Instituto Politcnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Laboratorio de Qumica Biorgnica

Poder indicador
HCl Orange II Rojo Para Sudan I Viro a rojo Viro a anaranjado Viro a color vino Testigo Color naranja Color rojo Color rojo obscuro NaOH Viro a morado Viro a morado Viro a morado

Practica #9:Sintesis de colorantes Azoicos.

Equipo # 22 2QM1 -Medina Gmez Miguel -Bravo Celestino Marleen

Efecto batocromico Objetivos:

1. Conocer las reacciones necesarias para la sntesis de un colorante azoico.

La prueba no se realizo por falta del espectrofotmetro. Desaparicin del cromoforo principal
Se coloco 0.5 g de cada colorante, en 10 mL de cido actico posteriormente se agrego 0.5 g de estao granulado y 4.5 mL de cido clorhdrico concentrado, se calent a reflujo unos minutos y se observo como la coloracin desapareci a incoloro.

2. Conocer la estructura y la importancia de un

cromoforo en un colorante.

Introduccin:
Los colorantes azoicos en su totalidad contienen al grupo Azo como cromoforo principal. La sntesis de estos colorantes se logra mediante 2 reacciones: La diazoacion y la copulacin. Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso para formar cationes de diazonio a este proceso se le llama 1. diazoacion Las sales de diazonio sufren una reaccin de copulacin con anillos aromticos activados para producir 2. compuestos azo a esta reaccin se le llama copulacion

Cromatografa en placa fina: Eluyente Para Orange II: Cloruro de metileno/Etanol, 1:1 Eluyente para Sudan y Rojo para: Etanol Sudan: 3.1cm / 3.7cm = .83cm Rojo Para: 2.7cm / 3.7cm = .72cm Orange II: 3.4cm/ 3.6cm= .94cm Discusin de Resultados: La sntesis del colorante (Rojo Para) se efectu con dos reacciones, la diazoacion en la cual se hizo reaccionar una amina con NaNO2 en presencia de HCl para formar una sal de diazonio, en esta reaccin el HCl se presento en exceso para evitar una diazoacion parcial, tambin fue importante tener una temperatura baja ya que las sales de diazonio son ms estables a temperaturas de 5 C o menor. Posterior mente la sal de diazonio se llevo a copulacin con el naftoxido efectundose una reaccin se sustitucin electrofilica aromatica, formando de esta manera el colorante deseado.
Poder indicador

Breve resumen:
Se logro la sntesis de un colorante azoico (Rojo para) mediante una reaccin de diazoacion con una amina primaria y acido nitroso, y una copulacin entre la sal de diazonio formada y naftoxido sdico. Posterior mente se procedi a realizar la prueba del poder indicador, donde se resalto la importancia de los auxocromos. Tambin la importancia del cromoforo a travs de una reaccin donde este grupo desapareci. Y finalmente se comprob que los colorantes sintetizados eran los correctos por medio de una cromatografa en capa fina.

Resultados: Colorante sintetizado: Rojo Para

En las soluciones de naranja II y Sudan I se observo como el color se intensifico al adicionar NaOH ya que el OH es un grupo auxocrmico este permite que se intensifique y ocurra

un desplazamiento de longitud de onda hacia el azul del espectro visible con esto se comprob el efecto batocrmico en medio bsico. A diferencia de los tubos a los que se les agrego HCl en donde no muestra diferencia de coloracin. El caso de la solucin del Rojo para al agrega HCl se observo que la intensidad del color disminuyo esto se explica porque en medio cido uno de los nitrgenos del grupo azo se protno, lo que impidi transiciones electrnicas, y presento efecto hipsocrmico ya que la intensidad del color disminuyo pasando a una longitud de onda menor. En cuanto a los tubos con hidrxido de sodio se observo que el color rojizo paso ha morado. Esto indico que hubo un cambio de color, la base sustrajo un hidrgeno del oxgeno del colorante, por lo que procedi a contener una carga negativa y conto con pares de electrones libres para realizar transiciones electrnicas. Deduciendo que el efecto batocrmico se realiza igualmente en medio bsico debido al desplazando de la longitud de onda absorbida hacia mayor longitud de onda. Deduciendo que este colorante pudiera utilizarse como indicador. Desaparicin del cromoforo principal:

estructura del colorante ya que este es el responsable de su color. A si mismo tambin la importancia del un auxocromo ya que en la prueba de poder indicador nos demostr la capacidad de este auxocromo para poder intensificar el color. Se confirmo Que el grupo Azo (cromoforo principal) es el responsable de su color de este tipo de compuestos organicos, esto fue resaltado al desaparecer el cromoforo de la estructura del compuesto y por consiguiente el color caracterstico, esto fue en la prueba de desaparicin del cromoforo principal. Con la cromatografa en placa fina nos percatamos principalmente que los colorantes sintetizados eran los correctos, ya que los Rfs coinciden, posteriormente que algunos grupos dentro de sus estructuras influyen en su polaridad. Bibliografa: 1.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Espaa, Ed. Pearson Educacin S.A. Madrid 2004, Pagina:868 McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. Pagina: 1006

2.

Pasaron 1 min 22 seg y se observo como la coloracin rojo del Rojo para se redujo a incolora el cual se explica con la presencia del hidrgeno liberado que causa la ruptura del triple enlace entre el grupo azo dejando como producto a dos aminas.

Cromatografa en placa fina: Con la cromatigrafia se obtuvo ciertos Rfs especficos para cada colorante, de esta manera confirmando que los colorantes obtenidos son los correctos, y en el caso del Rojo para que este colorante no es 100% puro ya que se alcanzo a observar rastros de otro compuestos. el menor polar de los 3 colorantes fue el Orange II, seguido del Sudan I y finalmente el mas polar Rojo para, su polaridad de cada colorante influye en el tipo de grupos que lo constituyen. Tambin por medio de su polaridad nos pudimos percatar de que en verdad son cancergenos estos colorantes.

Conclusiones: Se logro sintetizar con xito el colorante Rojo para mediante la reaccin de diazoacion y copulacin, resaltando la importancia del cromoforo dentro de la 2