin ajustada es: C7H16 + 11 O2 --> 7 CO2 + 8 H2O b ) Se trata del 3-metilhexano, que posee el carbono tercero quiral con cuatro sustituyentes distintos.

4.- Como tienen un solo radical alqulico saturado de 4 tomos de carbono, son aminas alifticas primarias:

Las cuatro aminas son ismeros de cadena, pues tienen la misma frmula molecular (C4 H11 N), la misma funcin (-NH2), pero distinta cadena carbonada. La 1-metilpropilamina (o tambin llamada sec-butilamina) tiene un carbono asimtrico por lo que presenta isomera ptica.

5.- Deben ser compuestos con algn doble enlace o cclicos, ya que poseen una insaturacin (2.5+2 -10)/2=1 1.- CH3 - CH = CH - CH2 - CH2OH CH3 - CH2 - CH = CH - CH2OH

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CHOH CH3 - CH = CH - CHOH - CH3 . 2.- Ismeros geomtricos: cis-3-penten-1-ol trans-3-penten-1-ol

3.- Ismeros pticos: 3-penten-2-ol

6.- a)

b)

c) N-metiletilamina

d) cido propinoico e) 1,2-propanodiol. f) Los aldehdos se oxidan fcilmente y las cetonas no, esta propiedad sirve para diferenciarlos. Los aldehdos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fcilmente al cido correspondiente: CH3 - CHO + oxidante --> CH3 - COOH + reductor Los oxidantes fuertes (K2Cr207, HNO3, KMnO4, etc.) oxidan las cetonas atacando los tomos contiguos al grupo carbonilo. Se produce una mezcla de cidos, cada uno de los cuales contiene menos tomos de carbono que la cetona. CH3-CO-CH3 + oxidante --> CH3-COOH + H-COOH + reductor CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3 + oxidante --> 2 CH3 - CH2 - COOH + reductor

7.- a) Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan dando aldehdos o cetonas respectivamente. CH3 - CH2 - CH2OH + oxidante --> CH3 - CH2 - CHO + reductor CH3 - CHOH - CH3 + oxidante --> CH3 - CO - CH3 + reductor b) El 1-propanol y el 2-propanol son ismeros de posicin, ya que tienen la misma frmula molecular (C3H8O), la misma cadena y el mismo grupo funcional, slo se diferencian en la posicin de ste.

8.- Se produce una reaccin de deshidratacin que puede tener lugar de dos formas: CH3 - CHOH - CH2 - CH3 --> CH3 - CH = CH - CH3 + H2O CH3 - CHOH - CH2 - CH3 --> CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2O

El producto mayoritario es el 2-buteno, CH3-CH=CH-CH3. Se elimina ms fcilmente el hidrgeno unido al tomo de carbono contiguo que tiene menor nmero de tomos de hidrgeno. El 2-butanol tiene un carbono asimtrico (asimetra molecular) y presenta isomera ptica. El 2-buteno presenta isomera geomtrica cis-trans. 9.- Los halogenuros de alquilo se hidrolizan a alcoholes mediante xido de plata en agua hirviente, o mediante hidrxidos alcalinos acuosos a ebullicin: R-X + NaOH --> R-OH +NaX

sta es una reaccin de sustitucin nuclefila (SN), que puede tener lugar por dos mecanismos diferentes, unimolecular o bimolecular. Sustitucin nuclefila unimolecular (SN 1):

Sustitucin nuclefila bimolecular (SN 2):

10.- 1)

2) Como por oxidacin de A se obtiene la cetona B, A es un alcohol secundario:

3) El compuesto A (3-penten-2-ol) tiene dos ismeros geomtricos:

y cada uno de ellos, a su vez tiene otros dos ismeros pticos, siendo el carbono 2 el asimtrico:

11 13.- Escribe y nombra todos los hidrocarburos de cinco tomos de carbono que tengan un doble enlace. Qu les ocurrir cuando se hidrogenen?. 14.- _Escribe la frmula estructural de un cido y tambin la de una amina derivada del benceno. Nombra despus un compuesto que se pueda formar entre ambos. 15.- Escribe la reaccin de cloruro de hidrgeno con el propeno, nombrando el producto de la reaccin: enuncia la regla que has aplicado. 16.- Escribe y nombra todos los ismeros estructurados de frmula C4H9Cl. 17.- Formula y nombra un ejemplo de cada tipo de derivado de cidos carboxlicos. 18. - Define el concepto de esteroisomera e indica sus principales tipos. Existen ms clases de isomera? Escribe la estructura de los cuatro esteroismeros posibles para el cido 2-metil-3-pentenoico. 19.- Un compuesto orgnico tiene la siguiente composicin: C = 52,15%; H = 0 13,13% ; O = 34,72%. Su peso molecular es 46,00. Determina la frmula emprica del mismo. De qu compuesto se trata? Razona la respuesta. DATOS: C = 12,00; H = 1,00; O = 16,00.

20.- Escribe la reaccin de esterificacin correspondiente al acetato (etanoato de etilo). 21.- En el anlisis elemental por combustin de una sustancia orgnica oxigenada se obtienen los siguientes resultados: C = 52,15 % ;H = 13,04 %. 1) Deduce la frmula emprica ms sencilla para esta sustancia. 2) Qu dato se requiere para establecer la frmula molecular? Cmo podra determinarse? Propn dos estructuras acordes con la frmula emprica calculada. Nombra las sustancias propuestas. 22.- En la prctica de laboratorio se estudian algunas reacciones de compuestos orgnicos oxigenados. 1) Explica la oxidacin del etanol con dicromato potsico en medio cido y di cmo se reconocen los productos intermedios. 2) Escribe la frmula de esterificacin del alcohol etlico con cido actico en presencia de cido sulfrico.

23.- Escribe la frmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos reacciones caractersticas del grupo carboxilo. 24.- Formula los productos que pueden obtenerse en la reaccin de 2-metil-2-buteno; con HCI, nombrndolos segn la IUPAC. A travs de qu intermedio de reaccin se forma cada uno de ellos? Describe brevemente el mecanismo mediante el que transcurre la reaccin. SOLUCIONES 13.-

Cuando se hidrogenen pasarn a su correspondiente hidrocarburo saturado, ya que los alquenos dan reacciones de adicin y se transforman en alcanos por hidrogenacin. 14.- Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con el NH3 y las aminas debido a su basicidad, dando lugar a la formacin de amidas en una reaccin de neutralizacin.

La reaccin entre el cido actico y la anilina se produce en dos etapas, en primer lugar se forma acetato de fenilamonio y posteriormente, por accin del calor, N-fenilacetamida por prdida del agua. 15.- CH3 - CH = CH2 + HCI ------> CH3 - CHCl - CH3 Propeno 2-cloropropano

Esta reaccin sigue la regla de Markownikoff "cuando se agrega un reactivo asimtrico a un enlace mltiple, el hidrgeno del reactivo se une al carbono ms hidrogenado", o bien, "la parte negativa del reactivo se adiciona al carbono menos hidrogenado". De esta manera en el intermedio existe un carbocatin ms sustituido. 16.-

17.-

18.- La estereoqumica tiene como fin el estudio de las caractersticas geomtricas de las molculas, es decir, la disposicin de los tomos, unos con respecto a los otros en el espacio. La estereoisometra o isomera del espacio se clasifica en: a. Isomera ptica. b. Isomera geomtrica o cis-trans. Existe tambin la isomera estructural o plana, que a su vez, se clasifica en: 1. Cadena u ordenacin. 2. Posicin. 3. Funcin. La estructura de los cuatro estereoismeros posibles para el cido 2-metilpentanoico son: ISMEROS GEOMTRICOS

ISMEROS PTICOS: cada una de las estructuras anteriores puede tener a su vez dos ismeros pticos. Por ejemplo en el primero de ellos:

19.- Frmula emprica (C2H6O)n ; Frmula molecular C2H6O. Un alcohol, el: CH3CH2OH, el etanol. 20.- CH3-COOH + CH3-CH2OH --------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O 21.- La frmula emprica es (C2H6O)n . Para determinar la frmula molecular se necesita conocer el peso molecular de la sustancia. Suponiendo que la frmula emprica correspondiera a la frmula molecular, sta podra responder a dos compuestos diferentes: CH3 - CH2OH y CH3 - O - CH3 , o sea etanol y ter metlico. 22.- Semireaccin de oxidacion: CH3 - CH2OH (etanol) ----> CH3 - CHO (etanal) ------> CH3 - COOH (cido etanoico) Semireaccin de reduccin: Cr2O72- -----> 2 Cr+3

El etanol puede reconocerse por ser un reductor suave, reacciona con el Cu2+ en medio bsico formando un precipitado rojo de Cu2O, consecuencia de la reduccin de Cu2+ ---> Cu+ . El cido actico se reconoce simplemente con papel indicador. La reaccin de un cido con un alcohol da lugar a un ster ms agua, reaccin de esterificacin, por ejemplo: CH3-COOH (c. Actico) + HOH2C-CH3 (etanol) --------> CH3-COO-CH2-CH3 (acetato de etilo)+ H2O

23.- El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona CH3 - CHOH - CH3 ----------> CH3 - CO - CH3 El 1-butanol se puede oxidar en dos etapas. En la primera da butanal CH3-CH2-CH2-CH2OH ---------> CH3-CH2-CH2-COH En la segunda si se oxida el butanal da cido butanoico: CH3-CH2-CH2-COH -----------> CH3-CH2-CH2-COOH

Las reacciones ms caractersticas del grupo cido (carboxilo) son : 1) Formacin de sales. 2) Formacin de haluros de cido. 3) Formacin de steres. 4) Formacin de amidas. 5) Reacciones de reduccin. 6) Formacin de anhdridos de cido.

24.- Al reaccionar el 2-metil-2-buteno con HCI son posibles los siguientes productos de reaccin: 2-Cloro-2-metilbutano , o bien 2-Cloro-3-metilbutano.

Para saber cul es el compuesto formado se sigue la regla de Markownikov, que indica que la parte positiva del reactivo se adiciona al tomo de carbono ms hidrogenado, luego se produce el 2-cloro-2metilbutano. El mecanismo de reaccin se debe a que el doble enlace es un centro de alta densidad electrnica que da lugar a una adicin electrnica, comenzando el ataque el H+ procedente del HCl, con lo que se forma un carbocatin y posteriormente sobre este se fija el cloro.