EL CARBONO

3.2. HIDROCARBUROS.
3.2.1. ALCANOS. Los compuestos formados por una cadena de carbono, unidos siempre mediante enlace simple, y tomos de hidrgeno completando los cuatro enlaces del carbono, se denominan alcanos. Al escribir la frmula de una alcano, como en la mayora de los sompuestos orgnicos, no basta indicar el nmero y la clase de los tomos, es necesario indicar, la mayora de las veces el orden en que se unen. Consideremos una cadena con cinco tomos de carbono, su formula emprica ser

C5H12, pero los carbonos pueden unirse formando varias cadenas distintas,

que correspondern a compuestos distintos con distintas propiedades, llamados ismeros. Observa que slo se pueden formar esas 3 cadenas con cinco tomos de carbono. Los alcanos lineales, formados por cadenas no ramificadas, reciben un nombre con la terminacin -ano y un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono que tiene la molcula:

Frmula C Prefijo Cadena 1 Met Nombre emprica Metano

CH4

CH4

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2 Et

CH3-CH3

Etano

C2 H6

3 Prop CH3-CH2-CH3 4 But 5 Pent 6 Hex

Propano C3H8 Butano C4H10 Pentano C5H12 Hexano C6H14 Heptano C7H16 Octano C8H18 Nonano C9H20 Decano C10H22

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

7 Hept CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 8 Oct 9 Non 10 Dec

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-H2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Observa como la frmula general de un alcano es CnH2n + 2 Si la cadena de carbono no es lineal, sino ramificada, las ramas se consideran radicales, cadenas de carbono a las que falta un tomo de hidrgeno. El nombre del radical se obtiene a partir del alcano, cambiando la terminacin -ano por la terminacin -ilo o -ilo.

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C Prefijo Cadena 1 2 3 4 Met Et

Nombre Metilo Etilo Propilo Butilo

CH3CH3-CH2-

Prop CH3-CH2-CH2But

CH3-CH2-CH2-CH2-

Cuando se nombra una cadena ramificada, debemos identificar aquella que tiene ms tomos de carbono, y numerar esos tomos, de forma que el radical que se nombre antes, y se nombran por orden alfabtico, ocupe el nmero ms pequeo. As, en el hidrocarburo ramificado con siete tomos de carbono:

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Si empezamos a contar por el carbono de la izquierda, el radical metilo quedar en el carbono nmero cuatro. Si desde la derecha, en el nmero tres.

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Como la cadena ms larga es de seis tomos de carbono, se tratar de un hexano. Como adems tiene una ramificacin, con un nico tomo de carbono, lleva un radical metilo, que est en el carbono nmero 3 de la cadena. Su nombre ser 3-metil hexano.

3-metil pentano.

3-etil 4-metil hexano

La cadena ms larga tiene cinco Se empieza a contar por la derecha, para que el tomos de carbono primer radical tenga el nmero ms bajo

3.2.2. ALQUENOS. Cuando la cadena de carbono contiene un doble enlace entre dos tomos de carbono continuos se denomina alqueno. Evidentemente no hay ningn alqueno con un nico tomo de carbono, pero s con dos. Para nombrarlos, se emplea el prefijo que indica el nmero de carbonos con la terminacin eno. Frmula C Prefijo Cadena 2 Et Nombre emprica. Eteno Propeno

CH2=CH2

C2H4 C3H6

3 Prop CH2=CH-CH3 4 But 5 Pent 6 Hex

CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-Buteno C4H8 1-Penteno C5H10 1-Hexeno C6H12

Se debe indicar el carbono donde empieza el doble enlace, procurando que le corresponda el nmero ms bajo posible.

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La frmula emprica del alqueno tiene dos hidrgenos menos que la del alcano

CnH2n.
El eteno tambin recibe el nombre de etileno y es muy empleado para madurar artificialmente la fruta Cuando la cadena tiene cuatro o ms tomos de carbono, el doble enlace puede situarse en varias posiciones, dando lugar varios ismeros, que se nombran indicando el nmero del primer tomo de carbono que tiene el enlace doble. As el buteno forma dos ismeros:

CH3-CH2-CH=CH2
1-buteno

CH3-CH=CH-CH3
2-buteno

Un alqueno puene tener varios dobles enlaces. Para indicarlo, al sufijo eno se le aade un prefijo que indica el nmero de dobles enlaces. Enlace 2 s Prefijo adi atri atetra apenta ahexa 3 4 5 6

Se ha de procurar que los nmeros de los carbonos con dobles enlaces sean lo ms bajo posible. As, en el compuesto:

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3

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Si se empieza la cadena por la izquierda, los dobles enlaces quedarn en los carbonos 3 y 6. Comenzando a contar por la
derecha,

los dobles enlaces quedan en

los carbonos 2 y 5, as se empezar a numerar por la derecha. Como se tiene ocho carbonos, llevar el lexema
oct,

al llevar dos dobles enlaces, debe llevar el prefijo

eno.

adi y por tener dobles enlaces el sufijo

octadieno

El nombre, por tanto, debe ser

2,5

Si la cadena es ramificada, siempre ha de tener prioridad el doble enlace, de forma que es el doble enlace el que debe tener el nmero ms pequeo:

2-etil butadieno

1,3

3-etil 4-metil hexadieno

1,2

3.2.3. ALQUINOS. Si la cadena de carbono contiene un triple enlace se trata de un alquino. Como en los alquenos, la menor cadena de carbono con un triple enlace tendr dos tomos de carbono. Para nombrarlos se emplea el sufijo ino.

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Frmula C Prefijo Cadena 2 Et Nombre empirica Etino

CH CH

C2H3

3 Prop CH C-CH3 4 But 5 Pent 6 Hex

Propino C3H4 1-Butino C4H6 1Pentino

CH C-CH2-CH3 CH C-CH2-CH2-CH3 CH C-CH2-CH2-CH2-CH3

C5H8

1-Hexino C6H10

Los alquinos, cuando tienen un triple enlace, poseen dos hidrgenos menos que los alquenos y cuatro hidrgenos menos que los alcanos correspondientes, por lo que su frmula emprica general es CnH2n - 2. Como en el caso de los alquenos, la posicin del triple enlace ocasiona la aparicin de ismeros y en la numeracin de la cadena se ha de procurar que el nmero adjudicado al primer carbono del triple enlace sea el ms bajo posible. As, en la cadena con cuatro tomos de carbono, el triple enlace puede situarse en dos posiciones: en el centro de la molcula o en uno de sus extremos, dando lugar a dos butinos, que se nombran indicando el nmero del primer tomo de carbono que tiene el enlace triple:

CH3-CH2-C CH
1-butino

CH3-C C-CH3
2-butino

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Cuando la cadena contiene varios triples enlaces, se deben usar los mismos prefijos indicados anteriormente para indicar el nmero de triples enlaces:

CH C-CH2-C C-CH3
1,4 hexadiino Si en la cadena existen dobles y triples enlaces, la numeracin de los carbonos ha de hacerse asignando los nmeros ms bajos a los dobles enlaces, que adems se nombran e indican antes, dejando la terminacin del triple enlace:

CH C-CH2-C C-CH=CH2
1 hepten 3, 6 diino Si la cadena de carbonos es ramificada, la cadena principal ser aquella con mayor nmero de enlaces dobles y con menor numeracin.

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Por eso la cadena principal no es la horizontal, sino la quebrada, aunque tiene un carbono menos. El doble enlace estar en el carbono 1, el triple enlace en el carbono 4 y hay un radical propilo en el carbono 3. Se trata del 3-propil 1-hexen 4-ino, que tambin puede llamarse 3-propil hexa 1-en 4-ino.

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