Ministerul Educaiei i Tineretului al Republicii Moldova

La chimie
Subiectul: Nomeclatura sistematic a tipurilor de hidrocarburi

Chiinu 2012 Introducere

Chimia este un domeniu important al tiinelor naturii, avnd ca obiect de studiu elementele chimice, combinaiile lor simple i compuse, transformrile substanelor i legile ce le dirijeaz. Pe parcursul studierii chimiei organice am ineles ca lumea compuilor organici este foarte numeroas i divers, am stabilit cauzele acestei diversitai i am ncercat s ne orientm n haosul alctuit din cca 12 milioane de compui organici. Fundamentul compuilor organici l constituie hidrocarburile. Diversele tipuri de hidrocarburi prin nlocuirea unuia sau a ctorva atomi de hidrogen din molecula lor cu ali atomi sau grupe de atomi numite grupe funcionale,se obin derivai ai hidrocarburilor sau clase de compui organici. nlocuind un atom de hidrogen H prin grupa OH sau respectiv CH=O,NO2,NH2,rezult clasele: alcanoli, alcanali, nitroalcani, aminoalcani. Deci se pot forma diverse clase de compui in baza de alchine, alchene, arene, fenoli, etc. Importana hidrocarburilor este c sunt folosite de toate rile internaionale i evoluia rii noastre ca membru cu drepturi depline al U.E., fiind in conformitate cu cerinele orientrii i politicilor comunitare din domeniu, dar i tendinelor de globalizare manifestate pe plan mondial. Importana hidrocarburilor se clasifica in trei grupe: 1. importana tehnica (descompunera termic a hidrocarburilor); 2. importana practic (reacia de oxidare a metanului); 3. importana tiinific (benzenul). Denumirile de hidrocarburi au fost date nc din trecut i sunt actuale pn n prezent.

Hidrocarburile snt cele mai simple substane organice, ale cror molecule sint alctuite numai din atomi a dou elemente: carbon; hidrogen. Datorit posibilitii legrii ntre ei a unui mare numr de atomi de carbon i a modului diferit n care acetia se pot lega, numrul hidrocarburilor este imens. Hidrocarburile snt alctuite din: 1. Hidrocarburi saturate(alcanii, cicloalcanii i halogenoalcanii); 2. Hidrocarburi nesaturate(alchenele, alcadienele i alchinele); 3. Hidrocarburi aromatice (arene). 1. Hidrocarburi saturate Alcanii se numesc hidrocarburile, ce conin numai legturi covalente de tipul C-C i C-H i la care raportul numeric dintre cele dou tipuri de atomi este exprimat pe formula: CnH2n+2 (unde nnumrul atomilor de carbon din molecul). La formarea denumirii alcanilor se aplic regulile de nomenclatur stabilit de Uniunea Internaional de Chimie Pur i Aplicat (IUPAC). Primii patru alcani cu caten neramificat se numesc metan, etan, propan i butan. Denumirea radicalelor se formeaz de la numele alcanului respectiv, prin nlocuirea terminaiei an cu terminaia il. Metan CH4 Etan CH3 CH3 - CH3 Metil -CH2-CH3 Etil

Propan CH3-CH2-CH3 Butan CH3-CH2-CH2-CH3

-CH2-CH2-CH3 Propil - CH2-CH2-CH2-CH3 Butil

Cicloalcanii snt hidrocarburile saturate, ale cror catene sunt nchise n ciclu. Denumirea cicloalcanilor se formeaz de la denumirea alcanului respectiv cu acelai numr de atomi de carbon n molecul, adugnd prefixul ciclo-. Halogenoalcanii se numesc compui organic cu formula general R-X, unde X - reprezint atomul de halogen(fluor,clor, brom i iod), iar R radical organic. Denumirea sistematic a halogenoalcaniilor se formeaz prin adugarea prefixelor fluoro-, cloro-, bromo- sau iodo- la numele compusului de baz. Poziia i numrul atomului de halogen se noteaz prin cifre : Cl CH3-CH2-CH2-Br H3C-CH-CH3 I
1-Bromopropan 2- Iodopropan

H3C-C-CH2-CH3 Cl
2,2 Diclorobutan

Adesea se utilizeaz i denumirile radico-funcionale. Denumirea radico-funcional a halogenoalcanililor se formeaz din termenii fluorur, clorur, bromur sau iodur, urmat de prepoziia de , apoi de numele radicalului organic: CH3 CH3-Cl H3C-CH-CH3 Br
Clorur de metal Bromur de izopropil

H3C-C-CH3 I
Iodur de ter butil

2. Hidrocarburile nesaturate Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conin o legtur dubl ntre doi atomi de carbon avnd formula molecular general CnH2n. Legtura dubl dintre cei doi atomi de carbon este alctuit dintr-o legtur de tip i o legtur de tip . Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu numr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-en". Cea mai simpl alchen este etena C2H4, care poate fi scris i structural: H2C=CH2. Exist i alchene cu mai multe legturi duble, aa numitele poliene. Formula general a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezint numrul de legturi duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legturi. De exemplu poliena cu dou legturi duble se numete dien (d=2), cu trei legturi duble trien .a.m.d. Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice, a cror molecule conn dou duble legturi i n care raportul dintre numrul atomilor de carbon i de hidrogen este exprimat prin formula CnH2N-2, unde n=3,4,5. Conform nomenclaturii IUPAC a hidrocarburilor nesaturate cu dou duble legturi, denumirea sistematic a alcadienelor se formeaz prin formeaz prin adugarea sufixului adien la rdcina numelui hidrocarburilor saturate, indicnd prin cifre i poziiile dublelor legturi. Ex.CH3-CH2-CH2-CH3
butan

CH2=C=CH-CH3
1,2-butadien

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conin in molecula lor o tripl legatur intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare CnH2n-2. Se nlocuiete sufixul -an de la alcanii cu acelai numr de atomi de carbon cu sufixul -in. etin (acetilena) propin legturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea catenei principale pentru aceast legatur. 1-butin 1-pentin 3. Hidrocarburi aromatice Compuii ciclici nesaturai ce conin n molecul lor unu sau mai multe cicluri alctuite din ase atomi de carboni numit ciclu benzenic se numesc hidrocarburi aromatice sau arene. Omologii superiori ai benzenului sunt: metilbenzenul (care rezult prin nlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu radicalul- CH3).

Compui hidroxilici (alcooli i fenoli)

Alcooli sunt compui hidroxilici ce deriv formal de la hidrocarburi saturate, prin inlocuirea unui sau mai multor atomi de hidrogen cu grupa OH (hidroxil). n sistemul IUPAC, numele alcanului primete ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" i "etanol". Cnd este necesar, poziia grupei hidroxil este indicat prin plasarea unui numr ntre numele catenei i

sufixul "ol": propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru CH3CH(OH)CH3. Uneori, numrul de poziie este scris n faa denumirii: 1- propanol i 2- propanol. Dac este prezent un grup de prioritate mai mare (precum o aldehid, ceton sau acid carboxilic), atunci este necesar s se specifice i poziia acestora. De exemplu, 1- hidroxi-2propanon pentru CH3COCH2OH. Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de baz i adugarea cuvntului alcool", de exemplu metil alcool, etil alcool sau ter-butil alcool. Propil alcoolul poate fi n-propil alcool sau izopropil alcool, depinznd de poziia la care este legat hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau carbonul 2. Izopropil alcoolul este numit ocazional i sec-propil alcool. Fenoli sunt compui n care grupa funcional -OH este legat de un atom de carbon aparinnd unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formeaz prin adugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice (IUPAC) sau prin adugarea sufixului -ol la rdcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa fenolilor.

Compui carbonilici(aldehide i cetone) Compuii carbonilici reprezint o clas de substane organice ce conin n molecula lor una sau mai multe grupri funcionale C=O. Denumirea aldehidelor i cetonelor se formeaz de la numele alcanului cu acelai numr de atomi de carbon, adugnd sufixul al (pentru aldehide) sau on (pentru cetone). n catenele mai lungi denumirea cetonelor este precedat de cifra ce indic poziia grupei carbonil.

Esteri Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici care se formeaz prin nlocuirea grupei OH din grupa carboxil cu un rest alcoolic (-OR) sau fenolic (-OAr). Denumirea sistematic a esterilor se formeaz de la denumirea sistematic a acidului cu nlocuirea terminaiei oic cu oat, urmat de prepoziia de i denumirea radicalului alcoolului. Amine Aminele sunt derivai ai amoniacului,n care atomii de hidrogen sunt substituii cu radicali de hidrocarbur.n funcie de numrul de atomi de hidrogen substituii (numrul radicalilor organici legai de azot), se disting amine primare,secundare i teriare. Denumirea aminelor primare,R-NH2,se formeaz prin adugarea sufixului amin la numele radicalului de hidrocarbur(R). Ex. CH3-NH2
metilamin

CH3-CH2-NH2
etilamin

C6H5-CH2-NH2
benzilamin

Denumirea aminelor secundare i teriare simetrice R2NH,R3N se formeaz prin adugarea sufixului amin i a unui prefix di,respectiv tri- , la numele radicalului. Ex. CH3-NH-CH3
dimetilamin

(C6H5)2NH
difenilamin

(C2H5)3N
trietilamin

(CH3)3N
trimetilamin

Aminoacizi Aminoacizii pot fi privii i ca derivai ai acizilor,n radicalul crora un atom de hidrogen este substituit cu grupa amin (-NH2), avnd formula general:H2N-R-COOH (R-caten carbonic). Denumirea aminoacizilor se formeaz prin adugarea prefixului amino- la numele acidului carboxilic,indicndu-se i poziia relativ a gruprilor prin cifre. Ex.CH3-CH-COOH NH2
Acidul 2-aminopropanoic

CH3-CH-CH2-COOH NH2
acidul 3-aminobutanoic

CH3-CH-CH2-CH2-COOH NH2
acidul 4-amonipentanoic

Acizi monocarboxilici saturai(alcanoici) Compui ce conin n molecul o grup funcional carboxil COOH, legat de un rest de hidrocarbur saturat sau de un atom de hidrogen,snt acizi monocarboxilici saturai sau acizi alcanoici.Acizii alcanoici au n molecul cu un atom de oxigen mai mult dect aldehidele,de la acre provin.Formula general a acizilor monocarboxilici saturai rezult din cea a aldehidelor(CnH2nO), la care se adaug un atom de oxigen:CnH2no2. Conform nomenclaturii sistematice,acizii monocarboxilici saturai poart numele alcanului cu acelai numr de atomi de carbon,la care se adaug sufixul oic: Ex.
metan etan

CH4 H-COOH CH3-CH3 CH3-COOH

acid metanoic acid etanoic

Concluzie: Chimia exploreaz natura materialelor care formeaz mediul fizic nconjurator. Cea mai mare parte din materialele care ne nconjoar sunt de natur organic. La nceputul secolului al XIX-lea, cnd chimia i fcea debutul, materialele organice erau considerate ca substane create de organismele vii. Principalele trsaturi ale chimiei organice sunt: Toi compuii organici conin carbon. Compuii organici sunt n numr foarte mare; numrul potenial este teoretic nelimitat. Substanele organice difer de cele anorganice prin mai multe caracteristici generale: - substanele organice ard, cele anorganice nu; - punctele de topire ale substanelor organice sunt mai mici, sub 3000C; cele anorganice pot fi inclzite pna la rou; substanele organice sunt moi, cele minerale au rezistena mecanic mare. n anul 1889 Schorlemmer a dat definiia chimiei organice ca fiind chimia hidrocarburilor si a derivailor lor. Din numrul mare de compui organici doar 500-600 nu conin hidrogen, deci important nu este atomul de carbon ci combinaia carbonului cu hidrogenul (hidrocarbur). Chimia organic este chimia moleculelor i nu a unui atom, carbonul (una din primele definiii ale chimiei organice). Hidrocarburile pot fi considerate hidruri ale catenelor de carbon i deci au un comportament asemnator metanului. Substane organice sunt: hidrocarburile si derivai de hidrocarburi, compui obtinui teoretic sau practic prin nlocuirea unuia sau mai multor

atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene (O, N, S, X, P).