Alcohol Saltar a: navegacin, bsqueda Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol. Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl " , el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH. ndice

1 Historia 2 Qumica Orgnica 2.1 Nomenclatura 2.2 Formulacin 2.3 Propiedades generales 2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes 2.5 Halogenacin de alcoholes 2.6 Oxidacin de alcoholes 2.7 Deshidratacin de alcoholes

3 Fuentes 4 Usos 5 Alcohol de botiqun 6 Referencias 7 Vase tambin 8 Enlaces externos

Historia

La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1 Qumica Orgnica Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se

trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH . Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes Artculo principal: Reacciones de alcoholes.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Acidez y basicidad del metanol

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte. Halogenacin de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Vase tambin: Halogenuros de alquilo. Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel. Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que

la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Alcohol de botiqun

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohlica.

Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante. Referencias Este artculo incorpora material de www.mind-surf.net/drogas/, que mediante una autorizacin (autora de los artculos: Karina Malpica [1]) permiti agregar contenido y publicarlo bajo licencia de documentacin libre de GNU.

ter (qumica)
Saltar a: navegacin, bsqueda ter tert-butil metlico. Commons-emblem-question book orange.svg Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas de Internet fidedignas. Puedes aadirlas as o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin pegando: {{subst:Aviso referencias|ter (qumica)}} ~~~~ Para otros usos de este trmino, vase ter de petrleo.

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos. ndice

1 Dietil ter

2 teres corona 3 Politeres 4 Nomenclatura 5 Sntesis de teres 6 Reacciones de ter 6.1 Ruptura por HBr y HI 6.2 Autooxidacin 7 Usos de los teres 8 Vase tambin 9 Enlaces externos

Dietil ter Artculo principal: ter etlico.

El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter" (segn la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestsico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842. teres corona 18-corona-6 complejando el catin potasio.

Aquellas molculas que tienen varios teres en su estructura y que adems formen un ciclo se denominan teres corona. En el nombre del ter corona, el primer nmero hace referencia al nmero de tomos que conforman el ciclo, y el segundo nmero, al nmero de oxgenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforos".

Estos compuestos tienen orientados los tomos de oxgeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alqulicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamao y denticidad de la corona, sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catin. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catin litio, 15-corona-5 por el catin sodio y el 18-corona-6 por el catin potasio.

Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.

En organismos biolgicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como la valinomicina, aunque ciertos teres corona, como el 18-corona-6, son considerados como txicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentracin en las membranas celulares. Politeres

Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros:

R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol. Una resina epoxi Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben

nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la IUPAC se llamara: metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

\mbox{CH}_{3}-\mbox{CH}_{2}-\mbox{CH}_{2}-\mbox{O}-\mbox{CH}_{2}-\mbox{CH}_{2}\mbox{CH}_{3}\, \mbox{ter diproplico}\,

Sntesis de teres

La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

sntesis de Williamson.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:

l. Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin.

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

Reaccin de Arens van Dorp.png Reacciones de ter Ruptura por HBr y HI Ruptura de HBr y HI Autooxidacin Autooxidacin Usos de los teres

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Disel. Fuertes pegamentos Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo.

Vaselina de los presevativos

Nomenclatura de los Aldehdos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la IUPAC pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Nmero de carbonos

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura trivial

Frmula

Metanal

Formaldehdo

HCHO

Etanal

Acetaldehdo

CH3CHO

Propanal

Propionaldehdo Propilaldehdo

C2H5CHO

Butanal

n-Butiraldehdo

C3H7CHO

Pentanal

n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo

C4H9CHO

Hexanal

Capronaldehdo n-Hexaldehdo

C5H11CHO

Heptanal

Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo

C6H13CHO

Octanal

Caprilaldehdo n-Octilaldehdo

C7H15CHO

Nonanal

Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo

C8H17CHO

10

Decanal

Caprinaldehdo n-Decilaldehdo

C9H19CHO

Aldehdo Saltar a: navegacin, bsqueda

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Aldehyde.png Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Obtencin de aldehido con alcohol.png

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

ndice

1 Propiedades 1.1 Propiedades fsicas 1.2 Propiedades qumicas 2 Nomenclatura 3 Reacciones 4 Sntesis 5 Usos 6 Referencias

Propiedades Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial. Nmero de carbonos 1 2 3 Metanal Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C

Formaldehdo HCHO -21 CH3CHO 20,2

Etanal Acetaldehdo Propanal

Propionaldehdo 48,8 C3H7CHO 75,7

Propilaldehdo C2H5CHO 4 5 Butanal Pentanal

n-Butiraldehdo n-Valeraldehdo

Amilaldehdo n-Pentaldehdo 6 Hexanal C4H9CHO 103

Capronaldehdo

n-Hexaldehdo C5H11CHO 7 Heptanal Enantaldehdo

Heptilaldehdo n-Heptaldehdo 8 Octanal C6H13CHO Caprilaldehdo C7H15CHO Pelargonaldehdo C8H17CHO Caprinaldehdo C9H19CHO

n-Octilaldehdo 9 Nonanal

n-Nonilaldehdo 10 Decanal

n-Decilaldehdo

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehdos como sustituyentes Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal Benceno DiCarbaldehido

Carbaldehido

Ejemplo

1(se puede omitir) 2,3 Naftaleno

Carbaldehido

Benzaldehyde structure.png

Naftaleno.JPG

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

Sustituyentes carb.JPG Reacciones Artculo principal: Reacciones de aldehdos.

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:

R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.

Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional. Sntesis

Por oxidacin de alcoholes primarios Por carbonilacin. Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum) Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de alquilo).

Usos

Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc. Nomenclatura de cetonas Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona. Cetonas como sustituyentes Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las cetonas, nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehdos se emplea la partcula -oxo. Nomenclatura de Aminas Enviado por german en Mi, 16/09/2009 - 01:33

Clasificacin de aminas

Las aminas proceden de sustituir hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrgeno una cadena carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminacin amina.

Nomenclatura de aminas secundarias

Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente ms grande como cadena principal, todos los dems grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.

Aminas como sustituyentes

Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los cidos carboxlicos, steres, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas, alcoholes.

Amina
Saltar a: navegacin, bsqueda Existen diferentes tipos de aminas: - Aminas Primarias - Aminas secundarias - Aminas terciarias Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

ndice

1 Nomenclaturas 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Vase tambin 4 Enlaces externos

Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Compuesto CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2CH3 CH3 Nombres Metilamina o aminometano. Dimetilamina o metilaminometano. Etilpropilamina o etilaminopropano. Trimetilamina o dimetilaminometano.

| N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,Nmetilpropanamina

Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

el compuesto nmero 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina 1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posicin sea la ms baja posible y nombra con el vocablo aza

Nomenclatura de cidos Carboxlicos - Reglas IUPAC

Mircoles, 10 de Septiembre de 2008 19:08 Germn Fernndez Problemas-NomenclaturaAcidos-Carboxlicos Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

cido carboxlico
Saltar a: navegacin, bsqueda

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena carbonada. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

ndice

1 Caractersticas y propiedades 2 Sntesis o 2.1 Vas industriales o 2.2 Mtodos de laboratorio o 2.3 Reacciones menos comunes 3 Reacciones 4 Nomenclatura 5 Ejemplos de cidos carboxlicos 6 Referencias

Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad

Sntesis
Vas industriales

Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de oxileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Reacciones

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido: Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas. Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-VolhardZelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno. En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico. Descarboxilacin de Barton Reaccin de Hunsdiecker Reaccin de Kochi Descarboxilacin de Krapcho Electrlisis de Kolbe

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: Nombres de los cidos carboxlicos Nombre trivial cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico cido undeclico Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico Estructura Nmero de carbonos

HCOOH C1:0 CH3COOH C2:0 CH3CH2COOH C3:0 CH3(CH2)2COOH C4:0 CH3(CH2)3COOH C5:0 CH3(CH2)4COOH C6:0 CH3(CH2)5)COOH C7:0 CH3(CH2)6COOH C8:0 CH3(CH2)7COOH C9:0 CH3(CH2)8COOH C10:0 CH3(CH2)9COOH C11:0

cido lurico cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico cido nonacoslico cido melsico cido henatriacontlico cido laceroico cido pslico cido gdico cido ceroplstico cido hexatriacontlico

cido dodecanoico cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico cido heneicosanoico cido docosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico cido nonacosanoico cido triacontanoico

CH3(CH2)10COOH C12:0 CH3(CH2)11COOH C13:0 CH3(CH2)12COOH C14:0 CH3(CH2)13COOH C15:0 CH3(CH2)14COOH C16:0 CH3(CH2)15COOH C17:0 CH3(CH2)16COOH C18:0 CH3(CH2)17COOH C19:0 CH3(CH2)18COOH C20:0 CH3(CH2)19COOH C21:0 CH3(CH2)20COOH C22:0 CH3(CH2)21COOH C23:0 CH3(CH2)22COOH C24:0 CH3(CH2)23COOH C25:0 CH3(CH2)24COOH C26:0 CH3(CH2)25COOH C27:0 CH3(CH2)26COOH C28:0 CH3(CH2)27COOH C29:0 CH3(CH2)28COOH C30:0

cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 cido dotriacontanoico cido tritriacontanoico cido tetratriacontanoico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 CH3(CH2)31COOH C33:0 CH3(CH2)32COOH C34:0 CH3(CH2)33COOH C35:0

cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados Nombre Estructura qumica trivial cido miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH o cido palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH co x cis-9 C: n D x 14 n :1 5 16 n :1 7

cis-9

cido sapinico cido oleico cido elidico cido vaccnico cido linoleico cido linoelidic o cido Linolnico cido araquidni co

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis-6 cis-9 trans-9 trans-11 cis,cis9,12

16 :1 18 :1 18 :1 18 :1 18 :2

n 10 n 9 n 9 n 7 n 6

trans,trans- 18 n 9,12 :2 6 18 n :3 3 20 n :4 6 20 n :5 3 22 n :1 9 22 n :6 3

cis,cis,cis9,12,15 cis,cis,cis,ci CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C sH(CH2)3COOHNIST 58,11,14 cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,ciseicosapent H2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,1 aenoico 4 17 , cido CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 ercico cis,cis,cis,ci cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s,cis,cisdocosahex H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,1 aenoico 3 16 19 , ,

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo

alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL HOOC-COOH Ac. Etanodioico cido oxlico HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico cido malnico HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico cido succnico La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas) CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+ Cianoacrilato

Nomenclatura IUPAC de los steres De acuerdo con el sistema IUPAC de nomenclatura, adaptado a la lengua castellana, un ster se nombra haciendo terminar el hidruro padre en -oato seguido de la palabra de y del nombre del radical alquil, aril... que se encuentra sustiuido al tomo de oxgeno del grupo funcional. Por ejemplo, el nombre del ster dado en la figura es:

etanoato de etilo

El nombre se obtiene de la siguiente manera: La cadena principal de tomos de carbono es la que posee al grupo funcional. Esta cadena posee dos tomos de carbono y deriva, por tanto, del etano. Aadiendo la terminacin -oato al etano, obtenemos el nombre de etanoato. El grupo funcional es -COOCH2CH3 (los tomos de oxgeno se dan en rojo, los tomos de carbono en negro y los tomos de hidrgeno en blanco). El grupo alquil sustituido en un tomo de oxgeno del grupo funcional, posee dos tomos de carbono y se denomina etil o etilo. Un nombre alternativo para el ster dado en la figura es acetato de etilo, debido a que el nombre del cido que da origen a este ster, es el cido actico o cido etanoico.

Nomenclatura steres
Enviado por german en Mar, 15/09/2009 - 21:42 ster como grupo funcional Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo ster se nombra como -carboxilato de alquilo

ster como sustituyente Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula denominndose alcoxicarbonil.................

Nomenclatura de Amidas - Reglas IUPAC

Jueves, 11 de Septiembre de 2008 12:39 Germn Fernndez Problemas-NomenclaturaAmidas Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Nomenclatura de Amidas
Lunes, 04 de Agosto de 2008 09:53 Germn Fernndez Amidas Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

NOMENCLATURA DE AMIDAS
Nomenclatura Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. Reglas para nombrar Aminas

1.Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.

5. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.