Elabor: I.Q Johnny F. Obando B.

MSc

TEMA ALDEHIDOS Y CETONAS 1. Colocar el nombre segn la Iupac de: Se denomina grupo carbonil a los aldehdos y cetonas que tienen la siguiente estructura:

Aldehido - Cetona RCHO RCOR 1. NOMENCLATURA Los aldehdos son nombrados de acuerdo al sistema Iupac cambiando la terminacin (-o) de los alcanos por (-al): CH3CH2CHO (3 carbonos) propanal CH3CH=CHCH2CHO 3-pentenal En el sistema comn se adiciona aldehdo al nombre del cido carboxlico del mismo nmero de carbonos. Del ejemplo anterior: Propionaldehido Valeraldehido Para nombres complejos se nombra el grupo aldehdo como carbaldehido.

2-naftalencarbaldehido Cuando el grupo aldehdo no es el grupo funcional principal, se le denomina Formil.

cido 2-formilpentanoico Las cetonas son nombradas bajo la Iupac cambiando (-o) de los alcanos por (-ona) CH3COCH3 Propanona o dimetilcetona o acetona En el sistema comn se nombran los grupos qumicos unidos al grupo carbonil como radicales. Cuando el grupo cetona no es el grupo principal se le denomina Oxo. cido 2-oxopentanoico

2. Escriba la estructura qumica de: a) 3-metilbutanal b) fenilacetaldehido c) 3-metil-3butenal d) 4-cloro-2-pentanona e) cis-3-tert-butilciclohexancarbaldehido f)2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal

2. TALLER

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

TEMA ALCOHOLES Los alcoholes tienen la estructura: R-OH , donde R puede ser una estructura aliftica o aromtica. El grupo OH se denomina oxhidrilo Ejemplos: CH3CH2-OH (etanol) o alcohol etlico CH3-OH (metanol) o alcohol metlico CH3 CH3 C OH (tertbutanol) o alcohol tertbutlico CH3 1. NOMENCLATURA De acuerdo a la Iupac cuando los alcoholes son la funcin orgnica principal, el nombre se coloca cambiando la terminacin (-o) de los alcanos por (ol) que indica que es un alcohol. En el caso de la nomenclatura comn, el nombre se antecede de la palabra Alcohol y se cambia la teminacin de (-o) por (-lico) CH3CH2CH2CH2CH2OH (5 carbonos pentano) Pentanol o Alcohol pentlico CH3CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH3 OH (7 carbonos, heptano) 3-heptanol o Alcohol 3heptlico En otros casos se le coloca el nombre de carbinol al grupo R R R -C-OH Metil etil fenil carbinol Cuando el alcohol no es la funcin orgnica principal se nombra como: hidroxi CH3CH2 CH2COOH cido 3-hidroxibutanoico OH CH3CH=CHCH2-OH 2-buten-1-ol 2. PROPIEDADES FSICAS Los alcoholes forman puentes de hidrgeno lo que explica el elevado punto de ebullicin. Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua, pero al aumentar el tamao del hidrocarburo van reduciendo la solubilidad en agua. Nombre P. F. P.E. C C Alcohol -98 65
metlico Alcohol etlico Alcohol nproplico Alcohol isoproplico Alcohol nbutlico Alcohol npentlico Alcohol nhexlico Alcohol n-

octlico Ciclopentanol Ciclohexanol Alcohol benclico Etanodiol 1,2propanodiol 1,2,3propanotriol

-19 25 -15 -17 -59 18

141 161 205 197 188 290

3. SINTESIS a. Reduccin de cidos b. A partir de aldehdos: RCHO + H2 RCH2OH c. Hidrlisis de steres

d. Obtencin metanol (300 375 C, 270 350 atm, oxido de zinc) CO + H2 CH3OH e. Obtencin Etanol (Fermentacin) C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2 4. PROPIEDADES QUMICAS a. Oxidacin a cido RCH2OH + O2 RCOOH + H2O b. Esteres RCH2OH + RCOOH RCOOCH2R c. Formacin teres 2 ROH ROR TALLER 1. Dar el nombre Iupac a los siguientes compuestos

-115 -127 -81 -90 -117 -52 -16

78 97 81 118 132 157 195 2. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos: a. 2-etil-2-buten-1-ol b. Trans-3-clorocicloheptanol c. 2,6-dimetilfenol. d. 3-ciclohexen-1-ol e. 1,4-pentadiol f. O-(2-hidroxietil)fenol

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

GUIA QUMICA II Y LABORATORIO TEMA CIDOS CARBOXLICOS Este grupo funcional est representado por la estructura carboxilo: R-COOH Se les denomina cidos porque reaccionan con las bases para formar sales. Estos cidos son ms dbiles que los cidos inorgnicos. 1. NOMENCLATURA Los cidos carboxlicos son nombrados de acuerdo a la Iupac anteponiendo el nombre de cido y finalizando el nombre con (-ico) HCOOH cido metanoico CH3COOH cido etanoico Ejemplos: CH3CH=CHCH2COOH cido 3-pentenoico Cuando se nombran ciclos, aromticos o la cadena presenta ms de tres grupos carboxilo, se nombra colocando en principio cido y al final se agrega (carboxlico) y se ubica en el carbono 1 (a excepcin de naftaleno y similares):

cido ftlico cido isoftlico cido tereftlico Adicionalmente, las ramificaciones y sustituyentes se nombran con letras griegas as:

2. PROPIEDADES FSICAS 3. SINTESIS 3.1. Oxidacin Se utiliza KMnO4 y K2Cr2O7 en cido sulfrico y cido ntrico.

3.2. Hidrlisis steres

4. PROPIEDADES QUMICAS 4.1. Formacin de sales

cido 1,3-bencendicarboxlico 4.2. Formacin de steres cido 1,2,4-butanotricarboxlico En este ltimo caso se toma el grupo COOH con el nombre carboxlico, por lo cual no se cuenta para el nombre de la cadena ms larga. El sistema comn utiliza los nombres que tenan los cidos antes de la nomenclatura Iupac. En la siguiente tabla se colocan los ms importantes: HCOOH cido frmico CH3COOH cido actico CH3CH2COOH cido propinico CH3(CH2)2COOH cido Butrico CH3(CH2)3COOHcido valrico CH3(CH2)10COOH cido lurico CH3(CH2)14COOH cido palmtico CH3(CH2)16COOH cido esterico HOOCCOOH cido oxlico HOOCCH2COOHcido malnico HOOC(CH2)2COOH cido succnico HOOC(CH2)3COOH cido glutrico HOOC(CH2)4COOH cido adpico

4.3. Formacin de halogenuros de cido.

4.4. Reduccin a alcoholes

5. TALLER 1. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos:

2. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos:

cido benzoico

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

3. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a) cido 2,3-dimetilhexanoico b) cido 4-metilpentanoico c) cido trans-1,2-ciclobutanodicarboxlico d) cido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoico e) cido o-hidroxibenzoico

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

GUIA QUMICA II Y LABORATORIO TEMA STERES ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE CIDO NOMENCLATURA HALOGENUROS DE CILO Denominados tambin halogenuros de acido se nombras de acuerdo a la nomenclatura IUPAQ sustituyendo la palabra cido por la palabra halogenuro segn el halgeno correspondiente y cambiando la terminacin -ico del cido por -ilo:

Se forman de la eliminacin de una molcula de agua entre dos grupos cido Tienen la forma: RCOOOCR

Los hay simtricos y mixtos, siendo los simtricos los ms comunes. El nombre se asigna cambiando la denominacin cido por la de anhdrido.

IUPAC: Cloruro de butanoilo Comn: Cloruro de butirilo. La nomenclatura comn mantiene el nombre del cido con el mismo nmero de carbonos de la cadena principal.

En estas sustancias se utiliza el nombre comn. SINTESIS

IUPAC: Bromuro de 3,3-dimetilpentanoilo Comn: Bromuro de ,-dimetilvalerilo En el caso de ciclos y compuestos aromticos se cambia el nombre de carboxlico por carbonilo.

PROPIEDADES FSICAS Tienen puntos de ebullicin superiores al de los cidos que provienen. Son sustancias irritantes para la nariz, ojos y garganta. PROPIEDADES QUMICAS Hidrlisis: Formacin

steres:

SINTESIS Se preparan a travs de la reaccin de un cido carboxlico con un halogenuro cido como SOCl2, PCl3, PBr3, HBr, HI.

Formacin Amidas: ESTERES

PROPIEDADES FSICAS Por no poder crear puentes de hidrgeno tienen puntos de ebullicin menores a los de los cidos de donde provienen. Son solubles en solventes orgnicos y tienen olores fuertes. A mayor tamao de la cadena mayor punto de ebullicin y de fusin.
Compuesto cloruro de acetilo cloruro de propionilo Cloruro de butirilo Frmula CH3COCl CH3CH2COCl CH3(CH2)2CO Cl Punto fusin -112 C -94 C - 89C Punto ebullic . 51 C 80 C 102 C

El grupo ester tiene la forma: RCOOR

La forma de nombrar al grupo ster surge porque en principio se crea que se formaban de una manera similar a la neutralizacin de un cido, por tal motivo, se nombran como si fueran sales inorgnicas. El nombre se coloca iniciando por la cadena de la parte cida y terminndola con el sufijo -ato de y se finaliza con el nombre de la otra cadena.

PROPIEDADES QUMICAS Reduccin: Alcohlisis: Amonlisis: ANHDRIDOS DE ACIDO IUPAC: butanoato de propilo Comn: Butirato de propilo En el caso de sustituciones se enumera partiendo del grupo Ester hacia lo largo de la cadena:

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

h) Bromuro cis-2-metilciclopentacarbonilo Coloque el nombre a los siguientes compuestos:

IUPAC: 3-bromobutanoato de 2-cloropropilo Comn: -bromobutirato de -cloropropilo Para ciclos y compuestos aromticos el grupo ester se nombra como el grupo carboxilato

SINTESIS Alcohlisis A partir

halogenuros de

cido: anhidridos:

cidos y alcoholes: PROPIEDADES FSICAS Los esteres tienen olores agradables y hacen parte de muchas fragancias y sabores naturales, de igual forma, son los componentes principales de las grasas y los aceites. Los steres tienen puntos de ebullicin y fusin superiores a la de los cidos de donde provienen. Los steres de bajo peso molecular son lquidos. PROPIEDADES QUMICAS

Hidrlisis:

Alcohlisis: Amonlisis: TALLER Dibuje la estructura de los siguiente compuestos:

a) Cloruro de estearilo
b) Propionato de t-butilo

c) Anhdrido ,-dimetilgrutrico
d) e) f) g) Tricloroacetato de tert-butilo Anhdrido pentanoico propanoico Anhdrido ftlico Cloruro de 3-bromopentanoilo

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

GUIA QUMICA II Y LABORATORIO NOMENCLATURA AMIDAS Las amidas son compuestos que se forman al reaccionar un cido carboxlico con un grupo amoniaco o un grupo amina. La estructura de una amida es:

Anhdridos: PROPIEDADES FSICAS A excepcin de la formamida, las dems amidas son slidas a condiciones ambientales. Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua, pero a medida que sube el peso molecular baja la solubilidad. Las amidas son incoloras e inodoras. PROPIEDADES QUMICAS

El nombre IUPAC consta en cambiar la terminacin ico del cido por la terminacin amida, para las amidas primarias

Reduccin: Hidrlisis: Deshidratacin:

IUPAC: butanamida Comn: butiramida. Para las amidas secundarias y terciarias se inicia con una N para indicar cada radical y se nombra primero que el nombre del cido del cual provienen.

AMINAS Las aminas se consideran como derivados del amonaco por sustitucin de uno, dos o tres hidrgenos. Las aminas se clasifican en:

IUPAC: N-metilpentanamida Comn: N-metilvaleramida.

Las aminas se nombran aadiendo al nombre el sufijo amina y nombrando los grupo unidos a la estructura: CH3NH2 Metilamina

IUPAC: N-1,1-dimetiletil-N-propil-3-bromobutanamida Comn: N-tert-butil-N-propil--bromobutiramida En el caso de ciclos y compuestos aromticos se cambia el nombre de carboxlico por carboxamida.

Difenilamina La nomenclatura comn y la nomenclatura IUPAC son muy parecidas por lo que no hay distincin entre ellas. Cuando los grupos anteceden por una N: unidos son diferentes se

Ciclopentanocarboxamida Algunos compuestos importantes:

N-etil-N-tert-butilpentamina SINTESIS Halogenuros de acido: Esteres: Cuando hay varios grupos amina en la molecula se nombran como di, tri, tetra, etc., amina y se ubica su posicin en la molcula.

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

1,3-propandiamina En el caso que el grupo amina no sea el grupo funcional principal, se le nombra como amino.

cido 3-aminobunanoico SNTESIS A partir de amidas: Reduccin de nitrilos: RCN + H2 RNH2 Reduccin de compuestos nitro: RNO2 + H2 RNH2 + H2O PROPIEDADES FSICAS Las cuatro primeras aminas son gaseosas y su olor es similar al amonaco, mientras que aminas de mayor peso molecular tienen un olor similar al pescado. Las minas presentan puntos de ebullicin intermedios entre los alcanos y los alcoholes. A mayor peso molecular mayor temperatura de ebullicin. Nombre Frmula Punto Punto fusin ebullicin Metilamin CH3NH2 -93 -6 a Etilamina CH3CH2NH2 -81 17 Propilamin CH3CH2CH2 -83 49 a NH2 butilamina CH3(CH2)3N -49 77 H2 PROPIEDADES QUMICAS Formacin sales: RNH2 + HX RNH3 + + X Alquilacin: RNH2 + RX + Na2CO3 RNHR + HX + NaHCO3 Acilacin: RNH2 + RCOX o RCOOR RCONHR + RNH3X o RNH3OCOR TALLER Escriba el nombre de las siguientes molculas:

Dibuje a. b. c. d. e. f.

la estructura de los siguientes compuestos: N,N-dietilformamida N,N-dimetil-3-pentamina N-etil-N-metilbutanamida N-Ciclohexil-N-metilamina cido 3-(N,N-dimetilamino)propanoico N,N-dimetilanilina

Elabor: I.Q Johnny F. Obando B. MSc